CN104230977B - 一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 - Google Patents
一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104230977B CN104230977B CN201410268199.6A CN201410268199A CN104230977B CN 104230977 B CN104230977 B CN 104230977B CN 201410268199 A CN201410268199 A CN 201410268199A CN 104230977 B CN104230977 B CN 104230977B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sodium
- chlorobenzene
- preparation
- ethylphenyl
- dimethoxysilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- OWFNNCHTAVHPBL-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 OWFNNCHTAVHPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 68
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 65
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 65
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 57
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 52
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 17
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical compound C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 11
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 11
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 10
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 9
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 claims description 5
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical group C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 2
- 238000005304 joining Methods 0.000 claims description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 2
- TWFHAEGZFQHISA-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene;sodium Chemical compound [Na].ClC1=CC=CC=C1 TWFHAEGZFQHISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- KSSZUIADXWKAEF-UHFFFAOYSA-N ethyl-methoxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(CC)C1=CC=CC=C1 KSSZUIADXWKAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- -1 sodium alkoxide Chemical class 0.000 description 10
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 9
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 7
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QFHGBZXWBRWAQV-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethyl-phenylsilane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 QFHGBZXWBRWAQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及有机化学领域，为解决利用醇解法合成乙基苯基二甲氧基硅烷时产生的设备损耗和环境污染的双重问题，本发明提出一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法，所述的乙基苯基二甲氧基硅烷以乙基三甲氧基硅烷和氯苯为原料，通过钠缩合法制成，反应条件温和，对环境和设备没有损害，工艺简单；非常适合于大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学领域，具体是一种含硅元素的化合物乙基苯基二甲氧基硅烷的合成方法。
背景技术
乙基苯基二甲氧基硅烷是一种重要的有机硅单体，可用来合成有机硅中间体及硅油、硅橡胶等高分子化合物，乙基和苯基官能团的引入使得制备的橡胶制品具有在超低温下保持弹性和密封性能、能承受耐高低温循环冲击、耐真空粒子和紫外光等特性。另外因其具有较高的摩尔折射率，可用于提高有机硅材料的折射率，在LED封装、光波导器件、光互连器件以及光学透镜等领域具有重要用途。
目前合成乙基苯基二甲氧基硅烷的报道中，只有以乙基苯基二氯硅烷醇解来制备的方法。但是氯硅烷醇解的过程中会生成大量的盐酸，这就势必会对生产设备造成损害，同时盐酸的后处理也是一个很重要的问题，这就会使得生产面临着设备损耗和环境污染的双重压力。
发明内容
为解决利用醇解法合成乙基苯基二甲氧基硅烷时产生的设备损耗和环境污染的双重问题，本发明提出一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法，反应条件温和，对环境和设备没有损害，工艺简单；非常适合于大规模工业生产。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种乙基苯基二甲氧基硅烷，所述的乙基苯基二甲氧基硅烷以乙基三甲氧基硅烷和氯苯为原料，通过钠缩合法制成，乙基苯基二甲氧基硅烷的结构式为：
本发明反应方程式如下式所示：
一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)将乙基三甲氧基硅烷加入到容器中，搅拌升温至100～117℃，作为优选， 温度为103～115℃；在持续搅拌下加入钠片，并将钠片打成钠砂，作为优选，将新切的钠片在机械搅拌作用下打成钠砂；
(2)将氯苯滴加到反应体系中，控制反应温度低于117℃，氯苯滴加时间为0.5～10h，滴加完毕后维持反应0.1～20h；作为优选，氯苯的滴加时间为2～4h，维持反应时间为2～4h；
(3)将步骤(2)得到的反应混合物冷却至0～50℃，作为优选，温度为15～35℃，在此温度下滴加甲醇，甲醇的滴加时间为0.05～2h，并维持反应0.1～4h，作为优选，甲醇滴加时间为0.1～1h，反应维持时间为0.5～2h；再滴加甲基氯硅烷，按照每摩尔金属钠加入0.2～0.6mol氯原子的比例确定甲基氯硅烷的用量，甲基氯硅烷的滴加时间为0.1～4h，甲基氯硅烷滴加完毕后，反应维持时间1～8h；作为优选，甲基氯硅烷的滴加时间为0.5～2h；反应维持时间为2～6h。然后采用减压抽滤方式除去反应混合物中的固体杂质，同时收集滤液；滴加甲醇是为了中和过量的金属钠，维持反应一定时间后，再滴加甲基氯硅烷是为了中和生成的醇钠；
(4)对滤液进一步分离提纯后得到乙基苯基二甲氧基硅烷，一般采用化工领域公知的精馏或减压精馏等分离提纯方法；
所述的乙基三甲氧基硅烷用量与氯苯用量的物质的量之比为1.0～6.0∶1，作为优选，所述的乙基三甲氧基硅烷的用量与氯苯用量的物质的量比为2～4∶1；钠的用量与氯苯用量的物质的量之比为1.9～2.5∶1；作为优选，所述的钠的用量与氯苯用量的物质的量之比为2.0～2.15∶1；甲醇的用量与钠的用量的物质的量之比为0.02～0.4∶1，作为优选，所述的甲醇的用量与钠的用量的物质的量之比为0.04～0.1∶1；上述所述的物质的量之比均为摩尔比。
所述的甲基氯硅烷选自甲基三氯硅烷或者二甲基二氯硅烷，以所使用的金属钠的物质的量为基准，按照每摩尔金属钠加入0.2～0.6mol氯原子的比例确定甲基氯硅烷的用量，即使用甲基三氯硅烷时，其用量(摩尔数)为金属钠物质的量的0.0667～0.2倍，使用二甲基二氯硅烷时，其用量(摩尔数)为金属钠物质的量的0.1～0.3倍；
本发明以乙基三甲氧基硅烷和氯苯为原料，通过钠缩合法制备一种乙基苯基二甲氧基硅烷[PhEtSi(OMe)2]，通过改变原料配比、加料速率、反应温度等参数，进一步提高目标产物收率。在钠缩合法合成乙基苯基二甲氧基硅烷中，直接以反 应原料之一的乙基三甲氧基硅烷作为溶剂和反应原料，将金属钠分散在乙基三甲氧基硅烷中，形成钠砂，然后与氯苯发生缩合反应，得到乙基苯基二甲氧基硅烷。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明克服了乙基苯基二氯硅烷醇解产生盐酸所面临的环境污染及设备损耗问题，有效地提高了反应设备利用率，提高了原料氯苯的转化率；
(2)反应过程中除了反应原料氯苯和乙基三甲氧基硅烷外，不使用其它溶剂，反应条件温和，工艺简单；
(3)合成混合物中乙基苯基二甲氧基硅烷含量高，目标产物乙基苯基二甲氧基硅烷分离提纯简单，可大幅度节省操作费用，非常适合于大规模工业生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细说明，但实施例不是对本发明保护范围的限制，实施例中所用的原料均为市购产品。
实施例1
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入100.3g(0.6675摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入12.1g(0.5260摩尔)新切的钠片，升温至100℃，将钠片打成钠砂；在2h内，将29.7g(0.2638摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于102～104℃，滴加完毕后继续反应2h，降温，待冷却至28℃后，在0.3h内慢慢加入2.3g(0.049摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在28℃下维持1h；然后将15.5mL(0.1327摩尔)二甲基二氯硅烷在1h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应3h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物64.5g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为34.13％，乙基二苯基甲氧基硅烷质量分数为12.26％，氯苯转化率为67.24％，选择性为46.22％。
实施例2
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入151.7g(1.0096摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入11.6g(0.5043摩尔)新切的钠片，升温至109℃，将钠片打成钠砂；在0.5h内，将29.2g(0.2594 摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于108～112℃，滴加完毕后继续反应20h，待冷却至31℃后，在2h内慢慢加入1g(0.02941摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在31℃下维持0.1h；然后将15.5mL(0.1327摩尔)二甲基二氯硅烷在4h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应1h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物141.7g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为28.43％，乙基二苯基甲氧基硅烷质量分数为2.33％，氯苯转化率为89.61％，选择性为79.02％。
实施例3
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入151.9g(1.0109摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入11.9g(0.5174摩尔)新切的钠片，升温至117℃，将钠片打成钠砂；在3h内，将29.1g(0.2585摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于107～110℃，滴加完毕后继续反应2h，待冷却至50℃后，在0.5h内慢慢加入1.58g(0.0465摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在50℃下维持1h；然后将15.5mL(0.1327摩尔)二甲基二氯硅烷在1h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应3h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物93.4g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为33.81％，乙基二苯基甲氧基硅烷质量分数为7.98％，氯苯转化率为86.02％，选择性为56.67％。
实施例4
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入151.7g(1.0109摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入11.9g(0.5174摩尔)新切的钠片，升温至115℃，将钠片打成钠砂；在4h内，将29.5g(0.2621摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于110～114℃，滴加完毕后继续反应2h，待冷却至25℃后，在0.5h内慢慢加入1.58g(0.0465摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在25℃下维持1h；然后将11mL (0.0912摩尔)二甲基二氯硅烷在0.1h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应8h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物77g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为30.80％，乙基二苯基甲氧基硅烷硅烷质量分数为7.03％，氯苯转化率为63.13％，选择性为57.49％。
实施例5
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入79.6g(0.5298摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入11.9g(0.5174摩尔)新切的钠片，升温至109℃，将钠片打成钠砂；在10h内，将29g(0.2576摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于108～110℃，滴加完毕后继续反应0.1h，待冷却至0℃后，在0.05h内慢慢加入1.58g(0.0465摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在0℃下维持4h；然后将11mL(0.0912摩尔)二甲基二氯硅烷在1h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应3h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物74.8g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为32.64％，乙基二苯基甲氧基硅烷硅烷质量分数为5.89％，氯苯转化率为62.39％，选择性为63.11％。
实施例6
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥500mL四口烧瓶中，加入79.6g(0.5298摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入30.46g(1.3245摩尔)新切的钠片，升温至112℃，将钠片打成钠砂；在4h内，将59.6g(0.5298摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于114～116℃，滴加完毕后继续反应10h，待冷却至40℃后，在2h内慢慢加入16.95g(0.5298摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在40℃下维持3h；然后将39.31g(0.263摩尔)甲基三氯硅烷在2h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应4h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基 硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物128.1g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为28.13％，乙基二苯基甲氧基硅烷质量分数为6.43％，氯苯转化率为47.47％，选择性为57.45％。
实施例7
在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥1000mL四口烧瓶中，加入477.6g(3.1788摩尔)乙基三甲氧基硅烷，在搅拌下加入23.16g(1.007摩尔)新切的钠片，升温至112℃，将钠片打成钠砂；在4h内，将59.6g(0.5298摩尔)氯苯通过恒压滴液漏斗滴加到反应体系中，控制反应温度介于110～114℃，滴加完毕后继续反应5h，待冷却至35℃后，在1h内慢慢加入0.65g(0.0202摩尔)甲醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在35℃下维持3h；然后将10.16g(0.068摩尔)甲基三氯硅烷在2h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在该温度下继续反应4h。然后将反应混合物减压抽滤，得到含乙基苯基二甲氧基硅烷、乙基二苯基甲氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物315g。滤液采用GC-MS进行分析(面积归一法)，乙基苯基二甲氧基质量分数为12.08％，乙基二苯基甲氧基硅烷质量分数为4.05％，氯苯转化率为56.45％，选择性为47.93％。
结果分析
将以上实施例所得的乙基苯基二甲氧基硅烷及其混合物，常压下蒸馏分离出乙基三甲氧基硅烷，经减压精馏得到高纯度的乙基苯基二甲氧基硅烷(99.67％)，进行GC-MS分析，以确定和验证目标化合物的结构。
波谱分析结果如下：
GC/MS m/z(％)：196(M+)，167(100)，107(7)，91(8)，59(5)。
Claims (8)
1.一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述的乙基苯基二甲氧基硅烷以乙基三甲氧基硅烷和氯苯为原料，通过钠缩合法制成，乙基苯基二甲氧基硅烷的结构式为：
，
所述的制备方法按如下步骤进行：
（1）将乙基三甲氧基硅烷加入到容器中，搅拌升温至100~117℃，在持续搅拌下加入钠片并将钠片打成钠砂；
（2）将氯苯滴加到反应体系中，控制反应温度低于117℃，氯苯滴加时间为0.5~10h，滴加完毕后维持反应0.1~20h；
（3）将步骤（2）得到的反应混合物冷却并保持在0~50℃，滴加甲醇，滴加时间为0.05~2h，并维持反应0.1~4h，再滴加甲基氯硅烷，甲基氯硅烷的滴加时间为0.1~4h，甲基氯硅烷滴加完毕后，反应维持时间1~8h；然后除去反应混合物中的固体杂质，同时收集滤液；
（4）对滤液进一步分离提纯后得到乙基苯基二甲氧基硅烷；
所述的乙基三甲氧基硅烷与氯苯的物质的量之比为1.0~6.0：1；钠与氯苯的物质的量之比为1.9~2.5：1；甲醇与钠的物质的量之比为0.02~0.4：1；按照每摩尔金属钠加入0.2~0.6mol氯原子的比例确定甲基氯硅烷的用量。
2.根据权利要求1所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的乙基三甲氧基硅烷用量与氯苯用量的物质的量之比为2~4：1；钠的用量与氯苯用量的物质的量之比为2.0~2.15：1；甲醇的用量与钠的用量的物质的量之比为0.04~0.1：1。
3.根据权利要求1所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：步骤（1）中搅拌升温至103~115℃。
4.根据权利要求1或2所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述的氯苯的滴加时间为2~4h，维持反应时间为2~4h。
5.根据权利要求1或2所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：步骤（3）中在15~35℃温度下滴加甲醇，甲醇的滴加时间为0.1~1h，并维持反应0.5~2h。
6.根据权利要求1所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：步骤（3）甲基氯硅烷的滴加时间为0.5~2h；反应维持时间为2~6h。
7.根据权利要求1或6所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：所述的甲基氯硅烷选自甲基三氯硅烷或者二甲基二氯硅烷。
8.根据权利要求1所述的一种乙基苯基二甲氧基硅烷的制备方法，其特征在于：步骤（3）采用减压抽滤方式除去反应混合物中的固体杂质。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410268199.6A CN104230977B (zh) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410268199.6A CN104230977B (zh) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104230977A CN104230977A (zh) | 2014-12-24 |
| CN104230977B true CN104230977B (zh) | 2016-09-07 |
Family
ID=52219969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410268199.6A Active CN104230977B (zh) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104230977B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101058585A (zh) * | 2007-05-22 | 2007-10-24 | 杭州师范大学 | 一种提高甲基苯基二烷氧基硅烷收率安全分离的方法 |
| CN101077877A (zh) * | 2007-05-15 | 2007-11-28 | 盐城市华业医药化工有限公司 | 钠缩合法合成苯基烷氧基硅烷 |
| CN102863465A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-01-09 | 威海新元化工有限公司 | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 |
-
2014
- 2014-06-16 CN CN201410268199.6A patent/CN104230977B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101077877A (zh) * | 2007-05-15 | 2007-11-28 | 盐城市华业医药化工有限公司 | 钠缩合法合成苯基烷氧基硅烷 |
| CN101058585A (zh) * | 2007-05-22 | 2007-10-24 | 杭州师范大学 | 一种提高甲基苯基二烷氧基硅烷收率安全分离的方法 |
| CN102863465A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-01-09 | 威海新元化工有限公司 | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104230977A (zh) | 2014-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102351894B (zh) | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 | |
| CN102146091B (zh) | 双硅烷偶联剂及其制备方法 | |
| US20150259365A1 (en) | Preparation method of vinyl-terminated siloxane | |
| US7956125B2 (en) | (Thio)phenoxy phenyl silane compostion and method for making same | |
| CN106749387B (zh) | 一种甲基二甲氧基氢硅烷的制备方法 | |
| CN102863465A (zh) | 一种甲基苯基二烷氧基硅烷的制备方法 | |
| CN101597303B (zh) | 六乙基环三硅氧烷或三乙基三甲基环三硅氧烷的制备方法 | |
| CN102898454B (zh) | 一种间甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| CN106188125B (zh) | 一种萘基烷氧基硅烷单体的制备方法 | |
| CN102898457B (zh) | 一种乙基苯基二乙氧基硅烷及其制备方法 | |
| CN103627001B (zh) | 一种高折光率有机硅树脂的合成方法 | |
| CN101503422B (zh) | 一种甲基苯基环硅氧烷混合物的制备方法 | |
| CN104230977B (zh) | 一种乙基苯基二甲氧基硅烷及其制备方法 | |
| CN103613609A (zh) | 一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法 | |
| KR20180013989A (ko) | 아미노알킬트리알콕시실란으로부터 수성 가수분해물을 제조하는 방법 | |
| CN102898456B (zh) | 一种邻甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| CN105254658A (zh) | 一种甲基三烷氧基硅烷的制备方法 | |
| CN102898455B (zh) | 一种对甲基苯基二乙氧基甲基硅烷及其制备方法 | |
| CN104610340A (zh) | 一种甲基苯基二甲氧基硅烷的制备方法 | |
| CN105732692B (zh) | 甲基苯基二甲氧基硅烷的合成方法 | |
| CN105837614A (zh) | 一种甲基苯基乙烯基乙氧基硅烷的制备方法 | |
| CN101143874B (zh) | 一种含不同取代基的烯丙基氯硅烷的制备方法 | |
| CN106831849A (zh) | 一种含烯丙基聚硅氧烷的制备方法 | |
| CN104592280B (zh) | 一种三‑（2‑甲氧乙氧基）氢硅烷的制备方法 | |
| CN108440592B (zh) | 一种1,5-二乙烯基-1,1,3,3,5,5-六甲基三硅氧烷的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |