CN104135990B - 包含膜的组合物 - Google Patents
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Abstract
本文描述了包含膜的组合物,其中所述膜包括颜料,并且适合在使用期间在特定时间点释放颜料;以及制备和使用所述组合物的方法。
Description
背景
建议儿童应该刷他们的牙齿持续至少45-60秒,成人至少90-120秒。大部分人,尤其是儿童没有刷他们的牙齿持续足以获得最大益处的时间,而且也难以精准地估算刷牙所需要的时间。
需要包含膜的牙膏,其在刷适当的时间段之后递送颜色变化的信号,并且在刷牙期间任选递送活性成分,从而鼓励使用者刷他们的牙齿持续更长的时间段。
概述
在一些实施方案中,本发明提供包含膜的口腔护理组合物,所述膜包含颜料,其中使用后颜料的释放被膜的厚度控制,例如,口腔护理组合物包括改变颜色的膜,改变颜色的膜具有吸引力并且在制剂上稳定,在使用足够的时间之后提供颜色变化的信号。在一些实施方案中,所述组合物包括第二膜。
本申请发明人已经开发了包含膜或胶囊的组合物,所述膜或胶囊包括高浓度的颜料,颜料在制剂上将是稳定的,但是在刷适当的时间之后适于提供颜色变化。使用者会被提示继续刷,直至观察到颜色变化,从而帮助确保他们已经刷了足够的时间。在配制此类产品中存在的一个困难是在颜色发生变化之前,如何可靠地控制使用牙膏刷牙所需的时间长度。在确保颜料将在特定的时间点充分释放,并且不会从膜缓慢地泄漏时,本申请发明人也遇到并且克服了一些困难。
尝试了几种方法,来控制在刷牙期间,牙膏递送颜色所用的时间。本文描述的数据证明颜色变化的时间选择可通过膜的组成,特别是膜的厚度调整,以在特定的时间发生,以至于在合适的时间,即当刷已经用掉足够的时间时,向消费者提供视觉信号。所产生的数据证明更疏水、较少可溶或者较高分子量聚合物系统在水中缓慢地分解。然而,令人惊讶地是,当比较相同的膜制剂并且仅改变厚度(1、~1.5、~2.5、~3.0密耳)时,颜色释放的第一证据发生了改变。在实际刷期间,当评估两种不同厚度的膜时,颜色的第一视觉测定继续该趋势。
由于膜具有均匀分散于其中的颜料,可预测释放速率将独立于厚度。然而,情况并非如此。即使存在相同重量的条,较厚的膜也要用超过两倍长的时间才能首次注意到颜色释放。通过控制产品中的膜厚度,我们发现可以控制膜中活性成分的释放。溶解速率与厚度成反比,随着膜的厚度增加,溶解速率不成比例地下降。例如,膜厚度加倍会导致溶解度下降大于1/2。通过使所有的膜具有同样的预定厚度,活性成分的释放可以延迟刷或擦的预定时间,然后以一次性大剂量(burst)释放,如在颜色改变牙膏的情况。通过使用预定厚度改变的膜,在刷或擦的时间内,释放可以展开,因为较薄的膜比较厚的膜先释放活性成分,或者释放的性质可随时间变化,例如提供不同的颜色、味道或香味,因为一种活性成分从较薄的膜释放,另一种活性成分从较厚的膜释放。通常,膜包括更疏水、较少可溶或较高分子量聚合物系统,以便在水中缓慢地分解。活性成分可以是任何活性成分,通常是基本上不溶于水的活性成分,例如颜料、香精、香料、局部麻醉剂或局部抗菌剂。
因此,本发明的一些实施方案提供一种方法,用于控制在使用期间经历搅动和湿润的产品中,活性成分例如颜料、香料、香精、局部抗菌剂或局部麻醉剂从膜片段中释放的时间选择,例如在通过刷或擦施用的个人护理产品例如牙膏中,或者在口香糖中,该方法包括控制膜片段的厚度,以控制释放的时间选择,包括用于在预定量的刷或擦之后提供释放的方法,通过提供不同厚度的膜片段来提供持续释放的方法,以及在不同的时间点提供不同活性成分释放的方法,包括在较薄的膜中提供一种活性成分,在较厚的膜中提供不同的活性成分。
本发明的一些实施方案还提供一种在使用期间经历搅动和湿润的产品,例如通过刷或擦施用的口腔护理产品,例如牙膏,该产品包括预定厚度的不同膜片段,这些膜片段包含活性成分,例如颜料,包括其中所述片段全都具有基本上相同的厚度,以至于活性成分在预定量的刷或擦之后释放的产品,以及包含不同厚度的膜片段的产品,所述不同厚度使得活性成分在持续的时间内释放,或者不同的活性成分在不同的预定时间释放。本发明也提供包含活性剂的预定厚度的膜用于控制活性成分释放的应用,例如根据上述方法或上述产品的制备中。
根据下文中提供的详细描述,本发明的其他适用领域将是显而易见的。应理解,尽管指示本发明的优选实施方案,但是详细描述和具体的实施例仅是用于举例说明的目的,并不打算限制本发明的范围。
详述
优选实施方案的以下描述在性质上仅仅是示例性的,绝不用于限制本发明、其应用或者用途。
本发明的一些实施方案提供预定厚度的可溶解膜(膜1),该膜包含活性成分,其中在含水介质中的溶解速率与厚度成反比,以使在水的存在下,在室温(例如20-25摄氏度)大于30秒的时间后,膜将分解并释放活性成分,例如:
1.1膜1,其中膜包括纤维素醚,例如选自:
(i)烷基纤维素,例如甲基纤维素;
(ii)羟烷基纤维素,例如选自羟丙基甲基纤维素、羟乙基丙基纤维素、羟丁基甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素及其混合物;以及
(iii)它们的混合物;
1.2任何前述膜,包含淀粉,例如预胶化淀粉。
1.3任何前述膜,包含增塑剂,例如多元醇,如山梨醇、丙二醇、甘油或低分子量聚乙二醇(例如PEG 200)。
1.4任何前述膜,包含丙二醇,例如,按照膜的干重计,以为膜有效提供可塑性的量包含丙二醇,例如约20-30%。
1.5任何前述膜,包含非离子表面活性剂或乳化剂,例如聚山梨醇酯,如聚山梨醇酯80(也称为聚氧乙烯(20)脱水山梨醇单油酸酯,市场上可例如以80得到),例如用量基于膜的干重计为约1-5%。
1.1任何前述膜,包含颜料,例如红色颜料如D&C红30、绿色颜料如颜料绿7、蓝色颜料如酞菁染料如颜料蓝15:
或者任何这些颜料的组合。
1.6任何前述膜,包括在水的存在下,在口腔内或在皮肤上刷、擦或搅动大于30秒并且少于180秒的时间之后基本上溶解的膜。
1.7任何前述膜,其中膜的平均厚度为1-4密耳,例如1.5-3密耳,如约1.5密耳或约3密耳。
1.8任何前述膜,包含基于膜的干重计为20-60%的选自甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素及其混合物的纤维素醚;10-30%的丙二醇;1-5%的聚山梨醇酯80;以及15-55%的颜料。
1.9任何前述膜,其中所述活性成分选自颜料、香料、香精、抗菌剂、麻醉剂或其组合。
1.10任何前述膜,所述膜为膜片段的形式,例如规则或不规则的形状或片状。
1.11任何前述膜,所述膜为膜片段的形式,例如规则或不规则的形状或片状,包括第一预定厚度的膜片段群体、第二预定厚度的膜片段群体和任选的第三群体,其中第二群体的厚度是第一群体厚度的1.5-3倍,其中第三群体的厚度是第二群体厚度的1.5-3倍。
1.12任何前述膜,所述膜为局部可接受的。
1.13任何前述膜,所述膜为经口可接受的。
1.14任何前述膜,包括抗菌剂,其选自三氯生和来自植物提取物的精油,例如薄荷醇。
本发明也提供一种在使用期间经历搅动及湿润的产品(产品1),包括预定厚度的膜片段,所述膜片段包含活性成分,使得在使用期间,搅动预定的时间之后,例如在刷、擦或咀嚼预定的时间之后释放活性成分,例如,包括任何膜1片段的产品及以下的产品。
1.1产品1,其中所述产品是口腔护理产品,口腔护理产品例如洁齿剂如牙膏,例如透明凝胶或不透明的牙膏,包括经口可接受的可溶解膜片段,例如任何膜1的片段。
1.2产品1或1.1,其中所述产品是透明凝胶或不透明的牙膏,所述膜片段包括在膜溶解后被释放的颜料,因此在刷30-180秒的时间之后改变牙膏的颜色,例如,在用于儿童使用的牙膏中为约45-60秒,或者在用于成人使用的牙膏中为约90-120秒,从而释放颜料,并为使用者提供充分刷牙的颜色信号。
1.3产品1,其中所述产品是洗手皂或沐浴皂。
1.4产品1,其中所述产品是口香糖,活性成分是香料、局部麻醉剂或局部抗菌剂。
1.5任何前述产品,其中所有片段的厚度基本上相同,使得在搅动、刷或擦预定的量之后释放活性成分。
1.6任何前述产品1-1.4,包括第一预定厚度的膜片段群体、第二预定厚度的膜片段群体和任选的第三群体,其中第二群体的厚度是第一群体厚度的1.5-3倍,其中第三群体的厚度是第二群体厚度的1.5-3倍。
1.7产品1.6,其中在搅动、刷或擦预定的量之后,所述活性成分以可控的方式释放,并且第一群体首先释放,第二群体第二释放,第三群体在存在时第三释放。
1.8产品1.7,其中膜片段群体包括相同的活性成分,使得当不同的群体按顺序释放时,活性成分在持续的时间内释放。
1.9产品1.7,其中不同的群体各自包含按顺序释放的不同活性成分。
1.10产品1.9,所述产品是口香糖,其中不同的活性成分是不同的香料(flavorings),使得口香糖随时间改变香味。
在另一个实施方案中,本发明提供一种在使用期间经历搅动及湿润的产品中,控制活性成分从膜片段中释放的时间选择的方法。该方法包括控制膜片段的厚度,以便在使用期间,在搅动预定的时间之后控制释放的时间选择(方法1);例如
1.2方法1,其中包括活性成分的膜片段的厚度均基本上相同,使得在搅动预定的时间后释放以控释发生。
1.3方法1,其中所述膜片段具有不同的预定厚度,使得在使用期间,随着不同预定厚度的膜片段在不同的预定时间释放活性成分,发生持续的释放。
1.4方法1或1.2,其中第一活性成分在较薄的膜片段内提供,第二活性成分在较厚的膜片段内,使得第一活性成分的释放首先发生,第二活性成分的释放第二发生,例如在第一颜料释放后提供第一颜色的颜色变化,并且第二颜料释放时提供第二颜色,或者第一次释放后提供香味或芳香变化,然后提供第二香味或芳香。
1.5任何前述方法,其中所述活性成分基本上是水不溶性的,例如在室温下,在水中具有小于1%的溶解度。
1.6任何前述方法,其中所述活性成分是颜料。
1.7任何前述方法,其中所述活性成分是香精。
1.8任何前述方法,其中所述活性成分是香料。
1.9任何前述方法,其中所述活性成分是抗菌剂。
1.10任何前述方法,其中所述活性成分是麻醉剂。
1.11任何前述方法,其中所述产品是牙膏。
1.12任何前述方法,其中所述产品是洗手皂或沐浴皂(body soap)。
1.13任何前述方法,其中所述产品是口香糖。
1.14任何前述方法,其中所述产品是牙膏,并且膜片段包括在膜溶解后被释放的颜料。
1.15任何前述方法,其中在缺乏搅动的情况下,在室温下,少于5分钟,所述膜片段在水中将不分解。
1.16任何前述方法,其中所述膜片段包括纤维素醚,例如选自以下的纤维素醚:
(i)烷基纤维素,例如甲基纤维素;
(ii)羟烷基纤维素,例如选自羟丙基甲基纤维素、羟乙基丙基纤维素、羟丁基甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素及其混合物;
和(iii)其混合物;
1.17任何前述方法,其中所述膜片段包括淀粉,例如预胶化淀粉。
1.18任何前述方法,其中所述膜片段包含增塑剂,例如多元醇,如山梨醇、丙二醇、甘油或低分子量聚乙二醇如PEG 200。
1.19任何前述方法,其中所述膜片段包含丙二醇,例如,以为膜有效提供可塑性的量包含丙二醇,例如基于膜的干重计为约20-30%。
1.20任何前述方法,其中所述膜片段包含非离子表面活性剂或乳化剂,例如聚山梨醇酯如聚山梨醇酯80(也称为聚氧乙烯(20)脱水山梨醇单油酸酯,可例如作为80购买得到),例如基于膜的干重计,用量为约1-5%。
1.21任何前述方法,其中所述膜片段包括颜料,例如红色颜料如D&C红30、绿色颜料如颜料绿7、蓝色颜料例如酞菁染料如颜料蓝15:
或者任何这些颜料的组合。
1.22任何前述方法,其中在水的存在下,刷、擦或搅动大于30秒并且小于180秒的时间后,所述膜片段基本上溶解。
1.23任何前述方法,其中所述膜片段的平均厚度为0.5-2密耳,例如约1密耳。
1.24任何前述方法,其中基于膜片段的干重计,所述膜片段包含20-60%的纤维素醚,选自甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素及其混合物;10-30%的丙二醇;1-5%的聚山梨醇酯80;和15-55%的颜料。
1.25任何前述方法,其中所述片段是膜1中的任何一种以及下列片段,或者其中所述产品是产品1中的任何一种以及下列产品。
本发明还提供一种清洁牙齿的方法,包括使用包含预定厚度的经口可接受的可溶解膜的牙膏刷,例如产品1.1或1.2,其中连续刷直至膜分解并且颜料为经过充分刷的使用者提供颜色信号,例如其中在膜基质溶解之前,刷的时间在30至180秒之间,例如对于儿童使用的牙膏,刷的时间为约45-60秒,对于成人使用的牙膏,刷的时间为约90-120秒。
在一些实施方案中,所述组合物是透明凝胶牙膏,其中在刷30-120秒的时间后,颜料从第一膜释放。在一些实施方案中,在刷60秒的时间后,颜料从第一膜释放。在一些实施方案中,在刷90秒的时间后,颜料从第一膜释放。在一些实施方案中,在刷120秒的时间后,颜料从第一膜释放。
本发明还提供一种清洁牙齿、清除牙斑、治疗口臭或治疗牙龈炎的方法,包括使用产品1.1或1.2刷牙。
本发明还提供包含活性剂的预定厚度的可溶解膜用于控制活性剂释放的用途,例如根据上述方法或在上述产品的制备中。
在一些实施方案中,本发明提供一种包含第一膜的口腔护理组合物,第一膜包括颜料,其中第一膜在含水介质中具有与其厚度成反比的溶解速率,使得在水的存在下,在室温下,大于30秒的时间后,膜会分解并释放颜料。
在一些实施方案中,膜包括选自烷基纤维素、羟烷基纤维素及其组合的纤维素醚。在一些实施方案中,烷基纤维素是甲基纤维素。在一些实施方案中,羟烷基纤维素选自羟丙基甲基纤维素、羟乙基丙基纤维素、羟丁基甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素及其两种或多种的组合。
本发明的一些实施方案还包括选自山梨醇、丙二醇、甘油以及低分子量的聚乙二醇的增塑剂。其他的实施方案包括聚山梨醇酯。
在一些实施方案中,在水的存在下,经历刷、擦或搅动大于30秒且少于180秒的时间之后,膜基本上溶解。
一些实施方案提供还包括第二膜的组合物,第二膜在含水介质中具有比所述第一膜在含水介质中的溶解速率快的溶解速率,其中所述第二膜包括选自抗菌剂、香料、香精及其两种或多种的组合的活性剂。
在一些实施方案中,第一和/或第二膜以膜片段的形式提供,该膜片段具有规则或不规则的形状。
在一些实施方案中,基本上所有的颜料在相同的时间点从第一膜释放。
其他实施方案提供一种方法,用于在使用期间经历搅动及湿润的组合物中控制颜料从膜中的释放,包括:控制膜片段的厚度,以在使用期间搅动预定的量之后,控制释放的时间选择。
还其他实施方案提供一种清洁牙齿的方法,包括:使用任何上述要求保护的牙膏刷,其中刷连续进行直至膜基本上释放所有的颜料,从而为经过充分刷的使用者提供颜色信号。
在一些实施方案中,基本上所有的颜料在一个时间释放。当在本文中使用时,术语“基本上所有的”是指包含在膜内的颜料的总量大于90%。在一些实施方案中,第一膜在特定的时间点释放总量至少90%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量大于90%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少91%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少95%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少96%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少97%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少98%的包含在其中的颜料。在一些实施方案中,第一膜在指定的时间点释放总量至少99%的包含在其中的颜料。
经口可接受或局部可接受的:本发明的组合物预定局部用于口中或皮肤上,因此,用于本发明的组分应该是经口可接受的,即,对于局部用于口中来讲,在提供的量和浓度方面是安全的。
如自始至终使用的那样,范围是作为用于描述该范围内的各个值和每一个值的简写使用的。可选择范围内的任何值作为该范围的端点。另外,本文引用的所有参考文献都通过引用而全部结合至本文中。如果本公开的定义与所引用参考文献中的定义产生矛盾,则以本公开为准。
除非另外说明,否则此处以及说明书中其他地方表达的百分比和量均应理解为是指重量百分比。
实施例
实施例1:
通过将颜料包封在可溶解的聚合物膜中产生原型膜。在刷的过程中,膜在水中溶胀并分解,释放颜料,因此,发生颜色变化,以向消费者指示什么时间刷已完成。该膜的一个应用是掺入到透明凝胶或不透明的牙膏中,在预定刷的时间之后,为消费者提供颜色变化的信号,预定刷的时间例如对于儿童为45-60秒,对于成人为90-120秒。
原型膜的成分如表1所示:
表1
固体的%重量 |
羟丙基甲基纤维素(Methocel E5) | 7 |
甲基纤维素(MethocelA15) | 46.5 |
颜料(Vibracolor蓝PBL15) | 19.5 |
丙二醇 | 25 |
吐温80 | 2 |
总量 | 100 |
以不同的厚度制备原型膜,将原型膜的薄片掺入到透明凝胶牙膏内,用于测试。通过在室温下,使大块膜的1"×1"样品漂浮在装有1升自来水的容器内,来进行体外溶解试验。在一段时间内,可以观察并测量厚度的改变对膜溶解造成的影响。如表2中可见,颜料释放之前的时间与膜的厚度近似地成比例。
表2
然后,在临床试验中,并行测试包含厚度为1.5密耳的薄片的牙膏以及包含厚度为3密耳的薄片的牙膏。与不涉及刷、但是保持厚度与释放时间之间的相互关系的体外试验相比,在口中实际刷时,溶解发生的更迅速。
表3
1.5密耳膜的释放特性(profile)是在用于儿童牙膏的目标范围内,而3密耳的释放特性与用于成人牙膏的目标相匹配。
Claims (6)
1.一种口腔护理组合物,所述组合物包括含有颜料的第一膜,并且任选包括第二膜;
其中第一膜在含水介质中具有与其厚度成反比的溶解速率,以致于第一膜在室温下,在水的存在下,大于30秒的时间后,将分解并释放颜料,其中第一膜的平均厚度为1.5-3密耳,
其中第一膜还包括为20-30wt%丙二醇的增塑剂,
其中在水的存在下,刷、擦或搅动大于30秒并且少于180秒的时间之后,第一膜溶解,
基于第一膜干重计,所述组合物包括20-60%的选自甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素及其组合的纤维素醚、20-30%的丙二醇、1-5%的聚山梨醇酯80和15-55%的颜料。
2.根据权利要求1的组合物,所述组合物包括第二膜,第二膜在含水介质中具有比所述第一膜在含水介质中的溶解速率快的溶解速率,其中所述第二膜包括选自抗菌剂、香料、香精及其两种或多种的组合的活性剂。
3.根据权利要求1或2的组合物,所述组合物是透明凝胶牙膏;
其中在刷30-120秒的时间之后,颜料从所述第一膜释放。
4.根据权利要求1或2的组合物,其中所有的颜料在相同的时间点从所述第一膜释放。
5.一种控制颜料从前述权利要求中任一项的组合物中的膜释放的方法,所述组合物在使用期间经历搅动和湿润,所述方法包括控制膜片段的厚度,以控制在使用期间搅动预定的量之后,释放的时间选择。
6.一种清洁牙齿的方法,所述方法包括使用前述权利要求中任一项的组合物刷牙,其中连续刷直至所述膜释放所有的颜料,从而向经过足够刷的使用者提供颜色信号。
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US6136297A (en) | 1997-06-06 | 2000-10-24 | The Procter & Gamble Company | Delivery system for an oral care substance using a strip of material having low flexural stiffness |
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US6669929B1 (en) * | 2002-12-30 | 2003-12-30 | Colgate Palmolive Company | Dentifrice containing functional film flakes |
EP1585474B1 (en) | 2003-01-15 | 2010-11-10 | Stryker Corporation | Ambulance cot loading and unloading device |
WO2004087089A2 (en) | 2003-03-26 | 2004-10-14 | The Procter & Gamble Company | Rapidly dissolving edible film compositions with improved film strength and stability |
NZ591802A (en) | 2003-12-16 | 2012-12-21 | Colgate Palmolive Co | Oral and personal care compositions and methods |
US20060134020A1 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-22 | Robinson Richard S | Anti-caries oral care composition with a chelating agent |
US20080187498A1 (en) | 2005-02-04 | 2008-08-07 | Edward Francis | Multiphase Toothpaste Composition |
US20080187497A1 (en) | 2005-02-04 | 2008-08-07 | Rupesh Kumar Agarwal | Toothpaste |
ATE462404T1 (de) | 2005-02-04 | 2010-04-15 | Unilever Nv | Mehrphasige zahnpastenzusammensetzung |
US9242125B2 (en) | 2005-07-21 | 2016-01-26 | Coglate-Palmolive Company | Oral composition containing non-aggregated zinc nanoparticles |
US20070148213A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Sayed Ibrahim | Film containing compositions |
US9682256B2 (en) | 2006-07-14 | 2017-06-20 | Colgate-Palmolive Company | Methods of making compositions comprising films |
US20080247967A1 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Ralph Albert Sagel | Dentifrice with packaging layers |
US20080247969A1 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-09 | William Michael Glandorf | Opaque multi-phase dentifrice with patterns |
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US20080247968A1 (en) | 2007-04-05 | 2008-10-09 | Ralph Albert Sagel | Multi-phase dentifrice with characters |
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US20080260836A1 (en) * | 2007-04-18 | 2008-10-23 | Thomas James Boyd | Films Comprising a Plurality of Polymers |
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