CN104496973A - 呋喃酚丙烯酮衍生物作为杀虫剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及化学结构式 Ⅰ 或 Ⅱ 所示的呋喃酚丙烯酮衍生物或其盐。，其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基；呋喃酚丙烯酮衍生物或其盐在制备杀虫剂中的应用。

Description

呋喃酚丙烯酮衍生物作为杀虫剂的应用
技术领域
本发明涉及一类新的化合物及其制备方法和应用，具体是呋喃酚丙烯酮衍生物及其制备方法和作为制备杀虫剂的应用。
背景技术
中国专利[CN103275073A，2013.9.4公开]描述了2-(1,2,4-三唑-1-甲基)-2-苯并呋喃-1,3-二氧戊环及其作为杀菌剂的应用。中国专利[CN102177897B，2013.3.27授权]描述了5-[2-(苄亚胺基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作为杀菌剂的应用。罗先福等[高等学校化学学报，2011.32（12），2800~2805] 报道了4-(7-甲氧基-2,2-二甲 基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑及其杀虫活性。沈芳等[有机化学，2012.32，388~392]报道了化合物4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑具有杀虫、杀菌和除草活性。
发明内容
本发明的目的是提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐；式Ⅰ所示的-呋喃酚丙烯酮衍生物为(Z)-1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮；式Ⅱ所示的-呋喃酚丙烯酮衍生物为(E)-1-(2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基。
本发明的目的是提供化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物：
其中，X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基。
本发明提供的呋喃酚丙烯酮衍生物选自：1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。
本发明提供化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基。
本发明提供化学结构式Ⅰ~Ⅷ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物在制备杀虫剂中的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：本发明提供化学式Ⅰ~Ⅷ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物具有杀虫活性。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A1)的制备
0.14 mol 2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)乙酮(C1)、0.16 mol 1，2，4-三唑，4 mmol PEG600，0.54 mol碳酸钾，100 mL乙酸乙酯回流1.5 h。反应液抽滤得棕色液体，冰浴条件下，滴加0.15 mol硝酸得白色沉淀，抽滤得白色固体，加500 mL乙酸乙酯溶解，滴加30%NaOH溶解，调pH至7，搅拌至溶液澄清，分液，取有机相，减压蒸馏得31.2 g白色固体1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮(D1)，收率88.0 %，熔点 152~155 ℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ：1.57 (s，6H，2×CH3)，3.11 (s，2H，CCH2)，3.93 (s，3H，OCH3)，5.64 (s，2H，CH2)，7.45 (s，1H，C6H2)，7.47 (s，1H，C6H2)，8.04 (s，1H，三唑环3-H)，8.39 (s，1H，三唑环5-H)。
3.5 mmol 1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(1，2，4-三唑)乙酮(D1)，5.2 mmol苯甲醛和30 mL 氯仿，搅拌、加入哌啶，回流6 h。反应结束后，反应液经水洗，饱和食盐水洗，干燥，脱溶，柱层析分离得产物( E)-A1和(Z)-A1 ，收率60.3%。( E)-A1: 熔点 175~177℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.56 (s，6H，2×CH3)，3.08 (s，2H，CH2)，3.90 (s，3H，OCH3)，6.95 (s，1H，C6H2 4-H)，6.97 (s，1H，C6H2 6-H)，7.29~7.39 (m，5H，C6H5)，7.51 (s，1H，C=CH)，8.17 (s，1H，三唑环3-H)，8.20 (s，1H，三唑环5-H)；EI-MS: 376.0 ([M+1]+)；(Z)-A1: 熔点 62~64℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.48 (s，6H，2×CH3)，2.93 (s，2H，CH2)，3.85 (s，3H，OCH3)，7.22~7.26 (m，2H，C6H2 4，6-H)，7.29~7.46 (m，5H，C6H5)，7.55 (s，1H，C=CH)，8.07 (s，1H，三唑环3-H)，8.29 (s，1H，三唑环5-H)；EI-MS: 376.0 ([M+1]+)。
实施例2
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A2)的制备
操作同实施例1，反应5 h，收率67.3%。( E)-A2: 熔点 158~159℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.56 (s，6H，2×CH3)，2.34 (s，3H，CH3)，3.07 (s，2H，CH2)，3.89 (s，3H，OCH3)，6.82 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.10 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.28 (s，1H，C6H2 4-H)，7.37 (s，1H，C6H2 6-H)，7.50(s，1H，C=CH)，8.14 (s，1H，三唑环3-H)，8.18 (s，1H，三唑环5-H)；(Z)-A2: 熔点 110~113℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.48 (s，6H，2×CH3)，2.33 (s，3H，CH3)，2.97 (s，2H，CH2)，3.88 (s，3H，OCH3)，7.02 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.19 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.40 (s，1H，C6H2 4-H)，7.47 (s，1H，C6H2 6-H)，7.48(s，1H，C=CH)，8.05 (s，1H，三唑环3-H)，8.26 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例3
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A8)的制备
操作同实施例1，反应5 h，收率21.4%。( E)-A8: 熔点 187~189℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.57 (s，6H，2×CH3)，3.08 (s，2H，CH2)，3.91 (s，3H，OCH3)，6.65 (d，J=8.4 Hz，1H，C6H3 6-H)，7.10 (dd，J=8.4 Hz，J=2.0 Hz，1H，C6H3 5-H)，7.41(s，1H，C6H2 4-H)，7.47(d，J=2.0 Hz，1H，C6H3 3-H)，7.56 (s，1H，C6H2 6-H)，7.70 (s，1H，C=CH)，8.06 (s，1H，三唑环3-H)，8.22 (s，1H，三唑环5-H)；( Z)-A8: 熔点 90~92℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.50 (s，6H，2×CH3)，2.96 (s，2H，CH2)，3.86 (s，3H，OCH3)，6.75 (d，J=8.4 Hz，1H，C6H3 6-H)，7.02 (dd，J=8.4 Hz，J=2.0 Hz，1H，C6H3 5-H)，7.36 (d，J=2.0Hz，1H，C6H3 3-H)，7.61 (s，1H，C6H2 4-H)，7.78 (s，1H，C6H2 6-H)，7.82 (s，1H，C=CH)，8.09 (s，1H，三唑环3-H)，8.30 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例4
(Z/E)-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A10)的制备
操作同实施例1，反应7 h，收率21.7%。( E)-A10: 熔点 165~168℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.56 (s，6H，2×CH3)，3.09 (s，2H，CH2)，3.94 (s，3H，OCH3)，7.18~7.81 (m，4H，C6H4)，7.87 (d，J=1.2 Hz，1H，C6H2 4-H)，8.13 (d，J=1.2 Hz，1H，C6H2 6-H)，8.42 (s，1H，C=CH)，10.17 (s，1H，三唑环3-H)，10.42 (s，1H，三唑环5-H)；( Z)-A10：液体，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ:1.57 (s，6H，2×CH3)，3.07 (s，2H，CH2)，3.90 (s，3H，OCH3)，7.21~7.89 (m，4H，C6H4)，7.78 (s，1H，C6H2 4-H)，8.13 (s，1H，C6H2 6-H)，10.21 (s，1H，三唑环3-H)，10.80 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例5
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A17)的制备
操作同实施例1，反应5 h，收率53.3%。( E )-A17: m.p. 140~143℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.45 (t，J=6.8 Hz，3H，CH3)，1.56 (s，6H，2×CH3)，3.07 (s，2H，CH2)，4.13 (q，J=6.8 Hz，2H，CH2)，6.93~7.02 (m，4H，C6H4)，7.28 (s，1H，C6H2 4-H)，7.35 (s，1H，C6H2 6-H)，7.49 (s，1H，C=CH)，8.21 (s，2H，三唑环3，5-H)；ESI-MS: 408.2 ([M+1]+); ( Z )-A17: m.p. 54~58℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.42 (t，J=6.8 Hz，3H，CH3)，1.50 (s，6H，2×CH3)，2.94 (s，2H，CH2)，4.10 (q，J=6.8 Hz，2H，CH2)，6.92~7.00 (m，4H，C6H4)，7.29 (s，1H，C6H2 4-H)，7.31 (s，1H，C6H2 6-H)，7.44 (s，1H，C=CH)，8.14 (s，1H，三唑环3-H)，8.40 (s，1H，三唑环5-H)；ESI-MS: 408.2 ([M+1]+)。
实施例6
(Z/E)-1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A20)的制备
操作同实施例1，反应7 h，收率24.3%。( E )-A20: m.p. 126~129℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.25~1.28 (m，3H，CH3)，1.33 (s，6H，2×CH3)，2.92 (s，2H，CH2)，4.08~4.10 (m，2H，CH2)，7.11~7.12 (m，2H，C6H2 4，6-H)，7.35~7.40 (m，3H，C6H3)，7.52 (s，1H，C=CH)，8.12 (s，1H，三唑环3-H)，8.24 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例7
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A30)的制备
操作同实施例1，反应6 h，收率65.4%。( E )-A30: m.p. 155~158℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.01 (t，J=7.2 Hz，2H，CH3)，1.54 (s，6H，2×CH3)，1.78~1.86 (m，2H，CH2)，3.05 (s，2H，CH2)，4.01 (t，J=7.2 Hz，2H，OCH2)，6.89 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.27 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2，6-H) 7.28 (s，1H，C=CH)，7.34 (s，1H，C6H2 4-H)，7.44 (s，1H，C6H2 6-H)，8.18 (s，2H，三唑环3，5-H)；(Z)-A30: m.p. 115~118℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.23 (t，J=7.2 Hz，2H，CH3)，1.56 (s，6H，2×CH3)，1.98~2.05 (m，2H，CH2)，2.96 (s，2H，CH2)，4.10 (t，J=7.2 Hz，2H，OCH2)，6.95 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.27 (d，J=8.0 Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.28 (s，1H，CCH)，7.34 (s，1H，C6H2 4-H)，7.47 (s，1H，C6H2 6-H)，8.12 (s，2H，三唑环3，5-H)。
实施例8
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A31)的制备
操作同实施例1，反应7 h，收率21.0 %。( E )-A31: m.p.122~126℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.02 (t，3H，J=7.2 Hz，CH3)，1.55 (s，6H，2×CH3)，1.83~1.88 (m，2H，CH2CH3)，3.07 (s，2H，CH2)，4.04 (t，J=7.2 Hz，2H，OCH2)，6.65~6.70 (m，1H，C6H2，4-H)，7.10~7.12 (m，1H，C6H2，6-H)，7.36 (d，J=2.0 Hz，1H，C6H3，5-H)，7.41(s，1H，C6H3 3-H)，7.47 (d，J=2.0 Hz，1H，C6H3 6-H)，7.57(s，1H，C=CH)，8.09(s，1H，三唑环3-H)，8.28 (s，1H，三唑环5-H)。
实施例9
(Z/E)-1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮(A32)的制备
操作同实施例1。收率55.5%。( E )-A32: m.p.156~159℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.02 (t，J=7.2 Hz，3H，CH3)，1.56 (s，6H，2×CH3)，1.82~1.86 (m，2H，CH2CH3)，3.07 (s，2H，CH2)，4.02 (s，2H，OCH2)，6.84 (s，2H，C6H2)，7.25~7.46 (m，4H，C6H4)，7.52(s，1H，C=CH)，8.26 (s，2H，三唑环3，5-H)；( Z )-A32: m.p. 80~84℃，1H NMR (400MHz，CDCl3) δ: 1.01 (t，J=7.2Hz，3H，CH3)，1.50 (s，6H，2×CH3)，1.79~1.82 (m，2H，CH2CH3)，2.93 (s，2H，CH2)，3.98 (t，J=7.2 Hz，2H，OCH2)，6.79~6.81 (m，1H，C6H2 4-H)，7.16 (d，J=8.2 Hz，2H，C6H4 3，5-H)，7.33 (s，1H，C6H2 6-H)，7.37(d，J=8.2Hz，2H，C6H4 2，6-H)，7.50(s，1H，C=CH)，8.12 (s，2H，三唑环3-H)，8.33(s，2H，三唑环5-H)。
实施例10
呋喃酚丙烯酮衍生物的杀虫活性测定
测试样品：呋喃酚丙烯酮衍生物：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基。
测试方法：参见CN101453895B，CN101980607A。
受试害虫：桃蚜(Green Peach Aphid，GPA)，烟青虫(Tobacco Budworm，TBW)，棉铃象甲(Anthonomus grandis，BW)，地中海果蝇(Ceratitis capitata，MFF)，埃及伊蚊(Aedes aegypti，YFM)。
测试浓度：2500mg/L浓度下害虫的死亡率（%）。
（1）对桃蚜（Myzus persicae）的毒杀测定
测试化合物溶于环己酮，配成1×105 mg/L溶液并装于1.3 mL ABgene® 管中。将试管插入一台带雾化喷嘴的自动静电喷雾装置，使用时以其为母液配置稀释溶液，稀释剂为50%丙酮+50%水（体积比），且在溶液中加入0.01% (体积比)非离子表面活性剂（Kinetic®）。1叶1心期的甜椒植株在用药前先接入害虫，将严重感染的叶子放置在供试植株的顶部，经过一晚使每株植株感染30~50只蚜虫，然后将传染叶片移走。将药液通过自动静电喷雾装置的雾化喷嘴喷洒到被感染的植株上，植株在喷雾箱内自然干燥后移出，放入培养室，荧光照射24h，维持室温25ºC和相对湿度20-40%培养5天。5天后观察试虫，参考对照组计算死亡率。
（2）对烟青虫（Heliothis virescens）的毒杀测定
测试化合物溶于环己酮配成1×105 mg/L溶液并装于1.3 mL ABgene® 管中。将试管插入一台带雾化喷嘴的自动静电喷雾装置，使用时以其为母液配置稀释溶液，稀释剂为50%丙酮+50%水(体积比)，且在溶液中加入0.01% (体积比)非离子表面活性剂(Kinetic®)。
棉花植株每盆种两株，并选择处于子叶期的进行处理。将药液通过自动静电喷雾装置的雾化喷嘴喷洒到棉花植株的茎叶上，植株在喷雾箱内自然干燥后移出。将盆钵放入一个打有孔眼的带盖子的塑料杯，然后接入10~11只烟青虫幼虫，并将杯子密封好。供试植株放入培养室，维持室温25ºC和相对湿度20-40%培养4天，避免直接光线照射。4天后观察试虫，参考对照组计算死亡率。
（3）对棉铃象甲（Anthonomus grandis）的毒杀测定
测试单元由包含昆虫膳食和5-10个棉铃象甲卵的96孔微滴定板组成。测试化合物用75%水和25% DMSO(体积比)的混合溶剂配制成溶液，用定制的微型喷雾器分别将不同浓度的溶液以5 µl的量喷洒在叶片上，重复2次。施用后，将微滴定板置于温度25±1℃，相对湿度75±5%的环境中温育5天。肉眼评估卵和幼虫的死亡率。
（4）对地中海实蝇(mediterranean fruitfly)的毒杀测试
测试单元由含有昆虫食物和5~10个对地中海实蝇卵的96孔微滴定板组成。测试化合物用75%水和25%DMSO(体积比)的混合溶剂配制成溶液，用定制的微喷雾器将不同浓度的溶液以5 µl的量喷洒在昆虫食物上，重复2次，施用后将微滴定板置于温度28±1℃，相对湿度80±5%的环境中温育2天。肉眼评估卵和幼虫的死亡率。
（5）对埃及伊蚊（Aedes aegypti）的毒杀测定
测试单元由包含200µl 自来水和5-15个新孵化的埃及伊蚊幼虫的96孔微滴定板组成。测试化合物用75% 水和25% DMSO(体积比)的混合溶剂配制成溶液，用定制的微喷雾器将不同浓度的溶液以2.5 µl的量喷洒在昆虫食物上，重复2次，施用后将微滴定板置于温度28±1℃，相对湿度80±5%的环境中温育2天。肉眼评估幼虫的死亡率
杀虫活性测试结果显示：2500mg/L浓度下，化合物Z-A8、Z-A30、E-A31、E-A32和Z-A32对埃及伊蚊的灭杀率达100%；化合物E-A8、Z-A10 和E-A20对埃及伊蚊的灭杀率达75%；化合物E-A2和Z-A2对埃及伊蚊的灭杀率达50%；化合物Z-A30对烟青虫，地中海果蝇和埃及伊蚊的灭杀率达100%。化合物Z-A2和E-A17对桃蚜的灭杀活性均为50%。
呋喃酚丙烯酮衍生物分别对烟青虫，地中海果蝇和埃及伊蚊有较好的灭杀活性，可作为制备杀虫剂的应用。

Claims (7)

1. 化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的呋喃酚丙烯酮衍生物或其盐：
其中，R选自：氢、氘、C1~C2烷基、C3~C4直链烷基或支链烷基；X1、X5选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X3选自：氢、氘、C1~C2烷基、氟、氯、溴、碘或硝基；X2、X4选自：氢、氘、C1~C2烷基；其盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐、苹果酸盐、乳酸盐、丁二酸盐或丁烯二酸盐。
2. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯酮衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅲ或Ⅳ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
3. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯酮衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅴ或Ⅵ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
4. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯酮衍生物，其特征在于优选化学结构式Ⅶ或Ⅷ所示的化合物：
式中X1~X5的定义如权利要求1所述。
5. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯酮衍生物选自：1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-苯基-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2-硝基苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氟苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-乙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮、1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮或1-(7-丙氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-3-(4-溴苯基)-2-(1，2，4-三唑-1-基)-2-丙烯-1-酮。
6. 权利要求1所述的呋喃酚丙烯酮衍生物的制备方法，其特征在于它的制备反应式如下：
式中R，X1~X5的定义如权利要求1所述。
7. 权利要求1~5中任一项所述的呋喃酚丙烯酮衍生物或其盐在制备杀虫剂中的应用。
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