CN104263341A - 正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 - Google Patents
正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104263341A CN104263341A CN201410389200.0A CN201410389200A CN104263341A CN 104263341 A CN104263341 A CN 104263341A CN 201410389200 A CN201410389200 A CN 201410389200A CN 104263341 A CN104263341 A CN 104263341A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- gemini surfactants
- sgs
- composite mixture
- sulfonic
- gemini
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
本发明提供了一系列正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法。该复配混合物包括单链阳离子表面活性剂和/或阳离子型Gemini表面活性剂，还包括阴离子Gemini表面活性剂；所述阴离子Gemini表面活性剂包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS；所述单链阳离子表面活性剂包括十六烷基三甲基溴化铵和/或十二烷基三甲基氯化铵；所述阳离子型Gemini表面活性剂包括季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。本发明的复配混合物与常规驱油表面活性剂相比，能产生超低界面张力，具有更为优良的界面性能，稳定性好，且制备简单、原料廉价、生产成本低，应用前景广阔。
Description
技术领域
本发明涉及一种正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法，尤其涉及一种能产生超低界面张力的基于Gemini表面活性剂的正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法，属于表面活性剂技术领域。
背景技术
石油作为一种重要的战略物资，在经济社会发展中具有举足轻重的作用。油田在利用天然能量进行开采和传统的使用人工增补能量(注水、注气)进行开采之后，利用物理、化学、生物等新技术对剩余油进行开采的驱油方式，被称为三次采油技术。当前原油三次开采中应用的驱油方法较多，从目前实践来看，表面活性剂、聚合物、碱三元复合驱油方法应用最为广泛。三元复合驱的驱油过程中，大量碱的存在，会直接导致注采系统结垢、产出液难以处理以及储层损害等诸多问题。解决上述问题的根本途径是使用无碱二元复合驱。但是，普通表面活性剂表面活性偏低，难以满足无碱二元驱油的要求。
Gemini表面活性剂(或称双子表面活性剂)作为一种新型的表面活性剂，是由两个单链单头基表面活性剂在离子头基或靠近离子头基处通过化学键联接而成，因而抑制了表面活性剂有序聚集过程中的离子头基排斥力，极大地提高了表面活性。与相应的传统表面活性剂相比，Gemini表面活性剂能高效地降低水的表面张力，具有低的krafft点，特殊的流变性质等独特性能，在三次采油、日用化学工业、材料制备以及环境保护等领域具有广阔的应用前景。
通过不同表面活性剂的复配，利用不同性能的表面活性剂的性能互补或协同作用，可达到降低表面活性剂用量和提高产品性能的目的，是表面活性剂研究的主要内容之一。长期以来人们一直认为，因异性离子头基间的强静电相互作用，正负离子表面活性剂复配混合物在水溶液中易生成沉淀或絮状物。然而现有研究结果表明，在一定条件下，正负离子表面活性剂复配混合物往往具有更高的表面活性，显示出极大的增效作用。这可能是因为在正负离子表面活性剂复配混合物中，表面活性剂间存在强烈的静电相互作用，可形成丰富的微观结构，如球状、棒状、虫状胶束，层状、片状、盘状、带状、六方、立方液晶相，囊泡等，也有人认为此混合物可能形成了新的络合物。正负离子表面活性剂复配混合物中的这些微观结构具有广泛的应用，如虫状胶束可作为油井的压裂液，三次采油的驱油系统，分区供暖或供冷的减阻剂，家用清洗剂的增稠剂和非对称的线型纳米结构的模板等。囊泡可以用作细胞膜的模型、药物载体、微反应器等。
迄今为止，正负离子表面活性剂的复配研究，主要集中于具有传统结构的单链表面活性剂的复配。虽然Gemini表面活性剂的离子头基电荷密度及烷烃链疏水作用均显著强于传统表面活性剂，但基于Gemini表面活性剂的正负离子表面活性剂的复配研究甚少。
发明内容
鉴于上述现有技术存在的缺陷，本发明的目的是提出一种正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法，其基于Gemini表面活性剂，能够具有更高的表面活性、更为优良的界面性能，能够降低生产成本。
本发明的目的通过以下技术方案得以实现：
一种正负离子表面活性剂复配混合物，其是一种基于Gemini表面活性剂的正负离子表面活性剂复配混合物，该复配混合物包括单链阳离子表面活性剂和/或阳离子型Gemini表面活性剂，还包括阴离子Gemini表面活性剂；
所述阴离子Gemini表面活性剂包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS；
所述单链阳离子表面活性剂包括十六烷基三甲基溴化铵和/或十二烷基三甲基氯化铵；
所述阳离子型Gemini表面活性剂包括季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。
本发明提供的复配混合物是具有超低油/水界面张力的混合胶束混合物。
根据本发明的具体实施方案，优选的，所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为0.7×10-3-1.2×10-3mol/L，十六烷基三甲基溴化铵的浓度为0.5×10-3-2×10-3mol/L，余量为水。
根据本发明的具体实施方案，优选的，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵的复配电荷比例为7:5-14:5。
根据本发明的具体实施方案，优选的，所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为4×10-4-8×10-4mol/L，十二烷基三甲基氯化铵的浓度为1×10-3-4×10-3mol/L，余量为水。
根据本发明的具体实施方案，优选的，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵的复配电荷比例为2:5-4:5。
根据本发明的具体实施方案，优选的，所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为1.2×10-3-4.8×10-3mol/L，季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N的浓度为1×10-3-4×10-3mol/L，余量为水。
根据本发明的具体实施方案，优选的，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N的复配电荷比例为1:1-7:5。
本发明的复配混合物属于正负电荷复配，在一定浓度的溶液中，正负电荷比例在一定范围内，这样能够产生协同效应，显著降低油/水界面张力，产生超低界面张力，具有更高表界面活性。上述的复配混合物中，优选的，所述磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS具有式Ⅰ所示的结构：
其中，n为8,12,14或16；
上述的复配混合物中，优选的，所述磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS是通过以下步骤制备得到的：
将乙二胺和溴代正烷烃在有机溶剂(例如无水乙醇)中加热回流反应，提纯(去除溶剂、剩余物洗涤后使用甲醇-氯仿重结晶)后得到N,N′-双烷基乙二胺；
将N,N′-双烷基乙二胺和1,3-丙磺内酯在有机溶剂(例如甲醇)中加热回流反应，提纯(例如过滤后对滤出物使用甲醇-氯仿重结晶)后得到磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
根据具体实施方案，所述磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS是通过以下步骤制备得到的：
取乙二胺于三口烧瓶中，加入无水乙醇，磁力搅拌下滴加碳链长度为8-16的溴代正烷烃，80℃下回流反应48h；用薄层色谱TLC检测反应进程，待反应完全进行后减压蒸除无水乙醇，得淡黄色固体粉末；用乙醚洗涤所得固体数次，直至呈白色；用混合溶剂甲醇-氯仿(体积比为1:2)将所得固体粉末重结晶2-3次，得白色针状固体粉末，真空干燥24h，所得白色针状固体为N,N′-双烷基乙二胺；
取N,N′-双烷基乙二胺和1,3-丙磺内酯溶于甲醇中，在氮气保护下加热回流反应24h，将所得的溶液减压抽滤得白色固体；用甲醇-氯仿对白色固体进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，所得白色固体粉末为磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
上述的复配混合物中，优选的，所述季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N具有式Ⅱ所示的结构：
其中，m为2或4，n为8,12,14或16；
上述的复配混合物中，优选的，所述季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N是通过以下步骤制备得到的：
取N,N-二甲基十二烷基胺和二卤代烷，在有机溶剂(例如乙醇)中加热回流反应，提纯(例如去除溶剂后对剩余物使用乙醇-正己烷重结晶)后即得到季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。
根据具体实施方案，所述季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N是通过以下步骤制备得到的：
取N,N-二甲基十二烷基胺和二卤代烷置于干燥的反应器中，加入有机溶剂乙醇，加热回流48h；减压蒸除溶剂，用乙醇-正己烷对产物进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，所得白色固体粉末为季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。
本发明还提供上述复配混合物的制备方法，该方法包括将单链阳离子表面活性剂的溶液和/或阳离子型Gemini表面活性剂的溶液与阴离子Gemini表面活性剂的溶液混合，稀释，陈化的步骤。
根据具体实施方案，上述制备方法可以包括以下具体步骤：用蒸馏水或矿化水配置单链阳离子表面活性剂和/或阳离子型Gemini表面活性剂的母液，用蒸馏水或矿化水配置阴离子Gemini表面活性剂的母液，按比例混合单链阳离子表面活性剂和/或阳离子型Gemini表面活性剂的母液和阴离子Gemini表面活性剂的母液，稀释，然后陈化，得到复配混合物溶液。
上述制备方法的具体实施方案中母液的配制可以方便后续的混合和稀释的操作。
本发明的突出效果为：
本发明提供的正负离子表面活性剂复配体系混合物(即阴离子Gemini表面活性剂与传统单链阳离子表面活性剂以及与阳离子型Gemini表面活性剂的复配混合物，包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS-十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)复配混合物、磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS-十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)复配混合物、磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS-季铵盐型Gemini表面活性剂(CD2N)复配混合物)均产生了明显的协同效应，显著降低油/水界面张力，产生超低界面张力，具有更高表界面活性。
与常规驱油表面活性剂(例如普通单链表面活性剂和单一Gemini表面活性剂)相比，本发明的正负离子表面活性剂复配混合物具有更为优良的界面性能，达到相同效果时的表面活性剂的浓度要低1-2个数量级，具有用量更少的优点。
本发明的复配混合物稳定性好，长时间放置后表界面性能未发生明显变化；且制备简单、原料廉价、生产成本低，应用前景广阔。
附图说明
图1为磺酸盐型Gemini表面活性剂的红外光谱图；
图2为磺酸盐型Gemini表面活性剂的1HNMR光谱图；
图3为季铵盐型Gemini表面活性剂的红外光谱图；
图4为SGS与CTAB复配混合物与纯表面活性剂界面张力对比图；
图5为SGS与DTAC复配混合物与纯表面活性剂界面张力对比图；
图6为SGS与CD2N复配混合物与纯表面活性剂界面张力对比图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，以使本发明技术方案更易于理解、掌握，但本发明并不局限于此。下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
本实施例提供一种正负离子表面活性剂复配混合物，其是由磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)复配而成。
本实施例的正负离子表面活性剂复配混合物是通过以下步骤制备得到的：
以碳链长度为8-16的溴代正烷烃、乙二胺以及丙磺内酯为原料制备磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS：
取5.4g乙二胺于三口烧瓶中，加入100mL无水乙醇，搅拌下滴加16.4g碳链长度为8-16的溴代正烷烃，80℃下回流反应48h；用薄层色谱TLC检测反应进程，待反应完全进行后减压蒸除无水乙醇，得淡黄色固体粉末；用乙醚洗涤所得固体数次，直至淡黄色固体粉末变成白色；用混合溶剂甲醇-氯仿(1:2)将所得白色固体粉末重结晶2-3次，得白色针状固体，真空干燥24h，所得白色针状固体为N,N′-双烷基乙二胺。
取3.2g N,N′-双烷基乙二胺和5.75g 1,3-丙磺内酯溶于50mL甲醇中，在氮气保护下加热回流反应24h，将所得的溶液减压抽滤得白色固体；用甲醇-氯仿对白色固体进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，对所得的白色固体粉末进行光谱鉴定，如图1和图2所示，经过分析确定所得白色固体粉末为磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)复配混合物的制备：
用蒸馏水或矿化水分别配置浓度为1×10-2mol/L的SGS与CTAB母液；
混合SGS和CTAB母液，稀释，陈化24h，得到磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)复配混合物。该复配混合物中，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为0.63×10-3mol/L，十六烷基三甲基溴化铵CTAB的浓度为0.7×10-3mol/L，SGS和CTAB的复配电荷比例为9:5。
按照中国石油天然气行业标准(SY/T 5370-1999)中的旋转滴法测定复配混合物的界面张力，并将SGS与CTAB复配混合物与纯表面活性剂的界面张力进行对比，如图4所示，复配混合物的界面张力明显低于纯表面活性剂。
实施例2
本实施例提供一种正负离子表面活性剂复配混合物，其是由磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)复配而成。
本实施例的正负离子表面活性剂复配混合物是通过以下步骤制备得到的：
以碳链长度为8-16的溴代正烷烃、乙二胺以及丙磺内酯为原料制备磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS：
取5.4g乙二胺于三口烧瓶中，加入100mL无水乙醇，搅拌下滴加16.4g碳链长度为8-16的溴代正烷烃，80℃下回流反应48h；用薄层色谱TLC检测反应进程，待反应完全进行后减压蒸除无水乙醇，得淡黄色固体粉末；用乙醚洗涤所得固体数次，直至淡黄色固体粉末变成白色；用混合溶剂甲醇-氯仿(1:2)将所得白色固体粉末重结晶2-3次，得白色针状固体，真空干燥24h，所得白色针状固体为N,N′-双烷基乙二胺。
取3.2gN,N′-双烷基乙二胺和5.75g1,3-丙磺内酯溶于50mL甲醇中，在氮气保护下加热回流反应24h，将所得的溶液减压抽滤得白色固体；用甲醇-氯仿对白色固体进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，对所得的白色固体粉末进行光谱鉴定，如图1和图2所示，经过分析确定所得白色固体粉末为磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)复配混合物的制备：
用蒸馏水或矿化水分别配置浓度为1×10-2mol/L的SGS与DTAC母液；
混合SGS和DTAC母液，稀释，陈化24h，得到磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵(DTAC)复配混合物。该复配混合物中，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为1.2×10-4mol/L，十二烷基三甲基氯化铵DTAC的浓度为4×10-3mol/L，SGS与DTAC的复配电荷比例为3:5。
按照中国石油天然气行业标准(SY/T 5370-1999)中的旋转滴法测定复配混合物的界面张力，并将SGS与DTAC复配混合物与纯表面活性剂的界面张力进行对比，如图5所示，复配混合物的界面张力明显低于纯表面活性剂。
实施例3
本实施例提供一种正负离子表面活性剂复配混合物，其是由磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂(CD2N)复配而成。
本实施例的正负离子表面活性剂复配混合物是通过以下步骤制备得到的：
以碳链长度为8-16的溴代正烷烃、乙二胺以及丙磺内酯为原料制备磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS：
取5.4g乙二胺于三口烧瓶中，加入100mL无水乙醇，搅拌下滴加16.4g碳链长度为8-16的溴代正烷烃，80℃下回流反应48h；用薄层色谱TLC检测反应进程，待反应完全进行后减压蒸除无水乙醇，得淡黄色固体粉末；用乙醚洗涤所得固体数次，直至淡黄色固体粉末变成白色；用混合溶剂甲醇-氯仿(1:2)将所得白色固体粉末重结晶2-3次，得白色针状固体，真空干燥24h，所得白色针状固体为N,N′-双烷基乙二胺。
取3.2gN,N′-双烷基乙二胺和5.75g1,3-丙磺内酯溶于50mL甲醇中，在氮气保护下加热回流反应24h，将所得的溶液减压抽滤得白色固体；用甲醇-氯仿对白色固体进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，对所得的白色固体粉末进行光谱鉴定，如图1和图2所示，经过分析确定所得白色固体粉末为磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
季铵盐型Gemini表面活性剂(CD2N)的制备：
取N,N-二甲基十二烷基胺和二卤代烷，按摩尔比2.2:1置于干燥的反应器中，加入有机溶剂乙醇，加热回流48h；减压蒸除溶剂，用乙醇-正己烷对产物进行重结晶，得白色固体粉末，真空干燥24h，对所得的白色固体粉末进行红外光谱鉴定，如图3所示，经过分析确定所得的白色固体粉末为季铵盐型gemini表面活性剂CD2N。
磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂(CD2N)复配混合物的制备：
用蒸馏水或矿化水分别配置浓度为1×10-2mol/L的SGS与CD2N母液；
混合SGS和CD2N母液，稀释，陈化24h，得到磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂(CD2N)复配混合物。该复配混合物中，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为2.4×10-3mol/L，季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N的浓度范围为2×10-3mol/L，SGS与CD2N的复配电荷比例为6:5。
按照中国石油天然气行业标准(SY/T 5370-1999)中的旋转滴法测定复配混合物的界面张力，并将SGS与CD2N复配混合物与纯表面活性剂的界面张力进行对比，如图6所示，复配混合物的界面张力明显低于纯表面活性剂。
Claims (10)
1.一种正负离子表面活性剂复配混合物，该复配混合物包括单链阳离子表面活性剂和/或阳离子型Gemini表面活性剂，还包括阴离子Gemini表面活性剂；
所述阴离子Gemini表面活性剂包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS；
所述单链阳离子表面活性剂包括十六烷基三甲基溴化铵和/或十二烷基三甲基氯化铵；
所述阳离子型Gemini表面活性剂包括季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。
2.根据权利要求1所述的复配混合物，其特征在于：所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为0.7×10-3-1.2×10-3mol/L，十六烷基三甲基溴化铵的浓度为0.5×10-3-2×10-3mol/L，余量为水。
3.根据权利要求2所述的复配混合物，其特征在于：磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十六烷基三甲基溴化铵的复配电荷比例为7:5-14:5。
4.根据权利要求1所述的复配混合物，其特征在于：所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为4×10-4-8×10-4mol/L，十二烷基三甲基氯化铵的浓度为1×10-3-4×10-3mol/L，余量为水。
5.根据权利要求4所述的复配混合物，其特征在于：磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和十二烷基三甲基氯化铵的复配电荷比例为2:5-4:5。
6.根据权利要求1所述的复配混合物，其特征在于：所述复配混合物包括磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N，还包括水，以该复配混合物的体积计，磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS的浓度为1.2×10-3-4.8×10-3mol/L，季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N的浓度为1×10-3-4×10-3mol/L，余量为水。
7.根据权利要求6所述的复配混合物，其特征在于：磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS和季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N的复配电荷比例为1:1-7:5。
8.根据权利要求1所述的复配混合物，其特征在于：所述磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS具有式Ⅰ所示的结构：
其中，n为8,12,14或16；
优选的，所述磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS是通过以下步骤制备得到的：
将乙二胺和溴代正烷烃在有机溶剂中加热回流反应，提纯后得到N,N′-双烷基乙二胺；
将N,N′-双烷基乙二胺和1,3-丙磺内酯在有机溶剂中加热回流反应，提纯后得到磺酸盐型Gemini表面活性剂SGS。
9.根据权利要求1所述的复配混合物，其特征在于：所述季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N具有式Ⅱ所示的结构：
其中，m为2或4，n为8,12,14或16；
优选的，所述季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N是通过以下步骤制备得到的：
取N,N-二甲基十二烷基胺和二卤代烷，在有机溶剂中加热回流反应，提纯后即得到季铵盐型Gemini表面活性剂CD2N。
10.权利要求1-9任一项所述的正负离子表面活性剂复配混合物的制备方法，该方法包括将单链阳离子表面活性剂的溶液和/或阳离子型Gemini表面活性剂的溶液与阴离子Gemini表面活性剂的溶液混合，稀释，陈化的步骤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410389200.0A CN104263341B (zh) | 2014-08-08 | 2014-08-08 | 正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410389200.0A CN104263341B (zh) | 2014-08-08 | 2014-08-08 | 正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104263341A true CN104263341A (zh) | 2015-01-07 |
| CN104263341B CN104263341B (zh) | 2017-07-07 |
Family
ID=52154930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410389200.0A Active CN104263341B (zh) | 2014-08-08 | 2014-08-08 | 正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104263341B (zh) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105199703A (zh) * | 2015-08-24 | 2015-12-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种耐高温低度交联三元调驱剂及其制备方法 |
| CN107828403A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-03-23 | 中国石油大学(北京) | 一种微观结构可控的表面活性剂清洁压裂液及其制备方法 |
| CN108690584A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-10-23 | 中国石油集团川庆钻探工程有限公司长庆井下技术作业公司 | 一种复合型调驱剂 |
| CN109321225A (zh) * | 2018-08-31 | 2019-02-12 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种适用于高温高盐油藏的co2泡沫剂体系及其制备方法 |
| CN109652048A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-04-19 | 中国石油大学(北京) | 一种复合驱油剂及其制备方法和应用 |
| CN110079290A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-02 | 长江大学 | 低表面张力增黏性羧酸盐双子表面活性剂及制备方法 |
| CN110105254A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-09 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚磺酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN110156594A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN110156827A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚磷酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN111635747A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-08 | 赛科思能源技术(重庆)有限责任公司 | 一种开发致密油的渗吸排驱剂 |
| CN111978977A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-24 | 陕西邦达诺环保科技有限公司 | 一种高效水溶性复配老化油破乳剂及其制备方法 |
| CN112535996A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-03-23 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种含有双子季铵盐的表面活性剂组合物 |
| CN114507164A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-05-17 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种Gemini表面活性剂及制备方法、组合物及其应用 |
| CN115011322A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-06 | 山东新港化工有限公司 | 高温驱油剂及其制备方法和应用 |
| US11629283B2 (en) | 2019-01-02 | 2023-04-18 | Petrochina Company Limited | N,N,N′,N′-tetradodecyl-substituted diphenyl ether sulfonate anionic Gemini surfactant and synthesis method thereof |
| CN116004214A (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于油气藏解水锁用的表面活性剂组合物及其制备方法和应用 |
| CN116254100A (zh) * | 2021-12-09 | 2023-06-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复合表面活性剂及其制备方法 |
| WO2024001705A1 (zh) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 华东理工大学 | 一种生物复合驱油体系的评价与构建方法 |
| CN116004214B (zh) * | 2021-10-22 | 2024-06-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于油气藏解水锁用的表面活性剂组合物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246835A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Tokuyama Corp | 硬化性組成物 |
| CN101284987A (zh) * | 2008-05-20 | 2008-10-15 | 陕西海安实业有限责任公司 | 一种高活性驱油剂 |
| CN101966437A (zh) * | 2010-10-12 | 2011-02-09 | 东北石油大学 | 一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN103965855A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-06 | 江南大学 | 一种含双长链烷基磺基甜菜碱的复配驱油剂及其应用 |
-
2014
- 2014-08-08 CN CN201410389200.0A patent/CN104263341B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007246835A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Tokuyama Corp | 硬化性組成物 |
| CN101284987A (zh) * | 2008-05-20 | 2008-10-15 | 陕西海安实业有限责任公司 | 一种高活性驱油剂 |
| CN101966437A (zh) * | 2010-10-12 | 2011-02-09 | 东北石油大学 | 一种磺基甜菜碱型两性双子表面活性剂及其合成方法 |
| CN103965855A (zh) * | 2014-05-21 | 2014-08-06 | 江南大学 | 一种含双长链烷基磺基甜菜碱的复配驱油剂及其应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 倪洁: "磺酸型双子表面活性剂的合成与性能研究", 《中国石油大学硕士学位论文》 * |
| 刘明书等: "有机阴离子对阳离子双子表面活性剂溶液黏温性能的影响", 《精细石油化工进展》 * |
| 杨彦东等: "一种双磺酸盐表面活性剂的合成与表面性能研究", 《应用化工》 * |
| 田茂章等: "阴阳离子Gemini表面活性剂混合体系聚集行为的研究", 《中国化学会胶体与界面化学会议》 * |
| 申长念: "X型磺酸盐Gemini表面活性剂与单链表面活性剂复配体系的研究", 《中北大学硕士学位论文》 * |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105199703B (zh) * | 2015-08-24 | 2018-05-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种耐高温低度交联三元调驱剂及其制备方法 |
| CN105199703A (zh) * | 2015-08-24 | 2015-12-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种耐高温低度交联三元调驱剂及其制备方法 |
| CN107828403A (zh) * | 2017-11-28 | 2018-03-23 | 中国石油大学(北京) | 一种微观结构可控的表面活性剂清洁压裂液及其制备方法 |
| CN108690584A (zh) * | 2018-05-18 | 2018-10-23 | 中国石油集团川庆钻探工程有限公司长庆井下技术作业公司 | 一种复合型调驱剂 |
| CN109321225A (zh) * | 2018-08-31 | 2019-02-12 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种适用于高温高盐油藏的co2泡沫剂体系及其制备方法 |
| CN109321225B (zh) * | 2018-08-31 | 2021-01-29 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种适用于高温高盐油藏的co2泡沫剂体系及其制备方法 |
| CN109652048B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-10 | 中国石油大学(北京) | 一种复合驱油剂及其制备方法和应用 |
| CN109652048A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-04-19 | 中国石油大学(北京) | 一种复合驱油剂及其制备方法和应用 |
| US11629283B2 (en) | 2019-01-02 | 2023-04-18 | Petrochina Company Limited | N,N,N′,N′-tetradodecyl-substituted diphenyl ether sulfonate anionic Gemini surfactant and synthesis method thereof |
| CN110079290A (zh) * | 2019-05-16 | 2019-08-02 | 长江大学 | 低表面张力增黏性羧酸盐双子表面活性剂及制备方法 |
| CN110079290B (zh) * | 2019-05-16 | 2021-10-29 | 长江大学 | 低表面张力增黏性羧酸盐双子表面活性剂及制备方法 |
| CN110156827A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚磷酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN110156594A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-23 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚羧酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN110105254A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-09 | 淮海工学院 | 聚氧乙烯醚磺酸双子表面活性剂类减阻剂及其制备方法和应用 |
| CN111635747B (zh) * | 2020-06-05 | 2023-03-31 | 赛科思能源技术(重庆)有限责任公司 | 一种开发致密油的渗吸排驱剂 |
| CN111635747A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-08 | 赛科思能源技术(重庆)有限责任公司 | 一种开发致密油的渗吸排驱剂 |
| CN111978977A (zh) * | 2020-08-26 | 2020-11-24 | 陕西邦达诺环保科技有限公司 | 一种高效水溶性复配老化油破乳剂及其制备方法 |
| CN112535996A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-03-23 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种含有双子季铵盐的表面活性剂组合物 |
| CN116004214A (zh) * | 2021-10-22 | 2023-04-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于油气藏解水锁用的表面活性剂组合物及其制备方法和应用 |
| CN116004214B (zh) * | 2021-10-22 | 2024-06-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种适用于油气藏解水锁用的表面活性剂组合物及其制备方法和应用 |
| CN116254100A (zh) * | 2021-12-09 | 2023-06-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种复合表面活性剂及其制备方法 |
| CN114507164A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-05-17 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种Gemini表面活性剂及制备方法、组合物及其应用 |
| CN114507164B (zh) * | 2021-12-31 | 2023-10-24 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种Gemini表面活性剂及制备方法、组合物及其应用 |
| WO2024001705A1 (zh) * | 2022-07-01 | 2024-01-04 | 华东理工大学 | 一种生物复合驱油体系的评价与构建方法 |
| CN115011322A (zh) * | 2022-07-27 | 2022-09-06 | 山东新港化工有限公司 | 高温驱油剂及其制备方法和应用 |
| CN115011322B (zh) * | 2022-07-27 | 2023-12-19 | 山东新港化工有限公司 | 高温驱油剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104263341B (zh) | 2017-07-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104263341A (zh) | 正负离子表面活性剂复配混合物及其制备方法 | |
| CN104099077B (zh) | 一种高矿化度油藏复合驱油剂 | |
| CN100560683C (zh) | 双子烷基羧酸盐无碱驱油剂组合物及其应用 | |
| US11279621B1 (en) | Preparation method of amphoteric two-dimensional nanosheet | |
| CN104130767A (zh) | 一种抗盐耐酸浓缩起泡剂及其制备方法与应用 | |
| CN103979596B (zh) | 有机阴离子柱撑稀土氢氧化物纳米片溶胶的制备方法 | |
| CN103351857B (zh) | 一种耐盐蠕虫状胶束体系、其制备方法及其在驱油中的用途 | |
| CN102516064A (zh) | 一种非离子-阴离子复合型表面活性剂的制备方法及其应用 | |
| CN104694103A (zh) | 一种具有油藏适应性的表面活性剂复配体系 | |
| CN103464050A (zh) | 一类头基区含羟基的阳离子Gemini表面活性剂及其制备方法 | |
| CN104818008B (zh) | 一种阴离子表面活性剂复配体系形成的囊泡驱油剂及应用 | |
| CN102399548A (zh) | 一种复合泡沫驱油用起泡剂 | |
| CN104645875B (zh) | 一种功能化Gemini表面活性剂构筑的粘弹体系及制备方法 | |
| CN101935522B (zh) | 一种长链烷基酰基苯磺酸钠盐的制备及其在提高石油采收率中的应用 | |
| CN103215019B (zh) | 一种醇酰胺-硫酸盐复合型无碱驱油用表面活性剂的制备和应用 | |
| CN106350035A (zh) | 长链叔胺作为水‑co2交替驱中水相原位增粘剂的应用 | |
| CN103601240B (zh) | 一种六氟锑酸银的制备方法 | |
| CN103193689A (zh) | 驱油用十六烷基甲苯磺酸盐及其制备方法、表面活性剂及其应用 | |
| CN107629778A (zh) | 一种驱油用Gemini复合表面活性剂及其制备方法 | |
| CN106915773A (zh) | 一种钼酸锶树枝状晶体的制备方法 | |
| CN106905945A (zh) | 一种基于多元醇的磺酸盐寡聚表面活性剂的制备方法 | |
| CN105647500A (zh) | 分子沉积膜驱油剂及其制备方法和应用 | |
| CN104338484B (zh) | 一种表面活性剂及其制备和应用 | |
| CN104645969B (zh) | 一种具有光催化活性的V掺杂CaTiO3花瓣状微纳结构材料及其制备方法 | |
| CN204237845U (zh) | 氯化稀土萃取装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |