CN104169265A - 使用烷基乙酸铵制备5-乙酰氧基甲基糠醛的新方法 - Google Patents

使用烷基乙酸铵制备5-乙酰氧基甲基糠醛的新方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法包括通过将5-卤代甲基糠醛与烷基乙酸铵反应，从而合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤。甚至在不使用额外的碱的情况下，本发明可提供经济且具有高反应效率的制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法。

Description

使用烷基乙酸铵制备5-乙酰氧基甲基糠醛的新方法
技术领域
本发明涉及制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，更具体而言，涉及使用烷基乙酸铵制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法经济且具有高反应效率。
背景技术
由于传统能源的枯竭以及全球范围内能源需求的增加，替代能源的发展目前受到了许多关注。在替代能源中，生物质作为可再生的量化生物资源吸引了相当多的关注，如美国能源部(DOE)进行的替代能源发展项目“由生物质生产燃料”所示。5-羟基甲基糠醛(HMF)是源自生物质的材料，HMF可替代已建立其生产和使用的石油系化合物，并且到目前为止，已进行了对该5-羟基甲基糠醛的研究。
据报道，HMF通常是在金属催化剂存在的情况下，通过己糖的脱水反应而合成。然而，由于使用特定反应溶剂造成的分离困难、使用金属催化剂造成的无水条件、产率下降等，该合成方法难以商业化。作为用于解决上述问题的方法，提出了合成5-氯代甲基糠醛(CMF)(HMF及其衍生物的前体)的方法。由此合成的产物具有相对高的稳定性，并且以高的产率获得(Chem.Sus.Chem.2009,2,859；Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,7924)。
5-乙酰氧基甲基糠醛(AcHMF)是在使用CMF作为原料的HMF衍生反应中的主要目标材料。由于AcHMF在结构上与HMF类似，并具有高反应性、高的多功能性和高亲脂性，而且相当稳定，因此，在合成呋喃基单体时，可用AcHMF替代HMF。
同时，在专利文献(US 2008/221205A1)中报道了使用乙酸和无机碱由5-氯代甲基糠醛(CMF)合成AcHMF的方法。然而，该方法的问题在于，由于该方法的产率低，使其具有低的实用性。
因此，如果开发出有效的AcHMF制备方法，可基于该方法准备大规模生产工艺，并可充分供应低价的原料，由此将扩大对作为工业产品的AcHMF的需求。
发明内容
技术问题
因此，提出本发明以解决上述问题，本发明的第一目的是提供制备可用作平台化合物(platform compound)的5-乙酰氧基甲基糠醛的方法。
本发明的第二目的是提供制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法通过简单工艺施行并具有高的反应产率。
本发明的第三目的是提供制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，其中，可将源自生物质的材料用作反应物。
技术方案
为实现上述目的，本发明的一个方面提供了制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法包括将由下述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛与烷基乙酸铵反应，从而合成由下述化学式2表示的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤：
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1中，X为选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任一种，以及
在化学式2中，AcO为
在该方法中，烷基乙酸铵可为选自于由乙酸伯铵、乙酸仲铵、乙酸叔铵和乙酸季铵所组成的组中的至少一种。
进一步而言，烷基乙酸铵为选自于由下述化学式3和化学式4表示的烷基乙酸铵中的至少一种：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，R1至R6各自独立地为C1-C10直链烷基基团、C3-C10支链烷基基团或C3-C14环烷基基团，以及
AcO为
在该方法中，合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤可在第一有机溶剂中进行。
第一有机溶剂可为腈化合物、醚化合物、氯代烷烃化合物、酮化合物和酯化合物。例如，第一有机溶剂为选自于由以下溶剂所组成的组中的至少一种：乙腈、丙腈、己二腈、苯甲腈、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁基乙基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、丙酮、甲基乙基酮、乙基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸叔丁酯。
在合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤之后，该方法进一步包括，通过使用第二有机溶剂和水进行萃取来分离化学式2的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤。
第二有机溶剂为选自于由以下溶剂所组成的组中的至少一种：二乙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯、甲基乙基卡必醇(methylethyl carbitaol)、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮和2-庚酮。
基于1份当量的由上述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛，烷基乙酸铵的量为1-30份当量。
合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤在-80℃至100℃的温度下进行。
合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤可进行1分钟-120分钟。
技术效果
因此，本发明可提供制备可用作平台化合物(例如HMF)的5-乙酰氧基甲基糠醛的方法。
本发明可提供无需使用额外的碱、制备工艺简单、具有高的反应产率且经济的制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法。
此外，本发明可提供能够将源自生物质的材料用作反应原料的制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法。
具体实施方式
下文将对本发明的实施方式进行详细描述，从而使本领域技术人员能够容易地对其进行实施。
在不背离本发明精神和显著特征的情况下，本发明可以多种不同形式加以体现。因此，本发明的实施方式仅出于说明目的而公开，不应被解释为限定本发明。此外，在本发明的描述中，当确定对相关技术的详细描述会遮掩本发明的要点时，将省略对所述相关技术的描述。
本文中使用的术语仅是为了描述具体实施方式的目的，而非旨在进行限制。除非上下文中另有明确指示，本文中使用的单数形式“一(a、an、the)”旨在包含复数形式。将能进一步理解的是，在本申请文件中使用的术语“包括”、“包含”、“具有”等说明存在所述特征、整体、步骤、操作、成分、部件和/或它们的组合，但并不排除存在或者加入一种或多种其它特征、整体、步骤、操作、成分、部件和/或它们的组合。
下文将对本发明的优选实施方式进行详细描述。对这些实施方式进行阐述以对本发明进行说明，但本发明的范围并不限于此。本发明仅通过跟随的权利要求书加以限定。除非另有定义，本文所使用的术语“烷基基团”是指“直链、支链或环状的脂肪族烃基”。烷基基团可为不含双键和三键的饱和烷基基团。
烷基基团可为包含至少一个双键或三键的不饱和烷基基团。
烷基基团可为C1-C14烷基基团。具体而言，烷基基团可为C1-C10烷基基团或C1-C6烷基基团。
例如，C1-C4烷基基团包含具有1-4个碳原子的烷基链，并且所述具有1-4个碳原子的烷基链选自于由甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基所组成的组。
烷基基团的具体实例可包括：甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团和环己基基团等。
5-乙酰氧基甲基糠醛的制备
本发明提供了制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法包括将由下述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛与烷基乙酸铵反应，从而合成由下述化学式2表示的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤：
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1中，X为选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任一种，以及
在化学式2中，AcO为
烷基乙酸铵可为选自于由乙酸伯铵、乙酸仲铵、乙酸叔铵和乙酸季铵所组成的组中的至少一种。
所述烷基乙酸铵可为乙酸伯铵、乙酸仲铵、乙酸叔铵和乙酸季铵。
本文所使用的乙酸伯铵可为伯铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述伯铵离子通过用烷基基团取代铵离子(NH4 +)的一个氢原子而形成。
本文所使用的乙酸仲铵可为仲铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述仲铵离子通过用烷基基团取代铵离子(NH4 +)的两个氢原子而形成；或者本文所使用的乙酸仲铵可为仲铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述仲铵离子通过用一个烃基基团或杂烃基基团取代铵离子(NH4 +)的两个氢原子而形成(包括碳以双键与铵离子的氮键合)。
本文所使用的乙酸叔铵可为叔铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述叔铵离子通过用烷基基团取代铵离子(NH4 +)的三个氢原子而形成；或者本文所使用的乙酸叔铵可为叔铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述叔铵离子通过用一个烃基基团或杂烃基基团取代铵离子(NH4 +)的两个氢原子(包括碳以双键与铵离子的氮键合)，并用烷基基团取代所述铵离子的一个氢原子而形成。例如，乙酸叔铵可为1-乙基-咪唑鎓乙酸盐。
本文所使用的乙酸季铵可为季铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述季铵离子通过用烷基基团取代铵离子(NH4 +)的四个氢原子而形成；或者本文所使用的乙酸季铵可为季铵离子与乙酸根离子键合的盐，其中，所述季铵离子通过用一个烃基基团或杂烃基基团取代铵离子(NH4 +)的两个氢原子(包括碳以双键与铵离子的氮键合)，并用烷基基团取代所述铵离子的两个氢原子而形成。例如，乙酸季铵可为1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐。
本文所使用的术语“杂烃基”是指其中的一个官能团包含选自于由N、O、S和P所组成的组中的1-3个杂原子，并且其它官能团包含C或H的烃。
具体而言，烷基乙酸铵可为选自于由下述化学式3和化学式4表示的烷基乙酸铵中的至少一种：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和化学式4中，R1至R6各自独立地为C1-C10直链烷基基团、C3-C10支链烷基基团或C3-C14环烷基基团，以及
AcO为
在该方法中，合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤可在第一有机溶剂中进行。
在本文中，第一有机溶剂可为选自于由以下溶剂所组成的组中的至少一种：乙腈、丙腈、己二腈、苯甲腈、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁基乙基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、丙酮、甲基乙基酮、乙基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸叔丁酯。
基于1份当量的由上述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛，烷基乙酸铵的量为1-30份当量。当烷基乙酸铵的量小于1份当量时，反应物未充分反应，由此降低了5-乙酰氧基甲基糠醛的产率；而当烷基乙酸铵的量大于30份当量时，经济效率降低。
合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤可在-80℃至100℃、优选0℃至80℃的温度下进行。当所述合成反应在低于-80℃的温度下进行时，该反应进行缓慢；而当所述合成反应在高于100℃的温度下进行时，该反应进行的非常剧烈，由此产生大量的副产物。
合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤可进行1分钟-120分钟、优选10分钟-100分钟。当所述合成反应的时间小于1分钟时，原料可能不会充分反应；而当所述合成反应的时间大于120分钟时，合成反应可能不再进行。
目前，提出了使用乙酸和无机碱由卤代甲基糠醛合成AcHMF的方法。然而，该方法的缺点在于AcHMF的产率不高，由此降低了实用性，并且其缺点还在于必须额外使用碱。
本发明的方法通过使用烷基铵盐已经克服了上述缺点，可获得高反应速率和高产率。
所述反应可在常压下进行或者可在改变压力时进行。在这种情况下，可根据压力的变化对反应时间和反应温度进行适当调整，这对本领域技术人员而言是显而易见的。
5-乙酰氧基甲基糠醛的分离
在合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤之后，所述方法进一步包括，通过使用第二有机溶剂和水进行萃取来分离化学式2的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤。
下面对使用萃取来分离5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤进行简要描述。该萃取是利用作为盐存在的烷基铵卤化物与5-乙酰氧基甲基糠醛在溶解度方面不同的事实而对5-乙酰氧基甲基糠醛进行分离的方法。
作为第二有机溶剂可使用各种类型的有机溶剂。然而，可将具有相对高极性的有机溶剂用作第二有机溶剂，因为5-乙酰氧基甲基糠醛可能会随着有机溶剂的极性程度而不易溶解。因此，可用于本发明的有机溶剂可为不易与水混合且为非胺系溶剂的有机溶剂。
第二有机溶剂的具体实例可包括，但不限于：二乙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯、甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮和2-庚酮。这些有机溶剂可单独使用、或以其混合物使用。
用于酸-碱萃取中的第二有机溶剂的量可等于所用水的量或为所用水的量的500倍、优选为所用水的量的10-100倍。当第二有机溶剂的量小于所用水的量时，难以对5-乙酰氧基甲基糠醛进行萃取；而当第二有机溶剂的量大于所用水的量的100倍时，5-乙酰氧基甲基糠醛的萃取效果可能降低。
在本发明中，除非另有说明，5-乙酰氧基甲基糠醛的产率由以下公式1示出：
[公式1]
产率(％)＝(实际产率/理论产率)×100
同时，本发明提供了通过本发明所述方法制备的5-乙酰氧基甲基糠醛。
在下文中，将参考下述实施例对本发明进行更详细的描述。对这些实施例进行阐述以对本发明进行说明，然而，本发明的范围并不限于此。实施例
将对本发明的实施例进行详细描述，但是本发明并不限于所述实施例。
实施例1
在圆底烧瓶中，引入2mL甲基氰(乙腈)作为有机溶剂，将0.145g(1mmol)的5-氯代甲基糠醛(CMF，化合物I)溶于所述有机溶剂中，向溶液中加入0.302g(1mmol)的四丁基乙酸铵，然后将混合溶液在常压和室温下反应5分钟。反应后，通过加入少量水(5mL)和乙酸乙酯(分两次加入，每次20mL)对反应产物进行萃取，从而得到有机层。将得到的有机层在减压下浓缩，从而得到浅黄色液体5-乙酰氧基甲基糠醛(AcHMF，化合物II)，其产率为97％。
通过1H-NMR确定该浅黄色液体为目标物质。分析数据如下：
AcHMF：1H NMR(400 MHz,CDCl3)9.65(s,1H),7.25(d,J＝3.6,1H),6.62(d,J＝3.6,1H),5.13(s,2H),2.12(s,3H)。
实施例2
在圆底烧瓶中，引入2mL甲基氰(乙腈)作为有机溶剂，将0.145g(1mmol)的5-氯代甲基糠醛(CMF，化合物I)溶于有机溶剂中，向溶液中加入0.133g(1mmol)的四甲基乙酸铵，然后将混合溶液在常压和室温下反应5分钟。反应后，通过加入少量水(5mL)和乙酸乙酯(分两次加入，每次20mL)对反应产物进行萃取，从而得到有机层。将得到的有机层在减压下浓缩，从而得到浅黄色液体5-乙酰氧基甲基糠醛(AcHMF，化合物II)，其产率为95％。
通过1H-NMR确定该浅黄色液体为目标物质。分析数据如下：
AcHMF：1H NMR(400 MHz,CDCl3)9.65(s,1H),7.25(d,J＝3.6,1H),6.62(d,J＝3.6,1H),5.13(s,2H),2.12(s,3H)。
实施例3
在圆底烧瓶中，引入2mL甲基氰(乙腈)作为有机溶剂，将0.145g(1mmol)的5-氯代甲基糠醛(CMF，化合物I)溶于有机溶剂中，向溶液中加入0.170g(1mmol)的1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐，然后将混合溶液在常压和室温下反应5分钟。反应后，通过加入少量水(5mL)和乙酸乙酯(分两次加入，每次20mL)对反应产物进行萃取，从而得到有机层。将得到的有机层在减压下浓缩，从而得到浅黄色液体5-乙酰氧基甲基糠醛(AcHMF，化合物II)，其产率为36％。
通过1H-NMR确定该浅黄色液体为目标物质。分析数据如下：
AcHMF：1H NMR(400 MHz,CDCl3)9.65(s,1H),7.25(d,J＝3.6,1H),6.62(d,J＝3.6,1H),5.13(s,2H),2.12(s,3H)。
比较例1
在圆底烧瓶中，引入2mL甲基氰(乙腈)作为有机溶剂，将0.145g(1mmol)的5-氯代甲基糠醛(CMF，化合物I)溶于有机溶剂中，向溶液中加入0.077g(1mmol)的乙酸铵，然后将混合溶液在常压和室温下反应。当通过薄层色谱对反应进程进行观察时，未发现反应产物。为进行分析，通过加入少量水(5mL)和乙酸乙酯(分两次加入，每次20mL)对反应混合溶液进行萃取，从而得到有机层。将得到的有机层在减压下浓缩，但未得到浅黄色液体5-乙酰氧基甲基糠醛(AcHMF，化合物II)，并且仅回收了作为原料的5-氯代甲基糠醛。
核磁共振分析
在将各反应产物溶于含有0.05％四甲基硅烷(TMS)作为内标物的氘代氯仿(CDCl3)后，使用AVIII400(1H-400 MHz，由Bruker公司制造)进行反应产物的核磁共振分析。
如上所述，在本发明中，按照使用烷基乙酸铵的反应，可快速地以高产率获得高附加值的AcHMF。推测其原因为，当将在有机溶剂中具有高溶解性的烷基乙酸铵用作亲核试剂时，反应速率变高，并且由于AcHMF的高亲脂性，易于对AcHMF进行萃取。
尽管出于说明的目的已公开了本发明的优选实施方式，但本领域技术人员将理解的是，在未背离如所附权利要求书中公开的本发明范围和精神的情况下，可进行各种修改、添加和替换。
因此，任何以及所有修改、变型或等同调整均应被认为处于本发明的范围之内，本发明的具体范围将由所附的权利要求书公开。
工业实用性
根据本发明的方法，可制备用作平台化合物(例如HMF等)的5-乙酰氧基甲基糠醛。
此外，根据本发明的方法，可在不使用碱的情况下，通过简单工艺以高的反应产率来制备5-乙酰氧基甲基糠醛。
此外，根据本发明的方法，可将源自生物质的材料用作反应物。

Claims (10)

1.一种制备5-乙酰氧基甲基糠醛的方法，所述方法包括将由下述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛与烷基乙酸铵反应，从而合成由下述化学式2表示的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤：
[化学式1]
[化学式2]
在所述化学式1中，X为选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的任一种，以及
在所述化学式2中，AcO为
2.如权利要求1所述的方法，其中，所述烷基乙酸铵为选自于由乙酸伯铵、乙酸仲铵、乙酸叔铵和乙酸季铵所组成的组中的至少一种。
3.如权利要求1所述的方法，其中，所述烷基乙酸铵为选自于由下述化学式3和化学式4表示的烷基乙酸铵中的至少一种：
[化学式3]
[化学式4]
在所述化学式3和化学式4中，R1至R6各自独立地为C1-C10直链烷基基团、C3-C10支链烷基基团或C3-C14环烷基基团，以及
AcO为
4.如权利要求1所述的方法，其中，所述合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤在第一有机溶剂中进行。
5.如权利要求4所述的方法，其中，所述第一有机溶剂为选自于由以下溶剂所组成的组中的至少一种：乙腈、丙腈、己二腈、苯甲腈、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁基乙基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷、二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、二氯丙烷、三氯丙烷、丙酮、甲基乙基酮、乙基乙基酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸叔丁酯。
6.如权利要求1所述的方法，在所述合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤之后，所述方法进一步包括，通过使用第二有机溶剂和水进行萃取来分离所述化学式2的5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤。
7.如权利要求6所述的方法，其中，所述第二有机溶剂为选自于由以下溶剂所组成的组中的至少一种：二乙醚、二氯乙醚、二异丙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯、甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮和2-庚酮。
8.如权利要求1所述的方法，其中，基于1份当量的由所述化学式1表示的5-卤代甲基糠醛，所述烷基乙酸铵的量为1至30份当量。
9.如权利要求1所述的方法，其中，所述合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤在-80℃至100℃的温度下进行。
10.如权利要求1所述的方法，其中，所述合成5-乙酰氧基甲基糠醛的步骤进行1分钟至120分钟。
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