CN1045288C - 五氟乙烷的精制方法 - Google Patents
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Abstract
提供了一种精制HFC-125的方法,该方法在用萃取蒸馏法分离用一般的蒸馏法难以分离的HFC-125及其反应副产物-CFC-115时,不使用特定的氟利昂作为萃取剂。在该方法中,使用选自标准沸点(在大气压下的沸点)在-10℃至100℃范围内的烷烃类、醇类、醚类、酯类或酮类的萃取剂,通过萃取蒸馏除去HFC-125中的杂质-CFC-115。
Description
本发明是关于五氟乙烷的精制方法,更详细地说,是关于使用选自标准沸点在-10℃至100℃范围内的烷烃类、醇类、醚类、酯类或酮类的萃取剂,利用萃取蒸馏法的五氟乙烷的精制方法。
迄今,在空调器和冷藏库等的致冷剂中广泛使用的二氟一氯甲烷(下面称作HCFC-22),作为破坏存在于平流层中的臭氧层的物质,即作为特定的氟利昂,在世界上正成为限制的对象。因此,具有和HCFC-22相同的物性的五氟乙烷(下面称作HFC-125),作为HCFC-22的一种代替品正在引起人们的关注。
这种HFC-125,由于以普通的全氯乙烯作为原料,通过与氟化氢的反应来制备,所以往往含有作为反应副产物的五氟一氯乙烷(下面称作CFC-115)。这种CFC-115也作为特定的氟利昂,在世界上正成为限制的对象,必须进行分离。
作为一种将流体混合物分离成其构成成分的方法,蒸馏法是最一般的方法,在本发明人的研究中,相对于HFC-125,CFC-115的相对挥发度接近1,例如在接近5kg/cm2(表压)的压力下,相对挥发度是1.01至1.02,只用单一的蒸馏法进行分离是非常困难的。
因此,添加与流体混合物的构成成分的沸点不同的第三成分作为萃取剂进行蒸馏的萃取蒸馏法适用于分离流体混合物。例如,在美国专利5082329中公开了用特定的氟化碳化合物作为萃取剂进行萃取蒸馏,借此从含有CFC-115的HFC-125中分离出HFC-125的方法。
可是,在上述美国专利5082329中公开的分离方法中,作为氟化碳化合物的1,2-二氯四氟乙烷等被用作萃取剂,萃取剂本身作为特定的氟利昂有成为限制对象的问题。
本发明的目的是提供HFC-125的精制方法,该方法在利用萃取蒸馏法将用一般蒸馏法难以分离的HFC-125及作为其反应副产物的CFC-115进行分离时,不使用特定的氟利昂作为萃取剂。
为了完成上述任务,本发明的HFC-125的精制方法的特征在于,在萃取蒸馏含有CFC-115的HFC-125时,作为萃取剂使用选自标准沸点(即大气压下的沸点)的-10℃至100℃范围内的烷烃类、醇类、醚类、酯类或酮类的萃取剂。
通过加入上述萃取剂使CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度比1增加或者减少,从而能够将两者分离。
这里,相对挥发度定义为流体混合物的构成成分的平衡系数之比,若构成成分为HFC-125和CFC-115,则以下述(1)式表示相对挥发度。
正象由(1)式可清楚地看出那样,相对挥发度是1的情况下,气液两相的组成是相同的,不可能通过蒸馏进行分离。若相对挥发度比1大时,则气相中CFC-115的摩尔分数大于液相中CFC-115的摩尔分数,由于CFC-115被浓缩于气相,可通过蒸馏进行分离。相反,若相对挥发度小于1,则液相中CFC-115的摩尔分数大于气相中CFC-115的摩尔分数,由于CFC-115被浓缩于液相,可通过蒸馏进行分离。
对萃取剂而言,作为可能使用的条件可以举出:
(1)选择性高,
(2)溶解能力大,
(3)标准沸点处于合适的范围,
(4)萃取剂的回收容易,即与HFC-125的沸点相差大,
(5)与原料不发生反应,等等。
用萃取剂存在时的相对挥发度除以萃取剂不存在时的相对挥发度所得的比值越大,则可以说萃取剂的选择性越高。
作为萃取剂的标准沸点的范围,从萃取剂与作为对象物质的HFC-125和CFC-115的蒸馏分离的容易性考虑,与HFC-125和CFC-115的标准沸点相比,某种程度以上的高沸点是必要的。具体地说,对象物质与萃取剂的沸点相差约30℃以上、特别是40℃以上是理想的。因为HFC-125和CFC-115的沸点分别是-48.5℃和-38.7℃,因而选择标准沸点为-10℃以上的萃取剂是理想的。
另外,由于为了使得不需要特殊的加热源,以及为了使得蒸馏塔内的温度分布不特别宽,所以沸点不应该太高是必要的。具体地说,与HFC-125和CFC-115的沸点相差约140℃以下、特别是120℃以下是理想的,因此,选择标准沸点为100℃以下的萃取剂是理想的。
除了考察以上的标准沸点之外,还考虑对于HFC-125和CFC-115的溶解性和反应性等,研究的结果发现,用烷烃类、醇类、醚类、酯类和酮类中的任何一种物质,而且标准沸点在-10℃至100℃范围内的物质作为萃取剂是理想的。
在上面所述中,相对挥发度的测定是在加压式奥斯默型气液平衡测定装置中装入含约3%(摩尔)CFC-115的HFC-125粗品,向其中添加各种萃取剂,在20℃温度达到平衡状态后,进行液相、气相取样,然后用气相色谱分析法进行各相的组成分析,由先前相对挥发度的定义式一上述(1)式求出其分析值。
改变萃取剂测定相对挥发度的结果示于表1中。[表1]
萃取剂 (标准沸点℃) | 液相中萃取剂浓度(重量%) | CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度 |
烷烃类正戊烷 (36)异戊烷 (28)正己烷 (69)醇类甲醇 (65)正丙醇 (97)异丙醇 (82)乙醇 (78)醚类乙醚 (35)酯类甲酸乙酯 (54)乙酸甲酯 (57)乙酸乙酯 (77)酮类丙酮 (56)乙基·甲基酮 (79) | 80747981788479588281708165 | 0.40.50.64.52.12.71.91.74.54.72.36.43.2 |
如表1表明的那样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的烷烃类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏时,CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度减少至0.6以下,尤其是用正戊烷作为萃取剂时,其相对挥发度减少至0.4。这样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的烷烃类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏,能够将作为高沸点组分的CFC-115从HFC-125中分离出来。
用标准沸点在-10℃至100℃范围内的醇类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏时,CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度增加到1.9以上,尤其是用甲醇作为萃取剂时,其相对挥发度增加到4.5。这样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的醇类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏,能够将作为低沸点组分的CFC-115从HFC-125中分离出来。
用标准沸点在-10℃至100℃范围内的醚类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏时,CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度增加到1.7以上。乙醚尤其合适。这样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的醚类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏,能够将作为低沸点组分的CFC-115从HFC-125中分离出来。
用标准沸点在-10℃至100℃范围内的酯类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏时,CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度增加到2.3以上,尤其是用乙酸甲酯作为萃取剂时,其相对挥发度增加到4.7。这样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的酯类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏,能够将作为低沸点组分的CFC-115从HFC-125中分离出来。
用标准沸点在-10℃至100℃范围内的酮类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏时,CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度增加到3.2以上,尤其是用丙酮作为萃取剂时,其相对挥发度增加到6.4。这样,用标准沸点在-10℃至100℃范围内的酮类物质作为萃取剂进行萃取蒸馏,能够将作为低沸点组分的CFC-115从HFC-125中分离出来。
如上所述,在蒸馏分离含有CFC-115的HFC-125时,因为使用作为第三成分的上述萃取剂,能够使CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度小于1,理想的是0.6以下,或者能够使上述相对挥度大于1,理想的是1.7以上,因而通过萃取蒸馏而分离HFC-125和CFC-115,能够得到高纯度的HFC-125。
在上述萃取剂中,作为特别理想的萃取剂可以举出正戍烷和丙酮。
通常,萃取剂浓度愈高,分离对象物质间的相对挥发度距1愈远,也就愈有利。在本发明的萃取剂中,例如使用丙酮时,其浓度为30%(重量)以上,优选在50-90%(重量)范围内。
另外,上述萃取剂可以各自单独使用,但也可以两种以上混合使用。在此情况下,可以将使CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度小于1的同类萃取剂混合,或者将使相对挥发度大于1的同类萃取剂混合,但是将使相对挥发度小于1的萃取剂和使相对挥发度大于1的萃取剂混合是不理想的。
在使用使CFC-115相对于HFC-125的相对挥发度小于1的烷烃类萃取剂进行萃取蒸馏时,能够使包含在原料中的CFC-115几乎完全和萃取剂一起从蒸馏塔的残留部排出,在馏出部得到高纯度的HFC-125。相反,在使用使相对挥发度大于1的醇类、醚类、酯类和酮类萃取剂进行萃取蒸馏时,能够使包含在原料中的CFC-115几乎全部从蒸馏塔的馏出部排出,而在残留部和萃取剂一起得到几乎不含CFC-115的HFC-125。
实施例1
在不锈钢制的直径φ40的理论塔板数为20的精馏塔中,在5.9kg/cm2(表压)的压力下,以0.29kg/小时的流量将含有2.9%(摩尔)CFC-115的HFC-125粗品从塔顶起第13塔板处供入,以2.00kg/小时的流量将丙酮从塔顶起第3塔板处供入,在回流比为30的条件下,从塔顶以0.05kg/小时的流量馏出。其结果如表2所示。将该残留液再蒸馏,使丙酮完全分离,从而得到CFC-115浓度为0.05%、纯度为99.95%的HFC-125。[表2]
原料供给 | 萃取剂供给 | 馏出 | 残留 | |
流量(kg/h) | 0.29 | 2.00 | 0.05 | 2.24 |
组成(mol%)HFC-125CFC-115丙酮 | 97.12.9- | --100 | 63.4316.5720 | 11.1540.00688.84 |
实施例2
在不锈钢制的直径φ40的理论塔板数为40的精馏塔中,在5.9kg/cm2(表压)的压力下,以0.4kg/小时的流量将含有2.9%(摩尔)CFC-115的HFC-125粗品从塔顶起第30塔板处供入,以2.00kg/小时的流量将正戊烷从塔顶起第10塔板处供入,在回流比为5的条件下,从塔顶以0.32kg/小时的流量馏出。其结果如表3所示,得到CFC-115浓度为0.07%、纯度为99.93%的HFC-125。[表3]
原料供给 | 萃取剂供给 | 馏出 | 残留 | |
流量(kg/h) | 0.40 | 2.00 | 0.32 | 2.48 |
组成(mol%)HFC-125CFC-115正戊烷 | 97.12.9- | --100 | 99.930.07- | 2.770.4696.77 |
如上所述,本发明的HFC-125的精制方法,是通过以标准沸点在-10℃至100℃范围内的烷烃类、醇类、醚类、酯类或酮类中的一种作为萃取剂进行萃取蒸馏,从而使以往难以除去的CFC-115能够容易地除去的划时代的方法。
Claims (3)
1.五氟乙烷的精制方法,其特征在于,使用选自标准沸点在-10℃至100℃范围内的烷烃类、醇类、醚类、酯类或酮类的萃取剂,通过萃取蒸馏除去五氟乙烷中的杂质-五氟一氯乙烷。
2.权利要求1所述的五氟乙烷的精制方法,其中所述萃取剂选自正戊烷、异戊烷、正己烷、甲醇、异丙醇、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮或甲基·乙基酮。
3.权利要求2所述的五氟乙烷的精制方法,其中所述萃取剂是正戊烷或者丙酮。
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Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995021148A1 (en) * | 1994-02-07 | 1995-08-10 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture comprising halogenated hydrocarbons and chloropentafluoroethane |
JP3684427B2 (ja) * | 1994-02-07 | 2005-08-17 | イー・アイ・デュポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー | ハロゲン化炭化水素とクロロペンタフルオロエタンとを含む混合物からペンタフルオロエタンを分離する方法 |
FR2716449B1 (fr) * | 1994-02-24 | 1996-04-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de purification du pentafluoroéthane. |
US5723429A (en) * | 1994-03-11 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane and chlorotetrafluoroethane |
US5470442A (en) * | 1994-03-11 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation |
WO1995027689A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Process for the purification of pentafluoroethane |
CN1065228C (zh) * | 1994-08-17 | 2001-05-02 | 大金工业株式会社 | 五氟乙烷的制造方法 |
GB9417118D0 (en) * | 1994-08-24 | 1994-10-12 | Ici Plc | Purification of pentafluoroethane |
WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
FR2730228B1 (fr) * | 1995-02-07 | 1997-06-20 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du pentafluoroethane |
FR2752836B1 (fr) * | 1996-08-30 | 1998-10-30 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
FR2758137B1 (fr) * | 1997-01-06 | 1999-02-26 | Atochem Elf Sa | Procede de purification du pentafluoroethane par distillation extractive |
WO1999007660A1 (en) * | 1997-08-12 | 1999-02-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of difluoromethane by extractive distillation |
CN1120828C (zh) * | 1999-11-10 | 2003-09-10 | 浙江省化工研究院 | 五氟乙烷的提纯方法 |
IT1318505B1 (it) * | 2000-05-09 | 2003-08-27 | Ausimont Spa | Processo di purificazione del pentafluoroetano (hfc-125). |
US7060165B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-13 | Pcbu Services, Inc. | Processes for purification and production of fluorocarbons |
FR2865731B1 (fr) * | 2004-01-30 | 2007-09-07 | Solvay | Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane |
CN100999438B (zh) * | 2007-01-04 | 2010-10-06 | 西安近代化学研究所 | 五氟乙烷的提纯方法 |
JP5477011B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 |
CN102596867B (zh) * | 2009-10-27 | 2014-06-11 | 昭和电工株式会社 | 含氟化合物的纯化方法 |
PT3239269T (pt) * | 2014-09-25 | 2020-09-02 | Daikin Ind Ltd | Composição compreendendo hfc e hfo |
JP6115550B2 (ja) | 2014-11-17 | 2017-04-19 | ダイキン工業株式会社 | HFC−245cbと(E)−HFO−1234zeとを含有する組成物から両化合物を分離する方法 |
CN104557443B (zh) * | 2014-12-03 | 2016-07-06 | 嵊州领航信息科技有限公司 | 一种制备五氟乙烷的系统和方法 |
CN108698958B (zh) | 2016-02-26 | 2021-07-16 | Agc株式会社 | 纯化1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯和纯化1-氯-2,3,3,3-四氟丙烯(z)的制造方法 |
CN114405041A (zh) * | 2022-02-25 | 2022-04-29 | 明士新材料有限公司 | 一种用于电子级γ-丁内酯的精馏装置及其方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2442589A (en) * | 1946-03-19 | 1948-06-01 | Atomic Energy Commission | Purification of perfluoroheptane by azeotropic distillation with methyl ethyl ketone |
CH471760A (de) * | 1966-02-23 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluorverbindungen |
US5087329A (en) * | 1991-05-16 | 1992-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1161877B (de) * | 1960-04-28 | 1964-01-30 | Du Pont | Verfahren zur Abtrennung von Perfluorkohlenstoffen |
NL131714C (zh) * | 1963-02-06 | |||
JP3182869B2 (ja) * | 1992-05-18 | 2001-07-03 | ダイキン工業株式会社 | ペンタフルオロエタンとペンタフルオロクロロエタンとの共沸混合物およびペンタフルオロクロロエタンの分離方法 |
DK0574756T3 (da) * | 1992-06-13 | 1997-04-14 | Solvay | Fremgangsmåde til fjernelse af olefiniske forureninger fra fluorerede C3-C6-carbonhydrider |
US5346595A (en) * | 1993-02-23 | 1994-09-13 | Alliedsignal Inc. | Process for the purification of a pentafluoroethane azeotrope |
-
1994
- 1994-05-23 BR BR9402038A patent/BR9402038A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-05-23 AU AU63283/94A patent/AU684757B2/en not_active Ceased
- 1994-05-24 KR KR1019940011260A patent/KR100333422B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-05-25 EP EP94108091A patent/EP0626362B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 ES ES94108091T patent/ES2091069T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 CN CN94105756A patent/CN1045288C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 US US08/248,728 patent/US6179967B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-25 CA CA002124282A patent/CA2124282C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-25 DE DE69400257T patent/DE69400257T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-08-22 GR GR960402209T patent/GR3020852T3/el unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2442589A (en) * | 1946-03-19 | 1948-06-01 | Atomic Energy Commission | Purification of perfluoroheptane by azeotropic distillation with methyl ethyl ketone |
CH471760A (de) * | 1966-02-23 | 1969-04-30 | Ciba Geigy | Verfahren zur Trennung von Gemischen von aliphatischen Fluorverbindungen |
US5087329A (en) * | 1991-05-16 | 1992-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for separating pentafluoroethane from a mixture of halogenated hydrocarbons containing chloropentafluoroethane |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6328394A (en) | 1994-12-01 |
CA2124282C (en) | 2004-06-29 |
BR9402038A (pt) | 1995-03-07 |
DE69400257D1 (de) | 1996-07-25 |
KR100333422B1 (ko) | 2003-03-04 |
AU684757B2 (en) | 1998-01-08 |
GR3020852T3 (en) | 1996-11-30 |
CN1098710A (zh) | 1995-02-15 |
US6179967B1 (en) | 2001-01-30 |
EP0626362A1 (en) | 1994-11-30 |
DE69400257T2 (de) | 1997-02-13 |
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