CN104785160A - 一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂及制备方法 - Google Patents
一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂及制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂的结构式为:本发明具有表面活性好,能降低水溶液的表面张力的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种阳离子表面活性剂的制备,特别是涉及一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
古尔伯特醇是一类重要的异构醇,通常由两分子的脂肪伯醇经催化反应合成。其特殊之处在于羟基的β位上连有一个比主链少4个碳的烷基支链,这种特殊的支链结构赋予了古尔伯特醇优良的性能及应用价值;其中由古尔伯特醇衍生出的表面活性剂,由于以这种支链烷基作为疏水基,因此更容易在界面(气液界面,固液界面)上吸附,从而有着更好的表面性能,比如更大程度地降低表面张力,更好的润湿性能,更强的起泡性能和乳化能力等。
季铵盐是常用的阳离子表面活性剂,在各类阳离子表面活性剂中其产量居首位,它主要是由脂肪叔胺经过进一步的烷基化产生的。季铵盐阳离子表面活性剂由于具有带正电荷的亲水头基,因此容易吸附于固体表面(因一般在水介质中的固体表面常带有负电荷),使表面变得疏水。这使得其在许多领域得到了广泛的发展和应用,例如,季铵盐型阳离子表面活性剂最初主要用作杀菌剂,在后来的发展中,季铵盐可以在道路建设中用作沥青乳化剂或改善混凝土和砂浆的润湿性和流动性,在纺织行业中用作织物柔软剂,在造纸行业中用于改善纸张的手感或防霉,在纤维染色中用于控制染色的均匀,此外,季铵盐表面活性剂在制药、浮选矿、化纤油剂及油田开发等方面也有广泛的应用。
直链十六烷基三甲基氯化铵是目前日用品、香波及化妆品中常用的季铵盐型阳离子表面活性剂,但这种直链烷基三甲基氯化铵的溶解度较低,且降低水溶液表面张力的能力较差,根据文献“季铵盐型阳离子表面活性剂的聚集行为(Aggregation behavior of quaternary salt based cationicsurfactants)”(Thermochimica Acta,2005,vol.428(1),147-155。)所述,其临界胶束浓度表面张力γCMC=41.0mN m-1。
发明内容
本发明提供一种表面活性好,能降低水溶液的表面张力的古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂及其制备方法。
本发明则以正辛醇为起始原料,通过古尔伯特反应、一步法合成叔胺的反应、季铵化反应合成了一种以β支链烷基为疏水基的季铵盐阳离子表面活性剂古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵,该产品具有很好的表面活性和应用潜力。
本发明古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂结构式为:
本发明制备方法采用如下步骤:
(1)古尔伯特十六醇(2-己基癸醇)的制备
将正辛醇、CuO-NiO催化剂和KOH投入反应器中,并向反应体系中持续通入N2以减少副产物的生成,在搅拌的条件下加热,温度升至190-192℃开始回流,于210-240℃的温度下反应1-4h,分离反应过程中生成的水分,将反应产物过滤、减压蒸馏提纯,得到古尔伯特十六醇(2-己基癸醇);
如上所述的CuO-NiO催化剂的用量为正辛醇的0.5-3‰wt,KOH的用量为正辛醇的2-3%wt。
反应如下:
(2)胺化反应
将步骤(1)中制备并提纯后的的古尔伯特十六醇、Cu/Ni复合催化剂投入反应器中,催化剂的质量为古尔伯特十六醇质量的1%-3%,搅拌下加热,于170-180℃下持续以0.4-0.5L/min的流量通入H2还原催化剂20-50min后,向反应体系中持续通入二甲胺气体,二甲胺与氢气流量(用流量计测量,单位L/min)比为1:1-1.5,将反应体系加热到220~240℃,恒温反应1-4h,分出反应过程中生成的水分,将反应产物过滤、减压蒸馏提纯制得中间产物古尔伯特十六烷基二甲基叔胺;
反应如下:
(3)季铵化反应
将步骤(2)中制备古尔伯特十六烷基二甲基叔胺投入高压釜,以Na2CO3为催化剂,异丙醇为溶剂,向釜内通入一氯甲烷气体,搅拌下于60-80℃反应3-5h,制得古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂;其中,Na2CO3的用量为古尔伯特十六烷基二甲基叔胺的2-5wt‰,一氯甲烷气体的量为古尔伯特十六烷基二甲基叔胺的22-28wt%;
反应如下:
(4)产品的分离提纯:
将步骤(3)中制备的古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂产物过滤除掉Na2CO3,旋蒸除掉溶剂异丙醇;以体积分数10-25%的乙醇水溶液为水相,以沸程60-90的石油醚为油相,将以上产物萃取2-3次,弃去油相,将水相旋蒸除掉乙醇和水,于70-90℃下放置6-12h,冷却后得到淡黄色蜡状固体产品。
如步骤(1)所述的CuO-NiO催化剂是以CaCO3为载体,CuO-NiO负载量30%,CuO与NiO的摩尔比为1:2,具体的制备方法如文献“CuO-NiO催化剂在2-己基-1-癸醇合成中的催化性能”(石油化工,2015,vol.44(2),212-217)中所述。
如步骤(2)中所述的Cu/Ni复合催化剂是以CaCO3为载体,组分摩尔量之比为:氧化铜∶氧化锌∶氧化镁∶氧化镍∶载体=1:0:0:0.1:1,具体的的制备方法如中国专利“CN100544819C”中所述。
经化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定,本发明固体产品中季铵盐含量大于90%wt。
本发明获得如下技术效果:
(1)该合成路线结合了古尔伯特反应、一步胺化法制备叔胺、季胺化反应,从而制得了一种新型的季铵盐,即以β支链烷基为疏水基团的古尔伯特十六烷基三甲基季铵盐阳离子表面活性剂。
(2)该新型季铵盐型阳离子表面活性剂有着很好的表面活性,相比于现有的十六烷基三甲基氯化铵(CTAC),本发明提供的季铵盐可以将水溶液的临界胶束浓度表面张力降至27mN m-1以下,远小于CTAC水溶液的最低表面张力,而根据文献“季铵盐型阳离子表面活性剂的聚集行为(Aggregation behaviorof quaternary salt based cationic surfactants)”(Thermochimica Acta,2005,vol.428(1),147-155)提供的数据,CTAC的临界胶束浓度表面张力为γCMC=41.0mN m-1。
(3)相比于现有的十六烷基三甲基氯化铵(CTAC),本发明提供的季铵盐有着更高的降低水溶液表面张力的效率,其使水的表面张力降低20mN m-1所需的浓度约为Cπ=20=0.18-0.20mmol L-1;而根据文献“季铵盐型阳离子表面活性剂的聚集行为(Aggregation behavior of quaternary salt based cationicsurfactants)”(Thermochimica Acta,2005,vol.428(1),147-155)提供的数据,CTAC使水的表面张力降低20mN m-1所需的浓度为Cπ=20=0.80mmol L-1。
(4)该新型季铵盐的分子中不含有不饱和键,因此有着较好的抗氧化能力,由于其疏水基的支链化,降低了有效链长,因此使得其在水中的溶解度增大。
附图说明
图1为实施例3制备得到的季铵盐的核磁共振氢谱。
图2为实施例3制备得到的季铵盐的1HNMR核磁信号归属示意图。
图3为实施例3制备得到的季铵盐的核磁共振碳谱。
图4为实施例3制备得到的季铵盐的FT-IR红外光谱。
图5为实施例3制备得到的季铵盐的水溶液表面张力曲线。
具体实施方式
实施例1:
将110g正辛醇、0.11g以CaCO3为载体,CuO-NiO负载量30%,CuO与NiO的摩尔比为1:2的CuO-NiO催化剂和2.2gKOH投入反应器中,并向反应体系中持续通入N2以减少副产物的生成,在搅拌的条件下加热,温度升至190℃开始回流,于210℃的温度下反应1h,分出反应过程中生成的水分,得到古尔伯特十六醇(2-己基癸醇)。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的的古尔伯特十六醇150g、以CaCO3为载体,组分摩尔量之比为:氧化铜∶氧化锌∶氧化镁∶氧化镍∶载体=1:0:0:0.1:1的Cu/Ni复合催化剂1.5g投入反应器中,搅拌下加热,于170℃下持续以0.4L/min的流量通入H2还原20min后,向反应体系中持续通入二甲胺气体,二甲胺与氢气流量(L/min)比为1:1,将反应体系加热到220℃,恒温反应1h,分出反应过程中生成的水分,制得中间产物古尔伯特十六烷基二甲基叔胺。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的叔胺120g投入高压釜,加入0.24g Na2CO3,53.36g异丙醇,向釜内通入一氯甲烷气体共26.4g,搅拌下于60℃反应3h,制得古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂。
将制备的季铵盐产物过滤除掉催化剂Na2CO3,旋蒸除掉溶剂异丙醇;以体积分数10%的乙醇水溶液为水相,以沸程60-90的石油醚为油相,将以上产物萃取2次,弃去油相,将水相旋蒸除掉乙醇和水,再放入烘箱,于70℃下放置6h,冷却后得到淡黄色蜡状固体,经化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定,该固体中季铵盐含量为91.99%,根据表面张力测试(吊环法,单点法)结果,其在水溶液中的临界胶束浓度表面张力为γCMC=26.8mNm-1,其使水的表面张力降低20mNm-1所需的浓度为Cπ=20=0.18mmol L-1。
实施例2
将110g正辛醇、0.33g以CaCO3为载体,CuO-NiO负载量30%,CuO与NiO的摩尔比为1:2的CuO-NiO催化剂和3.3gKOH投入反应器中,并向反应体系中持续通入N2以减少副产物的生成,在搅拌的条件下加热,温度升至192℃开始回流,于240℃的温度下反应4h,分出反应过程中生成的水分,得到古尔伯特十六醇(2-己基癸醇)。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的的古尔伯特十六醇150g、以CaCO3为载体,组分摩尔量之比为:氧化铜∶氧化锌∶氧化镁∶氧化镍∶载体=1:0:0:0.1:1的Cu/Ni复合催化剂4.5g投入反应器中,搅拌下加热,于180℃下持续以0.5L/min的流量通入H2还原50min后,向反应体系中持续通入二甲胺气体,二甲胺与氢气流量(L/min)比为1:1.5,将反应体系加热到240℃,恒温反应4h,分出反应过程中生成的水分,制得中间产物古尔伯特十六烷基二甲基叔胺。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的叔胺120g投入高压釜,加入0.6g Na2CO3,45.8g异丙醇,向釜内通入一氯甲烷气体共33.6g,搅拌下于80℃反应5h,制得古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂。
将制备的季铵盐产物过滤除掉催化剂Na2CO3,旋蒸除掉溶剂异丙醇;以体积分数25%的乙醇水溶液为水相,以沸程60-90的石油醚为油相,将以上产物萃取3次,弃去油相,将水相旋蒸除掉乙醇和水,再放入烘箱,于90℃下放置12h,冷却后得到淡黄色蜡状固体,经化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定,该固体中季铵盐含量为96.82%,根据表面张力测试(吊环法,单点法)结果,其在水溶液中的临界胶束浓度表面张力为γCMC=26.4mNm-1,其使水的表面张力降低20mNm-1所需的浓度为Cπ=20=0.20mmol L-1。
实施例3
将110g正辛醇、0.22g以CaCO3为载体,CuO-NiO负载量30%,CuO与NiO的摩尔比为1:2的CuO-NiO催化剂和3.3gKOH投入反应器中,并向反应体系中持续通入N2以减少副产物的生成,在搅拌的条件下加热,温度升至192℃开始回流,于230℃的温度下反应2h,分出反应过程中生成的水分,得到古尔伯特十六醇(2-己基癸醇)。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的的古尔伯特十六醇150g、以CaCO3为载体,组分摩尔量之比为:氧化铜∶氧化锌∶氧化镁∶氧化镍∶载体=1:0:0:0.1:1的Cu/Ni复合催化剂3g投入反应器中,搅拌下加热,于175℃下持续以0.5L/min的流量通入H2还原40min后,向反应体系中持续通入二甲胺气体,二甲胺与氢气流量(L/min)比为1:1.2,将反应体系加热到230℃,恒温反应2h,分出反应过程中生成的水分,制得中间产物古尔伯特十六烷基二甲基叔胺。将反应产物过滤、减压蒸馏提纯。
将提纯后的叔胺120g投入高压釜,加入0.36g Na2CO3,50.84g异丙醇,向釜内通入一氯甲烷气体共28.8g,搅拌下于75℃反应4h,制得古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂。
将制备的季铵盐产物过滤除掉催化剂Na2CO3,旋蒸除掉溶剂异丙醇;以体积分数20%的乙醇水溶液为水相,以沸程60-90的石油醚为油相,将以上产物萃取3次,弃去油相,将水相旋蒸除掉乙醇和水,再放入烘箱,于90℃下放置10h,冷却后得到淡黄色蜡状固体,经化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定,该固体中季铵盐含量为97.31%,根据表面张力测试(吊环法,单点法)结果,其在水溶液中的临界胶束浓度表面张力为γCMC=26.2mNm-1,其使水的表面张力降低20mNm-1所需的浓度为Cπ=20=0.20mmol L-1。
1HNMR:
如图1、图2所示,1HNMR图谱与本发明所提供的季铵盐的分子结构基本相称,尤其是3.291,3.282处的二重峰,是与之相邻碳上的H耦合作用的结果;1HNMR的结果表明,所合成的产物与目标产品古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵相符。
13CNMR:
如图3所示,13CNMR图谱中显示出19个峰,与本发明所提供的季铵盐分子结构中的19个碳原子一一对应,尤其是71.572处的峰相对较弱,是由古尔伯特烷基的β位上的C原子上只连有1个H原子所致;13CNMR的结果表明,所合成的产物与目标产品古尔伯特十六烷基三甲基季铵盐相符。
红外光谱:
如图4所示,需特别指出的是,3391cm-1处的羟基峰是由于操作过程中使用样品的乙醇溶液在样品台上进行涂布而有少量的乙醇没有完全晾干所造成的;除此之外,FT-IR图谱与本发明提供的季铵盐的分子结构基本一致,表明所合成的产物与目标产品古尔伯特十六烷基三甲基季铵盐基本相符。
表面张力测试:
图5为所合成的新型季铵盐表面活性剂的水溶液表面张力-浓度曲线,可以看出,古尔伯特十六烷基三甲基季铵盐有着很强的降低水溶液表面张力的能力(γCMC=26.2mN m-1)和效率(使水溶液表面张力降低20mN m-1所需的浓度为0.20mmol L-1),均高于文献中所提供的现有的直链十六烷基三甲基季铵盐(CTAC)。
Claims (4)
1.一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂,其特征在于古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂结构式为:
2.如权利要求1所述的一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)古尔伯特十六醇的制备
将正辛醇、CuO-NiO催化剂和KOH投入反应器中,并向反应体系中持续通入N2以减少副产物的生成,在搅拌的条件下加热,温度升至190-192℃开始回流,于210-240℃的温度下反应1-4h,分离反应过程中生成的水分,将反应产物过滤、减压蒸馏提纯,得到古尔伯特十六醇;
所述的CuO-NiO催化剂的用量为正辛醇的0.5-3‰wt,KOH的用量为正辛醇的2-3%wt;
(2)胺化反应
将步骤(1)中制备并提纯后的的古尔伯特十六醇、Cu/Ni复合催化剂投入反应器中,催化剂的质量为古尔伯特十六醇质量的1%-3%,搅拌下加热,于170-180℃下持续以0.4-0.5L/min的流量通入H2还原催化剂20-50min后,向反应体系中持续通入二甲胺气体,二甲胺与氢气按L/min的流量比为1:1-1.5,将反应体系加热到220-240℃,恒温反应1-4h,分出反应过程中生成的水分,将反应产物过滤、减压蒸馏提纯制得中间产物古尔伯特十六烷基二甲基叔胺;
(3)季铵化反应
将步骤(2)中制备古尔伯特十六烷基二甲基叔胺投入高压釜,以Na2CO3为催化剂,异丙醇为溶剂,向釜内通入一氯甲烷气体,搅拌下于60-80℃反应3-5h,制得古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂;其中,Na2CO3的用量为古尔伯特十六烷基二甲基叔胺的2-5wt‰,一氯甲烷气体的量为古尔伯特十六烷基二甲基叔胺的22-28wt%;
(4)产品的分离提纯:
将步骤(3)中制备的古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂产物过滤除掉Na2CO3,旋蒸除掉溶剂异丙醇;以体积分数10-25%的乙醇水溶液为水相,以沸程60-90的石油醚为油相,将以上产物萃取2-3次,弃去油相,将水相旋蒸除掉乙醇和水,于70-90℃下放置6-12h,冷却后得到淡黄色蜡状固体产品。
3.如权利要求2所述的一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤(1)所述的CuO-NiO催化剂是以CaCO3为载体,CuO-NiO负载量30%,CuO与NiO的摩尔比为1:2。
4.如权利要求2所述的一种古尔伯特十六烷基三甲基氯化铵阳离子表面活性剂的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述的Cu/Ni复合催化剂是以CaCO3为载体,组分摩尔量之比为:氧化铜∶氧化锌∶氧化镁∶氧化镍∶载体=1:0:0:0.1:1。
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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