CN104823970A - 一种载药Pickering乳液的制备方法 - Google Patents

一种载药Pickering乳液的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及药物缓释控制释放技术领域,具体涉及一种载药Pickering乳液的制备方法。通过偶联酯化反应制备月桂醇基海藻酸钠,以改性海藻酸钠和表面带正电片状无机LDH纳米颗粒为乳化剂,在水分散体系中固体颗粒和阴离子高分子表面活性剂通过静电作用紧密结合形成一层致密的油/水界面膜,制备稳定缓释载药Pickering乳液;能够将疏水性农药高效氯氟氰菊酯包埋于乳液液滴内部,构成一个个药物储存微乳液小环境,进一步提高Pickering乳液对药物的负载量和缓释性能,拓展Pickering乳液对农药药物传递方面应用。在农药、生物药物传递等领域具有较好的应用前景。

Description

一种载药Pickering乳液的制备方法
技术领域
本发明属于药物缓释控制释放技术领域,具体涉及一种载药Pickering乳液的制备方法。
背景技术
近年来,由于Pickering乳液在药物控制释放及微/纳米材料合成等领域具有重要应用,受到国内外研究者的日益关注。层状双金属氢氧化物(LDH)是一种具有类水滑石结构片状纳米颗粒,由于其表面含有一定量的电荷,在乳液中颗粒间的静电排斥作用较大,降低了乳液的聚结稳定性,从而限制了其在药物缓释方面的应用。这些无机固体颗粒作为乳化剂制备稳定的Pickering乳液中,加入适当量表面活性剂吸附在颗粒表面可以有效地提高其乳化性能。文献中[1](Whitby C P,Fornasiero D,Ralston J.Effect of oil soluble surfactant in emulsionsstabilised by clay particles[J].Journal of colloid and interface science,2008,323(2):410~419)研究了粘土Laponite RD稳定的水包十二烷乳液,发现表面活性剂十八烷胺的加入可产生协同作用,提高乳液的稳定性,而十八烷酸的加入则产生对抗作用,使乳液容易聚集从而降低乳液的稳定性。文献[2](Lagaly G,Reese M,Abend S.Smectites as colloidal stabilizers of emulsions:II.Rheological properties ofsmectite~laden emulsions[J].Applied clay science,1999,14(5):279~298)研究了黏土颗粒与非离子表面活性剂共同稳定的乳液,发现表面活性剂的加入改善了颗粒的润湿性从而促进颗粒的界面吸附。文献[3](Binks B P,Rodrigues J A,Frith W J.Synergistic interaction in emulsions stabilized by a mixture of silica nanoparticlesand cationic surfactant[J].Langmuir,2007,23(7):3626~3636)和文献[4](Lan Q,Yang F,Zhang S,et al.Synergistic effect of silica nanoparticle and cetyltrimethylammonium bromide on the stabilization of O/W emulsions[J].Colloids and SurfacesA:Physicochemical and Engineering Aspects,2007,302(1):126~135)等发现纳米二氧化硅和CTAB混合物在稳定乳液方面具有优良的协同稳定性。
海藻酸钠(DA)是从天然褐藻中提取分离的多糖碳水化合物的钠盐。由于其本身是一种无毒、具有良好的生物可降解性的可再生资源,因此,在药物载体领域得到广泛的应用。但是,海藻酸钠亲水性强,凝胶孔径大,对疏水性药物负载量低,释放速度较快且易发生突释,阻碍了其在药物控释方面的进一步应用。为了增加海藻酸钠的疏水性能,可以通过物理或化学改性方法接枝上含有疏水链的分子,从而增强其具有表面活性。利用疏水改性海藻酸钠与固体颗粒协同作用制备稳定载药Pickering乳液可望成为一种新型的载药体系。
发明内容
本发明的目的在于提供一种载药Pickering乳液的制备方法,该方法制备的乳液具有缓释、控释的特点。
本发明的技术方案是这样实现的:
一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于,其步骤包括:
(1)制备改性海藻酸钠
A.取甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液,加入对甲苯磺酸和海藻酸钠,搅拌,对海藻酸钠进行部分质子化;
B.加入酯化反应的催化体系,加入月桂醇,搅拌,使质子化的海藻酸钠上的羧基和月桂醇上的羟基发生反应;
C.反应产物用醇进行沉淀,取沉淀物进行高速离心分离,用醇进行洗涤,将沉淀物用去离子水溶解,加入中和剂一中和产物至中性;
D.最后将溶液进行透析分离,将产物进行干燥即得到最终产物月桂醇改性海藻酸钠;
(2)层状双金属氢氧化物纳米颗粒与改性海藻酸钠的复配
将层状双金属氢氧化物纳米颗粒和蒸馏水与月桂醇改性海藻酸钠混合,于水浴中超声后,加入中和剂二中和至中性;
(3)制备稳定水包油型载药Pickering乳液
取高效氯氟氰菊酯溶入溶剂油中制成油相;再将此油相加入上述月桂醇改性海藻酸钠复配纳米颗粒的水溶液当中;利用乳化机高速搅拌就得到了稳定的水包油型载药Pickering乳液。
进一步,所述步骤(1)A中搅拌的条件为40~60℃,搅拌时间为20~40min;所述海藻酸钠的加入量为每70mL的甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液加入海藻酸钠1~2g;所述甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液中甲酰胺和二甲基甲酰胺的体积比为9~10:8~9;所述对甲苯磺酸的加入量为海藻酸钠的质量的0.5~1倍。
进一步,所述步骤(1)B中酯化反应催化体系为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶。
进一步,所述步骤(1)B中,所述月桂醇的加入的质量为海藻酸钠质量的9~10倍搅拌时控制温度40~50℃,搅拌时间为20~30h。
进一步,所述步骤(1)C中,沉淀所述的醇体积为反应产物体积的4~6倍,所述的醇为乙醇或丙醇;所述的中和剂一为碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液;所用的高速分离机的转速为5000~8000r/min。
进一步,所述步骤(1)D中,所述透析分离时间为4~10天;所述干燥方式为冷冻干燥。
进一步,上述步骤(2)中,所述的层状双金属氢氧化物纳米颗粒与月桂醇改性海藻酸钠的质量比为1~5:1;所述所述超声过程中温度20~30℃,超声时间30~50min;超声波的功率为100~120W。
进一步,上述步骤(2)中,所述中和剂二为盐酸或氢氧化钠溶液。
进一步,所述步骤(3)中所述油相溶剂用量为每200mg的高效氯氟氰菊酯溶入0.3~0.7mL的溶剂油中;所述油相体积为水溶液体积的10-20%;所述乳化机的转速为8000~10000r/min,搅拌时间为3-7min。
进一步,所述步骤(3)中所述的油相溶剂为溶剂油。
本发明的有益效果:
本发明中通过偶联酯化反应制备月桂醇基海藻酸钠,以改性海藻酸钠和表面带正电片状无机纳米颗粒LDH为乳化剂,在水分散体系中固体颗粒和阴离子高分子表面活性剂通过静电作用紧密结合形成一层致密的油/水界面膜,制备稳定水包油型Pickering乳液;并负载高效氯氟氰菊酯这种高效、广谱性拟除虫菊酯类仿生物农药,进一步提高Pickering乳液对药物的缓释性能,拓展Pickering乳液对农药药物传递方面应用。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1海藻酸钠(a)和月桂醇改性海藻酸钠(b)红外对比谱图;
图2LDH纳米颗粒复合CTAB、DA粒径分布图;
图3LDH纳米颗粒复合CTAB、DA的Zeta电位分布图;
图4LDH纳米颗粒复合CTAB、DA制备的Pickering乳液图;
图5LDH纳米颗粒复合CTAB、DA的Pickering乳液显微镜图片,图中,a:LDH~CTAB,b:LDH~DA
图6高效氯氟氰菊酯在不同复配体系Pickering乳液中的释放曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种载药Pickering乳液的制备方法,其方法步骤包括:
(1)取70mL体积比10:9的甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液,称取1.0g的对甲苯磺酸,加入2.0g的海藻酸钠原料,在40℃均匀搅拌20~40min进行部分质子化;称取0.76g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和0.95g的4-二甲氨基吡啶作为酯化反应的催化体系,加入8.0g的月桂醇,在40℃下搅拌20~30h,质子化海藻酸钠上的羧基和月桂醇上的羟基发生反应;反应产物用4-6倍体积的乙醇进行沉淀,取沉淀物进行高速离心分离,用无水乙醇进行洗涤,将沉淀物用去离子水溶解,用1.5%碳酸钠溶液中和产物至中性;最后将溶液进行透析分离4-6天,将产物进行冷冻干燥得到最终产物月桂醇改性海藻酸钠;
(2)LDH纳米颗粒分和和改性海藻酸钠进行复配,具体按所列用量,将质量浓度为2%LDH纳米颗粒7.5g(即100g溶液中含有2g的LDH)、20mL(即20g)蒸馏水和0.15g月桂醇改性海藻酸钠混合,于水浴中超声,超声过程中温度20℃,超声时间30min,超声波的功率为100~120W;用0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠进行中和至中性;所述的LDH纳米颗粒直径为120~150nm;
(3)取200mg的高效氯氟氰菊酯溶入0.3mL的溶剂油中制成油相,再将制备好的油相加入月桂醇改性海藻酸钠复配纳米颗粒LDH的水溶液当中,所述油相体积为水溶液体积的10-20%;利用实验室乳化机设定在8000r/min高速搅拌3-7min后就得到了稳定的(O/W)型载药Pickering乳液(Pickering Emulsion)PE~1。实施例2
一种载药Pickering乳液的制备方法,其方法步骤包括:
(1)取70mL体积比9:8的甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液,称取1.0g的对甲苯磺酸,加入1.0g的海藻酸钠原料,在60℃均匀搅拌20-40min进行部分质子化;称取0.8g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和1.0g 4-二甲氨基吡啶作为酯化反应的催化体系,加入5.0g的月桂醇,在50℃下搅拌20-30h,质子化海藻酸钠上的羧基和月桂醇上的羟基发生反应;反应产物用4-6倍体积的丙醇进行沉淀,取沉淀物进行高速离心分离,用无水丙醇进行洗涤,将沉淀物用去离子水溶解,用5%碳酸氢钠中和产物至中性;最后将溶液进行透析分离4-10天,将产物进行冷冻干燥得到最终产物月桂醇改性海藻酸钠;
(2)LDH纳米颗粒分和和改性海藻酸钠进行复配,具体按所列用量,将质量浓度为2%LDH纳米颗粒37.5g(即100g溶液中含有2g的LDH)、20mL(即20g)蒸馏水和0.2g月桂醇改性海藻酸钠混合,于水浴中超声,超声过程中温度30℃,超声时间50min,超声波的功率为100~120W;加入0.08mol/L盐酸或0.08mol/L氢氧化钠进行中和至中性;
(3)取200mg的高效氯氟氰菊酯溶入0.7mL的溶剂油中,再将制备好的油相加入月桂醇改性海藻酸钠复配纳米颗粒LDH的水溶液当中,加入的油相体积为水溶液体积的10-20%;利用实验室乳化机设定在10000r/min高速搅拌3~7min后就得到了稳定的(O/W)型载药Pickering乳液PE~2。
海藻酸钠和月桂醇改性海藻酸钠疏水性能比较
采用FT~IR傅里叶红外光谱KBr压片法分别对海藻酸钠和改性海藻酸钠进行表征以确定组分的基团结构和结合方式。首先在玛瑙研钵中加入约2mg样品粉碎磨细,再加入约100mg干燥的溴化钾粉末,继续研磨,直到充分研细混匀(粒度小于2μm)将研磨好的物料放入专用模具中加压,制成1~2mm的透明圆片,然后将此透明薄片放入仪FT~IR傅里叶红外光谱仪进行测定。由图1中可知,高分子表面活性剂海藻酸钠表面成功接枝了月桂醇,增强了其表面疏水性能。
海藻酸钠、CTAB与层状双金属氢氧化物纳米颗粒复配效果考察
LDH纳米颗粒分别和传统表面活性剂CTAB和改性海藻酸钠DA进行复配,具体按表1中所列用量,将LDH纳米颗粒、蒸馏水和CTAB或DA混合,于水浴中室温超声30min,超声功率120W。用0.1mol/L HCl和0.1mol/L NaOH进行中和至中性。采用动态光散射法测定复合后的LDH的粒径和Zeta电位,温度为25℃。并根据实验结果作出LDH~CTAB的粒径分布图及Zeta电位分布图。
由图2和图3中改性海藻酸钠、CTAB与层状双金属氢氧化物纳米颗粒复配后的粒径分布图与Zeta电位分布图可看出,复配后表面活性剂的Zeta电位分别为+44.8mV和~33.8mV,同时其粒径分别增大到94.6nm和659.4nm。表明表面活性剂和固体纳米颗粒紧密结合在一起形成一层致密的油水界面膜。
本发明制得载药Pickering乳液对药物缓释效果考察
分别取2个实施例所提供的方法制备载药Pickering乳液PE~1和PE~2,如图4所示,分别取少量乳液滴加在载玻片上,用光学显微镜观测其形貌。如图5所示。由图1和图2可见,所制的新型缓释型载药Pickering乳液液滴的粒径分别为9.81μm和7.31μm。
载药Pickering乳液中的游离的农药可采用萃取的方法分离,进而用气相色谱确定其含量。在以上两种乳液中各取2mL乳液,分别装入截留分子量为3500的透析袋中,将此透析袋放入400mL 80%甲醇溶液中,密封。室温下分别在不同时间点用移取样1mL,同时把相同体积的释放介质补充到释药母液体系中,使其保持体积恒定。配制已知浓度的标准溶剂,并将不同时间点所取样分别过气相色谱柱,测得各自的特征峰面积。采用内比法计算出各个时间点中农药的浓度和含量。各个时间段内农药的含量与前一时间的农药的释放总量相加,为该时段的农药的释放总量,释放总量与载药量的比值即为累积释药率。根据实验数据可绘制累计释药率随时间变化的释放动力学曲线。如图6所示。由图6可以看出,在前100min内,PE~1释放了38%的药物;与之对比,PE~2则释放了46.8%的药物,说明PE~1乳液初始破坏速率低于PE~2,PE~1对药物起到了较好的缓慢释放的效果,改性海藻酸钠与LDH颗粒制备的Pickering乳液稳定性更好。改性后海藻酸钠疏水性增强,与表面带正电荷的LDH颗粒通过表面电荷间静电作用结合在一起,吸附在油/水界面形成表面活性剂和固体颗粒组成单层膜,从而稳定乳液,起到对药物的缓释效果。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于,其步骤包括:
(1)制备改性海藻酸钠
A.取甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液,加入对甲苯磺酸和海藻酸钠,搅拌,对海藻酸钠进行部分质子化;
B.加入酯化反应的催化体系,加入月桂醇,搅拌,使部分质子化的海藻酸钠上的羧基和月桂醇上的羟基发生反应;
C.反应产物用醇进行沉淀,取沉淀物进行高速离心分离,用醇进行洗涤,将沉淀物用去离子水溶解,加入中和剂一中和产物至中性;
D.最后将溶液进行透析分离,将产物进行干燥即得到最终产物月桂醇改性海藻酸钠;
(2)层状双金属氢氧化物纳米颗粒与改性海藻酸钠的复配
将层状双金属氢氧化物纳米颗粒、蒸馏水和月桂醇改性海藻酸钠混合,于水浴中超声后,加入中和剂二中和至中性;
(3)制备稳定水包油型载药Pickering乳液
取高效氯氟氰菊酯溶入溶剂油中制成油相;再将此油相加入上述月桂醇改性海藻酸钠复配纳米颗粒的水溶液当中;利用乳化机高速搅拌就得到了稳定的水包油型载药Pickering乳液。
2.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)A中搅拌的条件为40~60℃,搅拌时间为20~40min;所述海藻酸钠的加入量为每70mL的甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液加入海藻酸钠1~2g;所述甲酰胺/二甲基甲酰胺溶液中甲酰胺和二甲基甲酰胺的体积比为9~10:8~9;所述对甲苯磺酸的加入量为海藻酸钠的质量的0.5~1倍。
3.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)B中酯化反应催化体系为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶。
4.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)B中,所述月桂醇的加入的质量为海藻酸钠质量的9~10倍搅拌时控制温度40~50℃,搅拌时间为20~30h。
5.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)C中,沉淀所述的醇体积为反应产物体积的4~6倍,所述的醇为乙醇或丙醇;所述的中和剂一为碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液;所用的高速分离机的转速为5000~8000r/min。
6.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)D中,所述透析分离时间为4~10天;所述干燥方式为冷冻干燥。
7.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:上述步骤(2)中,所述的层状双金属氢氧化物纳米颗粒与月桂醇改性海藻酸钠的质量比为1~5:1;所述超声过程中温度20~30℃,超声时间30~50min;超声波的功率为100~120W。
8.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:上述步骤(2)中,所述中和剂二为盐酸或氢氧化钠溶液。
9.根据权利要求1所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中所述油相溶剂用量为每200mg的高效氯氟氰菊酯溶入0.3~0.7mL的溶剂油中;所述油相体积为水溶液体积的10-20%;所述乳化机的转速为8000~10000r/min,搅拌时间为3-7min。
10.根据权利要求1或6所述的一种载药Pickering乳液的制备方法,其特征在于:所述步骤(3)中所述的油相溶剂为溶剂油。
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