CN104558522A - 一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法 - Google Patents
一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法。合成方法包括：将原料环氧树脂和不同比例的1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80-90℃，然后加入计量好的催化剂，再用恒压滴液漏斗盛装丙烯酸和阻聚剂进行滴加，控制在0.5-1.0h内滴加完毕；滴加完后开始计时，逐步升温，反应1h后开始测定酸值，待反应物的酸值≤3mgKOH/g时停止反应，大约需要4-6h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂。通过本发明所得改性环氧丙烯酸树脂具有粘度低、使用方便的特点，与目前市售产品相比，粘度有很大的改善，贮存稳定性好，且经紫外光固化成膜后，漆膜的耐候性和柔韧性均优于传统市售的环氧丙烯酸树脂。
Description
技术领域
本本发明涉及一种可紫外光固化树脂及其制备方法，特别是可紫外光固化功的改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法。
背景技术
我国对紫外光固化涂料进行理论与应用的研究始于70年代初，但由于原材料及固化设备的限制而发展缓慢。进入90年代后，各行各业对于UV固化涂料的需求以及各方面技术和水平的提高大大推动了我国UV固化涂料的发展。目前，我国的紫外光固化产业已经成为继美国、日本之后，全球第三大紫外光固化产品生产国。UV固化涂料已经广泛应用在各行业各个领域，并且一直在不断地发展和改进。
紫外光固化涂料由具备活性基团的光敏树脂(预聚物)、光引发剂、活性稀释剂以及其它助剂组成，在高能量的紫外光照射下，由体系的光引发剂吸收紫外光而产生自由基或阳离子，从而引发光敏树脂和活性稀释剂分子发生光聚合反应，快速交联固化成膜，是具有装饰和保护作用的涂料。
光敏树脂的种类繁多，性能也大相径庭，其中应用较多的有：环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯、丙烯酸树脂、不饱和树脂、多烯/硫醇体系、水性丙烯酸酯以及阳离子固化用预聚物体系等。
其中，环氧丙烯酸树脂以硬度高、光泽度好、韧性强、耐热性优异、价格便宜成为UV固化工业中研究最多、应用最广泛的一种，但其黏度大、脆性高、柔性不好以及膜的耐候性较差也限制了其应用范围。
发明内容
本发明的目的在于改善环氧丙烯酸酯存在的不足，提供一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂及其制备方法。通过该方法制备的光敏树脂具有较低的粘度、优异的柔韧性和附着力、良好的耐候性以及优异的贮存稳定性。
本发明的一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂预聚物，其结构通式为：
其中，当R为 ，n=0~4时，产物为双酚A型环氧丙烯酸树脂；当R为时，产物为CD-1180型环氧丙烯酸树脂；当R同时含上述两种结构时，产物为改性环氧丙烯酸树脂。
本发明所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂制备方法，包括以下步骤：
将原料环氧树脂和不同比例的1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80~90 ℃，然后加入计量好的催化剂，再用恒压滴液漏斗盛装丙烯酸和阻聚剂进行滴加，控制在0.5~1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，逐步升温，反应1 h后开始测定酸值，待反应物的酸值≤3 mg KOH/g时停止反应，大约需要4~6 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂。
一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂，其特征在于合成改性环氧丙烯酸树脂的基本原料组成为：
环氧树脂，用量为：1~1.05 mol(环氧基)，其中CD-1180的环氧基的量也参与计算；
丙烯酸：0.95~1.00 mol；
催化剂：0.01%~0.20%(质量分数)；
阻聚剂：0.01%~0.10%（质量分数）。
由合成环氧丙烯酸树脂的反应式可知，环氧基与丙烯酸按照1：1的物质的量比发生反应，但为防止残存的酸对固化后的材料或基质造成损害，环氧树脂应稍过量。在本发明中，环氧基与丙烯酸的摩尔比确定为1：0.95。
原料中所述的环氧树脂为双酚A型环氧树脂，优选E-44。
按照上述制备方法，其特征在于反应物中引入新的物质1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)。
按照上述制备方法，其特征在于加入的CD-1180和环氧树脂均提供环氧基团，且这两种物质的质量比由5:95到100:0。
按照上述制备方法，其特征在于所述的催化剂为三乙胺、N,N-二甲基苄胺、四甲基氯化铵、三苯基膦中的任意一种或几种。
按照上述制备方法，其特征在于所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚、2,6-二叔丁基对甲苯酚中的任意一种或几种。
按照上述制备方法，其特征在于所滴加的丙烯酸和阻聚剂是预先混合均匀，并优选在0.5~1.0 h内滴加完毕。
按照上述制备方法，其特征在于本发明的反应温度控制方法，采用间歇升温的工艺条件，前期80℃，反应中期每隔一小时升温5℃，后期温度控制在110 ℃反应。
反应计时开始后每隔一小时按时取样滴定测定酸值，待酸值≤3 mg KOH/g时停止反应。
按照上述制备方法所合成的紫外光固化改性环氧丙烯酸树脂在涂膜时，所使用的光引发剂含量为：2 %~6 %。
在紫外光固化涂膜时，所使用的光引发剂为二苯甲酮(BP)、1-羟基环己基苯甲酮(184)、a，a′-二甲基苯偶酰缩酮(651)、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮(1173)中的任意一种或几种。
相对于现有的环氧丙烯酸树脂，本发明的有益效果如下：
本发明所得改性环氧丙烯酸树脂具有粘度低、使用方便的特点，其粘度与原料树脂中CD-1180的含量有关，随着CD-1180的含量增加而逐渐降低，与目前市售产品相比，粘度有很大的改善，贮存稳定性好。
本发明所得改性环氧丙烯酸树脂因为具有较低的粘度，在涂料配方中减少稀释溶剂或活性单体的用量，改善了涂料生产和使用过程中的环境状况。
本发明所得改性环氧丙烯酸树脂，漆膜的韧性和耐候性优于市售的环氧丙烯酸树脂。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，但本发明要求的保护范围并不局限于实施例的保护范围。
实施例1
将90 g 环氧树脂E-44和10 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80 ℃，然后加入0.654 g 三乙胺，再用恒压滴液漏斗盛装30.848 g 丙烯酸和0.654 g 4-甲氧基酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.72mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-1。
实施例2
将85 g 环氧树脂E-44和15 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80 ℃，然后加入0.656 g 三乙胺，再用恒压滴液漏斗盛装31.225 g 丙烯酸和0.656 g对苯二酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.58mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-2。
实施例3
将80 g 环氧树脂E-44和20 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80℃，然后加入0.658 g 三乙胺，再用恒压滴液漏斗盛装31.600 g 丙烯酸和0.658 g 2,6-二叔丁基进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.65mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-3。
实施例4
将75 g 环氧树脂E-44和25 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80 ℃，然后加入0.660 g N,N-二甲基苄胺，再用恒压滴液漏斗盛装31.977 g 丙烯酸和0.660 g 4-甲氧基酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.59mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-4。
实施例5
将70 g 环氧树脂E-44和30 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80℃，然后加入0.662 g N,N-二甲基苄胺，再用恒压滴液漏斗盛装32.353 g 丙烯酸和0.662 g 对苯二酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.56mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-5。
实施例6
将65 g 环氧树脂E-44和35 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80 ℃，然后加入0.664 g 四甲基氯化铵，再用恒压滴液漏斗盛装32.729 g 丙烯酸和0.664 g 4-甲氧基酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.60mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-6。
实施例7
将60 g 环氧树脂E-44和40 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80℃，然后加入0.666 g 四甲基氯化铵，再用恒压滴液漏斗盛装33.106 g 丙烯酸和0.666 g 2,6-二叔丁基对甲苯酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.67mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-7。
实施例8
将55 g 环氧树脂E-44和45 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80 ℃，然后加入0.668 g 三苯基膦，再用恒压滴液漏斗盛装33.482 g 丙烯酸和0.668 g 4-甲氧基酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.52mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-8。
实施例9
将100 g 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80℃，然后加入0.688 g 三苯基膦，再用恒压滴液漏斗盛装37.620 g 丙烯酸和0.688 g 对苯二酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.50mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-9。
实施例10
将17.5kg 环氧树脂E-44和7.5kg 1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入50L反应釜中，搅拌升温至80℃，然后加入0.1655kg 三乙胺，再用恒压滴液漏斗盛装8.09kg 丙烯酸和0.1655kg 4-甲氧基酚进行滴加，控制在1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，中期每隔一小时升温5℃，反应1 h后开始测定酸值，测得反应物的酸值为2.56mg KOH/g时停止反应，共反应5 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂GEA-10。
实施例11
将本发明的改性环氧丙烯酸树脂与目前市售产品在60 ℃下进行粘度测试比较，详细结果详细见表1。
实施例12
将本发明的改性环氧丙烯酸酯与目前市售产品进行摆杆硬度、附着力以及贮存稳定性比较详细见表1。其中，市售产品采用湖南信立泰新材料有限公司代理的环氧丙烯酸树脂，粘度采用NDJ-8S粘度仪测定，摆杆硬度按照国家标准GB/T1730-2007测定，附着力按照国家标准GB/T1720-79测定。
将上述实施例1-9 所得的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂与市售产品做性能比较如表1：
| 样品 | 颜色 | 粘度(mPa.s) | 摆杆硬度(s) | 附着力 | 贮存稳定性 |
| GEA-1 | 淡黄色 | 9860 | 121.8 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-2 | 淡黄色 | 8240 | 120.4 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-3 | 淡黄色 | 6960 | 114.8 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-4 | 淡黄色 | 5820 | 110.6 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-5 | 淡黄色 | 4670 | 187.6 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-6 | 淡黄色 | 3720 | 102.2 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-7 | 淡黄色 | 2980 | 99.4 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-8 | 淡黄色 | 2250 | 89.6 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-9 | 淡黄色 | 460 | 50.4 | 1级 | 优，无明显变化 |
| GEA-10 | 淡黄色 | 4675 | 188.2 | 1级 | 优，无明显变化 |
| 市售产品 | 淡黄色 | 11520 | 149.8 | 1级 | 变稠 |
本发明所得树脂粘度与原料树脂中CD-1180的含量有关，随着CD-1180的含量增加而逐渐降低，与目前市售产品相比，粘度有很大的改善，从而证明本发明的树脂确实具有较低的粘度。
本发明所得改性环氧丙烯酸树脂因为具有较低的粘度，在涂料配方中减少稀释溶剂或活性单体的用量，改善了涂料生产和使用过程中的环境状况，符合当前涂料发展的趋势。
本发明所得改性环氧丙烯酸树脂，漆膜的韧性和耐候性优于市售的环氧丙烯酸树脂。
Claims (10)
1.一种可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂，其特征在于其结构通式为：
其中，当R为，n=0~4时，产物为双酚A型环氧丙烯酸树脂；当R为时，产物为CD-1180型环氧丙烯酸树脂；当R同时含上述两种结构时，产物为改性环氧丙烯酸树脂。
2.根据权力要求1所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于制备方法包括：将原料环氧树脂和不同比例的1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)投入反应器中，搅拌升温至80-90 ℃，然后加入计量好的催化剂，再用恒压滴液漏斗盛装丙烯酸和阻聚剂进行滴加，控制在0.5-1.0 h内滴加完毕；滴加完后开始计时，逐步升温，反应1 h后开始测定酸值，待反应物的酸值≤3 mg KOH/g时停止反应，大约需要4-6 h，出料得到改性环氧丙烯酸树脂。
3.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于合成改性环氧丙烯酸树脂的基本原料组成为：
环氧树脂，用量为：1-1.05 mol(环氧基)，其中CD-1180的环氧基团的量也参与计算；
丙烯酸：0.95-1.00mol；
催化剂：0.01%-0.20%(质量分数)；
阻聚剂：0.01%-0.10%（质量分数）。
4.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于反应物中引入新的物质1,2-环己二醇二缩水甘油醚(CD-1180)。
5.根据权力要求1-2所述的，原料中所述的环氧树脂为双酚A型环氧树脂，优选E-44。
6.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化功能的环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于加入的CD-1180和环氧树脂均提供环氧基，且这两种物质的质量比由5:95到100:0。
7.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的催化剂为三乙胺、N,N-二甲基苄胺、四甲基氯化铵、三苯基膦中的任意一种或几种。
8.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的阻聚剂为4-甲氧基酚、对苯二酚、2,6-二叔丁基对甲苯酚中的任意一种或几种。
9.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于本发明的反应温度控制方法，采用间歇升温的工艺条件，前期80℃，反应中期每隔一小时升温5℃，后期温度控制在110 ℃反应。
10.根据权力要求1-2所述的可紫外光固化的改性环氧丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于反应计时开始后每隔一小时按时取样滴定测定酸值，待酸值≤3 mg KOH/g时停止反应。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150429 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |