CN104364336B - 包含聚(异丁烯)聚合物和未反应的烷基胺的粘合剂 - Google Patents
包含聚(异丁烯)聚合物和未反应的烷基胺的粘合剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104364336B CN104364336B CN201380029294.4A CN201380029294A CN104364336B CN 104364336 B CN104364336 B CN 104364336B CN 201380029294 A CN201380029294 A CN 201380029294A CN 104364336 B CN104364336 B CN 104364336B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- adhesive composition
- isobutene
- adhesive
- weight
- binding agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N iso-butene Natural products CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 59
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 54
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 8
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 3
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- -1 isoprene) Chemical class 0.000 description 21
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 4
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 3
- 229920005987 OPPANOL® Polymers 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 3
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 2
- LCJHLOJKAAQLQW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethane Chemical compound CC.CC(O)=O LCJHLOJKAAQLQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;terephthalic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 230000000474 nursing effect Effects 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C09J123/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C09J123/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/408—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components additives as essential feature of the adhesive layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2423/00—Presence of polyolefin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
本文描述了一种粘合剂组合物，所述粘合剂组合物包含至少一种异丁烯聚合物和烷基胺粘合增进剂。所述烷基胺相对于所述异丁烯聚合物为非反应性的。在有利的实施例中，所述烷基胺粘合增进剂包含具有6至24个碳原子的烷基基团。另外，所述异丁烯聚合物为非卤化共聚物或均聚物。本文还描述了粘合剂制品，如本文所述在背衬上的压敏粘合剂。所述粘合剂特别适于旨在用于潮湿环境的制品，例如厨房或浴室制品。
Description
发明内容
本文描述了一种粘合剂组合物，所述粘合剂组合物包含至少一种异丁烯聚合物和烷基胺粘合增进剂。所述烷基胺相对于异丁烯聚合物为非反应性的。在有利的实施例中，烷基胺粘合增进剂包含具有6至24个碳原子的烷基基团。另外，所述异丁烯聚合物为非卤化的共聚物或均聚物。
本文还描述了粘合剂制品，其为如本文所述在背衬上的压敏粘合剂。所述粘合剂特别适于旨在用于潮湿环境的制品，诸如厨房或浴室制品。
具体实施方式
本文所述的发明涉及由异丁烯聚合物制备的粘合剂和包含压敏粘合剂层的制品。
通常通过在诸如氯化铝、三氯化硼(四氯化钛作为助催化剂)或三氟化硼的路易斯酸催化剂的存在下，单独地聚合异丁烯或通过聚合异丁烯与其他烯键式不饱和单体(诸如异戊二烯、丁二烯或它们的组合)来制备聚异丁烯材料。共聚物通常为无规共聚物。然而，或者可采用嵌段共聚物。
异丁烯共聚物通常为具有聚异丁烯主链的合成橡胶。在一些实施例中，异丁烯聚合物为异丁烯共聚物，即，其中异丁烯与另一种单体共聚的合成橡胶。此类合成橡胶包括丁基橡胶，所述丁基橡胶是大部分异丁烯与少量烯烃(诸如异戊二烯)的共聚物，例如，可以商品名VISTANEX(埃克森化学公司(Exxon Chemical Co.))和JSR BUTYL(日本丁基聚合物株式会社(Japan Butyl Co.,Ltd.))获得的丁基橡胶。合成橡胶还包括大部分异丁烯与正丁烯或丁二烯的共聚物。
聚异丁烯共聚物还可包含对甲基苯乙烯单体单元。
在一些实施例中，异丁烯共聚物的重均分子量(Mw)为至少25,000克/摩尔、至少50,000克/摩尔、至少100,000克/摩尔或至少150,000克/摩尔。在一些实施例中，重均分子量通常不大于4,000,000克/摩尔、或3,000,000克/摩尔、或2,000,000克/摩尔、或1,000,000克/摩尔或500,000克/摩尔。
均聚物可(例如)以商品名OPPANOL(例如，OPPANOL B10、B15、B30、B50、B80、B100、B150和B200)从新泽西州弗洛勒姆帕克的巴斯夫公司(BASF Corp.,Florham Park,NJ)商购获得。这些聚合物通常具有在约35,000至4,500,000克/摩尔范围内的重均分子量(Mw)。
其他示例性的均聚物可以宽泛的分子量范围商购自俄罗斯圣彼得堡的联合化工产品公司(United Chemical Products(UCP),St.Petersburg,Russia)。例如，以商品名SDG从UCP商购获得的均聚物具有在约35,000至65,000克/摩尔范围内的粘均分子量(Mv)。以商品名EFROLEN从UCP商购获得的均聚物具有在约480,000至约4,000,000克/摩尔范围内的粘均分子量(Mv)。以商品名JHY从UCP商购获得的均聚物具有在约3000克/摩尔至约55,000克/摩尔范围内的粘均分子量。这些均聚物通常不具有经由自由基聚合形成共价键的反应性双键。
示例性实例中所用OPPANOL聚合物的重均分子量如下：
| B30 | 200,000(柔软，树脂状) |
| B50 | 340,000(橡胶状) |
| B100 | 1,100,00(橡胶状) |
| B150 | 2,500,000(橡胶状) |
在一些实施例中，粘合剂包含第一较高分子量聚异丁烯聚合物和第二较低分子量聚异丁烯聚合物的混合物。所述粘合剂包含至少5、10或15重量％并且通常不大于约30重量％或25重量％的第一高分子量聚异丁烯聚合物，诸如具有至少500,000、750,000或1,000,000克/摩尔的分子量的均聚物。在一些实施例中，所述第一聚异丁烯聚合物的分子量通常不大于约3,000,000克/摩尔。所述粘合剂还包含至少15、20或25重量％并且通常不大于约40重量％或35重量％的第二较低分子量聚异丁烯聚合物，诸如具有小于500,000、450,000或300,000克/摩尔的分子量的均聚物。在一些实施例中，第二聚异丁烯聚合物的分子量通常为至少100,000或150,000克/摩尔。
聚异丁烯聚合物(即，共聚物或均聚物)为非卤化的，因为卤化位点与胺反应。聚异丁烯聚合物通常为未官能化的，意指不含任何包括侧基卤素在内的反应性基团。然而，聚异丁烯聚合物另选地可被官能化，前提条件是此类官能团不为胺反应性官能团。
聚异丁烯聚合物与至少一种烷基胺粘合增进剂混合。烷基胺添加剂相对于异丁烯聚合物为非反应性的。烷基胺添加剂的结构可为直链、支化的或环状的。烷基胺可为伯胺、仲胺或叔胺。
伯胺具有通式R1-NH2
仲胺和叔胺具有通式R1-NR2R3
在这些式的每一个中，R1为具有至少6、7或8个碳原子的烷基基团；R2和R3独立地为H，前提条件是R2和R3不均为H；C1至C5烷基基团，诸如甲基；或R1。
代表性的烷基胺包括例如辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、N-甲基-N-十八烷基胺、N’N’-二甲基-N-十八烷基胺和双十八烷基胺。
在一些实施例中，R1包含不超过24个碳原子。在一些实施例中，R1为辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、双十八烷基和二十烷基(icosadecyl)。
烷基胺粘合增进剂的浓度通常为粘合剂组合物的至少0.5、1.0、1.5或2.0重量％并且通常不大于15或10重量％。
粘合剂通常包含至少一种增粘剂。增粘剂可具有任何合适的软化温度或软化点。软化温度通常小于200℃、小于180℃、小于160℃、小于150℃、小于125℃或小于120℃。然而，在趋于发热的应用中，通常选择软化点为至少75℃的增粘剂。当粘合剂组合物经受诸如来自电子装置或部件的热量时，此类软化点有助于将增粘剂与粘合剂组合物其余部分的分离降至最低。软化温度通常选择为至少80℃、至少85℃、至少90℃或至少95℃。然而，在不发热的应用中，增粘剂可具有小于75℃的软化点。
示例性增粘剂包括烃类树脂和氢化烃类树脂，例如氢化脂环族树脂、氢化芳香族树脂或它们的组合。合适的增粘剂为可商购获得的并包括例如，以商品名“ARKON”(例如，“ARKON P”或“ARKON M”)从日本大阪的荒川化学工业株式会社(Arakawa ChemicalIndustries Co.,Ltd.(Osaka,Japan))获得的那些；以商品名ESCOREZ(例如ESCOREZ1315、1310LC、1304、5300、5320、5340、5380、5400、5415、5600、5615、5637和5690)从德克萨斯州休斯敦的埃克森美孚公司(Exxon Mobil Corporation,Houston,TX)获得的那些；和以商品名REGALREZ(例如REGALREZ 1085、1094、1126、1139、3102和6108)从田纳西州金斯波特的伊士曼化工公司(Eastman Chemical,Kingsport,TN)获得的那些。
增粘剂的浓度可根据预期粘合剂组合物而变化。在一些实施例中，增粘剂的量为至少5重量％、10重量％或15重量％。增粘剂的最大量通常为不大于45重量％，或40重量％，或35重量％，或30重量％，或25重量％的增粘树脂。对于可移除的遮蔽胶带，增粘剂浓度可不大于约30重量％。然而，对于其他应用，较高的增粘剂浓度可为有利的。
增塑剂也可以用于粘合剂配方中，以提供润湿作用和/或粘度控制。这些增塑剂在本领域中是熟知的，并且可以包括烃油，液态或柔软的增粘剂，包括液态烃类树脂、液态聚萜烯、液态聚(异丁烯)诸如GlissopalTM等，蜡，以及油的混合物。本发明的压敏粘合剂中的增塑剂的含量为粘合剂组合物的1、2、3、4或5重量％，并且通常不大于30、或25、或20或15、或10重量％。
本领域的技术人员还将会知道，可以将其它添加剂(诸如填料、抗氧化剂、稳定剂和着色剂)与粘合剂共混，以获得有益的特性。
粘合剂组合物通常以溶剂溶液或分散体施加，溶剂蒸发，并且粘合剂组合物在溶剂蒸发期间交联。合适的溶剂包括烷烃、甲苯和四氢呋喃。
使用改进的适合特殊基材的常规涂布技术将所述粘合剂组合物涂布在基材上。例如，可通过诸如辊涂、流涂、浸涂、旋涂、喷涂、刮涂和压模涂布的方法将这些组合物施用到多种固体基材上。这些多种涂布方法使得组合物以可变的厚度被置于基材上，从而使得这些组合物得到更广泛的应用。涂层的厚度可以有差别，但是可设想2至500微米(干燥厚度)，优选约25至250微米的涂层厚度。
在有利的实施例中，所述(例如固化)粘合剂为压敏粘合剂。根据压敏胶带协会，已知压敏粘合剂(PSA)具有包括以下的特性：(1)有力而持久的粘着力；(2)用不超过指压的压力即可粘附；(3)具有足够固定在粘合体上的能力；以及(4)足够的内聚强度以便使其从粘合体干净地移除。已发现作为PSA充分发挥作用的材料包括经设计和配制以表现出所需粘弹性的聚合物，所述粘弹性实现所期望的粘着力、剥离粘附力与剪切保持力的平衡。PSA的特征在于通常在室温(例如20℃)是发粘的。PSA不包括仅具有粘性或仅能够黏附于某表面的组合物。
通常使用设计用来逐个地测量粘着力、粘附力(剥离强度)和内聚力(剪切保持力)的测试方法来评估这些要求，如A.V.Pocius在由俄亥俄州辛辛那提汉瑟加德纳出版社(Hanser Gardner Publication,Cincinnati,OH)于2002年出版的Adhesion andAdhesives Technology:An Introduction(粘附力和粘合剂技术：概论)(第2版)中所指明的那样。这些量度合在一起构成了经常用来表征PSA性质的平衡。
例如，如果弹性体的玻璃化转变温度(Tg)或模量过高，并高于粘性的Dahlquist标准(在室温和1Hz的振动频率下3×106达因/cm2的储能模量)，则所述材料将不是粘性，且本身不可用作PSA材料。通常在这种情况中，低分子量高Tg树脂聚合物(增粘剂)或低分子量低Tg聚合物(增塑剂)常用于将Tg和模量调节至最佳PSA范围内。
本文所述的粘合剂可使用常规涂布技术涂布在多种柔性和非柔性背衬材料上以制备粘合剂涂布的材料。柔性基材在本文中定义为通常用作条带背衬或可具有任何其它柔性材料的任何材料。例子包括(但不限于)塑性膜，诸如聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚酯(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、聚碳酸酯、聚甲基(甲基)丙烯酸酯(PMMA)、醋酸纤维素、三乙酸纤维素、乙烯-乙酸乙烯酯和乙基纤维素。可使用泡沫背衬。非柔性基材的例子包括但不限于金属、金属化聚合物膜、铟锡氧化物涂布的玻璃和聚酯、PMMA板、聚碳酸酯板、玻璃或陶瓷片材材料。粘合剂涂覆的片材材料可采用常规已知能够与粘合剂组合物一起使用的任何制品形式，诸如标签、条带、指示牌、封面、标记标志、显示组件、触摸面板等等。还可想到具有微复制表面的柔性背衬材料。
本发明的粘合剂可特别用于形成对低表面能(LSE)基材的强粘结。本文所用的低表面能基材为表面能小于约45达因/厘米，更通常小于约40达因/厘米，最通常小于约35达因/厘米的那些。此类材料中包括烯烃基热塑性塑料(聚丙烯、聚乙烯、高密度聚乙烯或HDPE、乙烯-丙烯-二烯单体橡胶(EPDM))以及聚苯乙烯和丙烯酸类树脂诸如聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)。此类材料通常用于汽车、油漆、电器及电子器件市场。其它基材也可由于在基材的表面上有残余物(诸如油状残余物)或膜(诸如油漆)而具有低表面能特性。然而，即使本发明的粘合剂良好地粘结至低表面能表面，本发明也不限于粘结至低表面能基材，因为已发现，本发明的粘合剂也可良好地粘结至较高表面能的基材，诸如，例如其它塑料、陶瓷、玻璃和金属。本文所述的粘合剂组合物由于具有低气味和生理惰性也适于医用粘合剂领域。
所述压敏粘合剂可表现各种剥离和剪切特性(按照后述实例中所述的测试方法测量)，取决于预期的最终用途。
所述压敏粘合剂可对丙烯酸类树脂表现出至少25、30、35、40、45、50、55或60盎司/英寸的90度剥离值。另外，所述压敏粘合剂可对陶瓷和/或玻璃表现出至少5、10、15或20盎司/英寸的剥离。值得注意的是，此类90度剥离粘附力值可在已将样品在淋浴室中调理之后获得(其细节在后述实例中描述)。
取决于基材待用于的特定应用而选择基材(PSA粘结至所述基材)。例如，可将粘合剂施用至片材产品(例如装饰性图形和反射性产品)、标签纸(label stock)和条带背衬。另外，可将粘合剂直接施用至基材(诸如汽车面板或玻璃窗口)上，使得另一基材或物体可被附接至所述面板或窗口。
由于包含烷基胺，粘合剂对诸如玻璃和陶瓷的无机基材表现出改善的剥离粘附力，同时对诸如丙烯酸类树脂的低表面能基材表现出高粘附力，尤其是在潮湿环境中。此特性组合易于粘结多种厨房制品，尤其是浴室制品，例如浴垫、装饰性产品、肥皂托盘、挂钩等。其他粘合剂制品包括遮蔽胶带、管道胶带和标签(诸如供户外使用)。
粘合剂也可以以压敏粘合剂转移带的形式提供，其中粘合剂中的至少一层设置于隔离衬片以用于在以后施用至持久基材。粘合剂也可作为单一涂布或双涂布的条带提供，其中粘合剂设置于持久背衬上。背衬可由塑料(例如聚丙烯(包括双轴取向的聚丙烯)、乙烯基(包括乙烯-乙酸乙烯酯、聚乙烯)、聚酯(诸如聚对苯二甲酸乙二醇酯))、非织造物(例如纸、布、非织造稀松布)、金属箔、泡沫(例如聚丙烯酸类、聚乙烯、聚氨酯、氯丁橡胶)等制成。泡沫可购自各种供应商，如3M Co.,Voltek,Sekisui和其他。泡沫可成型为共挤出的片材，所述片材在泡沫的一侧或两侧上具有粘合剂，或者粘合剂可被层合至所述片材。当粘合剂被层合至泡沫时，可能期望的是处理表面以改进粘合剂对泡沫或对任何其他类型的背衬的粘附力。此类处理通常基于粘合剂的材料的性质和泡沫或背衬的性质进行选择，并包括底漆和表面改性(例如电晕处理、表面磨蚀)。另外的条带构造包括描述于U.S.5,602,221(Bennett等人)的那些，所述专利以引用方式并入本文。
对于单侧条带，与设置粘合剂之处相对的背衬表面的侧面通常涂布有合适的剥离材料。剥离材料是已知的，并包括诸如例如硅氧烷、聚乙烯、聚氨基甲酸酯、聚丙烯酸类等的材料。对于双涂布条带，另一粘合剂层设置于与本发明的粘合剂设置之处相对的背衬表面上。另一粘合剂层可不同于本发明的粘合剂，例如，常规丙烯酸类PSA，或者其可为具有相同或不同配方的与本发明相同的粘合剂。双涂布的条带通常承载在隔离衬片上。
以下非限制性实例进一步描述本公开的示例性粘合剂和粘合剂制品，以及制备此类粘合剂和粘合剂制品的示例性方法。
实例
以下非限制性实例进一步描述本发明的示例性粘合剂和粘合剂制品，以及制备此类粘合剂和粘合剂制品的示例性方法。所有百分比均按重量计，除非另外指明。
除非另外指出，否则所使用的溶剂及其他试剂均从威斯康辛州密尔沃基奥德里奇化学公司(Aldrich Chemical Company,Milwaukee,WI)购得。如本文所用，名称PIB是指聚异丁烯。
表1：材料
实例1-10和对照例C1-C2
通过将异丁烯聚合物M0-M3溶解于甲苯中来制备聚异丁烯(PIB)溶液。包含PIB M0和M1的溶液含有20重量％的固体，包含PIB M2和M3的溶液含有10重量％的固体。
通过在玻璃广口瓶中将PIB溶液与增粘剂、低分子量PIB和烷基胺添加剂混合以提供具有表2所示固体组成的溶液，从而制备粘合剂组合物。将广口瓶加盖并且用带特氟隆衬里的金属盖、特氟隆条带以及SCOTCH牌电工胶带进行密封。在环境温度下，将广口瓶在辊式搅拌器上混合约16小时。然后使用刮刀涂布机将粘合剂溶液涂布到隔离衬片L1上以提供约101至约114微米的干燥粘合剂涂层。将带涂层的衬片用条带连接至薄铝面板，在设置于50℃的烘箱中干燥15分钟，然后在设置于70℃的烘箱中加热30分钟。然后将带涂层的粘合剂膜在50％相对湿度和23℃的室内调理大约24小时。然后将第二隔离衬片L2层合到暴露的粘合剂上并制备用于测试的带涂层的粘合剂。
表2–粘合剂组合物
为制备用于测试的粘合剂涂布的样品，将基材S4的经测量为约6英寸×约18英寸的一部分用条带连接至实验工作台，其中涂底漆侧暴露。将衬片L2从带涂层的粘合剂膜移除，并且将粘合剂侧小心地铺设到基材上。用塑料卡片挤出气泡。切割经测量为2.54cm×约46cm的条带，然后在约413至551kPa(60-80psi.)的压力下层合。然后将条带在环境温度和压力下调理至少一小时，然后切割成2.54cm×15.2cm长的测试条带。
通过将乙醇喷洒到表面并将其用纸巾擦拭来清洁经测量为5.08cm×15.2cm的测试基材(S1、S2或S3)。根据需要将该工序重复2至4次以去除表面残留物，并且使基材风干。
通过将衬片L1从测试条带移除并且通过使用4.5lb辊通过两次来将其层合至清洁的测试基材，来制备试样。使试样在环境温度下保持30分钟，然后置于封闭的淋浴室中，所述淋浴室配备有水温和压力受控的喷雾器。在约7.25KPa(50psi.)的压力下，将温度为约46.67℃(116°F)的水喷洒到试样上。在淋浴室内测量的温度为35.55℃(96°F)。使试样在淋浴室中停留约18至24小时，在该时间之后将其取出并用纸巾轻轻干燥。然后在将其从淋浴室中取出的5分钟之内在试件上进行剥离粘合强度测试。
使用IMASS SP-2000滑动/剥离试验机(可购自马萨诸塞州阿科德的艾玛氏有限公司(IMASS,Inc.,Accord,MA))以432毫米/分钟(17英寸/分钟)的剥离速率在2秒延缓后通过11.34Kg(25lb)负荷传感器测定90°角度的剥离粘合强度。在测试基材上使用具有2.54cm(1英寸)×15.2厘米(6英寸)测试条带的试样。取20秒剥离时间内的数据平均值，以盎司/英寸记录重复两次的数据平均值。测试结果示于表3中。
表3–剥离粘合强度测试结果
NT–未测试。
Claims (16)
1.一种粘合剂组合物，其包含至少一种第一异丁烯聚合物和至少一种第二异丁烯聚合物以及烷基胺粘合增进剂，所述第一异丁烯聚合物具有至少750,000克/摩尔的重均分子量，所述第二异丁烯聚合物具有至少100,000克/摩尔且小于500,000克/摩尔的重均分子量；其中所述烷基胺相对于所述异丁烯聚合物为非反应性的。
2.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述烷基胺粘合增进剂包含具有6至24个碳原子的烷基基团。
3.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述异丁烯聚合物为非卤化共聚物或均聚物。
4.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述异丁烯聚合物为未官能化的共聚物或均聚物。
5.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述异丁烯聚合物为未官能化的均聚物。
6.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其还包含5至50重量％的增粘剂。
7.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂对丙烯酸类树脂表现出至少30盎司/英寸的90度剥离值。
8.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂对陶瓷表现出至少10盎司/英寸的90度剥离值。
9.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂对陶瓷和/或玻璃表现出至少10盎司/英寸的90度剥离值。
10.根据权利要求8所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂在淋浴室中调理后对陶瓷表现出至少10盎司/英寸的90度剥离值。
11.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂组合物包含至少10重量％的一种或多种第一异丁烯聚合物。
12.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂组合物包含至少15重量％的一种或多种第二异丁烯聚合物。
13.根据权利要求1所述的粘合剂组合物，其中所述粘合剂组合物包含至少10重量％的一种或多种第一异丁烯聚合物和至少15重量％的一种或多种第二异丁烯聚合物。
14.一种粘合剂制品，其在背衬上包含权利要求1至13中任一项所述的粘合剂组合物。
15.根据权利要求14所述的粘合剂制品，其中所述制品是用于潮湿环境中。
16.根据权利要求14至15中任一项所述的粘合剂制品，其中所述制品为厨房或浴室制品。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13/488,506 US8697789B2 (en) | 2012-06-05 | 2012-06-05 | Adhesives comprising poly(isobutylene) polymers and unreacted alkyl amine |
| US13/488,506 | 2012-06-05 | ||
| PCT/US2013/042337 WO2013184368A1 (en) | 2012-06-05 | 2013-05-23 | Adhesives comprising poly(isobutylene) polymers and unreacted alkyl amine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104364336A CN104364336A (zh) | 2015-02-18 |
| CN104364336B true CN104364336B (zh) | 2016-10-19 |
Family
ID=48576590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201380029294.4A Expired - Fee Related CN104364336B (zh) | 2012-06-05 | 2013-05-23 | 包含聚(异丁烯)聚合物和未反应的烷基胺的粘合剂 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8697789B2 (zh) |
| EP (1) | EP2855615B1 (zh) |
| JP (1) | JP5844009B2 (zh) |
| KR (1) | KR101572601B1 (zh) |
| CN (1) | CN104364336B (zh) |
| WO (1) | WO2013184368A1 (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2831126B1 (en) | 2012-03-29 | 2016-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives comprising poly(isobutylene) copolymers comprising pendent free-radically polymerizable quaternary ammonium substituent |
| WO2013169317A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives comprising reaction product of halogenated poly(isobutylene) copolymers and polyamines |
| WO2017031074A1 (en) * | 2015-08-17 | 2017-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Nanoclay filled barrier adhesive compositons |
| CN107674602B (zh) * | 2016-08-02 | 2020-07-10 | 滕超 | 一种可拉伸移除的胶粘带及其制备方法 |
| JP7129411B2 (ja) | 2016-12-09 | 2022-09-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー多層フィルム |
| JP2019536669A (ja) * | 2016-12-09 | 2019-12-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー多層フィルム |
| EP3551449B1 (en) | 2016-12-09 | 2021-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Article comprising multilayer film |
| JP7055973B2 (ja) | 2016-12-09 | 2022-04-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー多層フィルム |
| JP7228513B2 (ja) | 2016-12-09 | 2023-02-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリマー多層フィルム |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657958A (en) * | 1985-03-05 | 1987-04-14 | The Firestone Tire & Rubber Company | Contact adhesive and adhesive system for EPDM elastomers |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB859728A (en) * | 1957-11-29 | 1961-01-25 | Ici Australia Ltd | Adhesive for polythene and method of using same |
| GB1048770A (en) * | 1963-12-09 | 1966-11-16 | Canadian Technical Tape Ltd | Corrosion inhibiting packaging material |
| CA1278131C (en) * | 1985-03-05 | 1990-12-18 | John W. Fieldhouse | Contact adhesive and adhesive system for epdm elastomers |
| US5459174A (en) | 1988-05-27 | 1995-10-17 | Merrill; Natalie A. | Radiation curable isoolefin copolymers |
| JP3043452B2 (ja) * | 1990-03-28 | 2000-05-22 | 三井化学株式会社 | 油面接着性のホットメルト接着剤組成物、およびそれを用いた金属製足場板のスリップ防止加工方法 |
| JPH04314775A (ja) * | 1991-04-11 | 1992-11-05 | Nitto Denko Corp | 感圧性接着剤 |
| JPH04320479A (ja) * | 1991-04-20 | 1992-11-11 | Daiabondo Kogyo Kk | 非粘着型接着剤もしくはシーリング材 |
| JP3145742B2 (ja) * | 1991-09-19 | 2001-03-12 | 日東電工株式会社 | ゴム系感圧性接着剤とその接着シ―ト |
| US5602221A (en) | 1993-11-10 | 1997-02-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesives with good low energy surface adhesion |
| DE69520638T2 (de) * | 1994-10-11 | 2001-08-02 | Nitto Denko Corp | Schutzfolie für Anstrichfilm |
| JP3517341B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2004-04-12 | ニチバン株式会社 | 表面保護粘着シート用の粘着剤組成物 |
| US20030080005A1 (en) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | The Procter & Gamble Company | Flexible wrap kit and methods |
| CA2642338A1 (en) | 2006-02-13 | 2007-08-23 | Aveva Drug Delivery Systems | Adhesive preparation comprising sufentanil and methods of using the same |
| JP5558074B2 (ja) * | 2009-10-15 | 2014-07-23 | 日東電工株式会社 | 塗膜保護シート |
| KR20120101076A (ko) | 2009-11-19 | 2012-09-12 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 아크릴 중합체에 수소 결합된 작용화 폴리아이소부틸렌을 포함하는 감압 접착제 |
| US8530578B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive comprising blend of synthetic rubber and functionalized synthetic rubber bonded to an acrylic polymer |
| US8597784B2 (en) | 2010-09-30 | 2013-12-03 | 3M Innovative Properties Company | Radiation curable poly(isobutylene) adhesive copolymers |
| EP2640780B1 (en) | 2010-11-16 | 2018-05-09 | 3M Innovative Properties Company | Uv curable anhydride-modified poly(isobutylene) |
| US20120122359A1 (en) | 2010-11-16 | 2012-05-17 | 3M Innovative Properties Company | Ionically crosslinkable poly(isobutylene) adhesive polymers |
| US8663407B2 (en) * | 2010-11-17 | 2014-03-04 | 3M Innovative Properties Company | Isobutylene (Co)polymeric adhesive composition |
| US8629209B2 (en) | 2010-12-02 | 2014-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Moisture curable isobutylene adhesive copolymers |
| US20120208013A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Isobutylene copolymer with grafted polymer groups |
-
2012
- 2012-06-05 US US13/488,506 patent/US8697789B2/en active Active
-
2013
- 2013-05-23 KR KR1020147037167A patent/KR101572601B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2013-05-23 EP EP13726998.1A patent/EP2855615B1/en not_active Not-in-force
- 2013-05-23 WO PCT/US2013/042337 patent/WO2013184368A1/en active Application Filing
- 2013-05-23 CN CN201380029294.4A patent/CN104364336B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-23 JP JP2015516042A patent/JP5844009B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4657958A (en) * | 1985-03-05 | 1987-04-14 | The Firestone Tire & Rubber Company | Contact adhesive and adhesive system for EPDM elastomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20130324651A1 (en) | 2013-12-05 |
| US8697789B2 (en) | 2014-04-15 |
| JP5844009B2 (ja) | 2016-01-13 |
| KR101572601B1 (ko) | 2015-11-27 |
| KR20150006090A (ko) | 2015-01-15 |
| WO2013184368A1 (en) | 2013-12-12 |
| EP2855615B1 (en) | 2016-12-14 |
| EP2855615A1 (en) | 2015-04-08 |
| JP2015527416A (ja) | 2015-09-17 |
| CN104364336A (zh) | 2015-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104364336B (zh) | 包含聚(异丁烯)聚合物和未反应的烷基胺的粘合剂 | |
| CN103210050B (zh) | 异丁烯(共)聚合物型粘合剂组合物 | |
| JP5709749B2 (ja) | メタロセン触媒オレフィン−α−オレフィンコポリマーに基づくホットメルト接着剤 | |
| CN102666764B (zh) | 包含与丙烯酸类聚合物氢键结合的官能化聚异丁烯的压敏粘合剂 | |
| US6489400B2 (en) | Pressure-sensitive adhesive blends comprising ethylene/propylene-derived polymers and propylene-derived polymers and articles therefrom | |
| NZ589965A (en) | Heat-curable adhesive composition comprising an alkoxysilane-polyether component, a tackifying resin component and a curing catalyst | |
| KR101832480B1 (ko) | 접합을 생성시키는 방법 | |
| CN103201353A (zh) | 离子交联聚(异丁烯)粘合剂聚合物 | |
| CN103237820A (zh) | 水分固化性异丁烯粘合剂共聚物 | |
| JP2014522887A (ja) | ペンダントアミン基を有する放射線硬化性ポリ（イソブチレン）接着性コポリマー | |
| CN104507979B (zh) | 包含含有侧接可自由基聚合的季铵取代基的聚(异丁烯)共聚物的粘合剂 | |
| EP2885363B1 (en) | Adhesives comprising grafted isobutylene copolymer | |
| WO2018220039A1 (en) | Hot-melt pressure sensitive adhesive composition having improved rheological properties | |
| US9422464B2 (en) | Adhesives comprising reaction product of halogenated poly(isobutylene) copolymers and polyamines | |
| JPH10158595A (ja) | 固定又は滑り止め用粘着テープ又はシート及び固定又は滑り止め用テープ又はシート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20161019 Termination date: 20200523 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |