CN103980469B - 一种阻燃醇酸树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种阻燃醇酸树脂及其制备方法，按质量百分比计，其组分为：植物油酸41.5%-56.4%，多元醇19.6%-23.0%，有机多元酸或有机多元酸酐15.5%-21.1%，含磷的酸或酸酐1.8%-12.4%，常温常压下为液态的胺化合物0%-7.6%，带水剂3.5%-6.3%。本发明的有益效果是：所制备的醇酸树脂至少含有磷元素，也可含有氮元素，以起到无卤阻燃功能；制备工艺简单，操作方便。
Description
技术领域
本发明涉及化工技术领域，特别涉及一种阻燃醇酸树脂及其制备方法。
背景技术
醇酸树脂涂料具有漆膜附着力好、光亮、丰满等特点，一般是由油脂（或油酸）、多元醇、多元酸等有机化工原料经缩合化学反应制得的有机高分子树脂。合成醇酸树脂所用多元酸常用的为邻苯二甲酸酐（简称苯酐）、顺丁烯二酸酐（简称顺酐或马来酸酐），多元醇常用的是乙二醇、甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷等。
近年来，为了提高醇酸树脂的阻燃性能，一些研究对醇酸树脂进行了阻燃改性。例如，发明专利201210070285.7采用四溴双酚A和四溴苯酐作为原料制备出一种含溴的阻燃醇酸树脂。
发明专利201310259073.8运用DOPO和马来酸酐以1:1的物质的量之比反应得到DOPO-MA，并使用其合成含磷阻燃醇酸树脂。
本发明通过化学方法制备一种阻燃醇酸树脂，使醇酸树脂自身具有较好的阻燃性。
发明内容
为了满足改善醇酸树脂阻燃性能的需求，本发明提供了一种阻燃醇酸树脂。
为了实现上述发明目的，本发明提供了一种阻燃醇酸树脂，其特征在于，按质量百分比计，其组分为：植物油酸41.5%-56.4%，多元醇19.6%-23.0%，有机多元酸或有机多元酸酐15.5%-21.1%，含磷的酸或酸酐1.8%-12.4%，常温常压下为液态的胺化合物0%-7.6%，带水剂3.5%-6.3%。
上述各组分的质量百分比可以优选为：植物油酸38.8%-50.0%，多元醇18.2%-26.7%，有机多元酸或有机多元酸酐13.9%-18.9%，含磷的酸或酸酐3.8%-21.9%，常温常压下为液态的胺化合物0%-4.8%，带水剂3.7%-4.6%。
上述各组分的质量百分比还可以优选为：植物油酸43.1%-50.0%，多元醇19.5%-26.7%，有机多元酸或有机多元酸酐16.2%-18.9%，含磷的酸或酸酐3.8%-8.2%，常温常压下为液态的胺化合物0%-4.8%，带水剂3.7%-4.6%。
所述含磷的酸或酸酐是磷酸、亚磷酸、次磷酸、偏磷酸、焦磷酸或多聚磷酸及它们的酸酐的一种或多种。
所述常温常压下为液态的胺化合物是乙二胺、己胺或己二胺的一种或几种的混合物。
所述有机多元酸或有机多元酸酐指邻苯二甲酸酐、顺酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢苯酐、六氢苯酐中的一种或几种的混合物。
所述植物油酸为豆油、亚麻油、桐油、蓖麻油、椰子油、棉籽油、妥尔油或红花油的脂肪酸中的一种或几种的混合物。
所述带水剂为二甲苯、苯或甲苯的一种或多种；所述多元醇为甘油、季戊四醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、二乙二醇和乙二醇中的一种或几种的混合物。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，加入含磷的酸或酸酐，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷的阻燃醇酸树脂。
本发明又提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，加入含磷的酸或酸酐，反应1-2小时后加入常温常压下为液态的胺化合物进行反应，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，同时加入含磷的酸或酸酐和常温常压下为液态的胺化合物进行反应，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下制备步骤：
（1）在四口烧瓶中加入植物油酸，有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇和带水剂，通氮气，开搅拌，升温，在30-45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至90-130℃依次加入含磷的酸或酸酐和胺化合物，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，测定酸值在≤10mgKOH/g时即达到反应终点；停止加热，降温冷却至室温，出料即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：
1、所制备的醇酸树脂至少含有磷元素，也可含有氮元素，以起到无卤阻燃功能；
2、制备工艺简单，操作方便。
具体实施方式
针对醇酸树脂阻燃性差的问题，本发明提供了一种阻燃醇酸树脂，其特征在于，按质量百分比计，其组分为：植物油酸41.5%-56.4%，多元醇19.6%-23.0%，有机多元酸或有机多元酸酐15.5%-21.1%，含磷的酸或酸酐1.8%-12.4%，常温常压下为液态的胺化合物0%-7.6%，带水剂3.5%-6.3%。
含磷的酸或酸酐是磷酸、亚磷酸、次磷酸、偏磷酸、焦磷酸或多聚磷酸及它们的酸酐的一种或多种。
常温常压下为液态的胺化合物是乙二胺、己胺或己二胺的一种或几种的混合物。
有机多元酸或有机多元酸酐指邻苯二甲酸酐、顺酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢苯酐、六氢苯酐中的一种或几种的混合物。
植物油酸为豆油、亚麻油、桐油、蓖麻油、椰子油、棉籽油、妥尔油或红花油的脂肪酸中的一种或几种的混合物。
带水剂为二甲苯、苯或甲苯的一种或多种。
多元醇为甘油、季戊四醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、二乙二醇和乙二醇中的一种或几种的混合物。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，加入含磷的酸或酸酐，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷的阻燃醇酸树脂。
本发明又提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，加入含磷的酸或酸酐，反应1-2小时后加入常温常压下为液态的胺化合物进行反应，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，同时加入含磷的酸或酸酐和常温常压下为液态的胺化合物进行反应，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
本发明还提供一种阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下制备步骤：
（1）在四口烧瓶中加入植物油酸，有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇和带水剂，通氮气，开搅拌，升温，在30-45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至90-130℃依次加入含磷的酸或酸酐和胺化合物，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，测定酸值在≤10mgKOH/g时即达到反应终点；停止加热，降温冷却至室温，出料即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
实施例1
在四口烧瓶中，在5.2g二甲苯带水剂的存在下，用60g豆油酸、28.15g季戊四醇和22.45g苯酐在220℃反应3.5h后，降低反应温度至130℃，加入10.4g磷酸，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第二次测定酸值在9mgKOH/g，停止加热，降温至室温，出料，得到含磷的阻燃醇酸树脂。
实施例2
在四口烧瓶中，在5.2g二甲苯带水剂的存在下，用30g豆油酸、30g亚麻油酸、21.5g季戊四醇，3.24g三羟甲基乙烷，20.2g苯酐，2.52g间苯二甲酸在220℃进行酯化反应3.5h后，降低反应温度至110℃，同时加入4.6g磷酸和2.82g乙二胺进行反应，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第三次测定酸值在10mgKOH/g，停止加热，降温至室温，出料，得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
实施例3
在四口烧瓶中，在5.2g二甲苯带水剂的存在下，用63.4g蓖麻油酸，25.4g季戊四醇，4.3g新戊二醇，20.2g苯酐，2.52g对苯二甲酸在220℃进行酯化反应3.5h后，降低反应温度至120℃，加入35.8g多聚磷酸，保持反应1.5h后，加入6.42g乙二胺进行反应，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第三次测定酸值在7mgKOH/g，停止加热，降温至室温，出料，得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
实施例4
（1）在四口烧瓶中加入豆油酸54g，椰子油酸4.36g，季戊四醇25.4g，三羟甲基丙烷3.7g，苯酐19.48g,顺酐1.96g，甲苯1g，二甲苯4.8g，通N2，开搅拌，升温，在45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至100℃依次加入8.0g磷酸,1.96g偏磷酸和3.24g乙二胺，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第四次测定酸值在8mgKOH/g，达到反应终点。停止加热，降温冷却，出料得到含磷醇酸树脂。
实施例5
（1）在四口烧瓶中加入豆油酸48g，桐油酸12g，季戊四醇21.6g，二乙二醇3.74g，苯酐22.42g和甲苯5.5g；通N2，开搅拌，升温，在35min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至100℃依次加入4.1g磷酸,0.6g焦磷酸和2.82g乙二胺，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第四次测定酸值在9mgKOH/g，达到反应终点。停止加热，降温冷却，出料得到含磷醇酸树脂。
实施例6
（1）在四口烧瓶中加入豆油酸54g，棉籽油酸6g，季戊四醇25.3g，乙二醇2.6g，苯酐21.58g，对苯二甲酸1.26g，苯0.6g，二甲苯4.6g。通N2，开搅拌，升温。在45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至90℃加入7.53g五氧化二磷，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第五次测定酸值在10mgKOH/g，达到反应终点。停止加热，降温冷却，出料得到含磷醇酸树脂。
实施例7
（1）在四口烧瓶中加入豆油酸54g，妥尔油酸6.0g，甘油25.4g，苯酐20.2g，四氢苯酐2.28g，二甲苯5.2g，甲苯0.3g和苯0.3g，通N2，开搅拌，升温，在45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至100℃依次加入9.35g磷酸，0.87g亚磷酸，6.26g己二胺，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第三次测定酸值在10mgKOH/g，达到反应终点。停止加热，降温冷却，出料得到含磷醇酸树脂。
实施例8
（1）在四口烧瓶中加入豆油酸54g，红花油酸5.8g，三羟甲基丙烷37g，苯酐20.2g，六氢苯酐2.3g，苯2g和二甲苯3.2g，通N2，开搅拌，升温，在45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至100℃依次加入9.35g磷酸，0.7g次磷酸，1.8g乙二胺和2.42g己胺，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，第三次测定酸值在9mgKOH/g时即达到反应终点。停止加热，降温冷却，出料即可得到含磷醇酸树脂。
阻燃效果评价：
将普通的醇酸树脂和上述实施例1-8制备的阻燃醇酸树脂与分别与二甲苯按照1:1混合搅拌，加入催干剂，在玻璃板上涂膜，干燥后得到约2mm厚涂膜，将涂膜从玻璃板上取下，按照国家标准GB/T2406进行氧指数测定，测得结果列于下表：
| 样品 | 氧指数（%） |
| 醇酸树脂 | 18 |
| 实施例1制备的阻燃醇酸树脂 | 26.0 |
| 实施例2制备的阻燃醇酸树脂 | 24.7 |
| 实施例3制备的阻燃醇酸树脂 | 28.9 |
| 实施例4制备的阻燃醇酸树脂 | 27.0 |
| 实施例5制备的阻燃醇酸树脂 | 24.6 |
| 实施例6制备的阻燃醇酸树脂 | 26.5 |
| 实施例7制备的阻燃醇酸树脂 | 26.7 |
| 实施例8制备的阻燃醇酸树脂 | 26.6 |
由表中数据可知，单独含磷的酸或酸酐或者含磷的酸或酸酐和常温下的液态胺化合物的加入使得所合成的醇酸树脂的阻燃性能提高，其氧指数比未阻燃改性的醇酸树脂的高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种阻燃醇酸树脂，其特征在于，按质量百分比计，其组分为：植物油酸41.5%-56.4%，多元醇19.6%-23.0%，有机多元酸或有机多元酸酐15.5%-21.1%，含磷的酸或酸酐1.8%-12.4%，常温常压下为液态的胺化合物0%-7.6%，带水剂3.5%-6.3%，所述常温常压下为液态的胺化合物不为0；所述阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：在带水剂的存在下，用植物油酸、有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇进行酯化反应一段时间后，降低反应温度至90-130℃，加入含磷的酸或酸酐，反应1-2小时后加入常温常压下为液态的胺化合物进行反应，反应到酸值≤10mgKOH/g时停止加热，降温至室温，出料，即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
2.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂，其特征在于，所述含磷的酸或酸酐是磷酸、亚磷酸、次磷酸、偏磷酸、焦磷酸或多聚磷酸及它们的酸酐的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂，其特征在于，所述常温常压下为液态的胺化合物是乙二胺、己胺或己二胺的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂，其特征在于，所述有机多元酸或有机多元酸酐指邻苯二甲酸酐、顺酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸、四氢苯酐、六氢苯酐中的一种或几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂，其特征在于，所述植物油酸为豆油、亚麻油、桐油、蓖麻油、椰子油、棉籽油、妥尔油或红花油的脂肪酸中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂，其特征在于，所述带水剂为二甲苯、苯或甲苯的一种或多种；所述多元醇为甘油、季戊四醇、新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷、二乙二醇和乙二醇中的一种或几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的阻燃醇酸树脂的制备方法，其特征在于，所述含磷氮的阻燃醇酸树脂的制备方法，包括以下步骤：
（1）在四口烧瓶中加入植物油酸，有机多元酸或有机多元酸酐、多元醇和带水剂，通氮气，开搅拌，升温，在30-45min内加热至180℃；
（2）继续升温至200℃保温反应30min，再升温至220℃保温反应3h；
（3）降温至90-130℃依次加入含磷的酸或酸酐和胺化合物，保持反应1h后，开始测酸值，每隔半小时测定一次，测定酸值≤10mgKOH/g时即达到反应终点；停止加热，降温冷却至室温，出料即可得到含磷氮的阻燃醇酸树脂。
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