CN104718315A - 脂族二羧酸混合物调配物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种包含多种脂族二羧酸的新颖混合物组合物。另外，本发明提供了一种包含所述脂族二羧酸混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺的组合物。此外，本发明提供了一种用于抑制金属表面的腐蚀的方法，所述方法包括将所述金属与包含如上所述的脂族二羧酸混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺的组合物接触。

Description

脂族二羧酸混合物调配物
相关申请的交叉引用
本申请要求2012年8月22日提交的第61/692,042号美国临时申请、2012年11月20日提交的第61/728,529号美国临时申请以及2012年11月29日提交的第61/731,148号美国临时申请的优先权的权益。这些申请的全部内容通过引用的方式并入本文中。
发明领域
本发明涉及一种包含特定量的多种脂族二羧酸(二酸)的新颖混合物组合物。本发明还涉及一种组合物及其使用方法，所述组合物包含所述包含特定量的多种二酸的新颖混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺。
发明背景
二酸通常可用于聚合物和腐蚀抑制剂调配物(formulation)中，并可以被酯化以生产用于溶剂、清洁和润滑油调配物的二酯。这些二酯可以被还原成用于聚氨酯调配物中的相应脂族二元醇。多种二酸的混合物的组成可对特定应用中的最终使用调配物的特性和效力产生强大和不可预知的影响。因此，非常需要在针对特定应用的最终使用调配物中提供商业所需特性的包含多种二酸的混合物组合物。
WO 9502712总体上公开了羧酸或其盐可用在用于金属表面处理的试剂中。其总体上还公开了一种用于在使用后将所述试剂与含水介质分离以回收所述羧酸或其盐的方法。
美国专利第4,941,925号公开了一种使用基本上由C6至C14二酸及其混合物组成的组合物作为洗涤剂对来自金属表面的金属加工化合物、切屑和碎屑进行高压洗涤剂水洗的方法。在该公开中例示的是使用C10至C12二酸的混合物，其中C12二酸占所述二酸混合物的74％。
美国专利第4,946,616号公开了一种用于水冷汽车发动机中的冷却剂组合物，其包含降凝剂和基本上由2-5.5重量％的至少两种C7至C14二酸或其盐和烃基三唑或其盐组成的抑制剂。在该公开中例示的是C10二酸和C12二酸的混合物的用途。
美国专利第7,084,300B2号公开了一种用于合成二酸、特别是具有8至16个碳原子的二酸的方法，所述方法包括氧化、分离、洗涤和回收步骤。
WO 2006/071996总体上公开了用于水基传热流体中的腐蚀抑制剂。提及的腐蚀抑制剂包括一种或多种C10至C12二酸或其盐、烷氧基化羧酸咪唑啉、有机膦酸或其胺盐和仲或叔烷醇胺有机酸盐化剂。
EP 1418253 B1公开了一种据称抑制锅炉水垢和腐蚀的含C7至C14二酸组分和脂肪酸多胺组分的组合物。
虽然上述公布公开了多种组合物以及二酸的用途，但均未教导本发明的包含多种二酸的特定新颖混合物组合物。存在发现新颖混合物组合物的机会，所述组合物在针对特定应用的最终使用调配物中提供商业所需特性。本发明满足了这些和其他需要。
发明概述
本发明的一个目的是提供一种包含特定量的多种二酸的新颖混合物组合物。本发明的另一目的是提供一种组合物及其使用方法，所述组合物包含所述含有特定量的二酸的新颖混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺。
这些和其他目的通过本发明实现，本发明提供了一种混合物组合物作为实施方案，所述混合物组合物包含：0.01-1重量％的C4二酸、0.01-1重量％的C5二酸、0.01-15重量％的C6二酸、0.01-3重量％的C7二酸、0.01-3重量％的C8二酸、2-70重量％的C9二酸、0.01-10重量％的C10二酸、2-85重量％的C11二酸、0.01-90重量％的C12二酸、0.01-3重量％的C13二酸、0.01-1重量％的C14二酸、0.01-1重量％的C15二酸和0.01-1重量％的C16二酸。此混合物组合物可包含少至0.01重量％的任意一种或任意数目的C4至C8、C10和C12至C16二酸组分。例如，所述混合物组合物可包含0.01-3重量％的C13二酸。例如，所述混合物组合物可包含总量为0.01-20重量％的C4至C7二酸。作为进一步的实例，所述混合物组合物可以包含总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。所述混合物组合物还可以包含总量为0.01-20重量％的C4至C7二酸和总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。在所有前述的实施方案中，所述混合物组合物可以进一步包含脂族单羧酸(一元酸)。所述一元酸的总量可占所述混合物组合物的0.01-10重量％之间，例如0.01-5重量％之间或0.01-2重量％之间。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C8至C12二酸中的至少一种通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备，并且所述C9至C13二酸中的至少一种通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备。在另一个实施方案中，己二酸、十二烷二酸或己二酸和十二烷二酸的组合与前述实施方案的所述C8至C12二酸中的至少一种和所述C9至C13二酸中的至少一种组合以获得如上所述的混合物组合物。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C8至C12二酸中的至少一种通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备。在另一个实施方案中，己二酸、十二烷二酸或己二酸和十二烷二酸的组合与前述实施方案的所述C8至C12二酸中的至少一种组合以获得如上所述的混合物组合物。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C9至C13二酸中的至少一种通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备。在另一个实施方案中，己二酸、十二烷二酸或己二酸和十二烷二酸的组合与前述实施方案的所述C9至C13二酸中的至少一种组合以获得如上所述的混合物组合物。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其包含总共为1-90重量％的通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备的C8至C12二酸；另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其包含总共为1-90重量％的通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备的C9至C13二酸。
本发明的另一个实施方案是一种混合物组合物，其包含：0.01-1重量％的C4二酸、0.01-1重量％的C5二酸、0.01-2重量％的C6二酸、0.01-3重量％的C7二酸、1-3重量％的C8二酸、5-70重量％的C9二酸、4-7重量％的C10二酸、12-45重量％的C11二酸、3-45重量％的C12二酸、0.01-3重量％的C13二酸、0.01-1重量％的C14二酸、0.01-1重量％的C15二酸和0.01-1重量％的C16二酸。所述混合物组合物可包含少至0.01重量％的任意一种或任意数目的C4至C7和C13至C16二酸组分。例如，所述混合物组合物可包含总量为0.01-7重量％的C4至C7二酸。作为另一个实例，所述混合物组合物可以包含总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。例如，所述混合物组合物可包含总量为0.01-7重量％的C4至C7二酸和总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。在所有前述的实施方案中，所述混合物组合物可以进一步包含至少一种一元酸。一元酸的总量可占所述混合物组合物的0.01％-10重量％之间，例如0.01-5重量％之间或0.01-2重量％之间。
本发明的另一个实施方案是一种组合物，例如含水组合物，其包含如上所述的二酸的混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺。本发明的另一个实施方案是用于抑制金属的腐蚀的方法，其包括将所述金属与含有如上所述的二酸的混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺的组合物接触。
发明详述
提供以下详述来说明本发明的某些实施方案，而不应被视为将本发明的构思限制于这些具体的实施方案。对于本说明具体到特定实施方案的程度，这只是为了说明的目的而不应被视为进行限制性。
本发明涉及一种特定的新颖混合物组合物，所述混合物组合物包含特定量的多种二酸，所述组合物在针对特定应用(例如抑制金属的腐蚀)的最终使用调配物中提供商业所需特性。为清楚起见，二酸的缩写、分子式和名称列于表1中。
表1
二酸 分子式 名称
C4 HO2C(CH2)2CO2H 琥珀酸
C5 HO2C(CH2)3CO2H 戊二酸
C6 HO2C(CH2)4CO2H 己二酸
C7 HO2C(CH2)5CO2H 庚二酸
C8 HO2C(CH2)6CO2H 辛二酸
C9 HO2C(CH2)7CO2H 壬二酸
C10 HO2C(CH2)8CO2H 癸二酸
C11 HO2C(CH2)9CO2H 十一烷二酸
C12 HO2C(CH2)10CO2H 十二烷二酸
C13 HO2C(CH2)11CO2H 十三烷二酸
C14 HO2C(CH2)12CO2H 十四烷二酸
C15 HO2C(CH2)13CO2H 十五烷二酸
C16 HO2C(CH2)14CO2H 十六烷二酸
二酸的混合物组合物包含0至约1重量％的C4二酸、0.01-1重量％的C5二酸、0.01-15重量％的C6二酸、0.01-3重量％的C7二酸、0.01-3重量％的C8二酸、2-70重量％的C9二酸、0.01-10重量％的C10二酸、2-85重量％的C11二酸、0.01-90重量％的C12二酸、0.01-3重量％的C13二酸、0.01-1重量％的C14二酸、0.01-1重量％的C15二酸和0.01-1重量％的C16二酸。此混合物组合物可包含少至0.01重量％的任意一种或任意数目的C4至C8、C10和C12至C16组分。例如，所述混合物组合物可包含0.01-3重量％的C13二酸。例如，所述混合物组合物可以包含1-15重量％的C6二酸。又例如，所述混合物组合物可以包含总量为0.01-20重量％的C4至C7二酸。所述混合物组合物还可以包含总量为0.01-20重量％的C4至C7二酸和总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。在所有前述的实施方案中，所述混合物组合物可以进一步包含至少一种一元酸。一元酸的总量可以占所述混合物组合物的0.01-10重量％之间，例如0.01-5重量％之间或0.01-2重量％之间。一元酸可以选自C4至C16脂族单羧酸，其中每种一元酸的脂族烃链可以是直链或支链的。
本发明的另一个实施方案是一种二酸的混合物组合物，其包含0.01-1重量％的C4二酸、0.01-1重量％的C5二酸、0.01-2重量％的C6二酸、0.01-3重量％的C7二酸、1-3重量％的C8二酸、5-70重量％的C9二酸、4-7重量％的C10二酸、12-45重量％的C11二酸、3-45重量％的C12二酸、0.01-3重量％的C13二酸、0.01-1重量％的C14二酸、0.01-1重量％的C15二酸和0.01-1重量％的C16二酸。例如，所述混合物组合物可以包含5-15重量％的C12二酸。此混合物组合物可包含少至0.01重量％的任意一种或任意数目的C4至C7和C13至C16组分。例如，所述混合物组合物可包含0.01至3重量％的C13二酸。又例如，所述混合物组合物可以包含总量为0.01-7重量％的C4至C7二酸和总量为0.01-6重量％的C13至C16二酸。在所有前述的实施方案中，所述混合物组合物可以进一步包含至少一种一元酸。一元酸的总量可以占所述混合物组合物的0.01-10重量％之间，例如0.01-5重量％之间或0.01-2重量％之间。一元酸可以选自C4至C16脂族单羧酸，其中每种一元酸的脂族烃链可以是直链或支链的。
用于商业上得到改善的应用的本发明的二酸的混合物组合物的特征是所述混合物组合物中的特定二酸和每一种二酸的量。另一个特征是所述混合物组合物中的某些二酸的来源。
例如，可以通过环十二烷醇、环十二烷酮或环十二烷醇和环十二烷酮的组合与硝酸的反应来制备二酸的混合物。反应产物中的主要二酸是C12二酸(十二烷二酸)，但它也可以包含其他短链二酸，包括C8二酸(辛二酸)、C9二酸(壬二酸)、C10二酸(癸二酸)和C11二酸(十一烷二酸)。通过对反应条件的控制，所述反应产物可进一步包括C4二酸(琥珀酸)、C5二酸(戊二酸)、C6二酸(己二酸)、C7二酸(庚二酸)或这些二酸的任意组合。
一种合适的回收用于本发明的所述二酸的方法是分步结晶。例如，环十二烷醇、环十二烷酮或环十二烷醇和环十二烷酮的组合与硝酸的反应可以在水的存在下进行，从而产生含水反应产物，包括例如C8至C12二酸。一部分C12二酸可以高纯度(例如>90％)从所述含水反应产物中首先结晶出来。当固态C12二酸例如通过过滤或倾析与含水母液中分离时，相对于所述含水反应产物，此液变得富含C8至C11二酸而缺乏C12二酸。但这种母液仍可包含显著量的C12二酸。
然后可以通过多种方法从所述含水母液中回收C8至C12二酸的混合物。回收方法的非限制性实例包括(1)使C8至C12二酸的固体混合物从所述含水母液二次分步结晶，或(2)使水从所述含水母液部分或完全蒸发，从而结晶或沉淀出C8至C12二酸的固体混合物。在回收方法(1)和(2)中，可以实施过滤或倾析来将C8至C12二酸的固体混合物与任何所得母液分离。
根据任一前述实施方案，经回收的C8至C12二酸的混合物在所述经回收的C8至C12二酸的混合物中包括10-60重量％的C12二酸，例如为所述经回收的C8至C12二酸的混合物的30-50重量％。在另一个实施方案中，所述经回收的C8至C12二酸的混合物还包括C6二酸和C7二酸的混合物，并且所述C6二酸和C7二酸的总量为所述经回收的C8至C12二酸的混合物的0.1至10重量％，例如为所述经回收的C8至C12二酸的混合物的0.5至5重量％。在另一个实施方案中，所述经回收的C8至C12二酸的混合物还包括C4、C5、C6和C7二酸，并且C4至C7二酸的总量小于所述经回收的C8至C12二酸的混合物的10重量％，例如为所述经回收的C8至C12二酸的混合物的0.5至5重量％。
在又一个实施方案中，C9至C13二酸的混合物可以通过涉及不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯中的C＝C键处的氧化裂解的反应来制备。所述C9至C13二酸的混合物可以从所得的反应产物中回收。这种不饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸酯的实例包括棕榈油酸、油酸、萝蘑酸(asclepic acid)、亚油酸、α-亚麻酸、巨头鲸鱼酸(gondoic acid)、芥酸、前述不饱和脂肪酸的甲基酯、前述不饱和脂肪酸的甘油酯及其混合物。不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解可以通过使用诸如臭氧和氧气、臭氧和过氧化氢或硝酸的氧化剂进行。
如上所述的混合物组合物可以通过将二酸混合物组合在一起(通过将至少一种二酸混合物与至少一种纯二酸组合或通过将多于一种的纯二酸组合)而得到，所有组分均以适当的比例组合。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C8至C12二酸中的至少一种通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备，并且所述C9至C13二酸中的至少一种是通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备。在另一个实施方案中，通过将C8至C12二酸中的至少一种与C9至C13二酸中的至少一种组合获得如上所述的二酸的混合物组合物。在另一个实施方案中，通过将C8至C12二酸中的至少一种、C9至C13二酸中的至少一种以及选自己二酸和十二烷二酸的组的另一种二酸组合获得如上所述的二酸的混合物组合物。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C8至C12二酸中的至少一种通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备。在另一个实施方案中，通过C8至C12二酸中的至少一种与选自己二酸和十二烷二酸的组的另一种二酸组合获得如上所述的二酸的混合物组合物。
本发明的另一个实施方案是一种如上所述的混合物组合物，其中所述C9至C13二酸中的至少一种是通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备。在另一个实施方案中，通过将C9至C13二酸中的至少一种与选自己二酸和十二烷二酸的组的另一种二酸组合获得如上所述的二酸的混合物组合物。
包含如上所述的二酸混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺的组合物对于抑制金属表面的腐蚀是非常有用的。对于此用途，所述水溶性有机胺选自由单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、二甘醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇及其混合物组成的组。这种组合物包含约0.1至约25重量％的如上所述的二酸混合物组合物、约15至约85重量％的水和约10至约65重量％的水溶性有机胺。根据所述组合物的前述任一实施方案，所述水溶性有机胺中的氮原子对所述二酸混合物组合物中的羧酸基团的摩尔比为等于或大于1。根据所述组合物的前述任一实施方案，多于一种的水溶性有机胺被选择用于所述组合物。并且在另一个实施方案中，两种不同的水溶性有机胺被选择用于所述组合物，并且所述两种不同的水溶性有机胺的摩尔比为0.01-100，优选0.1-10，例如为0.2-5。例如，通过将约等摩尔比的乙醇胺和三乙醇胺与如上所述的二酸混合物组合物和水接触形成组合物；其中这两种水溶性有机胺中的氮原子对所述二酸混合物组合物中的羧酸基团的摩尔比等于或大于1，例如1-25，例如1-5。例如，以上的一特定实施方案使得所述胺中的氮原子对所述二酸混合物中的羧酸基团的比值为约1.01-1.2。
实施例
参考下列非限制性实施例来对本发明进行进一步说明。所有的百分数均以重量计。二酸混合物的组成可以通过用BF3/CH3OH试剂酯化、随后通过气相色谱法分析相应的二酯混合物来确定。
实施例1
癸二酸和十二烷二酸(DDDA)是用作水基金属加工流体调配物中的腐蚀抑制剂的商业二酸。“臭氧二酸(ozone diacid)”是回收自通过臭氧和氧化后处理(workup)进行的不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解的C9至C13二酸的混合物。“硝化二酸(nitric diacid)”是从环十二烷醇和环十二烷酮的混合物与硝酸的反应回收的C8至C12二酸的混合物。通过脂肪酸或脂肪酸酯的氧化裂解制备C11二酸样品。
共混物1和共混物2是通过将臭氧二酸混合物与DDDA组合获得。共混物3是通过臭氧二酸混合物与DDDA和己二酸组合获得。共混物4和共混物5是通过将臭氧二酸混合物与硝化二酸混合物组合获得。共混物6是通过将臭氧二酸混合物、硝化二酸混合物以及DDDA组合在一起而获得。共混物7通过将C11二酸样品与DDDA组合获得。表2给出了共混物的详情。相同的GC法可以测量在己二酸、DDDA、臭氧二酸混合物、硝化二酸混合物和C11二酸样品中的一元酸的量。总共的一元酸小于1重量％，意味着表2的所有共混物也小于1重量％。相同的GC法可以测量在己二酸、DDDA、臭氧二酸混合物、硝化二酸混合物和C11二酸样品中的一元酸的量。总的一元酸小于1重量％，意味着表2的所有共混物也小于1重量％。
实施例2
采用水可稀释性金属加工流体的铁片腐蚀ASTM标准试验方法D4627-92来比较共混物1-7与商业二酸(癸二酸和DDDA)的性质。通过将所述二酸或二酸混合物溶解在含有水、单乙醇胺和三乙醇胺的水溶液中来制备金属加工流体浓缩物。然后根据该方法将每种金属加工流体浓缩物用水硬度为100ppm或500ppm(以CaCO3计)的水稀释。然后对断点(breakpoint)(抑制腐蚀所需的二酸或二酸混合物的浓度)进行了测定。还对每种金属加工流体浓缩物实施了在500ppm下的硬水稳定性试验。可见沉淀的形成表明硬水不稳定性，这是不希望的结果。来自这些试验的数据汇总于表3中。
尽管已通过具体实施方案对本发明进行了描述，但是本领域的技术人员将理解，在不脱离本发明的精神和范围的前提下可以对这些实施方案进行各种修改和变化。例如，虽然例示了某些实施方案，但是也可涵盖其他混合物组合物。另外，虽然对含有所述混合物组合物实施方案的组合物及其抑制金属腐蚀的用途进行了讨论，但也可涵盖虑其他用途，例如在聚合物调配物中的用途以及在溶剂、清洁和润滑油调配物中的用途。

Claims (16)

1.一种混合物组合物，其包含：
0至约1重量％的C4二酸，
0至约1重量％的C5二酸，
0至约15重量％的C6二酸，
0至约3重量％的C7二酸，
0至约3重量％的C8二酸，
2至约70重量％的C9二酸，
0至约10重量％的C10二酸，
2至约85重量％的C11二酸，
0至约90重量％的C12二酸，
0至约3重量％的C13二酸，
0至约1重量％的C14二酸，
0至约1重量％的C15二酸，和
0至约1重量％的C16二酸。
2.如权利要求1所述的混合物组合物，其中所述C8至C12二酸通过环十二烷醇、环十二烷酮或其组合与硝酸的反应来制备，并且所述C9至C13二酸中的至少一种通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备，并且其它混合物组分中的至少一种选自十二烷二酸、己二酸及其混合物。
3.如权利要求1所述的混合物组合物，其中所述C9至C13二酸通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备，并且其它混合物组分中的至少一种选自十二烷二酸、己二酸及其混合物。
4.如权利要求1所述的混合物组合物，其包含1至约90重量％的C8至C12二酸。
5.如权利要求1所述的混合物组合物，其包含1至约90重量％的通过不饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸酯的氧化裂解来制备的C9至C13二酸。
6.如权利要求1所述的混合物组合物，其包含5至约15重量％的C12二酸。
7.如权利要求1所述的混合物组合物，其包含1至约15重量％的C6二酸。
8.如权利要求1所述的混合物组合物，其包含：
0至约1重量％的C4二酸，
0至约1重量％的C5二酸，
0至约2重量％的C6二酸，
0至约3重量％的C7二酸，
1至约3重量％的C8二酸，
5至约70重量％的C9二酸，
4至约7重量％的C10二酸，
12至约45重量％的C11二酸，
3至约45重量％的C12二酸，
0至约3重量％的C13二酸，
0至约1重量％的C14二酸，
0至约1重量％的C15二酸，和
0至约1重量％的C16二酸。
9.一种组合物，其包含权利要求1所述的混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺。
10.如权利要求9所述的组合物，其中所述水溶性有机胺选自由单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、二甘醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇及其混合物组成的组。
11.一种用于抑制金属的腐蚀的方法，其包括将所述金属与权利要求9所述的组合物接触。
12.一种用于抑制金属的腐蚀的方法，其包括将所述金属与权利要求10所述的组合物接触。
13.一种组合物，其包含权利要求8所述的混合物组合物、水和至少一种水溶性有机胺。
14.如权利要求13所述的组合物，其中所述水溶性有机胺选自由单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单异丙醇胺、二异丙醇胺、三异丙醇胺、二甘醇胺、2-氨基-2-甲基-1-丙醇及其混合物组成的组。
15.一种用于抑制金属的腐蚀的方法，其包括将所述金属与权利要求13所述的组合物接触。
16.一种用于抑制金属的腐蚀的方法，其包括将所述金属与权利要求14所述的组合物接触。
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