CN104693221A - 检测稀土金属Eu离子的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及稀土检测领域,特别涉及一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物及其制备方法和应用。一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物,化学式为C36H40O4N6Zn。本发明合成的能够检测稀土金属Eu离子的化合物易于制备,而且实验结果表明该化合物吸附Eu离子后具有良好的发光效果,使得该化合物做为传感器在分子荧光、Eu离子识别领域有非常好的潜在的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及稀土检测领域,特别涉及一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
稀土元素由于特殊的4f电子结构,从而具有特殊的电学、光学、磁学和化学性质,为近代探索高技术材料的主要研究及开发对象,如稀土光电子材料、磁性材料、超导材料等。但是在稀土的检测当中,由于稀土元素化学性质十分相似,它们的互相分离和分别测试一直是分析化学的难题之一。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物。
本发明的另一个目的在于提供上述化合物的制备方法。
而本发明最后一个目的是提供上述化合物的应用。
一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物,化学式为C36H40O4N6Zn,其中所述化合物为三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数为a=18.483(3) Å,b=12.305(3) Å,c=16.761(2) Å,α=93.478(5) º,β=87.436(3) º,γ=96.739(2) º,V=3802.72(1) Å3。
上述能够检测稀土金属Eu离子的化合物的制备方法为:将有机化合物2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸(英文为:2,5-diethyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic
acid)、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑) (英文为:1,1',1''-(2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-triyl)tris(2,5-dihydro-1H-imidazole))和硝酸锌溶于乙醇和二甲基甲酰胺的混合溶剂当中,其中乙醇和二甲基甲酰胺的体积比为1:1,在室温下搅拌形成混合液A,然后将所述混合液A在30℃下静置挥发48小时形成混合液B,然后将所述混合液B在80℃下反应回流72小时得到所述化合物。
而且本发明方法采用先静置后回流的方法,首先通过48小时的静置,能够形成更多的小晶核,使得之后的回流过程能够得到我们所要的化合物。如果直接采用回流的方法将无法使得该化合物结晶,将得不到本发明的化合物,得到的是一种无定型的化合物。
进一步的,所述2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和硝酸锌的摩尔比为1~3:2:1。
进一步的,所述2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和硝酸锌的摩尔比优选为2:2:1。
一种所述的能够检测稀土金属Eu离子的化合物的应用为将所述化合物应用在选择性荧光探针或者化学传感器上。
本发明具有如下有益效果:
本发明合成的能够检测稀土金属Eu离子的化合物易于制备,而且实验结果表明该化合物吸附Eu离子后具有良好的发光效果,使得该化合物做为传感器在分子荧光、Eu离子识别领域有非常好的潜在的应用前景。
附图说明
图1为本发明的化合物、吸附Eu离子后的化合物和三氯化铕与化合物机械混合后的荧光发射光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明,实施例仅是本发明的优选实施方式,不是对本发明的限定。
实施例
1
将0.2 mmol2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、0.2 mmol1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和0.1 mmol硝酸锌溶于9 mL乙醇和9 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂的当中,在室温下搅拌形成混合液A,然后将所述混合液A在30℃下静置挥发48小时形成混合液B,然后将所述混合液B在80℃下反应回流72小时得到所述化合物。将所得化合物在200℃下活化3h后,将其命名为MOF。
然后将所得的化合物进行单晶表征。
该化合物的X射线衍射数据是在Bruker Smart Apex CCD面探衍射仪上,用MoKα辐射(λ = 0.71073 Å),以ω扫描方式收集并进行Lp因子校正,吸收校正使用SADABS程序。用直接法解结构,然后用差值傅立叶法求出全部非氢原子坐标,并用理论加氢法得到氢原子位置(C−H
1.083 Å),用最小二乘法对结构进行修正。计算工作在PC机上用SHELXTL程序包完成。化合物晶体学参数见表1。
表
1.
晶体学参数与结构解析
实施例
2
将0.3 mmol2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、0.2
mmol1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和0.1 mmol硝酸锌溶于9 mL乙醇和9 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂的当中,在室温下搅拌形成混合液A,然后将所述混合液A在30℃下静置挥发48小时形成混合液B,然后将所述混合液B在80℃下反应回流72小时得到所述化合物。
实施例
3
将0.1mmol2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、0.2
mmol1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和0.1 mmol硝酸锌溶于9 mL乙醇和9 mL二甲基甲酰胺的混合溶剂的当中,在室温下搅拌形成混合液A,然后将所述混合液A在30℃下静置挥发48小时形成混合液B,然后将所述混合液B在80℃下反应回流72小时得到所述化合物。
实施例
4
将0.01mmol的三氯化铕溶解至25mL蒸馏水中,然后将实施例1中所得的MOF(0.01g)研磨成粉末后加入至上述含有Eu3+的蒸馏水中,静置3min后将粉末离心分离干燥,得到Eu3+@MOF。
将0.01mmol的三氯化铕直接与实施例1中所得的MOF(0.01g)一起研磨成粉末得到EuCl3@
MOF。
将上述MOF、Eu3+@MOF和EuCl3@MOF进行荧光光谱测试,激发波长为365nm。从图1的发射光谱中我们可以看出,Eu3+@MOF显示出非常强烈的Eu3+的特征峰,5个Eu3+的特征峰隶属于5D0→7F0 (579 nm),5D0→7F1(591
nm),5D0→7F2 (613 nm),5D0→7F3(650
nm)和5D0→7F4(698 nm)。而MOF和Eu3+@MOF相比基本没有发现任何发射峰。Eu3+@MOF和EuCl3@MOF相比我们可以看出虽然EuCl3@MOF也能有相应的特征峰,但是发光较弱,这是由于MOF吸附Eu3+后能够两者能够产生相互作用,增强发光效果。因此本发明的化合物能够作为检测Eu3+离子。所以,也可以将本发明的化合物做成薄膜后作为Eu离子的选择性荧光探针或者化学传感器。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制,但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案,均应落在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1. 一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物,其特征在于:化学式为C36H40O4N6Zn。
2.根据权利要求1所述的一种能够检测稀土金属Eu离子的化合物,其特征在于,所述化合物为三斜晶系,P-1空间群,晶胞参数为a=18.483(3) Å,b=12.305(3) Å,c=16.761(2) Å,α=93.478(5) º,β=87.436(3) º,γ=96.739(2) º,V=3802.72(1)
Å3。
3.权利要求1所述的能够检测稀土金属Eu离子的化合物的制备方法,其特征在于:将有机化合物2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和硝酸锌溶于乙醇和二甲基甲酰胺的混合溶剂当中,其中乙醇和二甲基甲酰胺的体积比为1:1,在室温下搅拌形成混合液A,然后将所述混合液A在30℃下静置挥发48小时形成混合液B,然后将所述混合液B在80℃下反应回流72小时得到所述化合物。
4.根据权利要求3所述的能够检测稀土金属Eu离子的化合物的制备方法,其特征在于:所述2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和硝酸锌的摩尔比为1~3:2:1。
5.根据权利要求4所述的能够检测稀土金属Eu离子的化合物的制备方法,其特征在于:所述2,5-二乙基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二羧酸、1,1',1''-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(2,5-二氢-1H-咪唑)和硝酸锌的摩尔比优选为2:2:1。
6.一种权利要求1所述的能够检测稀土金属Eu离子的化合物的应用,其特征在于:所述化合物应用在选择性荧光探针或者化学传感器上。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105669709A (zh) * | 2016-02-14 | 2016-06-15 | 罗永强 | 检测镉离子的含铜化合物及其制备方法和应用 |
CN109608650A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-12 | 怀化学院 | Mof复合材料及其制备方法和应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090286275A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Bong-Rae Cho | Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular free zinc ions, method for preparing the probe and method for real-time monitoring of intracellular free zinc ions using the probe |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090286275A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | Bong-Rae Cho | Two-photon probe for real-time monitoring of intracellular free zinc ions, method for preparing the probe and method for real-time monitoring of intracellular free zinc ions using the probe |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
CHAOFAN ZHONG ET AL.: "Design and syntheses of blue luminescent Cu(II) and Zn(II) polymeric complexes with 2-(2"-pyridyl)benzimidazole derivative ligand", 《REACTIVE & FUNCTIONAL POLYMERS》, vol. 67, 27 February 2007 (2007-02-27), pages 408 - 415, XP022051896, DOI: doi:10.1016/j.reactfunctpolym.2007.01.014 * |
WADE WHITE ET AL.: "Linear and star-shaped benzimidazolyl derivatives: syntheses, photophysical properties and use as highly efficient electron transport materials in OLEDs", 《DALTON TRANS.》, vol. 39, 16 November 2009 (2009-11-16), pages 892 - 899 * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105669709A (zh) * | 2016-02-14 | 2016-06-15 | 罗永强 | 检测镉离子的含铜化合物及其制备方法和应用 |
CN105669709B (zh) * | 2016-02-14 | 2017-09-01 | 南京万全检测技术有限公司 | 检测镉离子的含铜化合物及其制备方法和应用 |
CN109608650A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-12 | 怀化学院 | Mof复合材料及其制备方法和应用 |
CN109608650B (zh) * | 2018-12-10 | 2021-11-30 | 怀化学院 | Mof复合材料及其制备方法和应用 |
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Addressee: Xu Weipeng Document name: Notification of Acceptance of Request for Reexamination |
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CB02 | Change of applicant information | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 516000, Huicheng District, Guangdong, Dongping Xin Yue District, five units on the first floor of Huizhou morning Education Center Applicant after: Xu Weipeng Address before: 23 No. 246003 Anhui Wanjiang Anqing Yingjiang District Road Applicant before: Xu Weipeng |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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