CN104529821B - 一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,包括:采用有机组份含量为97.5%‑99%乙腈为原料,在室温下配置质量浓度为0.5%~6%的强氧化剂溶液,根据摩尔比丙烯腈:强氧化剂=1:1~1:2,称取一定量的强氧化剂溶液至乙腈中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,当强氧化剂为稳定的强氧化剂时,待温度达到74~80℃,控制加热保持溶液回流5‑20min,取样分析组分含量并称重,得提纯后乙腈产品;当强氧化剂为弱稳定强氧化剂时,待温度达到30~40℃,控制加热保持溶液回流30‑50min,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品。该方法可以全部去除丙烯腈,同时对乙腈含量不影响,工艺简单,利于推广。

Description

一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法
技术领域
本发明涉及化工提纯领域,具体涉及一种乙腈中去除丙烯腈的方法。
背景技术
乙腈的英文名称:acetonitrile,别名:甲基氰,分子式及分子量:C2H3N=41。理化性质:无色液体,有刺激性气味。与水混溶,溶于醇等多数有机溶剂。
其熔点:-45.7℃;沸点:80-82℃;相对蒸气密度(空气=1):1.42;闪点(℃):6。
乙腈最主要的用途是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂,合成纤维的溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油、酚等物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂,在医药上用于甾族类药物的再结晶的反应介质。
丙烯腈的英文名称:Acrylonitrile,别名:乙烯基氰,分子式及分子量:C3H3N=53。理化性质:无色液体,有刺激性气味。微溶于水,易溶于多数有机溶剂。
其熔点:-83.6℃;沸点:77.3℃。相对蒸气密度(空气=1):1.83;闪点(℃):-1。
丙烯腈是合成纤维,合成橡胶和合成树脂的重要单体。由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶,其性能极似羊毛,因此也叫合成羊毛。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺和丙烯酸及其酯类。它们是重要的有机化工原料。
丙烯腈是生产乙腈过程中产生的副产物,极其微量,混溶于产品中。乙腈产品主要用途是作为优质的溶剂,丙烯腈杂质的存在会影响乙腈UV值(折光率),从而会降低产品的品质。
现有技术工艺:
①杨光俭等人(专利公开号CN102633679A,《一种粗乙腈的连续提纯方法》)专利中报道的除丙烯腈方法为:在乙腈反应器中同时加入苛性碱溶液和甲醛,使乙腈中残留的丙烯腈转化为高沸物,从而在精馏中除去。此方法的缺点为不能完全去除乙腈中的丙烯醛,同时给产品中引入甲醛等杂质。
②顾学红等人(专利公开号CN103224456A,《一种渗透汽化法精制乙腈的工艺和装置》)采用将粗乙腈直接通过脱氰塔分离,再经过渗透汽化膜处理。该工艺缺点为精馏设备要求高,设备投资大,产品含量低,收率低。
③S.P戈德波勒等人(专利公开号CN1231282,《乙腈的改进纯化和回收》)将含有丙烯腈杂质的粗乙腈和水送入蒸馏塔上部,在水存在下,将粗乙腈蒸馏足够长的时间,使得丙烯腈杂质在水存在下蒸发。该工艺缺点为水与乙腈在塔中也会共沸,且丙烯腈与乙腈沸点接近,所以采用此工艺产品耗损率较大。
④《乙腈回收精制的方法》(专利公开号为CN1037893)中报道采用FeSO4使丙烯腈和HCN生成丁二腈除去,同时使HCN络合成亚铁氰化钠盐回收。该工艺的缺点为乙腈产品中无HCN,FeSO4不能除去丙烯腈。
⑤武陈等人(专利公开号:CN103787538A,《一种丁腈橡胶废水的回收处理方法》)采用O3和H2O2结合的方式处理含有丙烯腈的丁腈橡胶废水。该工艺的缺点为H2O2在产品中会不断积累,且该工艺成本较大,不适合工业化生产。
⑥李峰在《高铁酸钾氧化絮凝去除废水中丙烯腈的研究》(期刊《辽宁化工》,2006,35(1))中采用次氯酸盐氧化法合成K2FeO4,研究了不同水质条件下其对废水中丙烯腈的去除效果,结果表明其对丙烯腈有良好的絮凝效果。该工艺的缺点为工艺较为复杂,合成K2FeO4的收率并不高,成本较高。
⑦宋美云等人在《高锰酸钾氧化处理高浓度丙烯腈有机废水的条件探索》(期刊《化工时刊》,2012,26(6))中采用高锰酸钾氧化树脂废水中的丙烯腈,结果表明在pH=2~3,温度100℃时能除去废水中大量的丙烯腈。该工艺的缺点为在酸性条件下加入高锰酸钾,氧化性太强不易二氧化锰的絮凝,会在产品中引入Mn2+,在工业生产中具有危险性。
现有技术中的去除丙烯腈方法,或多或少都存在着工艺复杂、去除不彻底等不足之处。
发明内容
因此,本发明要解决的技术问题在于提供一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,且不影响产品的乙腈含量,丙烯腈的去除率达到100%,且产品收率大于99%,从而得到高质量的产品。
本发明的技术方案是:一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,该方法包括:
采用有机组份含量为97.5%-99%乙腈为原料,在室温下配置质量浓度为0.5%~6%的强氧化剂溶液,根据摩尔比丙烯腈:强氧化剂=1:1~1:2,称取一定量的强氧化剂溶液至乙腈中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,当强氧化剂为稳定的强氧化剂时,待温度达到74~80℃,控制加热保持溶液回流5-20min,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品;
当强氧化剂为弱稳定的强氧化剂时,待温度达到30~40℃,控制加热保持溶液回流30-50min,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品。
根据本发明的去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,优选的是,所述稳定的强氧化剂为K2Cr2O7;所述弱稳定的强氧化剂为HClO。
优选的是,当强氧化剂为稳定的强氧化剂时,待温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流5-15min
本发明还提供了另一个技术方案,一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,该方法包括:
采用有机组份含量为97.5%-99%乙腈为原料,在室温下配置质量浓度为0.5%~6%的KMnO4溶液,根据摩尔数比丙烯腈:KMnO4=1:1~1:2,称取一定量的KMnO4溶液至乙腈中,并向溶液中滴入氨水,调节溶液pH为7~10,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待温度达到74~80℃,控制加热保持溶液回流5-20min,过滤反应产生的二氧化锰固体,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品。
优选的是,所述氨水的质量浓度为20%-30%。
本体系以氨水调节pH为最佳,因为氨水与酸性物质反应生成氨气挥发掉,不会为体系引入其他杂质。
有机组分含量是是本领域分析常用的专用术语,因为气相色谱分析的物质均为有机物,本发明中是指乙腈占整个有机物的质量比。
本发明的技术原理是:
由于丙烯腈中含有双键,通过反复筛选,选择了合适的氧化剂进行添加,该氧化剂在一定条件下可以使其完全氧化,从而可以100%去除丙烯腈。由于在本发明条件下,乙腈中的-CN不能被选用的氧化剂所氧化,所以对乙腈产品无影响。
氧化剂可以过量但仅限一定范围(摩尔比1:1~1:2),由于丙烯腈在乙腈产品中的含量为ppm级别,并且所加的氧化剂是不能氧化乙腈的,所以对乙腈产品质量无影响,而且过量的氧化剂会对丙烯腈深度氧化,从而分解,在产品提纯后只存在于釜残中。
在没有事先得知丙烯腈含量的情况下,不能估算其范围,因为生产中丙烯腈的含量也有波动,必须先取样分析其含量,再根据氧化剂与乙腈的摩尔比来计算添加氧化剂的质量。
本发明的有益效果是:
本发明主要针对现有处理工艺中丙烯腈无法完全去除,产品中引入新型杂质,产品收率下降等问题,因此选用了合适的氧化剂在一定工艺条件对乙腈产品进行处理,氧化剂种类如下:K2Cr2O7、HClO和KMnO4。本发明采用了不同种类的氧化剂氧化乙腈产品中的丙烯腈,从而提高乙腈产品的质量,丙烯腈的去除率达到100%,且产品收率大于99%,而且工艺简单,具有良好的推广价值。
具体实施方式
实施例1:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置0.5%K2Cr2O7溶液:称取0.5克的K2Cr2O7固体放置烧杯中,再称取95.5克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至K2Cr2O7固体全溶。
反应:称取200克含量为97.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为0.5%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(K2Cr2O7)=1:1,称取2.94克的0.5%K2Cr2O7溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流5min,称重反应液199.7克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.8%。
实施例2:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置1%K2Cr2O7溶液:称取1克的K2Cr2O7固体放置烧杯中,再称取99克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至K2Cr2O7固体全溶。
反应:称取200克含量为98.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为5%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(K2Cr2O7)=1:1.5,称取2克的1%K2Cr2O7溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流10min,称重反应液199克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.5%。
实施例3:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置5%K2Cr2O7溶液:称取5克的K2Cr2O7固体放置烧杯中,再称取95克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至K2Cr2O7固体全溶。
反应:称取200克含量为99%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为15%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(K2Cr2O7)=1:2,称取0.48克的5%K2Cr2O7溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流15min,称重反应液198.7克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.4%。
实施例4:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置0.5%HClO溶液:称取5%的HClO溶液10克放置烧杯中,再称取90克去离子水加入烧杯,混合后搅拌。
反应:称取200克含量为97.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为0.5%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(HClO)=1:1,称取0.52克的0.5%HClO溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热开启搅拌和加热,待烧瓶内温度达到30℃后保温30min,称重反应液198.5克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.3%。
实施例5:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置1%HClO溶液:称取5%的HClO溶液20克放置烧杯中,再称取80克去离子水加入烧杯,混合后搅拌。
反应:称取200克含量为98.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为5%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(HClO)=1:1.5,称取0.37克的1%HClO溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热开启搅拌和加热,待烧瓶内温度达到35℃后保温40min,称重反应液198克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99%。
实施例6:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置5%HClO溶液:原料即为5%HClO溶液,无需另配。
反应:称取200克含量为99%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为15%,根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(HClO)=1:2,称取0.088克的5%HClO溶液至乙腈反应液中,开启搅拌和加热开启搅拌和加热,待烧瓶内温度达到40℃后保温50min,称重反应液199克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.5%。
实施例7:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置0.5%KMnO4溶液:称取0.5克的KMnO4固体放置烧杯中,再称取99.5克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至KMnO4固体全溶。
反应:称取200克含量为97.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为0.5%,pH为5。根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(KMnO4)=1:1,称取1.58克的0.5%KMnO4溶液至乙腈反应液中,并向溶液中滴入质量浓度为25%氨水,调节溶液pH为7,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流5min,过滤反应产生的二氧化锰固体,称重反应液198.2克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.1%。
实施例8:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置2%KMnO4溶液:称取0.5克的KMnO4固体放置烧杯中,再称取99.5克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至KMnO4固体全溶。
反应:称取200克含量为98.5%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为5%,pH为5。根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(KMnO4)=1:1.5,称取0.55克的2%KMnO4溶液至乙腈反应液中,并向溶液中滴入质量浓度为25%氨水,调节溶液pH为8,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流10min,过滤反应产生的二氧化锰固体,称重反应液199.4克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.7%。
实施例9:
一种去除乙腈产品中丙烯腈的处理工艺,包括下列步骤:
配置6%KMnO4溶液:称取6克的KMnO4固体放置烧杯中,再称取94克去离子水加入烧杯,混合后搅拌至KMnO4固体全溶。
反应:称取200克含量为99%(有机组份质量比)乙腈为原料,其中丙烯腈含量为13ppm(有机组份质量比),乙腈产品中水分含量为15%,pH为5。根据摩尔数比为n(丙烯腈):n(KMnO4)=1:2,称取0.2克的2%KMnO4溶液至乙腈反应液中,并向溶液中滴入质量浓度为25%氨水,调节溶液pH为9,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待烧瓶内温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流15min,过滤反应产生的二氧化锰固体,称重反应液199.2克,分析含量测得丙烯腈含量为0,产品的收率为99.6%。
以上已以较佳实施例公开了本发明,然其并非用以限制本发明,凡采用等同替换或者等效变换方式所获得的技术方案,均落在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,其特征在于:该方法包括:
采用有机组份含量为97.5%-99%乙腈为原料,在室温下配置质量浓度为0.5%~6%的强氧化剂溶液,根据摩尔比丙烯腈:强氧化剂=1:1~1:2,称取一定量的强氧化剂溶液至乙腈中,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水;当强氧化剂为稳定的强氧化剂时,待温度达到74~80℃,控制加热保持溶液回流5-20min,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品;
当强氧化剂为弱稳定的强氧化剂时,待温度达到30~40℃,控制加热保持溶液回流30-50min,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品;所述稳定的强氧化剂为K2Cr2O7;所述弱稳定的强氧化剂为HClO;
或者,采用有机组份含量为97.5%-99%乙腈为原料,在室温下配置质量浓度为0.5%~6%的KMnO4溶液,根据摩尔数比丙烯腈:KMnO4=1:1~1:2,称取一定量的KMnO4溶液至乙腈中,并向溶液中滴入氨水,调节溶液pH为7~10,开启搅拌和加热,打开回流管的冷却水,待温度达到74~80℃,控制加热保持溶液回流5-20min,过滤反应产生的二氧化锰固体,取样分析组分含量并称重,即得提纯后乙腈产品。
2.根据权利要求1所述的去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,其特征在于:当强氧化剂为稳定的强氧化剂时,待温度达到76~78℃,控制加热保持溶液回流5-15min。
3.根据权利要求1所述去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,其特征在于:所述氨水的质量浓度为20%-30%。
4.根据权利要求1所述去除乙腈产品中的丙烯腈的方法,其特征在于:在KMnO4作为氧化剂的反应中,所述温度达到76~78℃,所述溶液回流时间为5-15min。
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