KR100544947B1 - 설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료 - Google Patents

Abstract

본발명은 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 항균성 아조염료에 관한 것이다.

본 발명의 항균염료는 세탁후에도 항균력이 소멸되지 않아 지속적인 항균능력을 유지 할 수 있는 항균직물을 제공할 수 있는 효과가 있다.

항균성 아조 염료, 설파제 , 디아조체

Description

설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료{Antibacterial azo dye having sulfanilamides as diazo-component}

본 발명은 설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료(antibacterial azo dye)에 관한 것이다.

아조기(-N-=N-)를 발색단으로 하는 염료를 아조염료라고하는데 일반적으로 아조 염료는 방향족 아민을 디아조화하고 이를 방향족 아민이나 페놀류에 결합시켜 제조되는데 여기에서 디아조화되는 방향족 아민을 디아조체라고 하며 페놀류를 아조체라 한다.

다음 구조식 (I)의 모핵을 갖는 화학요법제를 설파제라 하는데

설파제(sulfanilamide and its delivertives)는 미생물 발육의 필수인자인 엽산(folic acid)을 미생물이 합성하는 것을 억제 시켜주는 특성을 갖고있어 광범위한 세균에 대한 정균(靜菌)작용이 있는 것으로 알려져 있다. 최근에는 새로 개발되는 우수한 항생제들이 설파제를 대체하여 사용되고 있기는 하지만 아직도 항균제로서 광범위하게 사용되고 있는 물질이다.

종래 직물에 대한 항균처리방법으로서는 은사(銀絲: 은을 함유하는 실)을 섞어 직물을 제조하거나 직물에 항균물질을 패딩(padding)하는 방법으로 직물에 항균성을 부여하고 있으나 은사를 섞어 제조된 직물은 물리적 성질에 제한을 받게되어 용도에 있어서도 제한이 따르게될 뿐 아니라 항균력이 떨어지는 문제가 있고 항균물질을 패딩하는 방법은 지속적인 항균력을 유지시켜 주지 못한다는 문제가 있다.

따라서 이분야에서는 직물에 나쁜 영향을 미치지 않으면서 직물에 지속적인 향균력을 유지 시켜 줄 수 있는 염료의 개발이 요망되는 실정에 있다.

본 발명의 목적은 설파제를 디아조체로 하는 항균성 아조염료를 제공하는데 있다.

본 발명자들은 설파제가 방향족 아민과 유사한 화학구조를 갖고있어 아조염료의 디아조체로 이용될 수 있는 점에 착안하여 설파제와 종래 아조염료에서 아조체로 이용되고 있는 화합물을 반응시켜 아조 염료를 제조하게 되면 이들 아조염료도 항균성을 나타내게 된다는 점을 확인하여 본 발명을 완성하게 되었다.

본 발명은 설파제를 디아조체로 하는 다음 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 항균성 아조염료에 관한 것이다.

상기 식에서

A는 설파제로서

R1 R2는 OH 또는 NH2 이다

상기 B에서 -OSO3Na는 Cl로 대체될 수 있다.

상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 화합물들은 청색의 염료들이다.

또한 잘알려져 있는 설파제에는 다음과 같은 것이 있다

이하 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다.

(실시예 1)

일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅲ)의 청색염료화합물의 제조

실버설파다이아진 39.8부를 빙수에 넣은후 염산 27.1부를 가하고 아초산 6.9부를 천천히 가하면서 디아조 반응을 진행한다.

상기 반응에서 얻어진 디아조늄 이온에 H-산의 소디움앰(1-아미노-8-나프톨 설폰산소다) 31.9부를 가하고 PH를 3.5~3.8로 정확하게 유지 하면서 산성 커플링을 진행한다.

별도의 반응기에 염화시아눌 18.4부를 빙수에 넣고 분산제 0.1부를 가한다음 1시간정도 분산시킨 후 중성에서 용해된 m-페닐렌-디아민 설포닉 에시드(m-phenylene diamine sulfonic acid이하 MPDSA라 한다) 18.8부를 분산된 염화시아눌액에 가하고 PH를 5.0~6.5로 조정하여 1차 축합을 진행한다.

여기에서 얻어진 화합물을 상기한 바와 같은 방법으로 디아조반응을 진행한다.

상기커플링 반응에서 얻은 액에 상기축합반응에서 얻은 디아조늄 이온을 가하고 온도를 5℃ PH를 중성으로 하여 알카리 커플링을 진행한다.

여기에서 얻어진 청색의 항균염료에 m-base 28.1부를 가하고 온도를 40℃로 승온하고 PH를 8.0조정하면서 2차 축합을 진행하여 2차 축합이 종결되면 최종 목적 화합물인 청색 항균염료가 완성된다.

<항균성 시험>

상기 실시예에서 얻어진 화합물의 0.5% 수용액에 망초를 가하여 염색액을 만든다. 여기에 면직물을 가하고 60℃로 승온 후 20% 소다회 용액을 가하여 염착시킨다. 60℃로 60분정도 유지 후 소핑과 건조를 거쳐 염직물을 얻고 이염직물의 항균성 시험 결과를 다음[표1]에 나타냈다.

항균성 시험 결과

구분	염료를 사용하지 않은 염직물	실시예1의 염직물
ml당 초기균수	1.5×105	1.5×105
ml당 18시간 경과후 균수	7.2×106	10이하
정균감소율(%)	-	99.9
*항균성 시험 방법 °한국표준규격 KS K 0693-2001호에서 정하고 잇는 방법에 따름 °균주는 크레브시라 뉴모니아(Klebsiella pneumoniae)ATCC 4352 균주를 사용하였음.

(실시예2)

다음 일반식(Ⅱ)로 표시될 수 있는 다음 구조식(Ⅳ)의 청색염료의 제조

실버 설파다이아진과 H-산(H-acid)의 산성 커플링 공정은 실시예1과 동일한 방법을 사용하였다.

MPDSa 18.8부를 PH 7에서 용해시킨후 5℃이하로 냉각시키고 5-클로로-2,4,6플루오로피리미딘(5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine) 168부를 가하고 PH를 6~9사이로 유지시키면서 축합반응을 진행한다.

축합반응이 종결되면 실시예 1과 동일한 방법으로 디아조 반응을 진행한다.

상기 커플링 공정에서 얻어진 화합물과 축합반응에서 얻어진 화합물을 합친후 온도는 5℃ 이하에서 PH는 중성으로 하여 최종목적화합물을 얻는다.

본 발명의 항균염료는 세탁후에도 항균력이 소멸되지 않아 지속적인 항균능력을 유지 할 수 있는 항균직물을 제공할 수 있는 효과가 있다.

Claims (1)

1. 다음 일반식(Ⅱ)로 표시되는 항균성 아조염료

   

   상기 식에서

   A는 설파제로서

   

   

   

   R1 R2는 OH 또는 NH2 이다.