CN104744479A - 一种喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法 - Google Patents

一种喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种下式(I)所示喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法：所述方法包括：在有机溶剂中，下式(II)化合物与式(III)反应，从而得到所述式(I)化合物，

Description

一种喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法
技术领域
本发明提供了一种喹唑啉酮化合物及其制备方法,更特别地涉及一种喹唑啉酮并二氢吡唑化合物及其制备方法,属于有机化学领域。
背景技术
喹唑啉酮作为一类重要的含氮杂环化合物，可作为活性药物的结构片段，在多个具体应用领域例如医药、农药和化工领域有着广泛的应用前景。
目前，许多喹唑啉酮类药物已广泛应用于现实生活中，首次在英国上市的具有胸苷酸合成酶(TS)抑制作用的治疗晚期结肠、直肠癌药物雷替曲塞(Ralitrexed)，镇咳平喘药、抗过敏药硫克司特(Tiacrilast)，作用于脊髓上位中枢较广泛的部位，而使肌肉紧张性亢进状态缓解的肌肉松弛药氟喹酮(Afloqualone)；镇静催眠药甲氯喹酮(Mecloqualone)等。
除上述应用外，含喹唑啉酮骨架的乙胺眠酮(Etaqualone)具有较强的灭虫作用，被用于杀螨剂推向市场。而将喹唑啉酮类衍生物还可被改造修饰后可用于制作除草剂，如商品化除草剂灭草松即是由硫代替喹唑啉酮杂环骨架的2-位碳，因此，在农药行业也具有广泛的应用。
由此可见，喹唑啉酮衍生物具有较广阔的应用前景。正是由于它们的优异性能和巨大潜力，科学家们对其合成进行了大量的研究，在近年来开发了多种合成方法和路线。
K.Siva Kumar等人(“A new cascade reaction:concurrentconstruction of six and five membered rings leading to novel fusedquinazolinones”,Organic&Biomolecular Chemistry,2012,10,3098-3103)中公开了靛红酸酐类化合物与R-NH-NH2反应而制得喹唑啉酮苯并吲哚类化合物，其中使用Pd(PPh3)为催化剂，BINAP为配体。
Dong-Sheng Chen等人(“Copper(I)-catalyzed synthesis of 5-aryli–dazolo[3,2-b]quinazolin-7(5H)-one via Ullman-type reaction”,TheJournal Organic Chemistry,2013,78,5700-5704)公开了以2-氨基-N’-芳基苯酰肼和o-卤代苯甲醛在CuBr和碳酸铯存在下发生反应，得到5-芳基吲唑并[3,2-b]喹唑啉-7-(5H)-酮。
Weiguang,Yang等人(“Copper-catalyzed intramolecular C-N bondformation reaction of 3-amino-2-(2-bromophenyl)dihydroquinazolinon–es:synthesis of indazolo[3,2-b]quinazolinones”,Tetrahedron,2013,69,9852-9856)公开了3-氨基-2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮以铜化合物/L-脯氨酸为催化剂，在碳酸铯存在下于氮气气氛中发生反应，而得到喹唑啉酮并吲唑化合物。
本申请人的CN201310717678.7公开了不使用卤化物的喹唑啉酮并吲唑衍生物的合成方法，所述方法是以钯化合物作为催化剂，在碱和分子筛存在下，于氧气氛围中，式(II)化合物发生分子内脱氢偶联反应，从而得到式(I)衍生物：
本申请人的CN 201410164235.4公开了一种喹唑啉酮并吲唑衍生物的合成方法，所述方法以钯化合物作为催化剂，在氧化剂存在下，于酸性有机溶剂中，式(II)化合物发生分子内脱氢偶联反应，从而得到式(I)衍生物：
如上所述，现有技术中已经公开了喹唑啉酮衍生物的多种合成方法，但对于新的喹唑啉酮化合物及其合成方法仍存在继续研究的必要，这也正是本发明得以完成的基础和动力所在。
发明内容
为了寻求新的喹唑啉酮化合物及其合成方法，本发明人进行了深入的研究，在付出了大量的创造性劳动后，从而完成了本发明。
在此，申请人意欲说明的是，本发明的技术方案是在温州大学研究生创新基金(项目批准号：3162014045)的资助下得以完成，在此表示感谢。
具体而言，第一个方面，本发明涉及一种下式(I)所示的喹唑啉酮并二氢吡唑化合物，
第二个方面，本发明涉及所述式(I)化合物的制备方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(II)化合物与式(III)反应，从而得到所述式(I)化合物，
在本发明的所述制备方法中，所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、吡啶、苯、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、甲酸、乙酸、正丙酸、正丁酸等中的任意一种，优选为甲酸、乙酸、正丙酸或正丁酸，最优选为乙酸。
其中，所述有机溶剂的用量并没有特别的限定，例如可为便于反应进行和控制，以及便于后处理的量，本领域技术人员可根据常规技术手段进行合理的确定和选择。
在本发明的所述制备方法中，所述式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:1.2-2.5，例如可为1:1.2、1:1.4、1:1.6、1:1.8、1:2、1:2.2、1:2.4或1:2.5。
在本发明的所述制备方法中，反应温度为100-150℃，例如可为100℃、120℃、140℃或150℃。
在本发明的所述制备方法中，反应时间为8-15小时，例如可为8小时、10小时、12小时、14小时或15小时。
在本发明的所述制备方法中，反应结束后的后处理具体如下：反应结束后，自然冷却至室温，向反应体系中加入去离子水，静置沉淀至溶液澄清，过滤，将所得固体加入到乙醇中进行重结晶，然后过滤出结晶，用乙醇冲洗，真空干燥，从而得到式(I)化合物。
在本发明的所述制备方法中，作为起始原料的式(II)化合物的合成方法如下：在有机溶剂中，于碱存在下，下式(IV)化合物和式(V)化合物在先在冰水浴中反应一段时间，然后升至室温继续反应，从而得到式(II)化合物，
在所述式(II)化合物的合成方法中，所述碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、乙醇胺、异丙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、叔丁醇钠、三乙胺等中的任意一种，最优选为碳酸钠。
在所述式(II)化合物的合成方法中，所述有机溶剂为四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、正丙醇、氯仿、乙醚、苯等中的任意一种，最优选为四氢呋喃。
其中，所述有机溶剂的用量并没有特别的限定，例如可为便于反应进行和控制，以及便于后处理的量，本领域技术人员可根据常规技术手段进行合理的确定和选择。
在所述式(II)化合物的合成方法中，在冰水浴中的反应时间为20-40分钟，例如可为20分钟、30分钟或40分钟。
在所述式(II)化合物的合成方法中，所述式(IV)化合物与式(V)化合物的摩尔比为1:2-4，例如可为1:2、1:3或1:4。
在所述式(II)化合物的合成方法中，所述式(IV)化合物与碱的摩尔比为1:1.5-3，例如可为1:1.5、1:2、1:2.5或1:3。
在所述式(II)化合物的合成方法中，升至室温后的反应时间为8-12小时，例如可为8小时、10小时或12小时。
在所述式(II)化合物的合成方法中，反应结束后的后处理具体如下：反应结束后，向反应体系中加入足量水，析出固体，过滤，将所得固体用去离子水洗涤2-4次，然后用乙醇重结晶，真空干燥，从而得到所述式(II)化合物。
如上所述，本发明提供了式(I)化合物及其合成方法，所述合成方法操作简单，无需使用催化剂等，同时取得了良好的产率，为该类化合物的制备提供了新的合成路线，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明进行详细说明，但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
制备例1
向冰水浴中的装有适量THF的反应器中，加入100mmol邻氨基苯甲酰胺、200mmol 3-苯基2-丙烯酰氯和150mmol碳酸钠，并继续在冰水浴条件下搅拌反应20分钟，然后升温至室温，并继续搅拌反应8小时。
反应结束后，向反应体系中加入足量水，析出固体，过滤，将所得固体用去离子水洗涤2-4次，然后用乙醇重结晶，真空干燥，从而得到为白色固体的所述式(II)化合物，熔点为144-145℃，产率为97.8％。
制备例2
反应式同制备例1，具体操作为：向冰水浴中的装有适量THF的反应器中，加入100mmol邻氨基苯甲酰胺、300mmol 3-苯基2-丙烯酰氯和200mmol碳酸钠，并继续在冰水浴条件下搅拌反应30分钟，然后升温至室温，并继续搅拌反应10小时。
反应结束后，向反应体系中加入足量水，析出固体，过滤，将所得固体用去离子水洗涤2-4次，然后用乙醇重结晶，真空干燥，从而得到为白色固体的所述式(II)化合物，熔点同制备例1，产率为97.3％。
制备例3
反应式同制备例1，具体操作为：向冰水浴中的装有适量THF的反应器中，加入100mmol邻氨基苯甲酰胺、400mmol 3-苯基2-丙烯酰氯和250mmol碳酸钠，并继续在冰水浴条件下搅拌反应40分钟，然后升温至室温，并继续搅拌反应12小时。
反应结束后，向反应体系中加入足量水，析出固体，过滤，将所得固体用去离子水洗涤2-4次，然后用乙醇重结晶，真空干燥，从而得到为白色固体的所述式(II)化合物，熔点同制备例1，产率为98.1％。
制备例4
反应式同制备例1，具体操作为：向冰水浴中的装有适量THF的反应器中，加入100mmol邻氨基苯甲酰胺、300mmol 3-苯基2-丙烯酰氯和300mmol碳酸钠，并继续在冰水浴条件下搅拌反应30分钟，然后升温至室温，并继续搅拌反应10小时。
反应结束后，向反应体系中加入足量水，析出固体，过滤，将所得固体用去离子水洗涤2-4次，然后用乙醇重结晶，真空干燥，从而得到为白色固体的所述式(II)化合物，熔点同制备例1，产率为97.4％。
对比制备例1-36：碱的考察
对比制备例1-4：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为碳酸氢钠外，其它操作均不变，而实施了对比制备例1-4。
对比制备例5-8：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为碳酸钾外，其它操作均不变，而实施了对比制备例5-8。
对比制备例9-12：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为乙醇胺外，其它操作均不变，而实施了对比制备例9-12。
对比制备例13-16：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为异丙醇胺外，其它操作均不变，而实施了对比制备例13-16。
对比制备例17-20：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为氢氧化钠外，其它操作均不变，而实施了对比制备例17-20。
对比制备例21-24：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为氢氧化钾外，其它操作均不变，而实施了对比制备例21-24。
对比制备例25-28：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为甲醇钠外，其它操作均不变，而实施了对比制备例25-28。
对比制备例29-32：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为叔丁醇钠外，其它操作均不变，而实施了对比制备例29-32。
对比制备例33-36：除分别将制备例1-4中的碱由碳酸钠替换为三乙胺外，其它操作均不变，而实施了对比制备例33-36。
所得结果见下表。
由此可见，其中碱的种类对产物产率有着显著影响，其中碳酸钠具有最好的效果，即便是与碳酸钠非常类似的碳酸氢钠或碳酸钾，其产率也有着显著的降低。
对比制备例37-44：溶剂的考察
除将其中的溶剂由THF替换为如下的溶剂外，以与制备例1-4相同的方式而分别实施了对比制备例37-44，所使用溶剂、制备例对应关系和相应产物的收率如下表所示。
由此可见，溶剂同样对最终结果有着一定的影响，其中THF具有最好的效果，即便是与其非常类似的2-MeTHF，其产率也有一定程度的降低。
实施例1
向适量乙酸中，加入100mmol上式(II)化合物和120mmol上式(III)化合物，然后升高温度至100℃，并在该温度下反应15小时。
反应结束后，自然冷却至室温，向反应体系中加入去离子水，静置沉淀至溶液澄清，过滤，将所得固体加入到乙醇中进行重结晶，然后过滤出结晶，用乙醇冲洗，真空干燥，从而得到为白色固体的式(I)化合物，产率为94.7％。
熔点：144-146℃；
核磁共振：1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.36-8.34(m,1H),7.78-7.74(m,1H),7.69(d,J＝7.5Hz,1H),7.53-7.48(m,3H),7.38-7.29(m,5H),7.13(T,J＝7.0Hz,1H),6.96-6.95(m,2H),5.18(d,J＝8.0Hz,1H),4.04-4.00(m,1H),3.28-3.25(m,1H),。
13CNMR(125MHz,CDCl3)δ156.8,155.2,148.3,148.0,139.7,134.3,129.6(2C),129.2(2C),128.4,127.3,126.9,126.0(2C),124.8,121.6,117.9(2C),100.2,69.8,38.2。
实施例2
反应式同实施例1，具体操作为：
向适量乙酸中，加入100mmol上式(II)化合物和160mmol上式(III)化合物，然后升高温度至120℃，并在该温度下反应12小时。
反应结束后，自然冷却至室温，向反应体系中加入去离子水，静置沉淀至溶液澄清，过滤，将所得固体加入到乙醇中进行重结晶，然后过滤出结晶，用乙醇冲洗，真空干燥，从而得到为白色固体的式(I)化合物，产率为95.3％。
熔点及核磁共振数据同实施例1。
实施例3
反应式同实施例1，具体操作为：
向适量乙酸中，加入100mmol上式(II)化合物和200mmol上式(III)化合物，然后升高温度至140℃，并在该温度下反应10小时。
反应结束后，自然冷却至室温，向反应体系中加入去离子水，静置沉淀至溶液澄清，过滤，将所得固体加入到乙醇中进行重结晶，然后过滤出结晶，用乙醇冲洗，真空干燥，从而得到为白色固体的式(I)化合物，产率为95.1％。
熔点及核磁共振数据同实施例1。
实施例4
反应式同实施例1，具体操作为：
向适量乙酸中，加入100mmol上式(II)化合物和250mmol上式(III)化合物，然后升高温度至150℃，并在该温度下反应8小时。
反应结束后，自然冷却至室温，向反应体系中加入去离子水，静置沉淀至溶液澄清，过滤，将所得固体加入到乙醇中进行重结晶，然后过滤出结晶，用乙醇冲洗，真空干燥，从而得到为白色固体的式(I)化合物，产率为94.9％。
熔点及核磁共振数据同实施例1。
对比实施例1-32：有机溶剂的考察
对比实施例1-4：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为DMF外，其它操作均不变，而实施了对比实施例1-4。
对比实施例5-8：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为吡啶外，其它操作均不变，而实施了对比实施例5-8。
对比实施例9-12：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为苯外，其它操作均不变，而实施了对比实施例9-12。
对比实施例13-16：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为DMSO外，其它操作均不变，而实施了对比实施例13-16。
对比实施例17-20：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为NMP外，其它操作均不变，而实施了对比实施例17-20。
对比实施例21-24：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为甲酸外，其它操作均不变，而实施了对比实施例21-24。
对比实施例25-28：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为正丙酸外，其它操作均不变，而实施了对比实施例25-28。
对比实施例29-32：除分别将实施例1-4中的有机溶剂由乙酸替换为正丁酸外，其它操作均不变，而实施了对比实施例29-32。
所得结果见下表。
由此可见，有机溶剂的种类对产物产率有着显著影响，其中甲酸、乙酸、正丙酸和正丁酸具有相对较高的产率，而其中乙酸具有最好的产率。当为其它溶剂时，反应无法进行，或者产率急剧降低，已经失去了应用的价值。
综上所述，由上述所有实施例可明确看出，当采用本发明的方法时，尤其是在乙酸中，可由式(II)化合物与式(III)化合物而顺利得到目的产物，且具有良好的产率，从而本发明具有良好的科研和应用价值。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种下式(I)所示喹唑啉酮并二氢吡唑化合物：
2.权利要求1所述式(I)化合物的制备方法，所述方法包括：在有机溶剂中，下式(II)化合物与式(III)反应，从而得到所述式(I)化合物，
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、吡啶、苯、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、甲酸、乙酸、正丙酸、正丁酸等中的任意一种，优选为甲酸、乙酸、正丙酸或正丁酸，最优选为乙酸。
4.如权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述式(II)化合物与式(III)化合物的摩尔比为1:1.2-2.5。
5.如权利要求2-4任一项所述的制备方法，其特征在于：反应温度为100-150℃；反应时间为8-15小时。
6.如权利要求2-5所述的制备方法，其特征在于：作为起始原料的式(II)化合物的合成方法如下：在有机溶剂中，于碱存在下，下式(IV)化合物和式(V)化合物在先在冰水浴中反应一段时间，然后升至室温继续反应，从而得到式(II)化合物，
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、乙醇胺、异丙醇胺、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、叔丁醇钠、三乙胺等中的任意一种，最优选为碳酸钠。
8.如权利要求6-7任一项所述的制备方法，其特征在于：所所述有机溶剂为四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)、乙酸乙酯、丙酮、乙醇、正丙醇、氯仿、乙醚、苯等中的任意一种，最优选为四氢呋喃。
9.如权利要求6-8任一项所述的制备方法，其特征在于：所述式(IV)化合物与式(V)化合物的摩尔比为1:2-4。
10.如权利要求6-9任一项所述的制备方法，其特征在于：所述式(IV)化合物与碱的摩尔比为1:1.5-3。
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