CN104610958A - 基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 - Google Patents
基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104610958A CN104610958A CN201510064908.3A CN201510064908A CN104610958A CN 104610958 A CN104610958 A CN 104610958A CN 201510064908 A CN201510064908 A CN 201510064908A CN 104610958 A CN104610958 A CN 104610958A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phenyl
- carbazole
- sulfuryl
- bis
- triplet
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种热激活延迟荧光材料,由具有空穴传输能力的咔唑或三咔唑基团(R1)与电子传输能力的二苯基砜基(R2)的2-位,3-位或4-位通过苯环连接构成;其中R1为咔唑或三咔唑基团,在苯环的1-位取代,R2为(2-苯基砜基)苯基、(3-苯基砜基)苯基或(4-苯基砜基)苯基中的一种,在苯基环上的3,5-位取代;本发明设计的热激活延迟荧光材料合成路线短,合成方法简单易行,适合广泛应用。本发明中材料的单线态-三线态能级差均小于0.3eV,可发射蓝光,能作为热激活延迟荧光蓝光材料。
Description
技术领域
本发明属于发光材料领域,具体涉及一种基于咔唑和二苯基砜的热激活延迟荧光材料、制备方法及其性能。
背景技术
在电致磷光器件中,发光层几乎都是采用主客体发光体系的结构,即在主发光材料中掺杂客体发光材料,由能量较大的主体发光材料将能量传递给客体发光进行发光,因此器件的发光颜色可以选择不同的客体材料来调控。但是由于这些磷光客体材料(一般为Ir类配合物)均含贵金属,这些贵金属均为不可再生资源,生产成本高,且生产过程中易产生环境问题。由于这些配合物在有机溶剂中的溶解性差,时间长了会存在不稳定性,不适合湿法成膜。这些问题都制约了有机电致磷光器件的大规模应用。人们试图开发能替代这些配合物的不含贵金属的有机材料。
当有机材料分子的单线态-三线态能级差足够够小(<0.5eV),由三线态到单线态的反向隙间窜越所需要的能量就很小,可以由分子自身的热运动提供。这样,三线态激子可经过分子内的反向隙间窜越,转变成单线态激子发光,也能充分利用了基质中100%的激子,这类分子也就是所谓的热激活延迟荧光材料。这样,就能够利用热激活延迟荧光材料代替有机贵金属配合物,从而大大降低有机电致发光器件的成本。
目前,热激活延迟荧光绿光材料进展顺利,已经有相关的报道,可以代替贵金属配合物,制作高效发光器件,(Uoyama H,Goushi K,Shizu K,etal.Nature,2012,492:234-238;Wang H,Xie L,Peng Q,et al.AdvancedMaterials,2014,26:5198-5204;Zhang D,Duan L,Li C,et al.AdvancedMaterials,2014,26:5050-5055)。由于热激活延迟荧光材料要同时满足要具有较高的三线态的能级和较小的单线态-单线态能级差,对材料分子的设计提出很高的要求。讫今为止,可作为热激活延迟荧光蓝光材料报道并不多见。本发明通过将电子传输基团咔唑及三咔唑通过C-N键与电子传输基团二苯砜相连,让目标分子保持较小的共轭,从而具有较高的三线态能级;同时,分子的双极特性,使得分孑的最高占有轨道(HOMO)和最低未占轨道(LUMO)分开,保证较小的单线态-三线态能级差,从而得到系列性能优异的热激活延迟荧光蓝光材料。
发明内容
本发明第一目的是提供一种基于二苯砜和咔唑的热激活延迟荧光蓝光材料。
本发明第二目的是提供所述基于二苯砜和咔唑的热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法。概括性地说,以9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑或9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑为原料,分别与二苯基砜-4-硼酸频那醇酯、二苯基砜-3-硼酸频那醇酯或二苯基砜-2-硼酸频那醇酯发生铃木交叉偶联反应得到。
本发明第二目的是提供所述基于二苯砜和咔唑的热激活延迟荧光蓝光材料的性能。概括性地说,分别测定了上述材料77K时在薄膜的荧光发射光谱和磷光发射光谱,延迟100μs。上述材料的单线态-三线态能级差均小于0.3eV,可发射蓝光,能作为热激活延迟荧光蓝光材料。
为了实现本发明的第一发明目的,本发明采用如下技术方案:
一种热激活延迟荧光蓝光材料,其特征在于,所述材料为9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑、9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑、9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑、9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑、9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑和9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑,并由具有具有空穴传输能力的咔唑或三咔唑基团(R1)与电子传输能力的二苯基砜基(R2)的2-位,3-位或4-位通过苯环连接构成,其结构式如式(I)所示:
其中R1为咔唑或三咔唑基团,在苯环的1-位取代,R2为(2-苯基砜基)苯基、(3-苯基砜基)苯基或(4-苯基砜基)苯基中的一种,在苯基环上的3,5-位取代。
为了实现本发明的第二发明目的,本发明采用如下技术方案:
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-4-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑。
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-4-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑。
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-3-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:10洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑。
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-3-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑。
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-2-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:5洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑。
一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-2-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑。
为了实现本发明的第三发明目的,本发明采用如下技术方案:
将上述材料分别溶解在二氯甲烷溶液中(1g/100mL),然后旋涂在硅片上,50℃烘干,制得薄膜。分别测定了上述材料77K时在薄膜的荧光发射光谱和磷光发射光谱,延迟100μs。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
本发明的基于咔唑和二苯基砜的热激活延迟荧光材料,合成路线短,制备方法简单可行,易于大规模制备。本发明的热激活延迟荧光材料,三线态能级高,单线态-三线态能级差小,可用作热激活延迟荧光蓝光材料。
具体实施方式
以下结合实施例,对本发明作进一步说明。本发明所用的原材料均从国药公司购得。核磁共振氢谱和碳谱(1H NMR和13C NMR)用Bruker(ARX-300)核磁共振仪进行测定,氘代三氯甲烷作溶剂,四甲基硅烷为内标。低温(77K)荧光发射光谱和磷光发射光谱是采用Jobin Yvon公司的FluoroMax-3荧光光谱仪测定,扫描波长范围350~650nm,延迟100μs。
具体反应路线如下:
其中R1为咔唑或三咔唑基团,在苯环的1-位取代,R2为(2-苯基砜基)苯基、(3-苯基砜基)苯基或(4-苯基砜基)苯基中的一种,在苯环上的3-位和5-位取代。
实施例1:9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑的制备
500mL三颈瓶中,加入二苯基砜-4-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑3.21g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20mL碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40mL乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.25-8.13(d,2H),8.10-7.92(m,7H),7.59-7.52(m,6H),7.46-7.44(m,6H),7.37-7.31(m,6H),7.29(s,2H)。
实施例2:9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑的制备
500mL三颈瓶中,加入二苯基砜-4-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑5.85g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20mL碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40mL乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.16-8.04(d,4H),8.00-7.94(d,4H),7.75-7.55(m,11H),7.43-7.40(m,16H),7.34-7.31(m,2H),7.11-7.03(m,6H)。
实施例3:9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑的制备
500mL三颈瓶中,加入二苯基砜-3-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑3.21g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20ml碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40ml乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:10洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.26(s,2H),8.11-7.96(m,8H),7.85-7.76(m,3H),7.53-7.40(m,12H),7.34-7.31(m,4H)。
实施例4:9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑的制备
500mL三颈瓶中,加入二苯基砜-3-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑5.85g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20mL碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40mL乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:3洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.15(s,2H),8.03-7.96(m,4H),7.75-7.64(m,9H),7.48-7.40(m,12H),7.34-7.31(m,4H),7.21-7.13(m,12H)。
实施例5:9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑的制备
500ml三颈瓶中,加入二苯基砜-2-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑3.21g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20mL碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40mL乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:5洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.07-7.96(m,6H),7.71-7.55(m,5H),7.43-7.31(m,12H),7.24-7.11(m,6H)。
实施例6:9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑的制备
500mL三颈瓶中,加入二苯基砜-2-硼酸频那醇酯6.06g(17.6mmol)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑5.85g(8mmol)、四(三苯基磷)钯1.0g、20mL碳酸钾水溶液(4.3g碳酸钾溶于20mL水)、40mL乙醇和200mL甲苯混合均匀,在氮气保护下回流反应24h。反应液冷却至室温,然后用二氯甲烷萃取(2*200mL),合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩得到油状物。经过柱层析,体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到白色固体。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ(ppm)8.13-7.96(m,6H),7.73-7.61(m,5H),7.48-7.43(m,16H),7.39-7.31(m,8H),7.11-7.03(m,8H)。
实施例7:分别测定了上述材料77K时在薄膜的荧光发射光谱和磷光发射光谱,延迟100μs。将上述材料分别溶解在二氯甲烷溶液中(1g/100mL),然后旋涂在硅片上,50℃烘干,制得薄膜。9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为397nm和422nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.12eV和2.93eV,单线态-三线态能级差为0.19eV。9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为435nm和439nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为2.91eV和2.89eV,单线态-三线态能级差为0.02eV。9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为376nm和414nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.30eV和3.00eV,单线态-三线态能级差为0.30eV。9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为407nm和418nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.05eV和2.97eV,单线态-三线态能级差为0.08eV。9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为386nm和420nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.21eV和2.95eV、单线态-三线态能级差为0.26eV。9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为384nm和416nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.23eV和2.98eV,单线态-三线态能级差为0.25eV。上述材料的单线态-三线态能级差均小于0.3eV,可发射蓝光,能作为热激活延迟荧光蓝光材料。
Claims (5)
1.一种热激活延迟荧光蓝光材料,其特征在于,所述材料由具有具有空穴传输能力的咔唑或三咔唑基团(R1)与电子传输能力的二苯基砜基(R2)的2-位,3-位或4-位通过苯环连接构成,其结构式如式(I)所示:
其中R1为咔唑或三咔唑基团,在苯环的1-位取代,R2为(2-苯基砜基)苯基、(3-苯基砜基)苯基或(4-苯基砜基)苯基中的一种,在苯基环上的3,5-位取代。
2.根据权利要求1所述的一种热激活延迟荧光蓝光材料,其特征在于,所述材料为9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑、9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑、9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑、9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯
基]}-9H-三咔唑、9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑或9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑。
3.根据权利要求1或2所述的。上述材料的单线态-三线态能级差均小于0.3eV。
4.根据权利要求3所述的一种热激活延迟荧光蓝光材料,其特征在于测定了77K时在薄膜中的荧光发射光谱和磷光发射光谱,延迟100μs;
9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为397nm和422nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.12eV和2.93eV,单线态-三线态能级差为0.19eV;
9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为435nm和439nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为2.91eV和2.89eV,单线态-三线态能级差为0.02eV;
9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为376nm和414nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.30eV和 3.00eV,单线态-三线态能级差为0.30eV;
9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为407nm和418nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.05eV和2.97eV,单线态-三线态能级差为0.08eV;
9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为386nm和420nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.21eV和2.95eV、单线态-三线态能级差为0.26eV;
9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑在薄膜中的荧光发射波长和磷光起始波长分别为384nm和416nm,对应的单线态能级和三线态能级分别为3.23eV和2.98eV,单线态-三线态能级差为0.25eV。
5.根据权利要求2所述的一种热激活延迟荧光蓝光材料的制备方法,其特征在于,包含以下步骤:
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-4-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑;
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-4-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(4-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑;
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-3-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:10洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑;
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-3-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~ 100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(3-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑;
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑、二苯基砜-2-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:20~1:5洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-咔唑;
将9-(3,5-二溴苯基)-9H-三咔唑、二苯基砜-2-硼酸频那醇酯、四(三苯基磷)钯、碳酸钾、乙醇、甲苯和水按摩尔比1:2~4:0.03~0.1:4~8:30~100:30~100:50~200混合均匀,在N2保护下发生铃木交叉偶联反应,回流反应24h,反应物经过柱层析,用体积比乙酸乙酯:石油醚=1:10~1:3洗脱,得到热激活延迟荧光材料9-{3,5-二[(2-苯基砜基)苯基]}-9H-三咔唑。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510064908.3A CN104610958B (zh) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510064908.3A CN104610958B (zh) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104610958A true CN104610958A (zh) | 2015-05-13 |
CN104610958B CN104610958B (zh) | 2017-07-25 |
Family
ID=53145613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510064908.3A Expired - Fee Related CN104610958B (zh) | 2015-02-06 | 2015-02-06 | 基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104610958B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110467561A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-19 | 常州大学 | 基于二苯砜的双发色团热活性延迟荧光材料的合成及应用 |
JP7536971B2 (ja) | 2013-06-28 | 2024-08-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103694992A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-02 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的oled器件 |
CN103694995A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-04-02 | 东南大学 | 基于二苯基砜的双极蓝色磷光主体材料及制备方法和器件 |
CN104271701A (zh) * | 2012-04-25 | 2015-01-07 | 国立大学法人九州大学 | 发光材料和有机发光元件 |
-
2015
- 2015-02-06 CN CN201510064908.3A patent/CN104610958B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104271701A (zh) * | 2012-04-25 | 2015-01-07 | 国立大学法人九州大学 | 发光材料和有机发光元件 |
CN103694992A (zh) * | 2013-12-26 | 2014-04-02 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 热激活延迟荧光材料、其合成方法及使用该热激活延迟荧光材料的oled器件 |
CN103694995A (zh) * | 2014-01-14 | 2014-04-02 | 东南大学 | 基于二苯基砜的双极蓝色磷光主体材料及制备方法和器件 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NA LIN ET AL.: "Molecular Understanding of the Chemical Stability of Organic Materials for OLEDs: A Comparative Study on Sulfonyl, Phosphine-Oxide, and Carbonyl-Containing Host Materials", 《J. PHYS. CHEM. C》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7536971B2 (ja) | 2013-06-28 | 2024-08-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子 |
CN110467561A (zh) * | 2019-07-18 | 2019-11-19 | 常州大学 | 基于二苯砜的双发色团热活性延迟荧光材料的合成及应用 |
CN110467561B (zh) * | 2019-07-18 | 2022-06-24 | 常州大学 | 基于二苯砜的双发色团热活性延迟荧光材料的合成及应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104610958B (zh) | 2017-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110291088B (zh) | 杂环化合物以及使用此杂环化合物的有机发光装置 | |
KR101896729B1 (ko) | 방향족 복소 고리 유도체 및 그것을 사용한 유기 일렉트로 루미네선스 소자 | |
US9309197B2 (en) | Heterocyclic compound, organic light-emitting diode comprising the heterocyclic compound, and flat panel display device comprising the organic light-emitting diode | |
CN108290865B (zh) | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 | |
CN108727398A (zh) | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 | |
WO2021114362A1 (zh) | 一种空穴传输材料及其制备方法与应用 | |
JP2012505829A (ja) | ベンズイミダゾール化合物およびこれを含む有機光電素子 | |
JP6155319B2 (ja) | 有機材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2014075382A1 (zh) | 苯并噻吩类衍生物及其在有机电致发光领域中的应用 | |
CN108530454A (zh) | 一种稠合多环化合物及其制备方法和用途 | |
CN103380191B (zh) | 用于电子器件的化合物 | |
CN107253950A (zh) | 一种化合物及制备方法、一种有机发光显示装置 | |
JP2012501319A (ja) | ピロール系化合物およびそれを含む有機光電素子 | |
KR20110004408A (ko) | 신규의 공여체-수용체 플루오렌 스캐폴드, 이의 제조방법 및 용도 | |
CN107814916B (zh) | 一种聚合物、发光材料及器件、显示装置 | |
TW201431853A (zh) | 電子傳輸材料及有機發光元件 | |
CN104610958A (zh) | 基于咔唑和二苯砜的热激活延迟荧光材料及其制备方法 | |
CN113891888B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光装置 | |
KR20130086733A (ko) | 이미다졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계 발광소자 | |
CN105646488A (zh) | 一种基于1,10-菲啰啉的主体材料及其制备方法与应用 | |
Cao et al. | Bipolar fluorophores based on intramolecular charge-transfer moieties of sulfone for nondoped deep blue solution-processed organic light-emitting diodes | |
TWI510482B (zh) | 聯苯衍生物及有機電致發光裝置 | |
CN106008551A (zh) | 稠环化合物和包括该稠环化合物的有机发光装置 | |
CN115557909A (zh) | 一种电子传输类有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光器件 | |
CN105085579B (zh) | N‑己基咔唑取代苯基苯并噻唑铱(iii)配合物及其制备 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170725 Termination date: 20220206 |