CN104448896A - 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 - Google Patents
一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104448896A CN104448896A CN201410586242.3A CN201410586242A CN104448896A CN 104448896 A CN104448896 A CN 104448896A CN 201410586242 A CN201410586242 A CN 201410586242A CN 104448896 A CN104448896 A CN 104448896A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- minutes
- hours
- dyestuff
- magnetic agitation
- slowly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
本发明公开了一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法。本发明所述的染料的制备方法包括:将4-溴-1,8-萘酐制备染料发色母体,然后进行抗菌功能基团的偶合,制备出具有抗菌效果的偶氮染料。本发明染料可按照传统阳离子染料染色聚酰胺纤维,染色后纤维的色牢度优良。染色后聚酰胺纤维具有高抗菌效果,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、白色念珠菌和革兰氏阴性菌有杀灭或抑制作用。
Description
技术领域
本发明属于染料合成领域,具体涉及一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法。
背景技术
纺织品是微生物生长的极好媒介物,其表面积有助于微生物的生长。为了减少有害微生物对人的危害,必须人为地控制纺织品中微生物的生长繁殖。目前纺织品抗菌处理主要是后整理法,用含抗菌剂的溶液或树脂对织物进行浸渍、浸轧或涂覆理,当通过高温陪烘从而使织物获得抗菌性能,通常在染整加工最后阶段进行处理,这种整理方法存在着耐久性差、能耗高等缺点。
采用氨基染料作为染料母体,优选抗菌组分合成系列抗菌染料,赋予了染料杀菌性。合成的新型染料可上染聚酰胺纤维,染色后织物具有杀菌、抗菌性。采用新型抗菌染料染色工艺与传统染色后抗菌整理相比,可以节约一道整理工艺,从而节约大量能源,同时不会产生大量的废水,影响环境。
发明内容
发明目的:为了解决现有技术的不足,本发明提供了一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,采用新型抗菌染料染色与传统染色后抗菌整理相比,在节能环保、织物抗菌持久性,染料色光稳定性,固体颗粒粒径等方面有明显的提高。采用氨基染料作为染料母体,优选抗菌组分采用重氮偶合的方法合成系列抗菌染料,从而解决织物抗菌持久性差等、染料易集聚等问题。
技术方案:本发明所述的一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,包括如下步骤:
(1)染料发色母体制备:
将0.6-0.8g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml乙醇溶液中,在温度70-80℃缓慢搅拌15分钟,加入氨基-吡啶衍生物0.5-0.7g, 回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A;将0.1-1.4g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度65-75℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠12-17g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物B 0.2-0.4mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.3-0.5 mol偶合基团的原料溶解于100-150ml36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时,得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体;
(5)将步骤(4)所得染料0.5-0.7g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时,得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料。
作为优化,步骤(1)中所述氨基-吡啶衍生物为3-氨基-4-甲基-2-吡啶羧酸、3-氨基-4-甲基吡啶中的一种。
作为优化,步骤(2)中所述偶合基团的原料为N,N-二乙基对甲苯胺、N,N-二乙基间甲苯胺、N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺或N-乙基-N-羟乙基苯胺中的一种。
有益效果:本发明为制备的一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料,属于简单分子结构,不易聚集,稳定性好,发色体系简单,且具有广谱抗菌性,应用于聚酰胺织物染色,生产中色牢度稳定,染色后聚酰胺纤维具有高抗菌效果,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、白色念珠菌和革兰氏阴性菌有杀灭或抑制作用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细阐述。
具体实施例1:
一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,包括如下步骤:
(1) 染料发色母体制备:
将0.6g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml乙醇溶液中,在温度70℃缓慢搅拌15分钟,加入氨基-吡啶衍生物0.5g, 回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A,反应过程如下图式所示;
将0.1g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度65℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B,反应过程如下图式所示;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠12g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物B 0.2mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.3 mol偶合基团的N,N-二乙基对甲苯胺溶解于100ml 36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体,其分子式如下图式所示;
其中R=N,N-二乙基对甲苯胺
(5)将步骤(4)所得染料0.5g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时,得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料,其分子式如下图式所示。
其中R=N,N-二乙基对甲苯胺
具体实施例2:
一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,包括如下步骤:
(1)染料发色母体制备:
将0.8g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml乙醇溶液中,在温度80℃缓慢搅拌15分钟, 加入氨基-吡啶衍生物0.7g,回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A;将1.4g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度75℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠17g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物0.4mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.5mol偶合基团的N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺溶解于150ml36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时,得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体;
(5)将步骤(4)所得染料0.55g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时。得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料,其分子式如下图式所示。
其中R= N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺
具体实施例3:
一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,包括如下步骤:
(1)染料发色母体制备:
将0.7g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml乙醇溶液中,在温度75℃缓慢搅拌15分钟,加入氨基-吡啶衍生物0.6g, 回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A;将0.8g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度70℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠14g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物B 0.3mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.4 mol偶合基团的N-乙基-N-羟乙基苯胺溶解于120ml 36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时,得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体;
(5)将所得染料0.6g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时,得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料,其分子式如下图式所示。
其中R= N-乙基-N-羟乙基苯胺
具体实施例4
一种新型抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料的制备方法,包括如下步骤:
(1)染料发色母体制备:
将0.6g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml乙醇溶液中,在温度75℃缓慢搅拌15分钟,加入氨基-吡啶衍生物0.6g, 回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A;将0.5g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度65℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠15g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物B 0.2mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.4mol偶合基团的N,N-二乙基间甲苯胺溶解于125ml 36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时,得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体;
(5)将所得染料0.7g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时。得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料,其分子式如下图式所示。
其中R= N,N-二乙基间甲苯胺
根据以上4个实施例,将所得的抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料溶解于水中,参照AATCC标准100进行抗菌试验,结果显示新型染料在水溶液中对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、白色念珠菌有杀灭作用。同时将制得的染料对聚酰胺纤维进行染色,其染色工艺包括:浸染法,染料用量2%(owf),浴比1:40,100℃染40分钟,染后水洗,将织物参照AATCC标准100进行抗菌试验,根据AATCC标准进行水洗50次后抗菌试验,结果显示用新型染料染色织物能对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、白色念珠菌有杀灭作用,且具有抗菌持久性。
抗菌测试结果
Claims (3)
1.一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法,包括如下步骤:
(1)染料发色母体制备:
将0.6-0.8g 4-溴-1,8-萘酐加入到200ml无水乙醇中,在温度70-80℃缓慢搅拌15分钟,加入氨基-吡啶衍生物0.5-0.7g, 回流12小时,过滤,乙醇洗,抽滤,得到中间体化合物A;将0.1-1.4g中间体化合物A加入200ml无水乙醇中,在温度65-75℃缓慢搅拌15分钟,滴加原料中间体化合物A重量的0.0002%的碘化亚铜催化剂,缓慢的滴加25%氨水100ml,回流12小时,50℃过滤,滤液冷却,抽滤,得到中间体化合物B的粗品,用无水乙醇重结晶,得到橙黄色晶体中间体化合物B;
(2)重氮盐C制备:将亚硝酸钠12-17g缓慢加入到100ml 98%浓硫酸中,在低于5℃条件下磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至60℃保温并磁力搅拌1小时,降温至5℃后缓慢的加入中间体化合物B 0.2-0.4mol并在50分钟内添加完毕,磁力搅拌3小时充分反应,得澄清重氮盐C;
(3)偶合剂D制备:取0.3-0.5 mol偶合基团的原料溶解于100-150ml36%醋酸中,然后加入醋酸钠,利用混合后形成的醋酸-醋酸钠缓冲液维持溶液PH值在4-5,在10℃条件下磁力搅拌2小时,得偶合剂D;
(4)将重氮盐C快速加入到偶合剂D中,控制体系反应温度在10℃,磁力搅拌3小时;用100℃热水水洗5分钟、滤出沉淀,在120℃温度下真空干燥1小时,得抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色色料中间体;
(5)将步骤(4)所得染料0.5-0.7g置于100ml水中,加入溴丁烷1.5ml,乙腈8ml,磁力搅拌15分钟,将分散均匀的组合物加热至95℃保温并磁力搅拌60小时,得加强型抗菌型偶氮类复合聚酰胺纤维染色染料。
2.根据权利要求1所述的一种用抗菌型偶氮染料制备的方法,其特征在于:步骤(1)中所述氨基-吡啶衍生物为3-氨基-4-甲基-2-吡啶羧酸、3-氨基-4-甲基吡啶中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种用抗菌型偶氮染料制备的方法,其特征在于:步骤(3)中所述偶合基团的原料为N,N-二乙基对甲苯胺、N,N-二乙基间甲苯胺、N,N-二乙基-3-乙酰氨基苯胺或N-乙基-N-羟乙基苯胺中的一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410586242.3A CN104448896B (zh) | 2014-10-28 | 2014-10-28 | 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410586242.3A CN104448896B (zh) | 2014-10-28 | 2014-10-28 | 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104448896A true CN104448896A (zh) | 2015-03-25 |
CN104448896B CN104448896B (zh) | 2016-06-08 |
Family
ID=52895681
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410586242.3A Expired - Fee Related CN104448896B (zh) | 2014-10-28 | 2014-10-28 | 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104448896B (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4088661A (en) * | 1974-12-20 | 1978-05-09 | Sandoz Ltd. | Cationic 1,4-diamino-anthraquinone dyestuffs |
US4138396A (en) * | 1975-01-03 | 1979-02-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyl-azo-indolyl cationic dyes |
SU727664A1 (ru) * | 1978-07-07 | 1980-04-15 | Ивановский Химико-Технологический Институт | Аммониевое или сульфониевое производное 2,9-дихлорметилхинакридона,про вл юшее свойство цианала и катионного красител |
US20040187231A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Eliu Victor Paul | Cationic dimeric dyes |
CN1800165A (zh) * | 2004-12-15 | 2006-07-12 | 莱雅公司 | 包含2-咪唑鎓基和阳离子连接基的对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置 |
CN1880378A (zh) * | 2006-04-21 | 2006-12-20 | 大连理工大学 | 一种含季铵盐基团的抗菌型偶氮染料及其制备和应用 |
EP1757660A1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-02-28 | L'Oréal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
CN1986647A (zh) * | 2006-12-20 | 2007-06-27 | 东华大学 | 抗菌型阳离子活性染料及其制备方法 |
KR100839514B1 (ko) * | 2004-11-10 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 항균 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균 섬유 |
-
2014
- 2014-10-28 CN CN201410586242.3A patent/CN104448896B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4088661A (en) * | 1974-12-20 | 1978-05-09 | Sandoz Ltd. | Cationic 1,4-diamino-anthraquinone dyestuffs |
US4138396A (en) * | 1975-01-03 | 1979-02-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyl-azo-indolyl cationic dyes |
SU727664A1 (ru) * | 1978-07-07 | 1980-04-15 | Ивановский Химико-Технологический Институт | Аммониевое или сульфониевое производное 2,9-дихлорметилхинакридона,про вл юшее свойство цианала и катионного красител |
US20040187231A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Eliu Victor Paul | Cationic dimeric dyes |
KR100839514B1 (ko) * | 2004-11-10 | 2008-06-19 | 주식회사 코오롱 | 항균 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한 항균 섬유 |
CN1800165A (zh) * | 2004-12-15 | 2006-07-12 | 莱雅公司 | 包含2-咪唑鎓基和阳离子连接基的对称重氮化合物、包含它们的组合物、染色方法和装置 |
EP1757660A1 (fr) * | 2005-08-26 | 2007-02-28 | L'Oréal | Colorants mixtes cationiques comprenant un chromophore anthraquinone et leur utilisation en colorant capillaire |
CN1880378A (zh) * | 2006-04-21 | 2006-12-20 | 大连理工大学 | 一种含季铵盐基团的抗菌型偶氮染料及其制备和应用 |
CN1986647A (zh) * | 2006-12-20 | 2007-06-27 | 东华大学 | 抗菌型阳离子活性染料及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
PREMCHENDAR NANDHIKONDA等: "《Minimal modification approach to red-shifted absorption and fluorescence in 1,8-naphthalimides》", 《TETRAHEDRON》 * |
胡竞强 等: "抗菌染料研究进展", 《染色与染料》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104448896B (zh) | 2016-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4655785A (en) | Process for photochemical stabilization of polyamide and polyurethane fiber materials with metal complex compounds | |
CN111995879B (zh) | 一种增强苯并异噻唑类分散染料耐碱性和耐氧化性的方法 | |
US20210363354A1 (en) | Method for Improving Alkali Resistance and Oxidation Resistance of Benzothiazole Disperse Dye | |
CN104448896B (zh) | 一种用于抗菌型偶氮类聚酰胺纤维染色的染料制备方法 | |
CN104357940B (zh) | 一种用抗菌型偶氮染料制备复合聚酰胺纤维的方法 | |
DE3035307A1 (de) | Disazoverbindungen | |
KR101387104B1 (ko) | 폴리락트산(pla) 섬유용 분산염료 및 이를 포함하는 흑색 염료 조성물 | |
CN102911527A (zh) | 一种分散蓝色染料组合物 | |
DE899537C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0-Oxy-0'-caboxy-azofarbstoffen | |
DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
DE1927416C3 (de) | Basische Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
KR100544951B1 (ko) | 설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료 | |
KR102137478B1 (ko) | 브릴리언트 블루 아조염료 및 이 제조방법과 응용 | |
KR0182290B1 (ko) | 폴리아크릴로니트릴 물질의 염색방법 | |
US2936305A (en) | Water-insoluble disazo dyestuffs | |
DE2826300A1 (de) | Kationische farbstoffe | |
CN106084874B (zh) | 一种分散染料及其制备方法与应用 | |
US3635942A (en) | Basic ioninotriazole azoindole dyestuffs | |
DE2039492A1 (de) | Kationische Farbstoffe | |
US3624065A (en) | Water-soluble basic trialkyl ammonium phenylazopyrimidine | |
CN103030990A (zh) | 一种偶氮化合物的应用 | |
US4997918A (en) | Benzthiazolium azo dyes | |
KR101222547B1 (ko) | 프탈로시아닌 염료의 제조방법 | |
DE2030028B2 (de) | Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
KR100544947B1 (ko) | 설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20190802 Address after: 050051 Unit 403, Unit 1, 31, Xinyuan Road District, Xinhua District, Shijiazhuang City, Hebei Province Patentee after: Han Jianhua Address before: 226000 Jiangsu Province, Nantong City Chongchuan District Youth Road No. 105 Patentee before: JIANGSU College OF ENGINEERING AND TECHNOLOGY |
|
TR01 | Transfer of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160608 Termination date: 20211028 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |