CN104558002A - 用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体及其制备方法 - Google Patents
用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体,该前质体以氨基吡啶及其衍生物为配体,依以下方法制备:(1)将氨基吡啶及其衍生物溶解在反应溶剂中,-78~0℃搅拌条件下加入烷基锂溶液,氨基吡啶或其衍生物与烷基锂摩尔比1.0:1.0~1.4,恢复室温继续搅拌,将Li配合物静置待用;(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,-78~0℃条件下以锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.0~1.4滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,升温至室温;(3)将步骤(2)得到的混合物过滤浓缩,滤渣用二氯甲烷提取,收集滤液,-40~0℃低温结晶,得到所述的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体。本发明合成方法简单,制备的前质体热稳定性高,挥发性好,成膜性能优良,是制备相变存储器潜在的重要前质体。
Description
技术领域
本发明涉及一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体及其制备方法,此类配合物适用于相变存储器中材料的制备,涉及半导体及微电子材料领域。具体的说,涉及一种挥发性优良,热稳定性好的薄膜沉积前质体。
背景技术
随着科技的进步,半导体技术得到快速的发展,微电子器件如存储器的制作工艺技术也发生了变革。相变存储器(PCRAM)融合了动态随机存取器(DRAM)的高容量、低成本及静态随机存储器(SRAM)的高速度,低电压,低功耗的特点,成为新一代的半导体存储器。
PCRAM作为非挥发的存储技术,在65nm节点后会有越来越大的技术优势,因此,全球许多半导体公司专注研究相关技术。随着工艺节点的推进,器件结构由平板型转变为具有更低功耗的纳米限定孔型,器件尺寸的不断缩小以及器件结构纵深比的不断加大使得材料填充遇到巨大的困难。此时,化学气相沉积(CVD)和原子层沉积技术(ALD)成为新的器件制作技术,在材料填充中比传统的物理气相沉积(PVD)更有优势。在CVD/ALD工艺技术中,前质体应当有较高的稳定性,以便于生产、运输和储存;同时还应有较高的挥发性,以便使前质体随载气进入沉积室。由于对前质体的要求苛刻,所以发明合适的前质体成为制备相变存储器材料工艺中关键技术之一。
就锗前质体而言,一些发明专利已经公开,专利CN101497999A公开了氨基Ge(IV)前质体,CN101093873A公开了烷基Ge(IV)前质体,此类前质体为四价锗化合物;专利CN101495672B、CN102912314A、CN101473382A公开了系列氨基Ge(IV)前质体和脒基Ge(II)等前质体;CN101192650A公开了系列环金属Ge(II)前质体。在这些公开的专利中,二价锗前质体在挥发性和成膜性能方面优于四价锗前质体,但二价锗前质体仍存在以下问题:
(1)热稳定性差,挥发性低,不利于运输、储存、生产和使用;
(2)合成工艺复杂,条件苛刻,制备较为困难。
发明内容
本发明是为了克服上述现有技术存在的缺点提出的,其所解决的技术问题是提供了一系列氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体及其制备方法,该前质体合成条件温和、简便,热稳定性好,便于储存和运输,而在实际应用过程中挥发性优良,具有良好成膜性能。
本发明提供了一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体,其特征在于,具有以下结构:
其中R1,R2,R3,R4,R5表示氢原子、C1~C6烷基、C2~C5链烯基、C3~C10环烷基、C6~C10芳基或—Si(R6)3,其中R6为C1~C6烷基;R1,R2,R3,R4,R5相同或相异。
所述用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将氨基吡啶或其衍生物于N2保护下溶解在反应溶剂中(两者质量比为1.0:10~1.0:24),以700~2900转/分钟的速度低温搅拌,于该条件下加入烷基锂溶液,恢复到室温后继续搅拌2~6小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与反应溶剂混合(两者质量比为1.0:10~1.0:24),低温搅拌条件下将其滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为10~25%,以0.5~1.0℃/分钟速度升至室温,继续搅拌反应20~30小时;
(3)反应结束后,将反应混合物过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,-40~0℃低温结晶,得到所述的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体。
进一步的,所述反应溶剂选自烷烃如C5H12~C8H18直链或支链烷烃,芳香烃如苯、甲苯,醚类如乙醚、四氢呋喃,1,4-二氧六环,二氯甲烷等有机溶剂中的任意一种及其组合。
进一步的,所述低温条件的温度为-78~0℃,使用选自液氮、干冰、液氨、低温循环泵的任意一种冷却手段及其组合。
进一步的,所述步骤(1)中,烷基锂溶液选自甲基锂、正丁基锂、叔丁基锂的乙醚或者正己烷溶液,其浓度为1.0~1.8M。
进一步的,所述步骤(1)中,氨基吡啶及其衍生物与烷基锂的摩尔比为1.0:1.0~1.4。
进一步的,所述步骤(2)中,氨基吡啶锂盐与金属锗摩尔比为2.0:1.0~1.4。
进一步的,所述步骤(3)中,反应混合物过滤浓缩的条件为:在20~60℃加压浓缩,压力为0.05~0.15MPa。
本发明还提供了上述氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体在制备相变存储器中的应用,主要是采用CVD或ALD工艺制备相变存储器中的薄膜,所述薄膜由如上述氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体制备,其中,所述薄膜包括金属薄膜、金属合金薄膜中的一种及其组合。
本发明的有益效果包括:
(1)氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体热稳定性高,挥发性优良,如经过热重法(TG)对氨基吡啶基Ge(Ⅱ)前质体热学性质进行测试,常压下T50%为200℃左右,残余量为0.0%~11.0%(见表1);
(2)该前质体合成方法简便,制备条件温和,原料低廉,能耗低,是一种经济环保的制备方法;
(3)具有较好的成膜性能,如以2-氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体为例,形成CVD金属锗膜(见图1)。
本发明提供的这种氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体有效地克服了现有技术的缺点,提高了器件中材料填充的效率,广泛地应用于半导体存储和微电子技术领域。
附图说明
以下参照附图来详细说明本发明的技术方案,其中:图1为2-氨基吡啶基Ge(Ⅱ)配合物的CVD薄膜扫描电镜(SEM)图。
具体实施方式
如上所述的这种氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体常用于相变存储器和半导体技术领域中的沉积膜,如金属薄膜或金属合金薄膜。本发明提供的这种前质体性质稳定,便于储存和运输,挥发性好,成膜性能优良,促进了相变存储器的发展。
以下,申请人对本发明已经做了一些具体实验,以2-氨基吡啶基Ge(Ⅱ),2-三甲基硅氨基吡啶基Ge(Ⅱ),2-甲氨基吡啶基Ge(Ⅱ),2-正丁基氨基吡啶基Ge(Ⅱ)以及2-异丙基氨基吡啶基Ge(Ⅱ)的制备为例,并对五种前质体进行热稳定性测试,这些仅用于详尽说明本发明,并不以任何方式限制发明的范围。
本发明所述氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体的制备方法,按式(Ⅰ)反应进行:
实施例一:一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-氨基吡啶溶解在乙醚中,2-氨基吡啶与乙醚的质量比为1:5,在-78℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中,2-氨基吡啶与甲基锂的摩尔比为1.0:1.0,甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.0M,搅拌速度为700转/分钟;恢复到室温后继续搅拌反应2小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,Li配合物与甲苯的质量比为1:5,得到锂盐的甲苯溶液。在-78℃条件下按照锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.0,将锂盐的甲苯溶液滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,缓慢升温至室温,升温速度为0.5℃/分钟,在室温下继续搅拌反应20小时;所述二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为10%;
(3)将步骤(2)得到的反应混合物在20℃,压力0.05MPa条件下过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,在-40℃低温结晶后得到目标产物a,结构式为:
产率:80.23%,熔点:108~111℃。
实施例二:一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-三甲基硅氨基吡啶溶解在正己烷溶剂中,2-三甲基硅氨基吡啶与正己烷溶剂的质量比为1:10,在-65℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中,2-三甲基硅氨基吡啶与甲基锂的摩尔比为1.0:1.2,甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.3M,搅拌速度为1300转/分钟;恢复到室温后继续搅拌反应3小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,Li配合物与甲苯的质量比为1:10,得到锂盐的甲苯溶液。在-65℃条件下按照锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.2,将锂盐的甲苯溶液滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,缓慢升温至室温,升温速度为0.6℃/分钟,在室温下继续搅拌反应22小时;所述二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为13%;
(3)将步骤(2)得到的反应混合物在30℃,压力0.08MPa条件下过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,在-32℃低温结晶后得到目标产物b,结构式为:
产率:81.09%,熔点:300~315℃
实施例三:一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-甲氨基吡啶溶解在正己烷溶剂中,2-甲氨基吡啶与正己烷溶剂的质量比为1:15,在-54℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中,2-甲氨基吡啶与甲基锂的摩尔比为1.0:1.2,甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.5M,搅拌速度为1700转/分钟;恢复到室温后继续搅拌反应4小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,Li配合物与甲苯的质量比为1:15,得到锂盐的甲苯溶液。在-54℃条件下按照锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.3,将锂盐的甲苯溶液滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,缓慢升温至室温,升温速度为0.7℃/分钟,在室温下继续搅拌反应25小时;所述二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为17%;
(3)将步骤(2)得到的反应混合物在40℃,压力0.10MPa条件下过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,在-25℃低温结晶后得到目标产物c,结构式为:
产率:84.3%,熔点:130~145℃。
实施例四:一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-正丁基氨基吡啶溶解在正己烷溶剂中,2-正丁基氨基吡啶与正己烷溶剂的质量比为1:20,在-38℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中,2-正丁基氨基吡啶与甲基锂的摩尔比为1.0:1.3,甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.7M,搅拌速度为2300转/分钟;恢复到室温后继续搅拌反应5小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,Li配合物与甲苯的质量比为1:20,得到锂盐的甲苯溶液。在-38℃条件下按照锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.3,将锂盐的甲苯溶液滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,缓慢升温至室温,升温速度为0.9℃/分钟,在室温下继续搅拌反应28小时;所述二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为20%;
(3)将步骤(2)得到的反应混合物在50℃,压力0.13MPa条件下过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,在-12℃低温结晶后得到目标产物d,结构式为:
产率:82.7%,熔点:301~314℃。
实施例五:一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)的制备方法,包括以下步骤:
(1)将2-异丙基氨基吡啶溶解在正己烷溶剂中,2-异丙基氨基吡啶与正己烷溶剂的质量比为1:24,在0℃保持搅拌的条件下加入甲基锂的乙醚溶液中,2-异丙基氨基吡啶与甲基锂的摩尔比为1.0:1.4,甲基锂的乙醚溶液的浓度为1.8M,搅拌速度为2900转/分钟;恢复到室温后继续搅拌反应6小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与甲苯混合,Li配合物与甲苯的质量比为1:24,得到锂盐的甲苯溶液。在0℃条件下按照锂盐与金属锗摩尔比2.0:1.4,将锂盐的甲苯溶液滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,缓慢升温至室温,升温速度为1.0℃/分钟,在室温下继续搅拌反应30小时;所述二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为25%;
(3)将步骤(2)得到的反应混合物在60℃,压力0.15MPa条件下过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,在0℃低温结晶后得到目标产物e,结构式为:
产率:81.2%,熔点:311~318℃。
将制备的2-氨基吡啶基Ge(Ⅱ)(a),2-三甲基硅氨基吡啶基Ge(Ⅱ)(b),2-甲氨基吡啶基Ge(Ⅱ)(c),2-正丁基氨基吡啶基Ge(Ⅱ)(d)以及2-异丙基氨基吡啶基Ge(Ⅱ)(e)前质体进行热稳定性质测试,数据分析结果见下表1所示。
表1 氨基吡啶Ge(Ⅱ)化合物的热重分析数据
由表1所知,本发明提供的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体失重起始点的温度<180℃,失重50%温度在200℃左右,残余量在0.0%~11.0%的范围内,说明该前质体挥发性较好,热稳定性高,便于运输、储存和使用,易于成膜,可以作为沉积薄膜的优良前质体。
尽管已参照一个或多个示例性实施例说明本发明,本领域技术人员可以知晓无需脱离本发明范围而对工艺流程或材料结构做出各种合适的改变和等价方式。此外,由所公开的教导可做出许多可能适于特定情形或材料的修改而不脱离本发明范围。因此,本发明的目的不在于限定在作为用于实现本发明的最佳实施方式而公开的特定实施例,而所公开的材料化学式结构及其制造方法将包括落入本发明范围内的所有实施例。
Claims (9)
1.一种用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体,其特征在于,具有以下结构:
其中R1,R2,R3,R4,R5表示氢原子、C1~C6烷基、C2~C5链烯基、C3~C10环烷基、C6~C10芳基或—Si(R6)3,其中R6为C1~C6烷基;R1,R2,R3,R4,R5相同或相异。
2.一种制备如权利要求1所述用作微电子相变存储器的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将氨基吡啶或其衍生物于N2保护下溶解在反应溶剂中(两者质量比为1.0:10~1.0:24),以700~2900转/分钟的速度低温搅拌,于该条件下加入烷基锂溶液,恢复到室温后继续搅拌2~6小时,反应结束后将Li配合物静置待用;
(2)将步骤(1)得到的Li配合物与反应溶剂混合(两者质量比为1.0:10~1.0:24),低温搅拌条件下将其滴加到二氯化锗的乙醚溶液中,二氯化锗的质量百分浓度为10~25%,以0.5~1.0℃/分钟速度升至室温,继续搅拌反应20~30小时;
(3)反应结束后,将反应混合物过滤浓缩,所得滤渣用二氯甲烷提取,收集二氯甲烷溶液,-40~0℃低温结晶,得到所述的氨基吡啶Ge(Ⅱ)前质体。
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述反应溶剂选自烷烃如C5H12~C8H18直链或支链烷烃,芳香烃如苯、甲苯,醚类如乙醚、四氢呋喃,1,4-二氧六环,二氯甲烷等有机溶剂中的任意一种及其组合。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述低温条件的温度为-78~0℃,使用选自液氮、干冰、液氨、低温循环泵的任意一种冷却手段及其组合。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,烷基锂溶液选自甲基锂、正丁基锂、叔丁基锂的乙醚或者正己烷溶液,其浓度为1.0~1.8M。
6.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,氨基吡啶及其衍生物与烷基锂的摩尔比为1.0:1.0~1.4。
7.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,氨基吡啶锂盐与金属锗摩尔比为2.0:1.0~1.4。
8.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,反应混合物过滤浓缩的条件为:在20~60℃加压浓缩,压力为0.05~0.15MPa。
9.氨基吡啶Ge(Ⅱ)化合物用于制备微电子相变存储器中薄膜的应用,其特征在于,采用CVD或ALD工艺制备金属薄膜、金属合金薄膜中的一种及其组合。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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