CN104072488A - 一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于光电材料领域，具体提供了一种有机电致蓝光主体材料，该有机电致蓝光主体材料的结构式如式（1）所示：式中，Ar为

Description

一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及光电材料领域，具体涉及一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
OLED技术作为一种新型的LED技术，具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点，自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来，有机电致发光就得到了人们的极大关注。
电致磷光理论上能够实现100%的电致发光效率，要比荧光发光（理论上最高效率为25%）高得多，具有更大的优越性。磷光电致发光器件的发光层大多采用主客体结构，即将磷光发射物质以一定的浓度掺杂在主体物质中，以避免三重态-三重态的湮灭，提高磷光发射效率。但目前电致磷光中好的磷光主体材料（具有高的电子迁移率和高的热稳定性）还比较缺乏。
一种理想的主体材料必须满足下列要求：(i)主体材料的三线态能级(ET)大于客体的三线态能级，目的是为了防止能量从客体重新返回到主体；(ii)具有良好的载流子传输性能，这样可以平衡电荷通量及降低驱动电压；(iii)具有良好的热稳定性和形态稳定性，这样可以延长器件的工作寿命。
目前在OLED材料研究中，绿光和红光材料的性能已经非常出色，可以达到商品化的要求，而蓝光材料的研究则相对比较薄弱，这也制约着基于红绿蓝三原色发光的OLED全彩显示的发展。1,3-二(咔唑-9-基)苯（mCP）是一种常见且高效的蓝光主体材料，但其玻璃化转变温度仅有65℃，热稳定性不好，会影响到器件的寿命。
发明内容
为解决上述高效稳定的有机电致蓝光主体材料较缺乏的问题，本发明提供了一种有机电致蓝光主体材料。所述有机电致蓝光主体材料具有良好的载流子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，获得较高的发光效率；并且具有较高的成膜性能和热稳定性，有利于延长器件寿命。本发明还提供了该有机电致蓝光主体材料的制备方法以及含有该有机电致蓝光主体材料的有机电致发光器件。
一方面，本发明提供了一种有机电致蓝光主体材料，所述有机电致蓝光主体材料的结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
所述有机电致蓝光主体材料的化学结构包括咔唑和苯并噻吩、芴或二苯并呋喃基团，其相较于mCP的优势在于：（1）四种基团都是平面刚性结构，能够提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命；（2）芴在常规的溶剂中是可溶的，能溶于常见的有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等）中，所述含芴的材料具有良好的可加工性，能形成高均匀的膜；（3）咔唑是一种富电子基团，而苯并噻吩、芴或二苯并呋喃是较好的电子传输基团，因此该有机电致蓝光主体材料具有良好的载流子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。
另一方面，本发明还提供了一种有机电致蓝光主体材料的制备方法，其步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
S20、在惰性气体、碱性溶液、有机溶剂和催化剂的条件下，将所述化合物A和化合物B按摩尔比1:1～1:2混合，在75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时后，分离纯化，得到有机电致蓝光主体材料，其结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
具体地，在S20中，Suzuki耦合反应的反应式如下：
优选地，所述S20中，所述催化剂为有机钯。
优选地，所述有机钯为四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）、双(三苯基膦)二氯化钯（Pd(PPh3)2Cl2）或三(二亚苄基丙酮)二钯（Pd2(dba)3）。
优选地，所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.001:1～0.1:1。
优选地，所述碱性溶液为碳酸铯（Cs2CO3）、碳酸钾（K2CO3）或碳酸钠（Na2CO3）溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液中的溶质与所述化合物A的摩尔比为15:1～20:1。
所述有机溶剂的加入量为足量，以保证反应的顺利进行。
所述S20中，经过抽真空，通氮气或氩气达到所述无氧环境。
优选地，所述S20中的分离纯化步骤包括：向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，再采用二氯甲烷萃取，氯化钠水溶液洗涤，再经干燥，旋蒸，得到有机电致蓝光主体材料粗产物；最后将所述有机电致蓝光主体材料粗产物采用硅胶柱层析进行分离提纯，得到有机电致蓝光主体材料。
第三方面，本发明还涉及一种有机电致发光器件，包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层；所述发光层的主体材料为式（1）所示的有机电致蓝光主体材料：
式中，Ar为
在后续实施例中，为方便表述，化合物B分别用B1、B2、B3……表示，具体命名以各实施例为准。
本发明提供的有机电致发光器件，采用本发明提供的有机电致蓝光主体材料作为发光层的主体材料，该材料易加工，成膜性能好，有利于简化器件制备工艺；该材料包括咔唑和苯并噻吩、芴或二苯并呋喃平面刚性基团，具有较高的热稳定性，有利于延长器件寿命；该有机电致蓝光主体材料具有较好的载流子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。
本发明提供的一种有机电致蓝光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件，其具有的有益效果为：
（1）本发明提供的有机电致蓝光主体材料中包括咔唑基团和苯并噻吩、芴或二苯并呋喃基团的咔唑，咔唑和苯并噻吩、芴或二苯并呋喃平面刚性基团，能提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命，同时，咔唑基团为富电子基团，苯并噻吩、芴或二苯并呋喃有较好的载流子传输性能，因此该有机电致蓝光主体材料具有良好的载流子传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，能提高器件的发光效率。
（2）本发明提供的有机电致蓝光主体材料，能溶于常见的有机溶剂（如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等）中，具有良好的可加工性，能形成高均匀的膜；
（3）本发明提供的有机电致蓝光主体材料的制备方法，工艺简单，易于制备；
（4）本发明提供的有机电致发光器件具有很好的热稳定性和较高的发光效率。
附图说明
图1是本发明实施例4制得的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供了一种9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(4-二苯并呋喃)-9H-咔唑（mCPDBF），其化学结构如式（2）所示：
上述mCPDBF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-溴-9H-咔唑）和化合物B1（4-二苯并呋喃硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备mCPDBF
将4.0mmol的A、5.0mmol的B1和0.4mmol的四(三苯基膦)钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入55ml的四氢呋喃溶液和35ml的Na2CO3（2mol/L）水溶液，75～80℃回流，Suzuki耦合反应24小时，制得含有mCPDBF的反应液；
S30、mCPDBF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到mCPDBF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（2）所示mCPDBF固体，产率为81%。
质谱测试结果为：MS:m/z 575(M+)。
元素分析：C42H26N2O，C,87.78;H,4.60;N,4.85;O,2.79。
实施例2
本实施例提供了一种9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(4-二苯并噻吩)-9H-咔唑（mCPDBT），其化学结构如式（3）所示：
上述mCPDBT的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-溴-9H-咔唑）和化合物B2（4-二苯并噻吩硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备mCPDBT
将4.0mmol的A、4.0mmol的B2和0.12mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入70ml的乙二醇二甲醚和40ml的K2CO3（2mol/L）水溶液，95℃回流，Suzuki耦合反应40小时，制得含有mCPDBT的反应液；
S30、mCPDBT的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到mCPDBT粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（3）所示mCPDBT固体，产率为75%。
质谱测试结果为：MS:m/z591(M+)。
元素分析：C42H26N2S，C,85.40;H,4.44;N,4.72;S,5.47。
实施例3
本实施例提供了一种9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(9,9-二甲基-9H-芴-2基)-9H-咔唑（mCPMF），其化学结构如式（4）所示：
上述mCPMF的制备步骤如下：
S10、提供如下结构式表示的化合物A（9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-溴-9H-咔唑）和化合物B3（(9,9-二甲基-9H-芴-2基)硼酸）：
S20、Suzuki耦合反应制备mCPMF
将4.0mmol的A、8mmol的B3和0.004mmol的双(三苯基膦)二氯化钯加入到反应瓶中，抽真空、通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，氮气保护下加入60ml的甲苯溶液和30ml的Cs2CO3（2mol/L）水溶液，120℃回流，Suzuki耦合反应48小时，制得含有mCPMF的反应液；
S30、mCPMF的分离纯化
将S20所得反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中混合，混合液用二氯甲烷萃取三次，所得有机相用氯化钠水溶液洗涤后，干燥，旋蒸，除去溶剂得到mCPMF粗产物，粗产物经过硅胶柱层析分离提纯，制得化学结构如式（4）所示mCPMF固体，产率为90%。
质谱测试结果为：MS:m/z 601(M+)。
元素分析：C45H32N2，C,89.98;H,5.33;N,4.69。
为有效证明本发明有机电致蓝光主体材料及其制备方法的有益效果，，采用热重分析仪(TGA)对上述实施例1至3制得的有机电致蓝光主体材料进行了检测，结果如表1所示：
表1.有机电致蓝光主体材料的热分解温度
表1是实施例1～3制得的有机电致蓝光主体材料的热分解温度，分析条件为氮气气氛，扫描速度为10℃/min，由表可知，所述有机电致蓝光主体材料热分解温度在400℃（5%热失重）以上，说明该材料具有相当高的热稳定性。
为进一步证明本发明有机电致蓝光主体材料及其制备方法的有益效果，采用飞行时间(Time of Flight,TOF)的方法对实施例1至3制得的有机电致蓝光主体材料进行了测试，结果如表2所示：
表2.有机电致蓝光主体材料的场效应空穴迁移率
表2是实施例1～3制得的有机电致蓝光主体材料的场效应空穴迁移率，在电场为3.0×105Vcm-1时，所述有机电致蓝光主体材料的空穴移率在1.0×10-4cm2(Vs)-11以上，说明该材料具有良好的空穴传输性能。
实施例4
本实施例提供了一种蓝光有机电致发光器件，该蓝光有机电致发光器件包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层，具体结构为：Glass/ITO/NPB/P2:FIrpic(15wt%)/Alq3/LiF/Al。
以玻璃为基片，在玻璃基片上沉积一层方块电阻为10-20Ω/口的氧化铟锡（ITO）作为透明阳极，形成厚度为150nm的阳极导电基板，通过真空蒸镀的方法在阳极导电基板上依次蒸镀厚度为40nm空穴传输层、厚度为30nm的发光层、厚度为40nm的电子传输层、厚度为1nm的缓冲层以及厚度为110nm的阴极层，得到所述蓝光有机电致发光器件，其中，空穴传输层的材质为N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺（NPB），发光层的材质为P2:FIrpic(15wt%)，其中P2为本发明实施例2制得的mCPDBT有机电致蓝光主体材料，Firpic为双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸合铱，电子传输层的材质为8-羟基喹啉铝（Alq3），缓冲层的材质为氟化理（LiF），阴极层的材质为金属铝（Al）。
经过室温、大气环境下测试，该蓝光有机电致发光器件具有20lm/W的最大光效，说明采用本发明有机电致蓝光主体材料的有机电致发光器件热稳定性好，且具有较高的发光效率。
图1是本发明实施例4制备的蓝光有机电致发光器件的结构示意图。如图1所示，该蓝光有机电致发光器件包括依次叠层设置的玻璃基片11、导电层12、空穴传输层13、发光层14、电子传输层15、缓冲层16以及阴极层17，其中，玻璃基板11和导电层12构成阳极导电基板，P2为实施例2制得的mCPDBT有机电致蓝光主体材料。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种有机电致蓝光主体材料，其特征在于，所述有机电致蓝光主体材料的结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
2.一种有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S10、提供如下结构式表示的化合物A和化合物B：
S20、在惰性气体、碱性溶液、有机溶剂和催化剂的条件下，将所述化合物A和化合物B按摩尔比1:1～1:2混合，在75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时后，分离纯化，得到有机电致蓝光主体材料，其结构式如式（1）所示：其结构式如式（1）所示：
式中，Ar为
3.如权利要求2所述的有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述催化剂为有机钯。
4.如权利要求3所述的有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
5.如权利要求2所述的有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.001:1～0.1:1。
6.如权利要求2所述的有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，所述S20中，所述碱性溶液为碳酸铯、碳酸钾或碳酸钠溶液，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
7.根据权利要求2所述的有机电致蓝光主体材料的制备方法，其特征在于，所述S20中的分离纯化步骤包括：向反应液中加入饱和氯化铵水溶液，再采用二氯甲烷萃取，氯化钠水溶液洗涤，再经干燥，旋蒸，得到有机电致蓝光主体材料粗产物；最后将所述有机电致蓝光主体材料粗产物采用硅胶柱层析进行分离提纯，得到有机电致蓝光主体材料。
8.一种有机电致发光器件，包括依次叠层设置的阳极导电基板、空穴传输层、发光层、电子传输层、缓冲层以及阴极层；其特征在于，所述发光层的主体材料为式（1）所示的有机电致蓝光主体材料：
式中，Ar为
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