CN104072511A - 一种苯并吡喃黄酮的合成方法 - Google Patents

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    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
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    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

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Abstract

本发明公开了一种苯并吡喃黄酮的合成方法，在反应瓶中依次加入2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯中的任一种，NaOH或KOH，吡啶，搅拌下于室温反应4~6h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化得黄色粉末的目标产物，其中，所述2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满与对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1~1.2；本发明的苯并吡喃黄酮的合成方法反应条件温和，环境友好，易于工业化生产。

Description

一种苯并吡喃黄酮的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，涉及一种苯并吡喃黄酮的合成方法。
 
背景技术
黄酮类化合物广泛存在于多种植物中，大多具有抗肿瘤、抗心血管疾病、抗病毒、抗炎、抗氧化等多种药理活性。特别是苯并吡喃黄酮，具有良好的药理活性，如摩鲁新具有很好的抗HIV活性和显著的抗肿瘤活性。
 
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种苯并吡喃黄酮的新合成方法。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种苯并吡喃黄酮的合成方法，包括下述步骤：
在反应瓶中依次加入2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯中的任一种，NaOH或KOH，吡啶，搅拌下于室温反应4~6h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化得黄色粉末的目标产物，其中，所述2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满与对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1~1.2。
上述技术方案中，所述2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满与对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1.1。
上述技术方案中，所述NaOH或KOH的用量为反应底物的5~15wt%。
上述技术方案中，所述硅胶柱层析洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
优选的，所述硅胶柱层析洗脱剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10~20。
本发明的苯并吡喃黄酮的合成方法反应条件温和，环境友好，易于工业化生产。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行详细的描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
在反应瓶中依次加入1mol 2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，1mol对甲基苯甲酰氯，5wt%的NaOH，200ml吡啶，搅拌下于室温反应4h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析（洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂，体积比为1:10）纯化得黄色粉末的目标产物。
实施例2
在反应瓶中依次加入1mol 2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，1.1mol间氯苯甲酰氯，15wt%NaOH，250ml吡啶，搅拌下于室温反应5h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析（洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂，体积比为1:15）纯化得黄色粉末的目标产物。
实施例3
在反应瓶中依次加入1mol 2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，1.2mol间三氟甲基苯甲酰氯，10wt%KOH，300ml吡啶，搅拌下于室温反应6h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析（洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂，体积比为1:20）纯化得黄色粉末的目标产物。
于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。 
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (5)

1.一种苯并吡喃黄酮的合成方法，其特征在于，包括下述步骤：在反应瓶中依次加入2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满，对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯中的任一种，NaOH或KOH，吡啶，搅拌下于室温反应4~6h，TLC跟踪，加入5wt%盐酸，用乙酸乙酯萃取至少两次，合并有机相，用饱和NaCl溶液反萃，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化得黄色粉末的目标产物，其中，所述2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满与对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1~1.2。
2.根据权利要求1所述的苯并吡喃黄酮的合成方法，其特征在于：所述2，2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满与对甲基苯甲酰氯、间氯苯甲酰氯或间三氟甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1.1。
3.根据权利要求1所述的苯并吡喃黄酮的合成方法，其特征在于：所述NaOH或KOH的用量为反应底物的5~15wt%。
4.根据权利要求1所述的苯并吡喃黄酮的合成方法，其特征在于：所述硅胶柱层析洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂。
5.根据权利要求4所述的苯并吡喃黄酮的合成方法，其特征在于：所述硅胶柱层析洗脱剂中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1:10~20。
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