CN103958614B - 花青素基着色剂 - Google Patents
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Abstract
一种组合物，其为花青素基着色剂组合物，以花青素总量计，包含50‑90mol％的天竺葵素基花青素，其中(i)所有花青素中≥70mol％由至少一种酚酸酰化；并且(ii)所有花青素中≥20mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化；且其中组合物为红色，其色相值H使用Spectraflash650(Datacolor)在D65照明体10°的传输模式下，在1cm长的石英池、pH为3、L*值为(70.0±0.1)的0.1mol/l柠檬酸三钠二水合物缓冲液中测量，在L*C*h*的颜色系统中为10‑30。本发明还涉及上述组合物作为食品着色剂的用途。
Description
技术领域
本发明涉及天然着色剂的技术领域，尤其是可获自植物提取物的食品着色剂，还涉及这些着色剂在食品着色中的用途。
背景技术
包含天然着色物质的着色剂通常用于制造例如，食品和药品。但是，天然着色剂作为商售着色剂需要满足越来越严格的要求，尤其是在着色食品、糖果和药品领域。
首先，着色剂在通常的使用条件下必须稳定。这意味着在很多食品应用中，着色剂在暴露于高温下时，例如包装之前的食品巴氏消毒或消费者食用前的加热，必须是热稳定的。同样，着色剂必须显示出充分的耐光性，即在着色(食品)产品保质期内，其在暴露于光照时必须是稳定的，而没有颜色的实质变化或消失(褪色)。
除此以外，着色剂在食品环境下，在与其他化合物的化学接触中必须是稳定的。由于很多食品的pH在酸性范围内，这意味着着色剂必须在具有低pH的介质中稳定。这特别适于饮料的情况，饮料具有2.0-4.5的相对低pH，以及更常见的2.5-3.6。例如，水果制品通常的pH为3.6-4.3，更常见的为3.9-4.1，在酸奶中，pH通常为4.1-4.7。
此外，着色剂本身不能具有很强烈的味道和/或气味。但是，取决于天然着色剂的来源，着色剂有时候本身可能具有强烈的味道和/或气味，使其不适于作为某些(食品)产品的着色剂。这种情况对应于产自红心萝卜或红球甘蓝的着色剂。
花青素类化合物人们熟知是因其为食品、蔬菜和花卉着色，且呈现出多种植物品种的蓝色、紫红色、紫罗兰色、洋红色、红色和橙色。花青素是水溶性、无毒色素，因此从食品和蔬菜提取的花青素已经作为食品着色剂使用，来提供橙色至紫红色范围内的颜色。
除了包括花青素食品着色剂的天然食品着色剂的已知效用，存在开发大量适于商售不同色调的着色剂的需求。同样地，尤其是对于如饮料、乳制品、冰激凌和糖果的食品着色而言，需要具有高亮度的着色剂提供了清晰并且独特的色调，尤其如红色色调。
发明内容
基于上述情况，本发明解决的问题在于提供新型天然红-橙着色剂，尤其是适于食品着色的着色剂，其至少是与已知的花青素食品着色剂一样稳定，具有高亮度并具有清晰并且独特的色调。在一个优选的实施方式中，所获得的红-橙色调明显区别于大多数其他红色花青素着色剂的色调。同样地，着色剂应该是没有脱味或脱臭的，这使其不适合用于食品着色，如饮料着色。也可使用其他着色剂，例如胭脂红酸或红萝卜提取物，获得红-橙色调。但是，胭脂红酸获自动物源(昆虫)，因而不适于食用素食的用户。由于其包含含硫化合物而具有不需要的特殊气味和味道，因此红萝卜是有问题的。
发明人在为了解决上述问题的全面研究的结果中，惊奇地发现这种所需的着色剂可以通过提供组合物获得，所述组合物中大部分花青素是具有高酰化度(即，酰化的花青素与所有存在的花青素的摩尔比)的天竺葵素基花青素并具有由羟基肉桂酸酰化的特定最低酰化度(即用羟基肉桂酸酰化的特定最低含量的花青素)。
因而，本发明提供了一种组合物，其为基于花青素的着色剂组合物，以花青素的总量计，包括50-90mol％的天竺葵素基花青素，并且其中
(i)所有花青素中≥70mol％由至少一种有机酸或至少一种酚酸酰化；并且
(ii)所有花青素中≥20mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化；
其中组合物为红色，其色相值H使用Spectraflash650(Datacolor)在D65照明体10°的传输模式下，在1cm长的石英池、pH为3、L*值为(70.0±0.1)的0.1mol/l柠檬酸三钠二水合物缓冲液中测量，在L*C*h*的颜色系统中为10-30。
优选，在上述(i)所有花青素中≥70mol％由至少一种酚酸酰化。
此外，本发明提供了上述组合物作为食品着色剂，尤其是作为饮料、食品制品、奶制品、冰激凌和糖果的食品着色剂的用途，优选作为具有以上定义的pH范围的饮料或水果制品的食品着色剂的用途。
本发明的优选实施方式在下列描述中列出和/或在所附的从属权利要求中确定。
具体实施方式
优选地，本组合物不具有令人不快的味道和/或气味，尤其是与含硫化合物存在相关联的令人不快的味道和/或气味。这使得组合物本身甚至适于对具有很淡味道和/或气味的食品，例如纯或稍有味道的矿泉水、牛奶和各种冰激凌着色。
本领域技术人员已知，食品令人不快的味道和/或气味通常是含硫化合物存在导致的。这同样适于红萝卜和红球甘蓝，其中含硫化合物至少部分导致了强烈的味道和/或气味，并使得获自这些蔬菜的着色剂提取物具有非常独特味道和气味。
基于上述情况，同样优选的是本组合物不包含提供令人不快味道和/或气味的含硫化合物，其含量使得组合物的味道或气味不适于食品着色。优选地，本组合物不包含或仅包含痕量的上述含硫化合物。
因而，本组合物优选满足以下条件(i)-(iii)中的至少一种，更优选两种(即(i)+(ii)、(i)+(iii)或(ii)+(iii))，更优选满足所有三种条件：
(i)本组合物不具有令人不快的味道和/或气味，
(ii)本组合物不包含源自红萝卜或红球甘蓝的组分，或如果存在，此组分满足所列要求(i)和/或(iii)，
(iii)本组合物不包含或仅以痕量包含含硫化合物。
尤其是，本组合物优选满足条件(i)和/或(iii)，并更优选不包含源自红萝卜或红球甘蓝的组分。
花青素(未取代且以阳离子形式表达)是以下化学式的化合物，其中基团R3’、R4’、R3、R5、R6和R7是H、OH或-OCH3；
未糖基化形式的花青素是所谓的花青素。其中主要的代表为矢车菊素、翠雀蓝素、锦葵花素、天竺葵素、芍药素和矮牵牛素，其具有以下化学式：
水果、蔬菜和花卉中的天然花青素不存在于它们的糖苷配基形式中，而以花青素糖苷的形式存在。其中，糖分子通过O-糖苷键连接至通常在花青素分子的3-和/或5-位的羟基上。最常见地，糖基化在3-位，如果存在另一糖基化，其在5-位。但是，在7、3’、4’或5’位存在的羟基可被糖基化。在花青素糖苷中通常发现的糖的例子是葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、鼠李糖和木糖。它们可以单糖分子存在或以二糖或三糖的形式存在。糖苷结构可仅存在于花青素分子的3-位或5-位(单糖苷)或可存在于其3-位和5-位(二糖苷)。如上所述，糖基化也可存在于其他位点。
除了通过糖分子取代，天然花青素可在糖残基结构中酰化。因此，酰化的花青素是在羧酸与半糖进行酯化的酯结构形成中，通过羧酸取代其中糖残基的羟基的花青素。适于花青素的酰化并经常存在于天然的花青素中的羧酸是羟基肉桂酸(例如香豆酸、咖啡酸和阿魏酸)和苹果酸(同样如下所示)。
酚酸适于花青素的酰化。酚酸是具有苯酚环和羧酸基的羧酸并包含苯甲酸基团以及已经涉及的羟基肉桂酸。
更进一步地，在苯甲酸衍生物中，特别适合的是以下化学式的所谓的羟基苯甲酸
其中，R1和R2分别为H、OH或OCH3，如对羟基苯甲酸(R1＝R2＝H)，原儿茶酸(R1＝OH、R2＝H)，香草酸(R1＝OCH3、R2＝H)、五倍子酸(R1＝R2＝OH)和丁香酸(R1＝R,＝OCH3)。
羟基肉桂酸通常认为是具有如下化学式的一类化合物
其中，R1和R2分别为H、OH或OCH3，如对香豆酸(R1＝R2＝H)、咖啡酸(R1＝OH、R2＝H)，阿魏酸(R1＝OCH3、R2＝H)和芥子酸(R1＝R2＝OCH3)。
已知与未酰化的花青素相比，酰化的花青素通常显示较高的稳定性(生理和/或食品环境下的热稳定性、耐光性和化学稳定性)(C.Malien-Aubert等，J.Agric.Food Chem.，49，170-176(2001))。因此，本发明组合物中存在的所有的花青素中，需要至少70mol％的酰化程度(即，酰化的花青素量)足以提供所要求着色剂的稳定性。优选地，至少70mol％的所有花青素用至少一种酚酸酰化。同样优选地，酰化的花青素的量以组合物中存在的所有花青素计，为至少80mol％，更优选至少85mol％，甚至更优选至少90mol％。
如本发明的发明人发现的，用羟基肉桂酸酰化对于提供高稳定且明亮的红-橙花青素组合物是特别优选的，即，用羟基肉桂酸酰化使得花青素在食品环境中的光、热和化学降解的影响下尤其稳定。因此，本组合物中，用羟基肉桂酸酰化的程度为至少20mol％。虽然关于稳定性的羟基肉桂酸的酰化程度可以高至100％，出于实践的原因，优选20-80mol％，更优选25-75mol％或甚至30-70mol％和特别优选35-70mol％。
本发明涉及包含天竺葵素基花青素作为主要花青素组分的组合物。更确切地，天竺葵素基花青素的量，以本发明的组合物中存在的所有花青素计，为50-90mol％。优选地，天竺葵素基花青素的量为55-85mol％，更优选60-80mol％。
只要花青素的总量显示以上定义的酰化的花青素的量以及羟基肉桂酸酰化部分的含量，在如上述定义的测试中，显示的红-橙色相值为10-30，优选15-25，在本发明组合物中存在的剩余的其他(不是天竺葵素基)花青素可以是任意花青素。
其他花青素通常代表微量和痕量的获自适宜的植物树干材料的花青素提取物的组分。这些其他花青素通常既不是必须的也不是希望的，并可以通过本领域技术人员熟知的技术来清除(例如通过连续或非连续的色析法)但是，如果想要，可特别将其他的花青素加入天竺葵素基花青素组合物以获得根据本发明的组合物。因而，本组合物可以是获自适宜植物树干的汁液或提取物，或可以进一步提纯和/或被另外的花青素材料补充。当然，本发明还包含两种或多种所述花青素组合物的混合物。
同样地，本发明包含其中花青素组分由天竺葵素基花青素组成的实施方式。
同样地，只要满足本文定义的对颜色的要求，其他(非花青素)着色组分可以存在于本发明的组合物中。这些可以是与花青素共同存在于植物汁液或提取物中的着色物质，其用于制备本组合物或可以被特别加入植物或其他中的着色剂，优选天然来源的着色剂。但是，这些其他的着色组分原则上并不是必须的或希望的，因而优选以低水平存在。
在另一优选实施方式中，本组合物不包含非花青素着色化合物，即其中着色组分由花青素化合物组成的组合物也是优选的。
黑豆花青素是矢车菊素-3-葡萄糖苷，可用作确定花青素含量的标准。为此目的，制作此化合物的HPLC校正曲线以将HPLC峰面积和黑豆花青素浓度(以mg/ml计)相联系。随后，将待检测样品注入HPLC以获得色谱图，对花青素峰面积的峰面积积分并使用黑豆花青素校正曲线将其转化为浓度(以mg/ml计)。因而，样品中花青素化合物的浓度以mg/ml黑豆花青素当量表示。
优选地，对于以40-60％的干物质的着色剂，组合物中的花青素(黑豆花青素当量)的量为2-40mg/mL，优选2-30mg/ml，更优选5-25mg/ml，尤其优选8-21mg/ml或10-18mg/ml。
但是，本组合物也可以浓缩物的形式存在。在所述浓缩物中，干物质含量优选10-95wt％，更优选15-85wt％，尤其是20-60wt％。任选地，本组合物可作为粉末存在。在所述浓缩物或干粉组合物中，以组合物的总重量计，花青素含量可优选1-10wt％，更优选2-5wt％。
样品的干物质含量可由精确称重1-2g的液体形式或粉末形式的样品确定，并将其放入干燥的瓷灰皿中，将灰皿储存于110℃下干燥的烘箱2小时(粉末)或3小时(液体)，在干燥器中冷却样品并再次称重。干物质含量(wt％)为100×(干燥之后的样品重量/在灰皿中称重的样品重量)。
优选地，本组合物以白利度20-80，优选25-75，尤其优选30-70的浓缩物的形式存在。
同样地，对于植物提取物包含花青素的情况，酰化的花青素和/或由羟基肉桂酸以不充足量酰化的花青素，本发明如上定义的各范围可以通过选择性去除不想要的花青素组分实现。这可以通过常用的已知技术实现，例如为本领域技术人员熟知的色谱分析方法。进一步地或任选地，缺失的(缺少的)化合物可以按所需量加入。
请注意，上述用于形成花青素糖苷的糖以及形成酰化的花青素的羧酸仅代表实施例和优选实施例，而本发明不限于这些糖和/或羧酸。
本着色组合物具有红-橙色相，其色相值使用Spectraflash650(Datacolor，以D65照明体10°传输模式)，在1cm长的石英池中，pH为3、L*值为(70.0±0.1)的0.1mol/l柠檬酸三钠二水合物缓冲液中测量，范围在CIELAB L*C*h*的颜色系统中为15-25。
需要注意的是，此颜色范围已知能从红萝卜的提取物中获得。但是，如上详细讨论的，红萝卜花青素提取物由于在红萝卜中含硫化合物存在通常表现出明显气味，使得这些着色剂提取物通常不适于作为食品着色剂任何应用，尤其是饮料着色和某些食品，如冰激凌、乳制品和糖果的着色。
出于此原因，在一个特定实施方式中，获自红萝卜提取物的组合物不包括在本发明中。
同样地，应该提及的是，红萝卜提取物不包含可检测量的芍药色素基花青素。因此，在优选的实施方式中，组合物中4-15mol％的所有花青素是芍药色素基花青素。
花青素通过至少一种有机酸或至少一种酚酸的酰化(优选通过至少一种酚酸)以及通过本发明所需的羟基肉桂酸的特定酰化可存在于天竺葵素基花青素以及除了50-90mol％的天竺葵素基花青素，存在的其他的花青素。但是，酰化优选主要存在于天竺葵素基花青素中，并优选酰化组合物中存在的所有天竺葵素基花青素至少80mol％，更优选至少85mol％。作为上限，100％是可能的并且包含在本发明的范围内。但是，出于实践的原因，其他任选的上限是99mol％、97mol％或95mol％。
甚至进一步地，用羟基肉桂酸酰化也主要存在于天竺葵素基花青素，优选存在于本组合物中15-95mol％或25-90mol％天竺葵素基花青素通过至少一种羟基肉桂酸酰化。
尤其优选地，本组合物中天竺葵素基花青素包含以下一种或两种天竺葵素衍生物(1)和(2)：
根据本发明的优选实施方式，以组合物中存在的花青素总量计，天竺葵素衍生物(1)的量为5-55mol％，更优选10-50mol％，甚至更优选15-45mol％，还更优选20-40mol％，特别优选25-35mol％。
类似地，以组合物中存在的花青素总量计，天竺葵素衍生物(2)的含量优选3-60mol％，更优选5-58％，甚至更优选8-56mol％，还更优选13-54mol％，尤其优选18-52mol％或23-50mol％。
在前述定义中，由于获得了具有改进的着色剂性质的着色组合物，下限优选更高的值。从着色性质而言，上限的较低值不是特别优选于上限的较高值，但在实际中更易从天然植物萃取物获得，因而从商售原因出发可以是优选的。
如上所述，本着色剂组合物提供了稳定且亮的红-橙着色组合物，其特别适于食品着色，尤其是饮料、食品制备、乳制品、冰激凌和糖果着色。由于没有气味或不会变味，例如与含硫化合物的存在有关的气味或变味，本着色组合物还可用于着色敏感的食品组合物，例如饮料、乳制品、冰激凌和糖果，而对于其整体的气味和味道没有不良作用。
原则上由纯花青素化合物制成本组合物，可由不同植物品种的提取物组成，或可通过提取一个单独的植物品种获得，如果需要，将所得提取物精炼。当然，本组合物的优选来源可以是多种植物，其提取物可直接用作本发明的组合物。
适宜来源的实施例为野樱莓、覆盆子、黑胡萝卜、黑醋栗、蓝莓、樱桃、接骨木、木槿、越橘、紫玉米、红葡萄、红球甘蓝、紫甘薯和红甘薯，优选例子是甘薯Ipomoea batatas(L.)Lam的各种红色变种(下文称为RSWP)。因此，本组合物优选获自RSWP的汁液或提取物，包括由RSWP的汁液或提取物组成或主要包括RSWP的汁液或提取物的两种组合物。
在下文中，本发明将通过实施例和对比例描述，本发明不限于所述实施例和对比例。
附图说明
图1源自红甘薯的花青素在520nm下色谱分析图(顶部)和质量指纹图(底部)。
图2从红甘薯提取物中分离的两种主要花青素的UV-可见图谱。
图3花青素1的结构。
图4花青素2的结构。
图5着色的模型饮料介质在冷却室储存两个月的DE*2000演变。
图6着色的模型饮料介质曝露在光下储存两个月的DE*2000演变。
图7着色的模型饮料介质曝露在热下储存两个月的DE*2000演变。
图8包含抗坏血酸的着色的模型饮料介质在冷却室储存两个月的DE*2000演变。
图9包含抗坏血酸的着色的模型饮料介质曝露在光下储存两个月的DE*2000演变。
图10包含抗坏血酸的着色的模型饮料介质曝露在热下储存两个月的DE*2000演变。
图11水果制品/白色物质的共混物在冷却室4℃下储存两个星期的DE*2000演变。
图12着色的水果制品储存一个月的DE*2000演变。
实施例
作为本发明的着色剂以及其制备方法的例证，将描述来自红甘薯(RSWP)，即Ipomoea batatas(L.)Lam的各种红色变种，的花青素的提取和表征。
作为参照，由于将胭脂红酸加入饮料时其具有非常稳定的橙色色度，因而至少在此领域应用中可被视为参照着色剂，胭脂红酸在本文中部分情况下使用。但是，法律上允许的饮料中胭脂红酸的浓度过低而难以实现花青素可获得的颜色色度，尤其是本发明的组合物可获得的颜色色度。因此，如果在意向颜色色度中与胭脂红酸对比可能显示胭脂红酸的超稳定性时，由于未允许的高胭脂红酸水平，所述实施方式在实际中并不适宜。因此，胭脂红酸只作为参考使用，用来对比已知选择的花青素。
实施例1
来自RSWP的主要花青素的表征
A)提取
通过将RSWP的块茎切成片，将其用酸化水“冲洗”4次以进行提取，然后将所获得的提取物进行微滤，随后在吸收树脂上纯化，制得RSWP浓缩物。将所获得的花青素提取物浓缩，之后进行巴氏灭菌。
将花青素分离并在Sep-Pak C18卡盘()上浓缩。在装载几滴RSWP浓缩物之前，用2ml的甲醇随后用2ml的酸化水(HCl0.3％)清洗卡盘。卡盘用4ml的酸化水(HCl0.3％)之后用2ml的乙酸乙酯清洗一次，花青素最终用最小体积的酸化的甲醇(HCl0.1％)洗提。
B)分析
通过快速-HPLC/ESI-TI分析花青素的提取物。通过注射1μL过滤的提取物，使用BEH()C18柱(50mm×2.1mm，1.8μm)在30℃下分离。流动相由两个溶剂组成：A、水/乙腈/HCOOH(95.7/3.3/1，v/v/v)和B，水/乙腈/HCOOH(44/55/1，v/v/v)，以0.8ml/分钟的流速。使用梯度如下：
质谱分析在Bruker Daltonics HCT Ultra上进行，以正电离子化模式下操作。在MS2或MS3中，待粉碎的离子由软件自动选择。通过能量筛选实现粉碎，确定破坏连接所需的最低能量。
C)结果和讨论
来自RSWP的花青素的色谱分析图如图1所示。此图反映了两种在28.8分钟和37.6分钟下存在洗提的主峰，和以低含量存在的很多其他花青素。由于质谱数据，表征了十一种不同的化合物；它们的最大吸收波长和它们的质量碎片在表1所示。实现了每种化合物中核心花青素的初步鉴定，显示了RSWP中大量天竺葵素衍生的颜料。
质谱分析法揭示了在主峰下两种不同花青素的存在，该峰主要由基于天竺葵素的化合物制成(m/Z877)。
上述来自RSWP的花青素的第一次表征显示了两种主要花青素的存在，本文中分别称为花青素(Anthocyanin)1和花青素(Anthocyanin)2。这些化合物具有分子量877g/mol和1039g/mol并都基于天竺葵素。它们的特征与其他在RSWP中发现的微量天竺葵素基花青素共同显示在表1。
表1
基于图1中可见峰面积，发现提取物中存在的天竺葵素基花青素的含量为约58mol％。以所有的花青素计，花青素1和花青素2的量估计为46.1mol％。
实施例2
主要花青素的提取和分离
RSWP浓缩的提取物在8CU/kg下使用乙酸乙酯提取以清除除了花青素之外的酚类化合物。体积30ml的浓缩的提取物用270ml的酸化水(pH3)稀释之后用300ml乙酸乙酯清洗三次。水相在真空下浓缩。所获得的花青素提取物在Sephadex LH20柱(400mm×260mm，Pharmacia)上纯化，用乙酸/水(4.6:100，v/v)在流速16ml/h下洗提。收集到两个红色带。所有收集的部分通过HPLC分析，高纯度的部分(≥85％)组合。
使用LiChrosorb RP-18柱(250mm×4.6mm，5.0μm)通过注入10μl的过滤的提取物进行HPLC分析。两种溶剂的组合用于洗提：A，水/HCOOH/乙腈(87/10/3，v/v/v)和B，水/HCOOH/乙腈(40/10/50，v/v/v)。柱流速设置在0.8ml/分钟。柱温在30℃。使用梯度总结如下：
包含高纯度的两种所需花青素中的一种的部分组合在一起，并在冷冻干燥之前真空下浓缩。每种花青素的粉末通过NMR分析。
实施例3
NMR分析
A)方法
NMR实验(1H,COSY,ROESY,HSQC,HSQC-TOCSY,HMBC,13C)在600.13MHz、27℃下在装配有TCI1H-13C/15N CryoProbe的BRUKER Avance II600仪器上进行。干燥的样品在500μl的DMSO-d6-TFA-d99.99％，90:10溶解。
B)结果与讨论
分离足量的花青素1和2以通过NMR表征。其结构通过1H和13C的NMR光谱分析在DMSO/TFA(90:10)中鉴定。表2和3分别显示了1H和13C的分配，以及花青素1和花青素2分别的HSQC和TOCSY的关系。表中un＝未溶解的，s＝单线，d＝双线，t＝三线。
表2：花青素1
从上述数据中，鉴定花青素1为天竺葵素3-O-(2-O-(6-O-对-羟苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)-吡喃葡萄糖苷)-5-O-吡喃葡萄糖苷：
同样地，鉴定花青素2为天竺葵素3-O-(2-O-(6-O-对-羟苯甲酰基-吡喃葡萄糖基)-6-O-反-咖啡酰基-吡喃葡萄糖苷)-5-O-吡喃葡萄糖苷：
这些结构与上述质谱数据和UV-可见光谱相符。
实施例4
由RSWP制造的大量液体的色度和稳定性
评估RSWP液体浓缩物与其他花青素参照相比的色度和冷却储藏时的稳定性。
A)RSWP浓缩物的制备
将切成片的块茎用酸化水经过提取榨干。净化步骤之后，滤液在吸附树脂上纯化。最终浓度得到在白利度65°产物。
B)颜色评估和稳定性测试
RSWP浓缩物提供的色度与其他花青素参照物-(具有类似的色度单但变味(含硫化合物)的红萝卜)对比评估。
液体浓缩物的样品储藏在4-8℃的冷却室内6个月，其间包括定期的分析评估。每次评估之后摒弃样品。通过分光光度计测量和比色测量、浊度和泥量评估容积稳定性。
分光光度计测量使用分光光度计HP8354，在1cm长的石英池、pH为3的缓冲液中进行。红甘薯浓缩物通过色强度E3(以色单位/kg表示)表征。
比色测量使用Spectraflash650(Datacolor)以D65照明体10°传输模式下，在1cm长的石英池、pH为3的缓冲液中进行。浊度在VMR浊度计中测量。
C)结果
表4提供了RSWP浓缩物和红萝卜粉的颜色参数对比，表5表示RSWP浓缩物的冷却储藏稳定性。
表4：
| L* | C | h | |
| RSWP浓缩物 | 70.0 | 62 | 23 |
| 红萝卜粉 | 70.0 | 63 | 17 |
RSWP浓缩物显示与纯红萝卜类似的亮度，但其色度更偏向于红-橙。
表5
保持在冷却条件下的RSWP浓缩物的颜色以及物理化学参数高度稳定。
实施例5
由RSWP制备的颜色应用于饮料时的稳定性
RSWP浓缩物在经过巴氏消毒步骤的模型饮料介质中评估以确定其相对于具有相似色度的用于此应用的两种标准参照的冷、热和光稳定性。
A)着色模型饮料介质的制备
根据以下配方制备模型饮料介质。
获得约40°白利度的软饮料浓缩物，进一步用Milli Q超纯水稀释至11°白利度。用柠檬酸将pH最终调节至3.0±0.2。
0.22％的RSWP浓缩物作为着色剂直接加入模型饮料介质。为了对比，使用红萝卜/黑胡萝卜花青素(下文作为rr/bc引入)为0.13％并具有基本相同颜色色度的共混物。作为参照(DE*2000＝0)，8.2wt％的胭脂红酸以0.4wt％的计量使用。在92℃进行巴氏消毒步骤40秒后(作为HT引入)，着色的饮料倒入PET瓶之后在以下条件下储存：
光稳定性： 日光曝光，室温
热稳定性： 在binder孵化器中40℃下，65％RH
参照储藏： 冷却室中4℃下黑暗中
2个月储藏后，一个月内每周进行跟踪比色测量。使用Spectraflash650(Datacolor)在D65照明体10°传输模式下，直接在PET瓶子中进行测量。
B)结果
表6概括了用RSWP或参照着色的模型饮料介质在第0天时的色度。
表6
| L* | C | h | DE*2000 | |
| 胭脂红酸0.4％ | 38.80 | 94.02 | 44.64 | |
| RSWP浓缩物 | 39.26 | 92.89 | 45.90 | 1.15 |
| 红萝卜/黑胡萝卜(rr/bc) | 39.46 | 90.88 | 45.14 | 0.93 |
*DE*2000是包括所有L*、C和h值色调变化的指示剂，表示整体色差。较高的值表示较大的区别。
用RSWP着色的饮料与用胭脂红酸着色的相比稍显暗淡，但是与用rr/bc着色的饮料相比更为明亮。由RSWP浓缩物和对比物(rr/bc)和参照(胭脂红酸)显示的色度相似。
表7显示用RSWP或rr/bc着色的模型饮料介质在巴氏消毒(HT)之后颜色的稳定性。
表7
| L* | C | h | DE*2000 | |
| HT之前的胭脂红酸 | 38.80 | 94.02 | 44.64 | |
| HT之后的胭脂红酸 | 38.62 | 93.59 | 44.65 | 0.18 |
| HT之前的RSWP | 39.26 | 92.89 | 45.90 | |
| HT之后的RSWP | 39.55 | 93.35 | 46.00 | 0.28 |
| HT之前的红萝卜/黑胡萝卜 | 39.46 | 90.88 | 45.14 | |
| HT之后的红萝卜/黑胡萝卜 | 40.00 | 90.96 | 45.18 | 0.47 |
用RSWP着色的饮料比用rr/bc着色的饮料通过巴氏消毒后更稳定。但是，其仍然稍微比用胭脂红酸着色的饮料更敏感。
图5显示着色的模型饮料介质在冷却室储存两个月的DE*2000演变。
用胭脂红酸、RSWP或rr/bc着色的饮料，各自显示冷却储藏下类似的稳定性。不论使用哪种着色参照，着色演变在视觉上难以察觉。
图6和7分别表示着色的模型饮料介质在(i)光曝露下和(ii)热曝露下储存两个月的DE*2000演变。
光下曝露两个月后，用RSWP着色的饮料与用胭脂红酸着色的饮料一样稳定(两种情况下都未检测出色度的视觉偏移)，在两种检测中都比用rr/bc着色的饮料更稳定，用rr/bc着色的饮料经过了着色较广的演变。
实施例6
抗坏血酸对于用RSWP提取物着色的饮料的颜色稳定性的影响
A)实验的
在包含抗坏血酸的模型饮料介质中评估RSWP浓缩物以确定相对于具有类似色度的标准参照的冷、热和光稳定性。
除了最终用柠檬酸将pH调节至3.0±0.2之前加入250ppm的抗坏血酸，使用实施例5中制备的模型饮料介质。
以实施例5所述的同样方式加入颜色，之后将着色的饮料倒入PET瓶并储存在实施例5定义的条件下。进行实施例5定义的跟踪比色和测量。
B)结果
图8显示着色的模型饮料介质在冷却室储存两个月的DE*2000演变。
用胭脂红酸、RSWP或rr/bc着色的饮料，分别在冷却储存中显示了类似的稳定性。不论对于哪个颜色参照，着色演变都不是视觉上可察觉的。
图9和10分别显示了着色的模型饮料在(i)光曝露下和(ii)热曝露下储存两个月的DE*2000演变。
用RSWP着色的饮料与用胭脂红酸着色的饮料在抗坏血酸的存在下曝露在光下两个月后同样稳定并且色度的偏移有限。与之相反，用rr/bc着色的饮料在抗坏血酸的存在下曝露在光下表现出非常低的稳定性。
同样，就与使用此传统对比着色剂相关联的色度的演变而言，用RSWP着色的饮料，虽未显示如胭脂红酸的最佳稳定性，但与rr/bc相比有较大的改善。
实施例7
RSWP着色的水果制品的颜色的稳定性
在水果制品应用中评估RSWP浓缩物以确定相对于用于此应用中的标准参照，水果制品在单独储藏时的稳定性和水果制品/白物质的共混物储藏时的稳定性。同样描述了水果制品/白物质的共混物巴氏消毒步骤的稳定性对比。
A)成分和方法
模型水果制品为pH3.82和白利度40.3°的草莓水果制品。按照以下剂量向水果制品中直接加入颜色：
RSWP浓度为0.9％
溶解的胭脂红色料为0.56％
模型白物质为商售产品包含3.5％脂肪。
将着色的水果制品以重量比15/85加入白物质，将混合物进一步在90℃下巴氏消毒5分钟。
B)稳定性评估
着色的水果制品在10℃下储藏一个月，水果制品/白物质的混合物在冷却室中4℃下黑暗中储藏14天。
对于水果制品/白物质的共混物，两个星期中，对于水果制品单独储藏一个月后，每周跟踪比色测量。使用Datacolor SF450以反射模式在Petri箱中测量。
C)结果
表8总结了用RSWP着色的水果制品/白物质的共混物或胭脂红色料参照在巴氏消毒步骤之前第0天的色度。
表8
用RSWP着色的共混物比较暗淡并且与用胭脂红色料着色的相比，更偏向橙色。
表9表示用RSWP着色的水果制品/空白物质的共混物或胭脂红参照巴氏消毒时的稳定性。
表9
与用胭脂红色料着色的共混物相比，用RSWP浓缩物着色的水果制品/白物质的共混物通过巴氏消毒更稳定，并且色度的差异可以接受(DE*2000在2以下)。这表示两种水果制品/白物质的共混物之间色度的不同在巴氏消毒之后减少了(DE*2000＝2.04)。
图11表示水果制品/空白物质的共混物在冷却室4℃下储存两个星期的DE*2000演变。
用RSWP浓缩物着色的水果制品/白物质的共混物与用胭脂红色料着色的相比在冷却储藏下略不稳定。在前一种情况下，色度的演变视觉上可以辨识但基于DE2000值在2以下，上述演变被认为是可以接受的。
图12表示着色的水果制品储存一个月的DE*2000演变。
用RSWP浓缩物着色的水果制品与用胭脂红酸着色的在10℃下冷却储藏一个月后几乎一样稳定，两种情况中都没有检测到色度的视觉偏移。
Claims (29)
1.一种组合物，其为花青素基着色剂组合物，以花青素总量计，包含50-90mol％的天竺葵素基花青素，其中
(i)所有花青素中≥70mol％由至少一种酚酸酰化；并且
(ii)所有花青素中≥20mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化；
其中组合物为红色，其色相值H，使用Spectraflash650(Datacolor)在D65照明体10°的传输模式下，在1cm长的石英池、pH为3、L*值为70.0±0.1的0.1mol/l柠檬酸三钠二水合物缓冲液中测量，在L*C*h*的颜色系统中为10-30，且所述组合物不包含或仅包含痕量的含硫化合物，其中不包括获自红萝卜提取物的组合物，并且其中所有花青素中4-15mol％是芍药素基花青素；其中所述组合物包括，以花青素的总量计，5-55mol％的下述化学式的酰化的天竺葵素衍生物(1)和3-60mol％的下述化学式的酰化的天竺葵素衍生物(2)(以质子化并带正电的形式表示)：
其中，所述组合物获自红甘薯“Ipomoea batatas”的提取物或汁液。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所有花青素中≥80mol％由至少一种酚酸酰化。
3.根据权利要求2所述的组合物，其中所有花青素中≥85mol％由至少一种酚酸酰化。
4.根据权利要求2所述的组合物，其中所有花青素中≥90mol％由至少一种酚酸酰化。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中所有花青素中，最高至80mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中所有花青素中，25-75mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化。
7.根据权利要求5所述的组合物，其中所有花青素中，30-70mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化。
8.根据权利要求5所述的组合物，其中所有花青素中，35-65mol％由至少一种羟基肉桂酸酰化。
9.根据权利要求1所述的组合物，其颜色的色相值H为13-27。
10.根据权利要求9所述的组合物，其颜色的色相值H为18-24。
11.根据权利要求1所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(1)的含量为10-50mol％。
12.根据权利要求11所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(1)的含量为15-45mol％。
13.根据权利要求11所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(1)的含量为20-40mol％。
14.根据权利要求11所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(1)的含量为25-35mol％。
15.根据权利要求1所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(2)的含量为5-58mol％。
16.根据权利要求15所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(2)的含量为8-56mol％。
17.根据权利要求15所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(2)的含量为13-54mol％。
18.根据权利要求15所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(2)的含量为18-52mol％。
19.根据权利要求15所述的组合物，其中天竺葵素衍生物(2)的含量为23-50mol％。
20.根据权利要求1所述的组合物，以黑豆花青素当量计，对于40-60％干物质的着色剂，其具有花青素的含量为2-30mg/ml。
21.根据权利要求20所述的组合物，以黑豆花青素当量计，对于40-60％干物质的着色剂，其具有花青素的含量为5-25mg/ml。
22.根据权利要求20所述的组合物，以黑豆花青素当量计，对于40-60％干物质的着色剂，其具有花青素的含量为8-21mg/ml。
23.根据权利要求20所述的组合物，以黑豆花青素当量计，对于40-60％干物质的着色剂，其具有花青素的含量为10-18mg/ml。
24.根据权利要求1所述的组合物，其以浓缩物的形式存在，浓缩物具有的干物质含量为10-95wt％。
25.根据权利要求24所述的组合物，其以浓缩物的形式存在，浓缩物具有的干物质含量为15-85wt％。
26.根据权利要求24所述的组合物，其以浓缩物的形式存在，浓缩物具有的干物质含量为20-60wt％。
27.根据权利要求1-26中任一项所述的组合物作为食品着色剂的用途。
28.根据权利要求27所述的用途，其中食品选自饮料、水果制品、乳制品、冰激凌和糖果。
29.根据权利要求28所述的用途，其中所述食品是饮料。
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