CN104262625A - 一种合成荧光聚合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种合成荧光聚合物的方法，该方法是氮气或氩气保护下，光敏自由基引发剂在紫外光照射条件下，引发二硫醇化合物与含炔基荧光分子或与其它含炔基的化合物的混合物，进行巯基-炔聚合反应，得到荧光聚合物。本发明的荧光聚合物的荧光基团数目可以通过改变二巯基单体的种类、两种或多种二巯基单体的混合比、炔基荧光化合物与其它种类的炔基化合物的混合比来调节。本发明具有反应快速、工艺简便、后处理容易、荧光基团的数目和种类可调控等优点。所得的荧光聚合物将在发光材料、分子探针、化学传感器、生物显影、医药示踪等领域具有广泛的应用前景。

Description

一种合成荧光聚合物的方法
技术领域
本发明涉及一种合成荧光聚合物的方法。
背景技术
荧光聚合物是通过化学反应将荧光化合物引入聚合物侧链、链端或通过荧光单体的聚合合成的一种功能性有机材料。由于有机荧光聚合物具有好的热稳定性和高发光效率、简单的器件制备工艺。有机高分子材料发光的效率高，热稳定性好，制造器件工艺简单（可以实现大面积器件），因而，荧光聚合物已经在医药载体、荧光探针、荧光造影、荧光化学传感器、发光材料等领域得到了广泛应用。近些年来，国内外许多研究者都在致力于开发更简单方法，合成具有更多功能的荧光聚合物。到目前为止，在如何简单、高效合成含有官能团且荧光基团可灵活调控的荧光聚合物方面，仍然面临着严重挑战。
发明内容
本发明的目的是克服现有含官能基的荧光聚合物合成方法上的不足，提供一种合成荧光聚合物的方法，所述的荧光聚合物含有硫醚键。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：一种合成荧光聚合物的方法，该方法具体为：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1摩尔的物质A、2~10摩尔溶剂、0.9~1.1摩尔的物质B、0.005-0.05摩尔的光敏自由基引发剂；紫外光照射0.5~4.0小时，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物；
所述物质A由1,3-丙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,5-戊二硫醇、1,6-己二硫醇、1,8-辛二硫醇、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、双(3-巯基丙酸)丁二醇、2,3-二巯基-1-丙醇或1,4-二巯基苏糖醇中的一种或多种按照任意配比混合组成；
所述物质B选自含炔基的荧光化合物或含炔基的荧光化合物与物质C组成的混合物，所述物质C由1-辛炔、1-己炔、十一炔、十六炔、丙基环己基戊炔、4-乙基苯乙炔、丙基苯乙炔、丁基苯乙炔、乙基环己基苯乙炔、丁基环己基苯乙炔、戊基苯乙炔、戊基环己基苯乙炔、二甲基苯乙炔、3,3-二甲基乙炔、3-胺基苯乙炔、丁炔醇、丙炔腈、戊氧基苯乙炔、3-羟基-1-庚炔、3-乙基-3-羟基庚炔、二苯硫基丙炔、5-羟基戊炔、二乙基戊炔、乙基炔丙基醚中的一种；所述含炔基的荧光化合物由含炔基的芘、含炔基的罗丹明、含炔基的萘、含炔基的蒽、含炔基的芴、含炔基的喹啉及其衍生物，含羧基的芘、含羧基的罗丹明、含羧基的萘、含羧基的蒽、含羧基的芴、含羧基的喹啉及其衍生物与炔基醇的酯化产物，以及含羟基的芘、含羟基的罗丹明、含羟基的萘、含羟基的蒽、含羟基的芴、含羟基的喹啉及其衍生物与炔基酸的酯化产物中的一种或多种按照任意配比混合组成；
当物质B为含炔基的荧光化合物与物质C组成的混合物时，含炔基的荧光化合物与物质C可以以任意配比组成。
所述溶剂由甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃、二噁烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种按照任意配比混合组成；
所述的光敏自由基引发剂由安息香二甲醚、1-羟基环己基苯基甲酮、二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、邻苯甲酰甲酸甲酯、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯、4-(N,N-二甲氨基)苯甲酸乙酯、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、苯甲酮与1-羟基环己基苯基甲酮按照质量比1:1组成的混合物、1-羟基环己基苯基甲酮与2-甲基-2-羟基-1-苯基-1-丙酮按照质量比1:4组成的混合物中的一种或几种按照任意配比混合组成。
本发明的有益效果是：本发明采用巯基-炔聚合的策略，在自由基的引发作用下，巯基与炔基发生聚合反应，获得荧光的聚合物，产物的分子量、分子结构与荧光基团的含量可调控。这种制备方法与传统方法比较，具有明显的优点，如：利用了巯基-炔聚合反应快速、反应条件温和、工艺简便、适用单体广泛、产物后处理容易、收率高等。这一方法对于快速、简便、高效合成含官能基的荧光聚合物的方法学的建立具有重要意义。所得的含大量官能基的荧光聚合物在医药载体、化学传感器、分子探针、生物显影，高性能发光材料等领域有着广泛的应用前景。
附图说明
图1是本发明中用1,3-丙二硫醇与芘丁酸炔丙酯合成的荧光聚合物的GPC曲线图。
图2是1,3-丙二硫醇与芘丁酸炔丙酯合成的荧光聚合物的荧光光谱图。
具体实施方式
本方法的原理是用自由基引发巯基与炔基进行聚合反应，得到含大量硫醚键和官能团的荧光聚合物。
下面的实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。
实施例1：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇 (2.16 g, 20 mmol)，芘丁酸炔丙酯（6.53 g, 20 mmol），加入2.0 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (512.5 mg)及200 mmol 1,4-二氧六环。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应4.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
如图1是1,3-丙二硫醇与芘丁酸炔丙酯合成的荧光聚合物的GPC曲线，显示了其分子量为2980g/mol，其分子量分布为1.27。
图2是1,3-丙二硫醇与芘丁酸炔丙酯合成的荧光聚合物的荧光光谱图，从图中可以看出其最强发光峰对应的波长为475 nm。
实施例2：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入2,3-二硫基丙醇 (2.76 g, 20 mmol)，芘丁酸炔丙酯（5.88 g, 18 mmol），加入0.19 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (45.7 mg) 及40 mmol 四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。经沉淀、分离、干燥得到含大量羟基的荧光聚合物。
实施例3：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇 (3.64 g, 20 mmol)，芘丁酸炔丙酯（7.18 g, 22 mmol），加入0.7 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (246.3 mg) 及100 mmol 1,4-二氧六环和40 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应0.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例4：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,8-辛烷二硫醇 (3.56 g, 20 mmol)，罗丹明B炔丙酯（10.34 g, 20 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (328.4 mg)及 60 mmol 四氢呋喃和60 mmol 二甲苯。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例5：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,8-辛烷二硫醇 (3.56 g, 20 mmol)，罗丹明B炔丙酯（9.82 g, 19 mmol），加入0.6 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (492.6 mg) 及 120 mmol 1,4-二氧六环。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应4.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例6：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,4-苏糖醇 (3.08 g, 20 mmol)，芘丁酸炔丙酯（5.88 g, 18 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (410.5 mg) 及 200 mmol 乙酸丁酯。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例7：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），1,8-辛烷二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，萘酸炔丙酯（4.18 g, 20 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (410.5 mg) 及 50 mmol N,N-二甲基乙酰胺和120 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例8：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），1,8-辛烷二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，萘酸炔丙酯（3.97 g, 19 mmol），加入0.9 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (256.2 mg) 及 150 mmol N,N-二甲基甲酰胺。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例9：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），2,3-二巯基丙醇 (1.38 g, 10 mmol)，萘酸炔丙酯（4.18 g, 20 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (410.5 mg) 及100 mmol 1,4-二氧六环和 40 mmol N,N-二甲基甲酰胺。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例10：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（2.16 g， 20 mmol），9-蒽甲酸丙炔酯（5.20 g, 20 mmol），加入0.2 mmol的安息香二甲醚 (51.3 mg)和0.3 mmol的2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (246.3 mg) 及 160 mmol 1,4-二氧六环。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例11：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），1,8-辛二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，9-芴甲酸炔丙酯（4.96 g, 20 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂0.4 mmol的安息香二甲醚 (102.6 mg) 及 100 mmol 1,4-二氧六环和 80 mmol 四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例12：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇 (1.62 g, 15 mmol)，1,5-戊二硫醇（0.68 g，5 mmol），9-芴甲酸炔丙酯（2.48 g, 10 mmol），1-辛炔（1.10 g, 10 mmol）加入0.4 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (102.5 mg)及160 mmol 1,4-二氧六环。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例13：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇 (1.08 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（1.36 g，10 mmol），芘丁酸炔丙酯（2.27 g, 10 mmol），1-己炔（0.82 g, 10 mmol）加入0.5 mmol的2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (410.5 mg) 及 80 mmol 乙酸丁酯和 100 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应4.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例14：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇(1.82 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（0.68 g，5 mmol），萘酸炔丙酯（2.09 g, 10 mmol），1-己炔（0.82 g, 10 mmol）加入0.3 mmol的2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (246.3 mg)及80 mmol 1,4-二氧六环和80 mmol乙酸丁酯。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例15：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇 (1.08 g, 10 mmol)，3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇(1.82 g, 10 mmol)，9-蒽甲酸丙炔酯（2.60 g, 10 mmol），1-辛炔（1.50 g, 10 mmol）加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (128.1 mg)及140 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例16：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入2,3-二硫基丙醇 (1.38 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（1.36 g，10 mmol），9-芴甲酸炔丙酯（2.48 g, 10 mmol），1-己炔（0.62 g, 7.5 mmol）加入0.6 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (153.8 mg)，60 mmol 1,4-二氧六环及100 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例17：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入2,3-二硫基丙醇 (2.76 g, 20 mmol)，芘丁酸炔丙酯（5.88 g, 18 mmol），加入0.19 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (45.7 mg) 及40 mmol 四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇(1.82 g, 10 mmol)，1,8-辛二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，9-芴甲酸炔丙酯（2.48 g, 10 mmol），9-蒽甲酸丙炔酯（2.60 g, 10 mmol），加入0.6 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (153.8 mg)，80 mmol 乙酸丁酯及100 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。
上述聚合物按照质量比1:1混合，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例18：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,8-辛烷二硫醇 (3.56 g, 20 mmol)，罗丹明B炔丙酯（9.82 g, 19 mmol），加入0.6 mmol的光敏自由基引发剂2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (492.6 mg) 及 120 mmol 1,4-二氧六环。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入2,3-二硫基丙醇 (1.38 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（1.36 g，10 mmol），萘酸炔丙酯（2.09 g, 10 mmol），9-芴甲酸炔丙酯（2.48 g, 10 mmol），加入0.7 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (179.4 mg)，90 mmol 1,4-二氧六环及60 mmol N,N-二甲基甲酰胺。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。
上述聚合物按照质量比2:1混合，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例19：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），1,8-辛烷二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，萘酸炔丙酯（3.97 g, 19 mmol），加入0.9 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (256.2 mg) 及 150 mmol N,N-二甲基甲酰胺。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇(1.82 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（1.36 g，10 mmol），9-芴甲酸炔丙酯（2.48 g, 10 mmol），芘丁酸炔丙酯（2.27 g, 10 mmol），加入0.6 mmol 的2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮 (492.6 mg)，80 mmol及90 mmol四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应2.5小时。经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
上述聚合物按照质量比1:2混合，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
实施例20：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,3-丙二硫醇（1.08 g， 10 mmol），1,8-辛二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，9-芴甲酸炔丙酯（4.96 g, 20 mmol），加入0.5 mmol的光敏自由基引发剂0.4 mmol的安息香二甲醚 (102.6 mg) 及 100 mmol 1,4-二氧六环和 80 mmol 四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.5小时。
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1,8-辛二硫醇 (1.78 g, 10 mmol)，1,5-戊二硫醇（1.36 g，10 mmol），萘酸炔丙酯（2.09 g, 10 mmol），芘丁酸炔丙酯（2.27 g, 10 mmol），加入0.6 mmol的光敏自由基引发剂安息香二甲醚 (153.8 mg)，100 mmol 1,4-二氧六环及60 mmol 四氢呋喃。在室温下，通过紫外光照射，聚合反应3.0小时。
上述聚合物按照质量比2:3混合，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物。
上述实施例用来解释说明本发明，而不是对本发明进行限制，在本发明的精神和权利要求的保护范围内，对本发明作出的任何修改和改变，都落入本发明的保护范围。

Claims (1)

1.一种合成荧光聚合物的方法，其特征在于，该方法具体为：
氮气或氩气保护下，在反应器中依次加入1摩尔的物质A、2~10摩尔溶剂、0.9~1.1摩尔的物质B、0.005-0.05摩尔的光敏自由基引发剂；紫外光照射0.5~4.0小时，经沉淀、分离、干燥得到荧光聚合物；
所述物质A由1,3-丙二硫醇、1,4-丁二硫醇、1,5-戊二硫醇、1,6-己二硫醇、1,8-辛二硫醇、3,6-二氧杂-1,8-辛烷二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、双(3-巯基丙酸)丁二醇、2,3-二巯基-1-丙醇或1,4-二巯基苏糖醇中的一种或多种按照任意配比混合组成；
所述物质B为含炔基的荧光化合物或含炔基的荧光化合物与物质C组成的混合物，所述物质C由1-辛炔、1-己炔、十一炔、十六炔、丙基环己基戊炔、4-乙基苯乙炔、丙基苯乙炔、丁基苯乙炔、乙基环己基苯乙炔、丁基环己基苯乙炔、戊基苯乙炔、戊基环己基苯乙炔、二甲基苯乙炔、3,3-二甲基乙炔、3-胺基苯乙炔、丁炔醇、丙炔腈、戊氧基苯乙炔、3-羟基-1-庚炔、3-乙基-3-羟基庚炔、二苯硫基丙炔、5-羟基戊炔、二乙基戊炔、乙基炔丙基醚中的一种或几种按照任意配比混合组成；所述含炔基的荧光化合物由含炔基的芘、含炔基的罗丹明、含炔基的萘、含炔基的蒽、含炔基的芴、含炔基的喹啉及其衍生物，含羧基的芘、含羧基的罗丹明、含羧基的萘、含羧基的蒽、含羧基的芴、含羧基的喹啉及其衍生物与炔基醇的酯化产物，以及含羟基的芘、含羟基的罗丹明、含羟基的萘、含羟基的蒽、含羟基的芴、含羟基的喹啉及其衍生物与炔基酸的酯化产物中的一种或多种按照任意配比混合组成；
所述溶剂可以由甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、二噁烷、乙酸乙酯、乙酸丁酯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种按照任意配比混合组成；
所述的光敏自由基引发剂由安息香二甲醚、1-羟基环己基苯基甲酮、二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、异丙基硫杂蒽酮、2-羟基甲基苯基丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、邻苯甲酰甲酸甲酯、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、N,N-二甲氨基苯甲酸异辛酯、4-(N,N-二甲氨基)苯甲酸乙酯、苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、苯甲酮与1-羟基环己基苯基甲酮按照质量比1:1组成的混合物、1-羟基环己基苯基甲酮与2-甲基-2-羟基-1-苯基-1-丙酮按照质量比1:4组成的混合物中的一种或几种按照任意配比混合组成。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110483773A (zh) * 2019-08-22 2019-11-22 苏州大学 聚乙烯基硫醚酯及其制备方法与应用
CN115458713A (zh) * 2022-10-21 2022-12-09 深圳市山木新能源科技股份有限公司 一种聚阴离子钠离子电池电极
CN116178705A (zh) * 2022-11-30 2023-05-30 江西科技师范大学 一种力学性能可调节的可回收性热固性树脂及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007308693A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Tokyo Institute Of Technology 高屈折率線状重合体及びその製造方法
CN102153751A (zh) * 2011-02-22 2011-08-17 浙江大学 连续点击化学制备超支化聚合物的方法
CN102181054A (zh) * 2011-02-22 2011-09-14 浙江大学 双点击化学制备超支化聚合物的方法
CN102827197A (zh) * 2012-09-19 2012-12-19 中国科学院理化技术研究所 检测含巯基化合物的荧光化学传感器及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007308693A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Tokyo Institute Of Technology 高屈折率線状重合体及びその製造方法
CN102153751A (zh) * 2011-02-22 2011-08-17 浙江大学 连续点击化学制备超支化聚合物的方法
CN102181054A (zh) * 2011-02-22 2011-09-14 浙江大学 双点击化学制备超支化聚合物的方法
CN102827197A (zh) * 2012-09-19 2012-12-19 中国科学院理化技术研究所 检测含巯基化合物的荧光化学传感器及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JIAYAN WU, ET AL: "Click chemistry approach to rhodamine B-capped polyrotaxanes and their unique fluorescence properties", 《MACROMOLECULAR CHEMISTRY AND PHYSICS》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110483773A (zh) * 2019-08-22 2019-11-22 苏州大学 聚乙烯基硫醚酯及其制备方法与应用
CN115458713A (zh) * 2022-10-21 2022-12-09 深圳市山木新能源科技股份有限公司 一种聚阴离子钠离子电池电极
CN115458713B (zh) * 2022-10-21 2024-04-19 深圳市山木新能源科技股份有限公司 一种聚阴离子钠离子电池电极
CN116178705A (zh) * 2022-11-30 2023-05-30 江西科技师范大学 一种力学性能可调节的可回收性热固性树脂及其制备方法
CN116178705B (zh) * 2022-11-30 2023-09-01 江西科技师范大学 一种力学性能可调节的可回收性热固性树脂及其制备方法

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