CN104797682A - 发光量子点 - Google Patents

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CN104797682A CN201380059451.6A CN201380059451A CN104797682A CN 104797682 A CN104797682 A CN 104797682A CN 201380059451 A CN201380059451 A CN 201380059451A CN 104797682 A CN104797682 A CN 104797682A
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Abstract

本发明涉及一种发光量子点，尤其涉及包覆(capping)量子点的配体含有颜色随pH变化而变换的发光物质，从而不仅在水溶液中的分散性和稳定性显著，而且在适用于发光元件时色纯度及发光特性优良的发光量子点及该发光量子点的制备方法。

Description

发光量子点
技术领域
本发明涉及一种发光量子点，尤其涉及包覆(capping)量子点的配体含有颜色随pH变化而变换的发光物质，从而不仅在水溶液中的分散性和稳定性显著，而且在适用于发光元件时色纯度及发光特性优良的发光量子点及该发光量子点的制备方法。
背景技术
量子点(Quantum Dot)是纳米大小的半导体物质，其示出量子限制(quantumconfinement)效应，而就这种量子点而言，若从激发源(excitation source)受光而达到能量激发态，则自行释放相应带隙(bandgap)的能量。另外，若调节量子点的大小而调节相应带隙，则能够调节电学、光学特性，因而仅仅调节量子点的大小就能够调节发光波长，并能够示出优良的色纯度以及高发光效率等特性，因此，量子点能够应用于发光元件或光电转换元件等多种元件。
就现已研究出的作为发光元件的量子点而言，由于在水溶液中分散性和稳定性降低，且色纯度及发光特性降低，因而难以用作发光元件，且仅发出一种颜色波段波长的光，而仅凭一个量子点则不可能发出白光，为了实现白光，存在着须另行具备滤光层(filterlayer)来改变所发出的光的波长的困难。然而，实际情况是尽管迄今为止有诸多必要性但尚未提出有关于量子点自行发出白光的量子点的报告。
发明内容
技术问题
为了解决如上所述的问题，本发明其目的在于提供一种发光量子点、该发光量子点的制备方法、以及包含该发光量子点的发光元件，其中，所述发光量子点仅凭自身就能够发出白光，且不仅在水溶液中的分散性和稳定性显著，而且在适用于发光元件时色纯度及发光特性优良。
解决问题方案
为了达到上述目的，本发明提供一种量子点，该量子点为包含芯/壳(core/shell)结构体和附着于壳表面的配体的量子点，上述配体包含颜色随pH变化而变换的发光基团。
另外，本发明提供一种发光量子点的制备方法，所述发光量子点的制备方法其特征在于，包括在分散有芯/壳结构体的溶液中加入含有颜色随pH变化而变换的发光基团的配体之后进行搅拌的步骤。
另外，本发明在发光元件中，提供一种其特征在于包含上述发光量子点而作为发光物质的发光元件。
另外，本发明在发光元件的制备方法中，提供一种其特征在于包括以上述发光量子点形成发光层的步骤的发光元件的制备方法。
发明效果
根据本发明的发光量子点由于不仅在水溶液中的分散性和稳定性显著，而且即便不另行具备滤光层也仅凭自身就能够发出白光，因此，在适用于发光元件时能够简化结构，且色纯度及发光特性优良，因而能够具有优于现有发光元件的色纯度、高稳定性、以及高发光效率。
附图说明
图1示出了本发明的发光基团的随pH的颜色变化。
图2示出了本发明的发光基团的随pH的PL(光致发光)光谱。
图3示出了根据本发明的一实施例的量子点通过调节pH而具体实现发白光。
图4示出了根据本发明的一实施例的量子点能够发出B-O(蓝-橙)系的白光。
图5示出了根据本发明的一实施例的量子点向青绿色波长移动的同时能够发出近乎标准光源的色纯度的白光。
图6示出了根据本发明的一实施例的量子点能够发出R-G-B(红-绿-蓝)系的白光。
图7是根据本发明的一实施例的芯/壳的结构体的合成方法。
图8是根据本发明的一实施例的发光元件的制备方法。
图9表示根据本发明的一实施例的发光元件的电致发光(EL)光谱。
图10是以吉时利(Keithley)-236源-测定单元(Keithley 236Source-Measure Unit)测定了根据本发明实施例的发光元件的电流密度-电压-亮度(I-V-L)特性的结果。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
本发明的发光量子点，其为包含芯/壳结构体和附着于壳表面的配体的量子点，所述发光量子点其特征在于，上述配体包含颜色随pH变化而变换的发光基团。
上述配体包含发光基团和连接壳与发光基团的连接基团，且根据需要能够在连接基团与发光基团之间包含间隔基。
下述结构式1示出了根据本发明的一实施例的发光量子点的模式图。
结构式1
在上述结构式1中，A表示发光基团，L表示间隔基，X表示连接基团。
在本发明的发光量子点中，芯/壳结构体能够使用公知的芯/壳结构体，作为一例，还能够利用韩国公开专利公报第2010-35466号中所记载的芯/壳结构体。更具体地讲，芯/壳结构体可举出在由a)选自第2族、第12族、第13族、以及第14族的第一元素和选自第16族的第二元素；b)选自第13族的第一元素和选自第15族的第二元素；以及，c)第14族元素所组成的组中选择的一种物质或它们所形成的芯/壳结构体，作为其例子，可以是选自由MgO、MgS、MgSe、MgTe、CaO、CaS、CaSe、CaTe、SrO、SrS、SrSe、SrTe、BaO、BaS、BaSe、BaTE、ZnO、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdO、CdS、CdSe、CdTe、HgO、HgS、HgSe、HgTe、Al2O3、Al2S3、Al2Se3、Al2Te3、Ga2O3、Ga2S3、Ga2Se3、Ga2Te3、In2O3、In2S3、In2Se3、In2Te3、SiO2、GeO2、SnO2、SnS、SnSe、SnTe、PbO、PbO2、PbS、PbSe、PbTe、AlN、AlP、AlAs、AlSb、GaN、GaP、GaAs、GaSb、InN、InP、InAs、InSb、BP、Si、Ge组成的组中的1种以上，且能够使用它们所形成的芯/壳形态的结构体。
可任意调节上述芯/壳结构体的平均直径，且能够使用1-12nm的直径。优选地、发出500nm以上且800nm以下波段的光的芯/壳结构体可以具有5-12nm的直径，发出400nm以上且小于500nm波段的光的芯/壳结构体可以具有1-3nm的直径。
另外，在本发明的发光量子点中，上述发光基团能够适用颜色随pH变化而变换的发光基团。
上述发光基团能够使用颜色随pH变化而变换的公知的发光基团。
另外，在本发明的发光量子点中，上述连接基团只要是能够附着于壳并与发光基团或间隔基连接的连接基则并不特别限定，作为一例，能够使用选自由磺(sulfo)基、硫醇(thiol)基、羧基、胺基、膦(phosphine)基、以及磷化物(phosphide)基组成的组中的1种以上基。上述连接基优选为磺(sulfo)基。
另外，在本发明的发光量子点中，能够在上述发光基团与连接基团之间进一步包含间隔基。上述间隔基增加能够附着于芯/壳结构体的发光基团个数，且在制备发光量子点时能够使包含了发光物质的配体对于溶剂的分散容易进行。具体来讲，上述间隔基能够使用取代或未取代的饱和或不饱和C1-C30的烷基、C3-C40的环烷基、Si1-Si30的硅烷，但并不限定于此。
在本发明的发光量子点中，上述配体包含颜色随pH变化而变换的发光基团，作为具体一例，上述配体可以是以下述化学式1至13所示的配体之一：
化学式1
化学式2
化学式3
化学式4
化学式5
化学式6
化学式7
化学式8
化学式9
化学式10
化学式11
化学式12
化学式13
在上述各化学式中，与芯/壳结构体结合的部分是磺基的-O-部分或羧基，Alkyl、R1、以及R2各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和C1-C30的烷基。
在本发明中，在末端包含了颜色随pH的变化而变换的发光基团的整个发光量子点的大小能够任意调节，所述大小优选为5nm至30nm，更优选为10nm-20nm。另外，在本发明中，芯/壳结构体和发光基团的发光强度能够任意调节，在本发明中，在芯/壳结构体与发光基团处于互补色关系时，芯/壳结构体与发光基团的发光强度之比优选其相差在30％以内。例如，在400nm以上且小于500nm波段的发光强度为1时，500nm以上且800nm以下波段的发光强度优选为0.7-1.3，在500nm以上且800nm以下波段的发光强度为1时，400nm以上且小于500nm波段的发光强度优选为0.7-1.3。
图1示出使用了上述化学式1的配体的本发明的发光基团的颜色变化，图2示出了上述化学式1的配体的PL(光致发光)光谱。
如图1和图2所示，发光基团的发光颜色随pH的变化而变化，在低pH发出蓝色(Blue)波段颜色的光，在高pH发出绿色(Green)波段颜色的光。
另外，图3示出使用了上述化学式1或2的配体的量子点通过调节pH而具体实现发白光。
如图3所示，本发明的量子点利用缓冲液而调节pH，从而能够发出高纯度的白光。
另外，根据本发明的量子点调节芯/壳结构体的颜色和颜色随pH的变化而变换的发光基团，从而如图4至图6所示，还能够发出B-O系的白光(图4)、趋向青绿色波长而发出近乎标准光源的色纯度的白光(图5)、以及发出R-G-B系的白光(图6)。
能够包括在分散有芯/壳结构体的溶液中加入含有颜色随pH的变化而变换的发光基团的配体之后进行搅拌的步骤而制备根据本发明的发光量子点。当然，上述芯/壳结构体的制备能够使用公知的各种方法，具体来讲，能够利用图7中所记载的合成方法。
另外，就包含发光基团的配体的制备而言，通过使连接基团与发光基团结合，或者使间隔基包含在发光基团与连接基团之间而能够制备配体，作为具体一例，经下述反应式1和反应式2的过程而能够制备配体。
反应式1
反应式2
反应式3
另外，在将含有发光基团的配体附着到芯/壳结构体的方法中，上述搅拌能够在常温至100℃的温度下进行0.1至100个小时。
另外，本发明提供一种利用了上述发光量子点的发光元件(QLED)及该发光元件的制备方法。在本发明中，就上述发光元件而言，除了使用根据本发明的上述发光量子点而形成的发光层之外，当然能够适用其它公知技术。
作为一例，根据一实施例，发光元件能够以基板-阴极-利用根据本发明的发光量子点形成的发光层-阳极依次形成的方式构成，并在上述阴极与发光层之间能够进一步形成电子传输层，且还能够在发光层与阳极之间进一步形成空穴传输层。另外，根据需要还能够在电子传输层与发光层之间进一步包含空穴抑制层，且还能够在各层之间形成缓冲层(buffer layer)。
在本发明中，利用通常的制作方法就能够形成利用了发光量子点的发光元件(QLED)，且包含了上述发光层的各个有机膜的厚度能够制成30nm至100nm。
在使用根据本发明的发光量子点而用作发光层的情况下，例如能够在上述有机电致发光元件中各层之间形成缓冲层，而作为这种缓冲层的原材料能够使用通常所使用的物质，例如能够使用铜酞菁(copper phthalocyanine)、聚噻吩(polythiophene)、聚苯胺(polyaniline)、聚乙炔(polyacetylene)、聚吡咯(polypyrrole)、聚对苯乙炔(polyphenylene vinylene)、或它们的衍生物，但并不限定于此。
作为上述空穴传输层的原材料能够使用通常所使用的物质，例如能够使用聚三苯胺(polytriphenyl amine)，但并不限定于此。
作为上述电子传输层的原材料能够使用通常所使用的物质，例如能够使用聚恶二唑(polyoxadiazole)，但并不限定于此。
作为上述空穴抑制层的原材料能够使用通常所使用的物质，例如能够使用LiF、BaF2或MgF2等，但并不限定于此。
更具体地讲，还能够按照图8中所记载的方法来制备本发明的发光元件。
如上所述那样制备的根据本发明的发光元件，稳定性高且具有优于现有发光元件的色纯度、以及高发光效率。
以下，为了有助于理解本发明而提示优选实施例，但下述实施例只是例示本发明而已，本发明的范围并不限定于下述实施例。
合成例1
3,6,8-三溴芘-1-醇(3,6,8-tribromopyrene-1-ol)
在氩或氮环境下，将芘-1-醇(pyrene-1-ol)7.2g、溴(bromine)17.49g、硝基苯(nitrobenzene)200ml加入到容量为250ml的圆底烧瓶中，且一边进行回流一边加热搅拌了14个小时。反应结束之后，对于冷却至室温而析出的晶体进行了过滤分离。对此以甲苯进行重结晶而得到了11g晶体。
合成例2
3,6,8-三(2-溴乙基)芘-1-醇(3,6,8-tri(2-bromoethyl)pyrene-1-ol)
将3,6,8-三溴芘-1-醇10g溶化在无水乙醚(anhydrous diethyl ether)300ml中。这里，在0℃下缓慢地加入了n-BuLi(2M)50ml。在0℃下维持1个小时之后加入了1,2-二溴乙烷14g，并在30分钟之后进行了4个小时回流搅拌。反应不再进行时冷却至常温并加入了蒸馏水80ml。收集有机层之后以40ml乙醚对水层进行了3次萃取。以无水硫酸镁去除水分之后，将己烷(hexane)作为流动相进行了柱分离而得到了3,6,8-三(2-溴乙基)芘-1-醇5.5g。
合成例3
(8-羟基芘-1,3,6-三基)三乙磺酸((8-hydroxypyrene-1,3,6-triyl)triethanesulfonic acid)
将3,6,8-三(2-溴乙基)芘-1-醇5.3g和过量的亚硫酸钠(sodium sulfite)溶化在蒸馏水30ml中，并进行了16个小时回流搅拌。将该混合物冷却至常温并以乙醚和蒸馏水进行萃取而得到了(8-羟基芘-1,3,6-三基)三乙磺酸4.1g。
合成例4
CdSe/ZnS合成(量子点合成)
为了进行CdSe量子点的合成，将氧化镉0.4mmol、乙酸锌盐4mmol、油酸(OA)17.6mmol加入到3口烧瓶(three-neck flask)中，并在氩气(Argon gas)环境下以150℃的温度进行加热而制备了油酸-镉络合物(OA-Cd complex)和油酸-乙酸锌络合物(OA-Znacetate complex)。而且，对其添加了1-十八烯(1-octadecene，ODE)20ml，对于其混合物在氩气(Argon gas)环境下将温度提高至300℃而加热。其后，向反应容器内部快速注入了硒溶液(Se solution)。在3ml三辛基膦(n-trioctylphosphine，TOP)中混合0.4mmol硒(SE)粉末、4mmol硫(S)粉末而制备了硒溶液(Se solution)。注入了硒溶液(Se solution)之后，为了进行量子点的晶体生长而在300℃进行10分钟反应之后快速冷却至常温。此后添加过量的甲醇(methanol)并经离心分离过程而制备了橙色量子点。
实施例1
以在上述合成例4所制备的量子点制备了CdSe/ZnS溶液(0.2ml，5mg/ml在己烷中(In hexane))，并添加以化学式1表示的发光物质(0.5ml，3mM在二甲基亚砜中(inDMSO))，且在常温下搅拌了30分钟。在反应烧瓶中加入足量的甲醇(methanol)而进行固化之后，进行离心分离而制备了白色量子点。
实施例2
以在上述合成例4所制备的量子点制备了CdSe/ZnS溶液(0.2ml，5mg/ml在己烷中(In hexane))，并添加以化学式1表示的发光物质(0.5ml，3mM在二甲基亚砜中(inDMSO))，且添加0.2重量％NaOH缓冲液0.05ml之后，在常温下搅拌了30分钟。在反应烧瓶中加入足量的甲醇(methanol)而进行固化之后，进行离心分离而制备了白色量子点。
实施例3
以在上述合成例4所制备的量子点制备了CdSe/ZnS溶液(0.2ml，5mg/ml在己烷中(In hexane))，并添加以化学式1表示的发光物质(0.5ml，3mM在二甲基亚砜中(inDMSO))，且添加0.2重量％NaOH缓冲液0.2ml之后，在常温下搅拌了30分钟。在反应烧瓶中加入足量的甲醇(methanol)而进行固化之后，进行离心分离而制备了白色量子点。
实施例4
以在上述合成例4所制备的量子点制备了CdSe/ZnS溶液(0.2ml，5mg/ml在己烷中(In hexane))，并添加在上述合成例3所制备的发光物质(0.5ml，3mM在二甲基亚砜中(in DMSO))，且在常温下搅拌了30分钟。在反应烧瓶中加入足量的甲醇(methanol)而进行固化之后，进行离心分离而制备了白色量子点。
实施例5
以在上述合成例4所制备的量子点制备了CdSe/ZnS溶液(0.2ml，5mg/ml在己烷中(In hexane))，并添加在上述合成例3所制备的发光物质(0.5ml，3mM在二甲基亚砜中(in DMSO))，且添加0.2重量％NaOH缓冲液0.1ml之后，在常温下搅拌了30分钟。在反应烧瓶中加入足量的甲醇(methanol)而进行固化之后，进行离心分离而制备了白色量子点。
实施例6：利用了白色量子点的元件的制备
利用蒸馏水超声波清洗了涂覆有厚度为的铟锡氧化物(ITO)薄膜的玻璃基板。蒸馏水清洗结束之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗，并在干燥之后输送至等离子清洗器，接着利用氧等离子体对上述基板进行5分钟清洗之后，在铟锡氧化物(ITO)基板上部以聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene))：聚苯乙烯磺酸盐(poly(styrene sulfonate))(PEDOT：PSS/IPA)＝9：1重量比并以4000rpm旋涂了30秒钟而制作了作为空穴注入层的薄膜。接着，将聚乙烯基咔唑(PVK)溶解于氯苯中而调制成1重量％溶液，并以3000rpm旋涂60秒钟而制作了空穴传递层薄膜。接着，将在实施例1所合成的白色量子点以2000rpm旋涂30秒钟而制作了发光层薄膜。制作厚度为100nm的Al薄膜而作为阴极，并在手套箱中密封该元件而制作了量子点发光元件。可确认到发出色坐标为(0.31，0.35)的白色(cool-white(冷白))光。图9表示由上述实施例6所制备的发光元件的EL光谱。
另外，利用吉时利(Keithley)-236源-测定单元测定了量子点发光元件的电流密度-电压-亮度(I-V-L)特性(图10)。在该元件的情况下，可确认到亮度示出为3400cd/m2、亮度因数示出为1.2cd/A、以及驱动电压示出为2V，且发出色坐标为(0.34，0.36)的白光。
实施例7至8：利用了白色量子点的元件的制备
使用在实施例2至3所制备的量子点来替代在上述实施例6中使用的在实施例1所制备的量子点而制备了发光元件，除此之外，以与上述实施例6对等的方法制备了发光元件。在该元件的情况下，可确认到发出色坐标为(0.35，0.39)和(0.36，0.42)的白色(warm-white(暖白))光，且可确认到色纯度随pH调节的变化。
实施例9：利用了白色量子点的元件的制备
利用蒸馏水超声波清洗了涂覆有厚度为的铟锡氧化物(ITO)薄膜的玻璃基板。蒸馏水清洗结束之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗，并在干燥之后输送至等离子清洗器，接着利用氧等离子体对上述基板进行5分钟清洗之后，在铟锡氧化物(ITO)基板上部以聚(3,4-乙烯二氧噻吩)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene))：聚苯乙烯磺酸盐(poly(styrene sulfonate))(PEDOT：PSS/IPA)＝9：1重量比并以4000rpm旋涂了30秒钟而制作了作为空穴注入层的薄膜。接着，将聚乙烯基咔唑(PVK)溶解于氯苯中而调制成1重量％溶液，并以3000rpm旋涂60秒钟而制作了空穴传递层薄膜。接着，将在实施例4所合成的白色量子点以2000rpm旋涂30秒钟而制作了发光层薄膜。制作厚度为100nm的Al薄膜而作为阴极，并在手套箱中密封该元件而制作了量子点发光元件。可确认到发出色坐标为色坐标(0.36，0.37)的白色(warm-white(暖白))光。
另外，利用吉时利(Keithley)-236源-测定单元测定了量子点发光元件的电流密度-电压-亮度(I-V-L)特性(图10)。在该元件的情况下，可确认到在6V示出亮度为2100cd/m2，且发出白光。
实施例10：利用了白色量子点的元件的制备
使用在实施例5所制备的量子点来替代在上述实施例9中使用的在实施例4所制备的量子点而制备了发光元件，除此之外，以与上述实施例8对等的方法制备了发光元件。在该元件的情况下，可确认到也发出白光，且可确认到色纯度随pH调节的变化。
工业上可利用性
根据本发明的发光量子点由于不仅在水溶液中的分散性和稳定性显著，而且即便不另行具备滤光层也仅凭自身就能够发出白光，因此，在适用于发光元件时能够简化结构，且色纯度及发光特性优良，因而能够具有优于现有发光元件的色纯度、高稳定性、以及高发光效率。

Claims (15)

1.一种发光量子点，其为包含芯/壳结构体和附着于壳表面的配体的量子点，其中，上述配体包含颜色随pH变化而变换的发光基团。
2.根据权利要求1所述的发光量子点，其特征在于，
上述配体包含发光基团和连接壳与发光基团的连接基团。
3.根据权利要求2所述的发光量子点，其特征在于，
上述配体在上述连接基团与发光基团之间进一步包含间隔基。
4.根据权利要求2所述的发光量子点，其特征在于，
上述发光基团发出400nm以上且小于800nm波段的光。
5.根据权利要求2所述的发光量子点，其特征在于，
上述连接基团是选自由磺(sulfo)基、硫醇(thiol)基、羧基、胺基、膦(phospine)基、以及磷化物(phosphide)基组成的组中的1种以上。
6.根据权利要求3所述的发光量子点，其特征在于，
上述间隔基是取代或未取代的饱和或不饱和C1-C30的烷基、C3-C40的环烷基、Si1-Si30的硅烷。
7.根据权利要求2所述的发光量子点，其特征在于，
上述配体以下述化学式1至13中任一表示：
在上述各化学式中，与芯/壳结构体结合的部分是磺基的-O-部分或羧基，Alkyl、R1、以及R2各自独立地为取代或未取代的饱和或不饱和C1-C30的烷基。
8.根据权利要求1所述的发光量子点，其特征在于，
上述量子点的粒经是5nm至30nm。
9.根据权利要求1所述的发光量子点，其特征在于，
上述量子点发出白光。
10.根据权利要求1所述的发光量子点，其特征在于，
上述芯/壳结构体与发光基团的发光强度之比其相差在30％以内。
11.一种发光量子点的制备方法，制备权利要求1所述的发光量子点，所述发光量子点的制备方法其特征在于，
包括在分散有芯/壳结构体的溶液中加入含有颜色随pH变化而变换的发光基团的配体之后进行搅拌的步骤。
12.根据权利要求11所述的发光量子点的制备方法，其特征在于，
上述搅拌是在常温至100℃的温度下进行0.1至100个小时。
13.一种发光元件，其特征在于，
包含权利要求1所述的发光量子点而作为发光物质。
14.一种发光元件的制备方法，其特征在于，
包括以权利要求1所述的发光量子点形成发光层的步骤。
15.根据权利要求14所述的发光元件的制备方法，其特征在于，
包括在以权利要求1所述的发光量子点形成发光层之前添加酸及碱缓冲液而调节发光波长和色纯度的步骤。
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