CN104004109A - 海洋硫酸酯化糖胺聚糖se-3及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3,其单糖组分含有甘露糖:葡萄糖胺:葡萄糖醛酸:乙酰氨基半乳糖:半乳糖:岩藻糖的质量比例为1:1.5:0.92:3:1.8:2;该海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的分子量为10kDa至16kDa,硫酸基团的含量为10%至14%之间。本发明还提供了一种相应的提取方法,与现有技术相比,本发明的优点在于:提取、纯化工艺较简单,提取纯度好、易于操作,增加脾脏指数、造血功能活性显著,安全无毒,对不良反应有抑制作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种从乌贼墨中提取分离纯化的具有新颖结构的胺聚糖及其提取方法,尤其涉及一种海洋硫酸酯化糖胺聚糖及其制备方法。
背景技术
随着复杂的生物学功能被不断揭示,多糖在免疫调节、抗凝血、抗肿瘤和调节血脂等方面得到了应用。海洋生物处于高盐、高压寡营养等独特的环境中,使得很多海洋来源的多糖具有独特的结构和生物功能,使得开发海洋多糖资源成为目前海洋药物学是研究的一大热点。
对海洋生物多糖研究比较多的集中在了海洋藻类多糖,目前随着资源的进一步开发,海洋动物来源的多糖也越来也受到关注。鲍鱼中含有硫酸化杂多糖,由半乳糖(Gal)、葡萄糖(Glc)、木糖(Xyl)、岩藻糖(Fuc)和葡萄糖醛酸(GlcUA)组成,含有11%左右的硫酸基,在免疫调节、抗肿瘤、改善记忆、抗凝血和抗炎等方面均具有显著的活性。海参中富含由乙酰氨基半乳糖(Gal-NAc)、葡萄糖醛酸(GlcUA)和岩藻糖(Fuc)组成的粘多糖和硫酸酯化的岩藻聚糖对神经元的保护作用和心血管疾病方面均具有保护作用。
乌贼又称墨鱼,海洋软体动物,属头足类。广泛分布于我国沿海,尤以浙江省产量最高, 是舟山市的四大经济海产之一,乌贼墨是乌贼科动物墨囊内提取物质,因其颜色和来源而得名。由细小黑色颗粒构成的粘稠状的混悬液,蛋白多糖复合物,含有多种活性成分,具有较高药用价值。通常乌贼墨会作为废弃物被扔掉,自从日本学者发现其抗肿瘤活性后,乌贼墨的研究逐渐与日俱增,很多日本食品企业也开始将乌贼墨用于食品中。研究表明,蛋白多糖复合物是乌贼墨重要的活性成分,也是海洋特征寡糖的一大来源。对乌贼墨来源的海洋多糖的研究将有助于进一步利用乌贼产品加工的废弃物,变废为宝,为海洋多糖糖在医药等领域的利用提供物质基础,提高了乌贼的应用价值和产值。乌贼墨是乌贼加工过程中的废弃物,研究表明新鲜乌贼墨中含有水分、色素、蛋白质、脂肪、糖类等物质。乌贼墨也可作为一种中药,文献上早有记载。《本草拾遗》中有:“腹中墨,主治血刺心痛”。在《本经》中有记载:“可收敛止血,固精止带,制酸定痛, 除湿敛疮”。乌贼墨制剂临床上主要作为止血剂,治疗出血性疾病如:功能性子宫出血、胃出血等。中国海洋药物辞典也收录了乌贼墨。20 世纪90 年代,日本青森产业技术中心和弘前大学发现乌贼墨具有抗肿瘤作用,并从中提取得到一种具有高效抗癌活性的多糖-蛋白复合体,掀起了开发乌贼墨生物功能的热潮,目前在日本主要是作为一种保健食品。
近年来国内外对乌贼墨进行了一系列研究和开发,研究表明乌贼墨具有止血、抗肿瘤、抗氧化、抗辐射等多种生理活性,特别是对乌贼墨多糖的提取纯化、结构及生物结构进行了深入研究。对乌贼墨多糖的研究表明,其多糖部分主要是由等摩尔比的葡萄糖醛酸(GlcUA)、N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)和岩藻糖(Fuc)构成的一种全新结构的类糖胺聚糖。该多糖结构特异,含有等比例的酸性糖、碱性糖和六碳甲基糖组成的三糖线性重复单元,中国海洋大学的研究人员也从鱿鱼墨中分离得到类似的但具有分支结构的非硫酸酯化的类糖胺聚糖[→3)-β-GlcA(1→4)-α-GalNAc(1→3)-α-Fuc(1→]n,山东大学从无针乌贼墨中分离得到一种主要由岩藻糖(Fuc)、N-乙酰半乳糖胺(GalNAc)和甘露糖(Man)组成的杂多糖。这些头足动物来源的杂多糖作为一种天然生物活性物质,能够抑制突变,显著促进机体的粒系造血机能,抑制S180肉瘤生长,增强小鼠的特异性免疫和非特异性免疫功能,调节机体血脂代谢,提高机体抗氧化能力。可缓解环磷酰胺所致大鼠骨髓造血功能抑制作用乌贼墨多糖对环磷酰胺所致的免疫系统及抗氧化能力损伤具有显著的拮抗作用和促进其快速恢复的功效。
发明内容
本发明的目的在于提供一种能增加脾脏指数、造血功能并且对不良反应有抑制作用的海洋硫酸酯化糖胺聚糖及其相应的具有提取、纯化工艺较简单,提取纯度好、易于操作的制备方法。
本发明为解决上述问题所采取的技术方案为:一种海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3,其单糖组分含有甘露糖:葡萄糖胺:葡萄糖醛酸:乙酰氨基半乳糖:半乳糖:岩藻糖的质量比例为1:1.5:0.92:3:1.8:2;该海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的分子量为10kDa至16kDa,硫酸基团的含量为10%至14%之间。
本发明为解决上述第二个技术问题所采取的技术方案为:一种海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的制备方法,其包括以下步骤:
1)乌贼墨多糖的提取:取新鲜乌贼墨囊中乌贼墨浓缩后冻干后,采用酶解法处理后,沉淀烘干,再重新溶解后使用截留分子量为3500的透析袋对蒸馏水进行透析脱盐和除去小分子物质,得到乌贼墨多糖;
2)分离纯化:采用离子交换层析柱依次采用0.05mol/L、0.25mol/L、0.5mol/L的NaCl溶液三个梯度浓度的NaCl溶液进行梯度洗脱,收集0.01至0.1 mol/L、0.1至0.5 mol/L、0.2至1 mol/L的NaCl溶液洗脱,并收集0.2至1 mol/L的NaCl溶液洗脱产物;洗脱产物分子量为10kDa至16kDa。
梯度洗脱的截留相对分子质量为3500,流速为0.5至3 mL/min。
酶解法为两步酶解法,具体为按料液质量体积比1:10至1:30加入蒸馏水,40℃下磁力搅拌2 h,使墨汁均匀分散后首先采用木瓜蛋白酶提取3 h,加酶量2%,提取温度60℃,pH 7,接着采用胰蛋白酶水解3 h,提取温度60℃,pH 10,加酶量0.5%。提取完后调pH至中性后100℃水浴加热15 min灭酶。最后调节pH至弱酸性,静置使黑色素沉淀后6000 rpm 离心15 min,取上清调节pH至中性后浓缩至原体积的1/20,使用终浓度为80%的乙醇进行沉淀。
与现有技术相比,本发明的优点在于:提取、纯化工艺较简单,提取纯度好、易于操作,增加脾脏指数、造血功能活性显著,安全无毒,对不良反应有抑制作用。
附图说明
图1是本发明实施例乌贼墨多糖Q sepharose Fast Flow梯度洗脱硫酸苯酚检测图,其中横轴为接收试管数,纵向轴是490nm吸光度;
图2是本发明实施例SE-3的PMP柱前衍生液相色谱图,其中横轴为洗脱时间(min),纵向轴是245nm吸光度(mAU);
图3是本发明实施例单糖标准品的PMP柱前衍生液相色谱图, ,其中横轴为洗脱时间(min),纵向轴是245nm吸光度(mAU);
图4是本发明实施例分子量标准曲线,其中保留时间为横坐标,分子量对数值为纵坐标;
图5是本发明实施例SE-3的高效凝胶色谱图,其中纵轴为单位折光率,保留时间为横坐标。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例: 参照图1至图5,本发明所涉及的乌贼墨来源于舟山附近海域的金乌贼( Sepia esculenta Hoyle)。本发明的新颖硫酸化类糖胺聚糖就是一金乌贼墨为原料制备得到,其制备和结构鉴定包括以下步骤:
(1) 乌贼墨多糖的提取:
乌贼墨存在于乌贼墨消化道末端的墨囊中,为黑色固体悬浮颗粒。取新鲜乌贼墨囊中乌贼墨浓缩后冻干备用。采用两步酶解法提取乌贼墨多糖。具体为按料液比1:20(质量体积比)加入蒸馏水,40℃下磁力搅拌2 h,使墨汁均匀分散后首先采用木瓜蛋白酶提取3 h,加酶量2%,提取温度60℃,pH 7,接着采用胰蛋白酶水解3 h,提取温度60℃,pH 10,加酶量0.5%。提取完后调pH至中性后100℃水浴加热15 min灭酶。最后调节pH至弱酸性,静置使黑色素沉淀后6000 rpm 离心15 min,取上清调节pH至中性后浓缩至原体积的1/20,使用终浓度为80%的乙醇进行沉淀。沉淀烘干后重新溶解后使用截留分子量为3500的透析袋对蒸馏水进行透析两天脱盐和除去小分子物质。最终对袋内溶液进行浓缩后冷冻干燥得到乌贼墨多糖粗品。乌贼墨多糖为淡黄色粉末状,得率为3.0%。
(2) 乌贼墨类糖胺聚糖的提取分离纯化:
色谱条件:色谱柱:Q Sepharose 4 Fast Flow 离子交换层析柱;不同浓度 NaCl溶液梯度洗脱;流速:1.0 mL/min,自动部分收集器收集洗脱液。
用硫酸-苯酚法在490 nm处进行糖的跟踪检测,收集含糖组分,旋转蒸发浓缩,以截留相对分子质量为3500的透析袋进行透析脱盐,冻干。其中0.5 mol/L NaCl 洗脱组分SE-3既为目标组分。
(3) 乌贼墨类糖胺聚糖的理化性质分析:
3.1 单糖组成分析
单糖标准品溶液:分别精确称取等摩尔干燥至恒重的甘露糖(Man)、氨基葡萄糖(GlcN)、鼠李糖(Rha)、葡萄糖醛酸(GlcUA)、半乳糖醛酸(GalUA)、乙酰氨基半乳糖(GalNAc)、葡萄糖(Glc)、半乳糖(Gal)、木糖(Xyl)、阿拉伯糖(Ara)和岩藻糖(Fuc)12种单糖标准品,加水充分溶解,配制成1.0 mL·min-1。
样品的全水解:取适量样品,用2 mol·L-1 TFA(三氟乙酸)在110 ℃进行全水解6 h,反复加甲醇旋转蒸发除去TFA至无酸味,用适量蒸馏水洗出。
衍生条件:取100 μL 上述标准品溶液置1.5 mL的EP管中,加入100 μL 0.3 mol·L-1 NaOH溶液,120 μL 0.5 mol·L-1 PMP溶液,70 ℃衍生1 h,反应完加入100 μL 0.3 mol·L-1 HCl溶液中和,加500 μL氯仿反复萃取离心,上清用0.22 μm微孔滤膜过滤,采用高效液相色谱分析。
色谱条件: Agilent XDB-C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);流动相:磷酸盐缓冲液(pH 6.7)/CH3CN(82:18,V/V);流速:1.0 mL·min-1;柱温:30 ℃;进样量:20 μL;检测器:DAD(245 nm)。
全水解完的样品与标准品在相同条件下衍生,进样20 μL,高效液相色谱分析,记录色谱图。与各单糖标准品的出峰时间对照,确定样品单糖组成。
和单糖组成标准图谱比对可知,SE-3主要含有乙酰氨基半乳糖(GalNAc)、半乳糖(Gal)和岩藻糖(Fuc),还含有甘露糖(Man)、葡萄糖胺(GlcN)和葡萄糖醛酸(GlcUA)。Man : GlcN :GlcUA :GalNAc :Gal :Fuc=1.0:1.5:0.92:3.0:1.8:2.0. 由单糖组成可知乌贼墨多糖SE-3为一种具有多种单糖组成的类糖胺聚糖。其最大的特征在于同时含有两种碱性单糖(GlcN和GalNAc)并以GalNAc为主要含量,含有一种糖醛酸(GlcUA),含有在很多海洋糖胺聚糖中都存在的岩藻糖(Fuc),同时还含有甘露糖(Man)和半乳糖(Gal),由该单糖组成的类糖胺聚糖还未见报道。
3.2 相对分子量分析
采用高效凝胶渗透色谱法测定。
色谱条件:Shodex Ohpak SB-804HQ凝胶色谱柱(300 mm × 7.8 mm);柱温:
35℃;流动相:0.1 mol·L-1的Na2SO4;流速:0.5 mL·min-1;检测器:示差检测器(RID)。
标准曲线制作
以系列标准葡聚糖为分子量标准品,分别取6个不同分子量的标样,加流动相溶解制成5 mg·mL-1的标准溶液,分别进样20 μL,记录色谱图及保留时间TR,以保留时间为横坐标,以分子量对数值为纵坐标绘制标准曲线。
样品分子量测定:称取适量样品,加流动相溶解成5 mg·mL-1的溶液,用0.22 μm微孔滤膜过滤,进样20 μL,高效液相色谱分析,记录色谱图。将样品的保留时间代入标准曲线方程计算多糖组分的分子量。
由SE-3的高效凝胶色谱图可知,SE-3呈单一对称狭窄的峰,表明其纯度高,保留时间代入标准曲线计算得到其分子量为14 kDa。
3.3 硫酸基含量测定
采用明胶-比浊法测定各多糖的硫酸根含量。
溶液配制
0.5%明胶溶液: 1.25 g明胶在60~70℃溶解于10 mL水中,定容至250 mL,4℃冰箱静置过夜。
氯化钡-明胶溶液:0.5 g BaCl2溶解于100 mL 0.5%明胶溶液中,4℃冰箱静置过夜。
K2SO4溶液:称105℃干燥恒重的K2SO4 108.75 mg,以水定容至100 mL,即得硫酸基标准液(硫酸根质量浓度)600 μg·mL-1。
稀盐酸配制:1 mL浓盐酸加水稀释至30 mL。
标准曲线的绘制
分别取上述标准硫酸盐溶液0、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5 mL,补水至1.0 mL。加入稀盐酸1.0 mL,再加入氯化钡-明胶溶液0.5 mL,混匀,25 ℃放置20 min,在500 nm处测定其吸光值。以硫酸基标准液的质量数为横坐标,相应的吸光值为纵坐标绘制标准曲线。
样品的测定:准确称取5 mg样品溶于4 mL ,1 mol·L-1 HCl中,封管,于105℃的烘箱中反应12 h,使硫酸根游离。准确移取上述溶液适量,按标准曲线的测定方法平行三次,测定其吸光值,代入线性回归方程计算各多糖样品的硫酸基含量的平均值。最后,换算成百分含量。最后计算得到SE-3硫酸基团的含量为12%。
通过对SE-3理化性质进行鉴定,最终确定SE-3为分子量为14 kDa的硫酸酯化的类糖胺聚糖。和很多海洋动物来源的糖胺聚糖类似,SE-3含有硫酸取代,并含有氨基糖、糖醛酸和岩藻糖。但是SE-3新颖性体现在以乙酰氨基半乳糖为主,还含有氨基葡萄糖,并且还含有大量的半乳糖和甘露糖。该单糖组成的类糖胺聚糖在头足动物乃至整个海洋动物中均为首次发现。本发明详细介绍金乌贼墨来源的硫酸酯化的新型类糖胺聚糖的制备工艺,描述了其理化性质。
Claims (4)
1.海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3,其特征在于该海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3单糖组分含有甘露糖:葡萄糖胺:葡萄糖醛酸:乙酰氨基半乳糖:半乳糖:岩藻糖的质量比例为1:1.5:0.92:3:1.8:2;该海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的分子量为10kDa至16kDa,硫酸基团的含量为10%至14%之间。
2.根据权利要求1所述的海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)乌贼墨多糖的提取:取新鲜乌贼墨囊中乌贼墨浓缩后冻干后,采用酶解法处理后,沉淀烘干,再重新溶解后使用截留分子量为3500的透析袋对蒸馏水进行透析脱盐和除去小分子物质,得到乌贼墨多糖;
2)分离纯化:采用离子交换层析柱依次采用0.05mol/L、0.25mol/L、0.5mol/L的NaCl溶液三个梯度浓度的NaCl溶液进行梯度洗脱,收集0.01至0.1 mol/L、0.1至0.5 mol/L、0.2至1 mol/L的NaCl溶液洗脱,并收集所述的0.2至1 mol/L的NaCl溶液洗脱产物;所述的洗脱产物分子量为10kDa至16kDa。
3.根据权利要求1所述的海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的制备方法,其特征在于所述的梯度洗脱的截留相对分子质量为3500,流速为0.5至3 mL/min。
4.根据权利要求1所述的海洋硫酸酯化糖胺聚糖SE-3的制备方法,其特征在于所述的酶解法为两步酶解法,具体为按料液质量体积比1:10至1:30加入蒸馏水,40℃下磁力搅拌,使墨汁均匀分散后先采用木瓜蛋白酶提取1h~3h,加酶量1%~2%,提取温度55~65℃,pH 为6.5~7.5;接着采用胰蛋白酶水解1h~3h,提取温度55~65℃,pH8~10,加酶量0.1~0.5%;提取完后调pH至中性后加热灭酶;后调节pH至5~6.8,静置使黑色素沉淀后3000~10000 rpm 离心10~20min,取上清调节pH至中性后浓缩至原体积的1/10~1/20,使用终浓度为70~80%的乙醇进行沉淀。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105372193A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-03-02 | 西南科技大学 | 一种铬酸酐中硫酸根检测方法 |
CN111320707A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-23 | 大连工业大学 | 一种虾夷扇贝裙边多糖及其提取方法和应用 |
CN115919890A (zh) * | 2022-07-08 | 2023-04-07 | 南方医科大学顺德医院(佛山市顺德区第一人民医院) | 乌贼墨多糖在制备治疗皮肤光老化的药物中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0491028A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-03-24 | Aomori Pref Gov | 抗腫瘍剤 |
CN101077891A (zh) * | 2007-06-26 | 2007-11-28 | 山东大学 | 一种乌贼墨多糖硫酸化衍生物及其制备方法 |
CN103012615A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-04-03 | 广东海洋大学 | 一种高效提取乌贼墨酸性多糖的方法 |
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2014
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0491028A (ja) * | 1990-08-07 | 1992-03-24 | Aomori Pref Gov | 抗腫瘍剤 |
CN101077891A (zh) * | 2007-06-26 | 2007-11-28 | 山东大学 | 一种乌贼墨多糖硫酸化衍生物及其制备方法 |
CN103012615A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-04-03 | 广东海洋大学 | 一种高效提取乌贼墨酸性多糖的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
吴金龙等: "乌贼墨多糖提取工艺优化", 《食品工业科技》, vol. 32, no. 7, 31 July 2011 (2011-07-31) * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105372193A (zh) * | 2015-12-02 | 2016-03-02 | 西南科技大学 | 一种铬酸酐中硫酸根检测方法 |
CN111320707A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-23 | 大连工业大学 | 一种虾夷扇贝裙边多糖及其提取方法和应用 |
CN111320707B (zh) * | 2020-03-31 | 2021-09-24 | 大连工业大学 | 一种虾夷扇贝裙边多糖及其提取方法和应用 |
CN115919890A (zh) * | 2022-07-08 | 2023-04-07 | 南方医科大学顺德医院(佛山市顺德区第一人民医院) | 乌贼墨多糖在制备治疗皮肤光老化的药物中的应用 |
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