CN104084087A - 一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 - Google Patents
一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104084087A CN104084087A CN201410306261.6A CN201410306261A CN104084087A CN 104084087 A CN104084087 A CN 104084087A CN 201410306261 A CN201410306261 A CN 201410306261A CN 104084087 A CN104084087 A CN 104084087A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitrogen
- acid
- surfactant
- peg
- polyethylene glycol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 title abstract description 20
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 title abstract description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title abstract description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title abstract description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title abstract description 7
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 title abstract description 4
- TZHYBRCGYCPGBQ-UHFFFAOYSA-N [B].[N] Chemical compound [B].[N] TZHYBRCGYCPGBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009941 weaving Methods 0.000 claims description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000008204 material by function Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000007785 strong electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂，属于有机化学和功能材料领域。本发明以聚乙二醇、脂肪酸、硼酸和三乙醇胺为原料，合成具有较高水稳定性的表面活性剂；通过改变脂肪酸的种类和PEG的分子量，以提高酯化率和活性。所得的表面活性剂具有较好的表面性能、乳化性能和水稳定性，能降低水的表面张力，且具有较好的乳化性能，可以广泛地应用于洗涤洗涤、造纸、纺织等行业。
Description
技术领域
一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂，属于有机化学和功能材料领域。
背景技术
PEG具有无毒、稳定性好和易加工等优异性能，被广泛用作软化剂、增湿剂、润滑剂等。以PEG作为亲水部分的酯类表面活性剂属于非离子型表面活性剂，具有低泡沫、稳定性高、不易受强电解质无机盐类存在的影响；其乳化性能和润湿性能优良，被大量地应用于洗涤、纺织等行业，在造纸、建筑、农业等领域也有重要应用；已有的研究发现，在聚烯烃塑料中加入一定量的PEG酯类表面活性剂，可明显提高塑料的抗静电性。
硼是一种无毒、无公害的元素，由于硼原子中有一个空P电子轨道，所以它具有显著的缺电子性，可与电子给予体(如O、N等)的未共用电子对形成典型的配位键，所形成的B-O和B-N配位键具有很好的热稳定性和抗水解性。合成含硼特种表面活性剂时所采用的化合物一般为硼酸，其结构单元是平面三角形，每个硼原子以杂化与氧原子结合，此时硼仍是缺电子原子，易与有机化合物中的轻基发生配位反应，经脱水后形成硼酸酯。硼酸酯易水解的本质是因为硼原子为sp2杂化，存在一个空的P轨道，这个空轨道易于接受水等带有未共用电子对的亲核试剂的进攻而使硼酸酯水解，硼酸酯的水解速度与酯基的结构和分子内结构密切相关。一般来说，随着硼酸酯分子中碳链的增长，空间位阻增大，水解稳定性会有所提高。含硼聚乙二醇酯类表面活性剂由于聚乙二醇链的引入，既提高了硼酸酯的水溶性，使其水解稳定性也得到一定程度改善。
本发明以聚乙二醇、脂肪酸、硼酸和三乙醇胺为原料，合成具有较高水稳定性的表面活性剂。
发明内容
本发明的目的是提供一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂。
本发明的技术方案：以聚乙二醇、脂肪酸、硼酸和三乙醇胺为原料，首先将脂肪酸与三乙醇胺在90℃下反应4h，再加入硼酸，以甲苯做带水剂，于140℃下回流反应2h；然后将PEG加入到三口瓶中，继续反应一段时间后，趁热倒出产物，减压除去残留在产物中的水和甲苯，烘干得到含硼、氮聚乙二醇脂肪酸酯；通过改变脂肪酸的种类和PEG的分子量，以提高酯化率和活性。
所述的脂肪酸为棕榈酸、油酸、硬脂酸、月桂酸；PEG的分子量为200、600、1000。
所述的表面活性剂，其特征是三乙醇胺、硼酸、PEG、脂肪酸的摩尔比为1∶1∶1∶1～1∶2∶1∶3，其结构式为：
其中n约为5、15、25，m为9、13、15。
4、根据权利要求1所述的表面活性剂，其具有较好的表面性能、乳化性能和水稳定性，能降低水的表面张力，且具有较好的乳化性能，可以广泛地应用于洗涤洗涤、造纸、纺织等行业。
本发明的有益效果：以PEG、三乙醇胺、硼酸和脂肪酸为原料，得到含硼、氮聚乙二醇脂肪酸酯；通过改变脂肪酸的种类和PEG的分子量，以提高酯化率和活性。以所得产物的熔点约为45℃，含硼聚乙二醇脂肪酸酯能降低水的表面张力，具有优良的水稳定性，且具有较好的乳化性能，可以广泛地应用于洗涤洗涤、造纸、纺织等行业。
附图说明
图1含硼、氮聚乙二醇脂肪酸的核磁谱图。
具体实施方式
实施例1、含硼、氮聚乙二醇脂肪酸的合成
以棕榈酸∶三乙醇胺(TEA)∶硼酸∶PEG摩尔比是1∶1∶1∶1.5为例。
称取25.64g(0.1mol)棕榈酸于装有搅拌器、温度计、回流冷凝管的三口烧瓶中，恒温加热磁力搅拌器中在90℃下加热搅拌完全融化，在搅拌条件下恒压分液漏斗加入14.92gTEA，滴完以后减压蒸馏装置，减压抽出反应生成的水，反应4h后趁热倒出产物，干燥除去残留在产物中的水。
将上述产物中加入6.18g硼酸，以甲苯做带水剂，于140℃下回流反应2h；然后将45g的PEG-200加入到三口瓶中，继续反应一段时间.趁热倒出产物，减压除去残留在产物中的水和甲苯，烘干得到含硼、氮聚乙二醇脂肪酸。
Claims (4)
1.一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂，其特征是首先将脂肪酸与三乙醇胺在90℃下反应4h，再加入硼酸，以甲苯做带水剂，于140℃下回流反应2h；然后将PEG加入到三口瓶中，继续反应一段时间后，趁热倒出产物，减压除去残留在产物中的水和甲苯，烘干得到含硼、氮聚乙二醇脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征是脂肪酸为棕榈酸、油酸、硬脂酸、月桂酸；PEG的分子量为200、600、1000。
3.根据权利要求1所述的表面活性剂，其特征是三乙醇胺、硼酸、PEG、脂肪酸的摩尔比为1∶1∶1∶1～1∶2∶1∶3，其结构式为：
其中n约为5、15、25，m为9、13、15。
4.根据权利要求1所述的表面活性剂，其具有较好的表面性能、乳化性能和水稳定性，能降低水的表面张力，且具有较好的乳化性能，可以广泛地应用于洗涤洗涤、造纸、纺织等行业。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410306261.6A CN104084087B (zh) | 2014-06-27 | 2014-06-27 | 一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410306261.6A CN104084087B (zh) | 2014-06-27 | 2014-06-27 | 一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104084087A true CN104084087A (zh) | 2014-10-08 |
| CN104084087B CN104084087B (zh) | 2017-01-25 |
Family
ID=51631904
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410306261.6A Expired - Fee Related CN104084087B (zh) | 2014-06-27 | 2014-06-27 | 一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104084087B (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100689231B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2007-03-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유화 안정제 및 그를 함유하는 음료 |
| CN102000527A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-04-06 | 青岛四维化工有限公司 | 改性硼酸酯界面活性剂及其制备方法 |
| CN102343233A (zh) * | 2011-07-31 | 2012-02-08 | 韶关市广化科技有限公司 | 一种多功能环保型硼酸酯表面活性剂的制备方法 |
| CN102796606A (zh) * | 2012-08-21 | 2012-11-28 | 东北大学 | 一种含有机硼酸酯的纯水基冷轧薄板轧制液及其制备方法 |
| JP2013144660A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-07-25 | Croda Japan Kk | Ｗ／ｏ／ｗ型エマルジョン組成物 |
| JP2013215687A (ja) * | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Riso Kagaku Corp | 油中水（ｗ／ｏ）型エマルションの製造方法 |
-
2014
- 2014-06-27 CN CN201410306261.6A patent/CN104084087B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100689231B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2007-03-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유화 안정제 및 그를 함유하는 음료 |
| CN102000527A (zh) * | 2010-09-30 | 2011-04-06 | 青岛四维化工有限公司 | 改性硼酸酯界面活性剂及其制备方法 |
| CN102343233A (zh) * | 2011-07-31 | 2012-02-08 | 韶关市广化科技有限公司 | 一种多功能环保型硼酸酯表面活性剂的制备方法 |
| JP2013144660A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-07-25 | Croda Japan Kk | Ｗ／ｏ／ｗ型エマルジョン組成物 |
| JP2013215687A (ja) * | 2012-04-11 | 2013-10-24 | Riso Kagaku Corp | 油中水（ｗ／ｏ）型エマルションの製造方法 |
| CN102796606A (zh) * | 2012-08-21 | 2012-11-28 | 东北大学 | 一种含有机硼酸酯的纯水基冷轧薄板轧制液及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张秀玲等: "硼酸酯多功能添加剂合成及线切割工作液制备", 《模具工业》 * |
| 马其坤等: "聚乙二醇硼酸酯防锈润滑剂的合成与性能", 《上海化工》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104084087B (zh) | 2017-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105983370B (zh) | 饱和腰果酚甜菜碱表面活性剂及制备方法和应用 | |
| CN101921233B (zh) | 一种树状咪唑啉季铵盐缓蚀剂及其制备方法 | |
| CN102876464B (zh) | 一种高纯度分子蒸馏单甘酯的制备工艺 | |
| EP3204475B1 (en) | Fabric softener active composition | |
| CN104645874B (zh) | 一种松香基胆碱季铵盐表面活性剂及其制备方法 | |
| JP2016525618A5 (zh) | ||
| JP2016530349A (ja) | 自動食器洗浄のための配合物における、ポリエーテル化合物の存在下で酸基含有モノマーを重合することによって得ることができるゲル様ポリマー組成物の使用の方法 | |
| CN103806268A (zh) | 一种涤纶dty油剂及其制造方法 | |
| CN106606993A (zh) | 一种二氧化碳可溶两性离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN102755855B (zh) | 一种烷基芳基磺酸盐型超支化聚合物表面活性剂及制备方法 | |
| CN108339494B (zh) | 一种利用废弃聚酯制备的阳离子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN103642557B (zh) | 酰胺型润滑油生物降解促进剂及其制备方法 | |
| JP5422155B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| CN101812164B (zh) | 一种含氟硅的两亲性嵌段共聚物及其制备方法和水乳液 | |
| CN104562708B (zh) | 一种抗静电涤纶台布的制备方法 | |
| CN104084087B (zh) | 一种含硼、氮的聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 | |
| CN103374029A (zh) | 一种脂肪醇磷酸聚氧乙烯酯钾盐的制备方法 | |
| CN104128122A (zh) | 一种含硼聚乙二醇脂肪酸酯表面活性剂 | |
| EP0628101B1 (en) | Fiber finishing methods | |
| EP2867402B1 (en) | Processes and compositions for dyeing or finishing fibrous materials | |
| CN104131461A (zh) | 一种用于纺织领域的组合物及其制备方法和用途 | |
| CN103061119A (zh) | 棉纤维用油剂 | |
| CN116410458A (zh) | 一种全氟聚醚磷酸酯表面活性剂的制备方法 | |
| KR102611094B1 (ko) | 인화점이 개선된 4급 암모늄계 양이온 계면활성제의 제조방법 | |
| CN103951702B (zh) | 1,1′-二烷基-3,3′-(2-磷酸酯-1,3-亚丙基)咪唑内盐化合物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20170125 |