CN104629868B - 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法 - Google Patents

一种低硫柴油抗磨剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104629868B
CN104629868B CN201510053510.XA CN201510053510A CN104629868B CN 104629868 B CN104629868 B CN 104629868B CN 201510053510 A CN201510053510 A CN 201510053510A CN 104629868 B CN104629868 B CN 104629868B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfur diesel
low
oil
ionic liquid
antiwear additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510053510.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104629868A (zh
Inventor
罗辉
范维玉
李阳
王晓波
孔祥军
孙华东
南国枝
徐振
梁明
钱成多
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China University of Petroleum East China
Original Assignee
China University of Petroleum East China
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China University of Petroleum East China filed Critical China University of Petroleum East China
Priority to CN201510053510.XA priority Critical patent/CN104629868B/zh
Publication of CN104629868A publication Critical patent/CN104629868A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104629868B publication Critical patent/CN104629868B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:(1)将油脂和多元醇加入到反应器中;(2)加入碱性离子液体作为催化剂;(3)充入氮气保护;(4)在150~200℃的条件下搅拌0.5~5小时;(5)冷却,静止0.5~2小时,使反应产物分层;(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用洗涤剂洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。本发明所得的低硫柴油抗磨剂制备工艺简单、环境友好且抗磨效果好。

Description

一种低硫柴油抗磨剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,特别涉及一种采用碱性离子液体为催化剂制备脂肪酸多元醇酯作为低硫柴油抗磨剂的方法,属于化学工业技术领域。
背景技术
随着国家对环保问题的日益重视,炼油厂开始广泛采用加氢精制工艺生产低硫柴油,以满足环保要求。然而,在加氢脱硫的同时会脱除柴油中含氧、含氮等极性化合物,而这些极性化合物是柴油中的天然抗磨组分,它们的脱除会导致柴油的润滑性变差而出现各种润滑性问题。一般认为,柴油的硫含量小于500μg/g时就会引起发动机的磨损。当车用柴油的标准升级到国Ⅲ标准(硫含量小于350μg/g)、特别是国Ⅳ标准(硫含量小于50μg/g)时,必须要加入抗磨剂才能满足润滑性的要求。
柴油在发动机燃油系统中的润滑形式属于低温、高负荷的边界润滑,即吸附润滑,主要依靠柴油本身在金属表面形成的物理或化学的吸附膜来完成润滑。为有效提高柴油的润滑性,要求抗磨剂分子能迅速地吸附在金属表面,同时还要求其分子结构有助于形成紧密的单层吸附膜,以保证润滑膜的强度。为到达较好的吸附润滑效果,一般来说,含S、N、O等杂元素的有机化合物具有较强的极性,容易被摩擦表面吸附并形成一定强度的吸附膜,具有较好的抗磨效果。由于S、N化合物本身就是应该被脱除的有害杂质,因此,低硫柴油用的抗磨剂只考虑含O化合物,一般都为脂肪酸及其衍生物。例如,US 2009/0056203A1公开了用一种用支链羧酸作为低硫柴油抗磨剂,采用的支链羧酸包括:异硬脂酸、新癸酸、异壬酸、异戊酸等等,两种或者多种支链羧酸配合起来使用的抗磨效果更好。但是,羧酸型的抗磨剂用于低硫柴油还存在一些问题,比如会出现燃料过滤网严重堵塞的问题,David等认为这主要是酸性添加剂与柴油的高碱值分散剂相互作用的结果;还有就是若抗磨剂的酸性太强,有可能会造成金属的腐蚀。
目前,研究得最多的低硫柴油抗磨剂是脂肪酸多元醇酯,这类物质的抗磨性能较好,且与一些其它的柴油添加剂如低温流动改进剂或酰胺类无灰分散剂配伍性也很好。国内外现已发布的专利很多都以这类物质作为低硫柴油的抗磨剂。例如,EP A 0739970公开了一种甘油酯的混合物作为低硫柴油的抗磨剂,此混合物中包含不同酯化度的甘油脂。EPA 0839174也将一种不饱和脂肪酸多元醇脂的混合物作为低硫柴油的抗磨剂。DE 19614722公开了一种高度不饱和脂肪酸多元醇脂的混合物作为低硫柴油的抗磨剂,同时还可提高柴油的低温稳定性。WO 01/19941公开了一种妥尔油脂肪酸季戊四醇脂的混合物可作为低硫柴油抗磨剂。US 6511520公开了一种低硫柴油抗磨剂,它的主要组分为脂肪酸甘油单酯和脂肪酸甘油双酯。国内CN 101787318A则公开了一种采用甘油单双酯混合和二聚酸复配作为低硫柴油的抗磨剂。
脂肪酸多元醇酯一般由不饱和脂肪酸和多元醇经部分酯化反应而合成,或由动植物油脂和多元醇经部分酯交换反应而合成。在合成过程中,需要采用大量的无机酸、碱,如硫酸、烧碱等作为催化剂,它们对设备的腐蚀性强,生产过程中产生大量的废水,此外还存在生产周期长,工艺复杂等缺点。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种制备工艺简单、环境友好且抗磨效果好的低硫柴油抗磨剂的制备方法。
本发明的技术方案是这样实现的:一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将油脂和多元醇加入到反应器中;
(2)加入碱性离子液体作为催化剂;
(3)充入氮气保护;
(4)在150~200℃的条件下搅拌0.5~5小时;
(5)冷却,静止0.5~2小时,使反应产物分层;
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用洗涤剂洗涤,去除下层相中多余的脂肪酸多元醇酯,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,在步骤(1)中:油脂和多元醇的物质的量之比为1:2~12。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,油脂和多元醇的物质的量之比为1:6~8。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,在步骤(2)中:所述碱性离子液体为咪唑阴离子型碱性离子液体,其用量为油脂总重量的2~12wt%。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的8~10wt%。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,在步骤(4)中:反应温度为170~180℃,反应时间为2.5~3.5小时。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,所述碱性离子液体为具有已内酰胺类、胆碱类、咪唑类或吡啶类阳离子的咪唑阴离子型碱性离子液体;所述洗涤剂为石油醚或甲苯。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,所述咪唑阴离子型碱性离子液体为如下式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)或者式(Ⅳ)所示中的一种或多种:
式(Ⅰ);
1-丁基己内酰胺咪唑盐
式(Ⅱ);
胆碱咪唑盐
式(Ⅲ);
1-丁基-3-甲基咪唑咪唑盐
式(Ⅳ)。
1-丁基吡啶咪唑盐
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,所述油脂为棕榈油、棕榈仁油和樟树籽油中的任意一种或多种。选择这三种油脂具有如下优点:(1)原料易得、价格合适;(2)这几种油脂的脂肪酸的碳数分布为C12-C16,与柴油的碳数较匹配,相容性好。
上述低硫柴油抗磨剂的制备方法,所述多元醇为乙二醇、丙二醇、丁二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷和季戊四醇中的任意一种或多种。选择这些醇具有如下优点:(1)原料易得、价格合适;(2)制得的低硫柴油抗磨剂的抗磨效果较好。
本发明与传统无机强碱催化的方法相比,具有如下有益效果:
(1)碱性离子液体催化天然油脂与多元醇经部分酯交换反应制备脂肪酸多元醇酯,得到的脂肪酸多元醇酯作为低硫柴油的抗磨剂,从而使低硫柴油的润滑性能满足要求;碱性离子液体的催化效率更高,可起到碱催化剂与相转移催化剂的双重作用,所需的反应温度较低、反应时间较短。国Ⅳ标准要求柴油的HFRR磨痕直径不大于460微米,而添加本发明低硫柴油抗磨剂(添加量为150-250μg/g)之后,能够使得柴油完全满足国Ⅳ标准的要求。
(2)碱性离子液体与产物不相混溶,经静置后即可与产物进行分离,使产物的分离及后处理工艺非常简单,无需再经过加入酸中和、水洗等处理步骤,同时在生产过程中还会避免废水等污染物的产生,属于环境友好的工艺路线。
(3)碱性离子液体和多元醇经简单处理后即可用于下次反应,且离子液体的催化性能未见降低,可有效地降低生产成本。
(4)得到的脂肪酸多元醇酯酸值低(酸值均小于2mgKOH/g)、抗磨效果显著,且对低硫柴油的各项质量指标没有不良影响。
(5)由于抗磨剂的添加量很少,且抗磨剂的碳数组成与柴油的类似,添加之后对柴油的密度、粘度、凝点、闪点、馏程、硫含量、氧化安定性、十六烷值等没有影响。
具体实施方式
以下实施例的抗磨效果的具体测试方法采用SH/T 0765-2005《柴油润滑性评定法(高频往复试验机法)》,即采用高频往复试验机(HFRR)评价柴油的润滑性,以磨痕直径来表征润滑性的优劣,磨痕直径越小则润滑性越好。
实施例1
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和乙二醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和乙二醇的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为421微米。
实施例2
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和丙二醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和丙二醇的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为407微米。
实施例3
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和丁二醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和丁二醇的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为378微米。
实施例4
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和丙三醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和丙三醇的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为338微米。
实施例5
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和三羟甲基丙烷加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和三羟甲基丙烷的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米:
将本实施例低硫柴油抗磨剂按50μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加50μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为515微米。
将本实施例低硫柴油抗磨剂按100μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加100μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为443微米。
将本实施例低硫柴油抗磨剂按150μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加150μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为389微米。
将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为310微米。
将本实施例低硫柴油抗磨剂按250μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加250μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为278微米。
实施例6
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和季戊四醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和季戊四醇的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为283微米。
实施例7
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈仁油和三羟甲基丙烷加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈仁油和三羟甲基丙烷的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为328微米。
实施例8
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将樟树籽油和三羟甲基丙烷加入到反应器中;樟树籽油和三羟甲基丙烷的物质的量之比为1:6。
(2)加入式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2.5小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为345微米。
实施例9
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和三羟甲基丙烷加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和三羟甲基丙烷的物质的量之比为1:6。
(2)分别加入式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅱ);
式(Ⅲ);
式(Ⅳ)。
式(Ⅰ)、式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量分别为油脂总重量的10wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在180℃的条件下搅拌3小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
在步骤(4)反应结束后,对反应产物中的棕榈油含量进行检测,结果如下:式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体作为催化剂时,棕榈油转化率为98%,式(Ⅱ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体,棕榈油转化率为92%;式(Ⅲ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体,棕榈油转化率为94%;式(Ⅳ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体,棕榈油转化率为96%。
实施例10
一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将棕榈油和季戊四醇加入到反应器中【在本发明中:棕榈油是指由棕榈果的果肉压榨而成,棕榈仁油是指由棕榈果的果仁压榨而成】;棕榈油和季戊四醇的物质的量之比为1:8。
(2)加入式(Ⅰ)和式(Ⅳ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体:
式(Ⅰ);
式(Ⅳ);
式(Ⅰ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的5wt%;式(Ⅳ)所示咪唑阴离子型碱性离子液体的用量为油脂总重量的3wt%。
(3)充入氮气保护。
(4)在170℃的条件下搅拌2小时。
(5)冷却,静置2小时,使反应产物分层。
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用石油醚洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
低硫柴油(空白)的HFRR磨痕直径为618微米;将本实施例低硫柴油抗磨剂按200μg/g的添加量加入到低硫柴油【即每100g低硫柴油添加200μg本实施例的低硫柴油抗磨剂,以下实施例低硫柴油抗磨剂的添加量含义与此相同,不再一一注明】,HFRR磨痕直径为246微米。
在步骤(4)反应结束后,对反应产物中的棕榈油含量进行检测,棕榈油转化率为98.7%。
上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明创造所作的举例,而并非对本发明创造具体实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所引伸出的任何显而易见的变化或变动仍处于本发明创造权利要求的保护范围之中。

Claims (1)

1.一种低硫柴油抗磨剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将油脂和多元醇加入到反应器中;所述油脂为棕榈油、棕榈仁油和樟树籽油中的任意一种或多种;所述多元醇为乙二醇、丙二醇、丁二醇、丙三醇、三羟甲基丙烷和季戊四醇中的任意一种或多种;油脂和多元醇的物质的量之比为1:6~8;
(2)加入碱性离子液体作为催化剂;所述碱性离子液体为咪唑阴离子型碱性离子液体,其用量为油脂总重量的8~10wt%;所述碱性离子液体为具有已内酰胺类、胆碱类和吡啶类阳离子的咪唑阴离子型碱性离子液体;所述洗涤剂为石油醚或甲苯;
所述咪唑阴离子型碱性离子液体为如下式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或者式(Ⅳ)所示中的一种或多种:
(3)充入氮气保护;
(4)反应温度为170~180℃,反应时间为2.5~3.5小时;
(5)冷却,静止0.5~2小时,使反应产物分层;
(6)取经过步骤(5)分离后的上层相,即得到脂肪酸多元醇酯,作为低硫柴油抗磨剂;取经过步骤(5)分离后的下层相,用洗涤剂洗涤下层相,将洗涤后得到的催化剂和多元醇的混合物循环使用。
CN201510053510.XA 2015-02-02 2015-02-02 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法 Active CN104629868B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510053510.XA CN104629868B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510053510.XA CN104629868B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104629868A CN104629868A (zh) 2015-05-20
CN104629868B true CN104629868B (zh) 2017-05-03

Family

ID=53209122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510053510.XA Active CN104629868B (zh) 2015-02-02 2015-02-02 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104629868B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107673975A (zh) * 2017-06-20 2018-02-09 兰州石化职业技术学院 一种合成2,2,4‑三甲基‑1,3‑戊二醇单异丁酸酯的方法
CN109536266B (zh) * 2017-09-21 2021-07-30 中国石油化工股份有限公司 一种降低润滑油酸值的处理方法
CN109554203A (zh) * 2017-09-25 2019-04-02 中国石化扬子石油化工有限公司 一种抗乳化低硫柴油抗磨剂的制备方法
CN111349483B (zh) * 2018-12-21 2022-05-03 中国石油化工股份有限公司 一种植物油基低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN111349486B (zh) * 2018-12-21 2021-03-02 中国石油化工股份有限公司 一种低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524935A (zh) * 2003-02-28 2004-09-01 中国石油化工股份有限公司 改性油脂作为低硫柴油抗磨剂的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101747997B (zh) * 2010-01-25 2012-08-01 南昌大学 一种单癸月桂酸甘油酯的制备方法
CN103265490B (zh) * 2013-05-21 2015-08-12 常州大学 一种己内酰胺类碱性离子液体及其制备方法与应用
CN103641720A (zh) * 2013-12-17 2014-03-19 福州大学 一种采用碱性离子液体作催化剂合成碳酸二乙酯的方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1524935A (zh) * 2003-02-28 2004-09-01 中国石油化工股份有限公司 改性油脂作为低硫柴油抗磨剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104629868A (zh) 2015-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104629868B (zh) 一种低硫柴油抗磨剂的制备方法
Owuna et al. Chemical modification of vegetable oils for the production of biolubricants using trimethylolpropane: A review
Gul et al. A review: role of fatty acids composition in characterizing potential feedstock for sustainable green lubricants by advance transesterification process and its global as well as Pakistani prospective
Hossain et al. Development of catalyst complexes for upgrading biomass into ester-based biolubricants for automotive applications: a review
CN101230304B (zh) 一种环保型变压器油及其制备方法
CN1207118A (zh) 可生物降解的高性能烃类基础油
CN101787318B (zh) 低硫柴油润滑性能改进剂及其制备工艺
Samanta et al. Waste cooking (palm) oil as an economical source of biodiesel production for alternative green fuel and efficient lubricant
CN105349225A (zh) 一种全效节能型润滑油组合物
CN106590877A (zh) 一种全合成重负荷螺杆空气压缩机油及其制备方法
CN105523923A (zh) 采用连接剂制备长链酯的方法
CN101289627B (zh) 一种降低生物柴油酸值的方法
Ojolo et al. Production of bio-diesel from palm kernel oil and groundnut oil
Rios et al. Biodegradable base stock oils obtained from ricinoleic acid using C 8 alcohols and process integration into a biodiesel industry
Cheryl-Low et al. Environmentally adapted bio-oil compounds-derived polyolesters synthesis: Optimization and properties of base fluids
CN107400565B (zh) 一种低硫柴油抗磨剂及其制备方法
CN104152212A (zh) 一种润滑油及其制备方法
CN102796589A (zh) 一种环境友好合成润滑油及其制备方法
Marx et al. Evaluation of waste process grease as feedstock for biodiesel production
Prathiba et al. Synthesis of hydroxyl ether based biolubricant from poultry waste and to evaluate the friction performance with titania nanoparticles
CN101605799B (zh) 有机钼化合物和含所述化合物的润滑组合物
Sharma et al. Tribological investigations of sustainable bio-based lubricants for industrial applications
CN109576020A (zh) 一种离子液体中合成低硫柴油润滑性改进剂的方法
CN111349663B (zh) 一种植物油脂肪酸甲酯的改性方法及其应用
CN111349486B (zh) 一种低硫柴油润滑性改进剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant