CN104592034B - 1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法 - Google Patents

1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及1,3‑二氨基苯基‑5,7‑二甲基金刚烷的合成方法，采用以下技术方案：由1,3‑二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1‑溴‑3,5‑二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1‑羟基‑3,5‑二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3‑二(4‑乙酰氨基苯基)‑5,7‑二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3‑二氨基苯基‑5,7‑二甲基金刚烷。1、本发明制备方法中的各步产品不需精制纯度即达到99％；各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。利用1,3‑二氨基苯基‑5,7‑二甲基金刚烷制备的二胺单体透明度高、色度指标优良，使聚酰亚胺(PI)薄膜增加了透明性、降低线性膨胀系数、提高玻璃化温度，改善折射率，简化了聚酰亚胺薄膜的生产工艺，同时大幅度降低了生产设备投资。

Description

1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法
技术领域
本发明涉及1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成技术，具体涉及一种1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法。
背景技术
1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷，分子式为C24H32N2，分子量为346.51，白色粉末状物质，可溶于多数有机溶剂。
金刚烷系列的二取代衍生物具有良好的抗病毒作用；同时，由于它具有双官能团而很容易合成各种不同的高分子材料，这些材料材质透明度好、硬度高、抗冲击及热稳定性能优异，在有机新材料领域有着广泛的应用前景，特别在光通讯领域的应用前景十分看好。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案实现：
1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，采用以下技术方案：由1,3-二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1-溴-3,5-二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。具体操作如下：
(1)1-溴-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将催化剂、溴素、卤代烃类溶剂加入到反应器中搅拌均匀，溴素、催化剂、卤代烃类溶剂的质量比为1：0.0005～0.1：0.5～1.5，得到反应液A；
b)反应液A在0～90℃反应；
c)将1,3-二甲基金刚烷加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液B，1,3-二甲基金刚烷与混合溶液A中的溴素摩尔比为1:1～1:5，反应过程中尾气用5～10％稀碱液吸收；
d)向反应液B中加入饱和亚硫酸氢钠溶液，直至反应液中红色完全消失，饱和亚硫酸氢钠溶液的质量与反应液B质量的比例为2:1～6:1，分液，得有机相C和水相D；
e)有机相C进行水洗，水量与有机相C的质量比为2:1～10:1，水洗后的有机相C利用无水硫酸钠进行干燥，无水硫酸钠与有机相的质量比例为0.1:1～0.5:1；
f)步骤(e)得到的有机相C旋蒸出有机试剂，得到粗产品E；
g)粗产品E经减压蒸馏得到1-溴-3,5-二甲基金刚烷；
(2)1-羟基-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将1-溴-3,5-二甲基金刚烷、无水乙醇、氢氧化钠溶液按体积比1:1～10:1～20加入到干燥的反应器中，氢氧化钠溶液的质量百分比为3％～50％，得到混合溶液F；
b)步骤(a)中混合液F在50～90℃反应，得到反应液G；
c)步骤(b)反应液G倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体H，得到混合液I，反应液G的体积与水质量比为1:2～1:10；
d)步骤(c)混合液I过滤得到1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；
(3)1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1-羟基-3,5-二甲基金刚烷和乙酰苯胺按摩尔比1:0.5～1:5加入到干燥的反应器中，得到反应液J；
b)反应液J在15～50℃反应；
c)将硫酸溶液加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液K，硫酸溶液与反应液J中的1-羟基-3,5-二甲基金刚烷质量比为2:1～8:1，硫酸溶液的质量百分比为50％～98％；
d)步骤(c)反应液K倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体L，得到混合液M，反应液K的体积与水质量比为1:5～1:20；
e)步骤(d)混合液M过滤得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；
(4)1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷、无水乙醇、氢氧化钠、水按质量比1：1～25:1～32：1～10加入到干燥的反应器中，得到反应液N；
b)将反应液N加热至回流反应；
c)步骤(b)反应液N倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体O，得到混合液P，反应液N的质量与水质量比为1:2～1:10；
d)步骤(c)混合液P过滤得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。
所述催化剂为铁粉或路易斯酸中的任何一种。
所述卤代烃类溶剂为1,2-二氯乙烷或二氯甲烷。
与现有的技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明制备方法中的各步产品不需精制纯度即达到99％；各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。
2、本发明制备的1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷有广泛的应用前景。利用1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷制备的二胺单体透明度高、色度指标优良，使聚酰亚胺(PI)薄膜增加了透明性、降低线性膨胀系数、提高玻璃化温度，改善折射率，简化了聚酰亚胺薄膜的生产工艺，同时大幅度降低了生产设备投资。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步说明：
以下实施例对本发明进行详细描述。这些实施例仅是对本发明的最佳实施方案进行描述，并不对本发明的范围进行限制。
实施例1
1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，采用的技术方案：由1,3-二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1-溴-3,5-二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。具体操作如下：
(1)1-溴-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将溴素55.1g(0.345mol)、铁粉0.5g、1,2-二氯乙烷50.4g加入到反应器中搅拌均匀；
b)将反应液A加热至25℃；
c)将1,3-二甲基金刚烷50g(0.3mol)加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液B，反应过程中尾气用5％氢氧化钠溶液吸收；
d)向反应液B中加入350g饱和亚硫酸氢钠溶液，直至反应液中红色完全消失，分液，得有机相C和水相D；
e)有机相C用400g水洗，水洗后的有机相C利用20g无水硫酸钠进行干燥；
f)步骤(e)得到的有机相C旋蒸出有机试剂，得到粗产品E；
g)粗产品E经减压蒸馏得到1-溴-3,5-二甲基金刚烷，收率85％，气相色谱纯度≥99％；
(2)1-羟基-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将1-溴-3,5-二甲基金刚烷8.2mL(10g，0.04mol)、无水乙醇50ml、5％氢氧化钠溶液100ml加入到干燥的反应器中，得到混合溶液F；
b)步骤(a)中混合液F加热至80℃反应，得到反应液G；
c)步骤(b)反应液G倾倒入-5℃冰水400g中析出白色固体H，得到混合液I；
d)步骤(c)混合液I过滤得到1-羟基-3,5-二甲基金刚烷，收率80％，气相色谱纯度≥99％；
(3)1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1-羟基-3,5-二甲基金刚烷25.9g(0.14mol)和乙酰苯胺28.4g(0.21mol)加入到干燥的反应器中，得到反应液J；
b)反应液J在20℃反应；
c)将98％硫酸溶液100g加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液K；
d)步骤(c)反应液K倾倒入-10℃冰水500g中析出白色固体L，得到混合液M；
e)步骤(d)混合液M过滤得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷,收率90％，液相色谱纯度≥99％；
(4)1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷4.3g、无水乙醇15.8g、氢氧化钠11.2g、水5g加入到干燥的反应器中，得到反应液N；
b)将反应液N加热至80℃反应；
c)步骤(b)反应液N倾倒入-5℃的冰水120g中析出白色固体O，得到混合液P；
d)步骤(c)混合液P过滤得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷,收率90％，液相色谱纯度≥99％。
实施例2
1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，采用以下技术方案：由1,3-二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1-溴-3,5-二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。具体操作如下：
(1)1-溴-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将溴素64.7g(0.405mol)、铁粉0.8g、二氯甲烷40g加入到反应器中搅拌均匀；
b)反应液A在35℃反应；
c)将1,3-二甲基金刚烷50g(0.3mol)加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液B中，反应过程中尾气用10％氢氧化钠溶液吸收；
d)向反应液B中加入400g饱和亚硫酸氢钠溶液，直至反应液中红色完全消失，分液，得有机相C和水相D；
e)有机相C用400g水洗，水洗后的有机相C利用20g无水硫酸钠进行干燥；
f)步骤(e)得到的有机相C旋蒸出有机试剂，得到粗产品E；
g)粗产品E经减压蒸馏得到1-溴-3,5-二甲基金刚烷，收率90％，气相色谱纯度≥99％；
(2)1-羟基-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将1-溴-3,5-二甲基金刚烷8.2mL(10g，0.04mol)、无水乙醇40ml、10％氢氧化钠溶液80ml加入到干燥的反应器中，得到混合溶液F；
b)步骤(a)中混合液F加热至70℃反应，得到反应液G；
c)步骤(b)反应液G倾倒入-5℃350g冰水中析出白色固体H，得到混合液I；
d)步骤(c)混合液I过滤得到1-羟基-3,5-二甲基金刚烷，收率85％，气相色谱纯度≥99％；
(3)1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1-羟基-3,5-二甲基金刚烷25.9g(0.14mol)和乙酰苯胺37.84g(0.28mol)加入到干燥的反应器中，得到反应液J；
b)将反应液J加热至30℃；
c)将95％硫酸溶液106g加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液K；
d)步骤(c)反应液K倾倒入-10℃冰水500g中析出白色固体L，得到混合液M；
e)步骤(d)混合液M过滤得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷,收率85％，液相色谱纯度≥99％；
(4)1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷4.3g、无水乙醇7.9mL、氢氧化钠5.5g、水3g加入到干燥的反应器中，得到反应液N；
b)将反应液N加热至70℃反应；
c)步骤(b)反应液N倾倒入-5℃的冰水100g中析出白色固体O，得到混合液P；
d)步骤(c)混合液P过滤得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷,收率85％，液相色谱纯度≥99％。
实施例3
1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，采用以下技术方案：：由1,3-二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1-溴-3,5-二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。具体操作如下：
(1)1-溴-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将溴素59.9g(0.345mol)、无水三氯化铝10g(0.075mol)、1,2-二氯乙烷37.8g加入到反应器中搅拌均匀；
b)将反应液A加热至15℃；
c)将1,3-二甲基金刚烷50g(0.3mol)加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液B中，反应过程中尾气用5％氢氧化钠溶液吸收；
d)向反应液B中加入400g饱和亚硫酸氢钠溶液，直至反应液中红色完全消失，分液，得有机相C和水相D；
e)有机相C用400g水洗，水洗后的有机相C利用20g无水硫酸钠进行干燥；
f)步骤(e)得到的有机相C旋蒸出有机试剂，得到粗产品E；
g)粗产品E经减压蒸馏得到1-溴-3,5-二甲基金刚烷，收率92％，气相色谱纯度≥99％；
(2)1-羟基-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将1-溴-3,5-二甲基金刚烷8.2mL(10g，0.04mol)、无水乙醇80ml、15％氢氧化钠溶液80ml加入到干燥的反应器中，得到混合溶液F；
b)步骤(a)中混合液F加热至75℃反应，得到反应液G；
c)步骤(b)反应液G倾倒入350g-10℃冰水中析出白色固体H，得到混合液I；
d)步骤(c)混合液I过滤得到1-羟基-3,5-二甲基金刚烷，收率80％，气相色谱纯度≥99％；
(3)1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1-羟基-3,5-二甲基金刚烷25.9g(0.14mol)和乙酰苯胺56.77g(0.42mol)加入到干燥的反应器中，得到反应液J；
b)将反应液J加热至35℃；
c)将90％硫酸溶液115g加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液K；
d)步骤(c)反应液K倾倒入-10℃冰水500g中析出白色固体L，得到混合液M；
e)步骤(d)混合液M过滤得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷,收率80％，液相色谱纯度≥99％；
(4)1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷4.3g、无水乙醇24g、氢氧化钠15g、水10g加入到干燥的反应器中，得到反应液N；
b)将反应液N加热至60℃反应；
c)步骤(b)反应液N倾倒入-5℃的冰水60g中析出白色固体O，得到混合液P；
d)步骤(c)混合液P过滤得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷，收率80％，液相色谱纯度≥99％。

Claims (1)

1.1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成方法，其特征在于，采用以下技术方案：由1,3-二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1-溴-3,5-二甲基金刚烷；再与无水乙醇、氢氧化钠溶液反应合成1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；然后与乙酰苯胺反应得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；最后由无水乙醇、水、氢氧化钠水解得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷；具体操作如下：
(1)1-溴-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将催化剂、溴素、卤代烃类溶剂加入到反应器中搅拌均匀，所述催化剂为铁粉或路易斯酸中的任何一种,所述卤代烃类溶剂为1,2-二氯乙烷或二氯甲烷，溴素、催化剂、卤代烃类溶剂的质量比为1：0.0005～0.1：0.5～1.5，得到反应液A；
b)反应液A在0～90℃反应；
c)将1,3-二甲基金刚烷加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液B，1,3-二甲基金刚烷与混合溶液A中的溴素摩尔比为1:1～1:5，反应过程中尾气用5～10％稀碱液吸收；
d)向反应液B中加入饱和亚硫酸氢钠溶液，直至反应液中红色完全消失，饱和亚硫酸氢钠溶液的质量与反应液B质量的比例为2:1～6:1，分液，得有机相C和水相D；
e)有机相C进行水洗，水量与有机相C的质量比为2:1～10:1，水洗后的有机相C利用无水硫酸钠进行干燥，无水硫酸钠与有机相的质量比例为0.1:1～0.5:1；
f)步骤(e)得到的有机相C旋蒸出有机试剂，得到粗产品E；
g)粗产品E经减压蒸馏得到1-溴-3,5-二甲基金刚烷；
(2)1-羟基-3,5-二甲基金刚烷的合成
a)将1-溴-3,5-二甲基金刚烷、无水乙醇、氢氧化钠溶液按体积比1:1～10:1～20加入到干燥的反应器中，氢氧化钠溶液的质量百分比为3％～50％，得到混合溶液F；
b)步骤(a)中混合液F在50～90℃反应，得到反应液G；
c)步骤(b)反应液G倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体H，得到混合液I，反应液G的体积与水质量比为1:2～1:10；
d)步骤(c)混合液I过滤得到1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；
(3)1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1-羟基-3,5-二甲基金刚烷和乙酰苯胺按摩尔比1:0.5～1:5加入到干燥的反应 器中，得到反应液J；
b)反应液J在15～50℃反应；
c)将硫酸溶液加入到步骤(b)得到的混合液中反应得到反应液K，硫酸溶液与反应液J中的1-羟基-3,5-二甲基金刚烷质量比为2:1～8:1，硫酸溶液的质量百分比为50％～98％；
d)步骤(c)反应液K倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体L，得到混合液M，反应液K的体积与水质量比为1:5～1:20；
e)步骤(d)混合液M过滤得到1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷；
(4)1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷的合成
a)将1,3-二(4-乙酰氨基苯基)-5,7-二甲基金刚烷、无水乙醇、氢氧化钠、水按质量比1：1～25:1～32：1～10加入到干燥的反应器中，得到反应液N；
b)将反应液N加热至回流反应；
c)步骤(b)反应液N倾倒入-5～-10℃的冰水中析出白色固体O，得到混合液P，反应液N的质量与水质量比为1:2～1:10；
d)步骤(c)混合液P过滤得到1,3-二氨基苯基-5,7-二甲基金刚烷。
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