CN103937013A - 一种琼脂凝胶微球及其制备方法 - Google Patents
一种琼脂凝胶微球及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103937013A CN103937013A CN201410015319.1A CN201410015319A CN103937013A CN 103937013 A CN103937013 A CN 103937013A CN 201410015319 A CN201410015319 A CN 201410015319A CN 103937013 A CN103937013 A CN 103937013A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- agar
- linking agent
- mechanical stirring
- agar gel
- drop
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
一种琼脂凝胶微球及其制备方法属于生化分离纯化介质制备技术领域。琼脂凝胶微球以琼脂裸球为原料先后经过两次交联制得,其中长交联剂Ⅰ为1,4-丁二醇二缩水甘油醚;短交联剂Ⅱ为环氧氯丙烷。制备方法为,取琼脂裸球水洗后滤干,加入交联剂丁二醇二缩水甘油醚,混匀;在机械搅拌下搅拌后室温静置过夜;滴加NaOH溶液并加入NaBH4;反应4h,反应同时机械搅拌,体系升温至39℃,在此温度下反应4h;向该体系中滴加2ml交联剂环氧氯丙烷,同时升温至43℃,混合半个小时,混合同时机械搅拌;滴加NaOH溶液并加入NaBH4混匀,43℃下继续反应12h;继续滴加NaOH溶液,加入环氧氯丙烷机械搅拌反应后水洗多次至中性。本发明获得了刚性更强、结构更稳定、性能更好的琼脂微球。
Description
技术领域
本发明属于生化分离纯化介质制备技术领域,具体涉及一种琼脂凝胶裸球及其交联方法。
背景技术
生化分离介质品种较多,最早用作生化分离介质的就是天然多糖介质。这类介质中羟基含量较大,特别适合在水溶液中分离纯化大分子类物质,同时羟基作为活性基团还可进行很多化学反应,从而制备出更多种类的特性介质。多糖类介质与生物大分子的相容性很好,在保证目标产物的活性条件下可有效地提高回收率。现有的天然多糖类介质主要包括葡聚糖、纤维素、琼脂糖、壳聚糖以及魔芋葡甘聚糖等。
琼脂糖即是从琼脂中提取出来的。琼脂糖和琼脂均是由多个重复的3,6-内醚-α-L-半乳糖和β-D-半乳糖单元组成的多糖,通常来说,在琼脂糖的提取工艺中,只有将近10%的琼脂粗粉能用作色谱介质的制备原料,这也是琼脂的市场价格只有琼脂糖的4%左右主要原因。将琼脂开发成为一种新的层析介质,并且将其应用到生物分离的放大中去,是解决目前放大分离成本价格较高的一种重要方式,但是琼脂作为多糖类介质,为软基质,机械强度不高。但通过在强碱条件下对琼脂进行加热交联可去除其中绝大多数的硫酸基团,从而达到与琼脂糖相近的性质,使凝胶强度得到提高,带电基团相应减少,但是这样交联获得的琼脂凝胶微球仍然存在机械强度不够高,结构不稳定,且因表面存在凹陷甚至开裂或损坏仍然无法满足在用作工业化分离介质的需求。
发明内容
本发明的目的之一是解决琼脂凝胶裸球机械强度差的问题,提供了一种采用长短交联剂2次交联,确定长短交联剂的用量及比例,从而获得了刚性更强、结构更稳定、性能更好的琼脂微球。
本发明的目的之二是解决生化分离纯化介质成本过高的问题,提供了一种利 用琼脂凝胶微球分离纯化生化大分子和天然活性小分子的介质。
为此,本发明第一方面提供了一种琼脂凝胶微球,其以琼脂裸球经过两次交联制得,其中交联剂Ⅰ为1,4-丁二醇双缩水甘油醚;交联剂Ⅱ为环氧氯丙烷。不能互换,有专利使用季戊四醇缩水甘油醚和环氧氯丙烷在有机体系中交联反应,本交联为适应放大需要,将有机溶剂体系换为水溶液体系,减小环境污染和试剂毒性。
一种琼脂凝胶微球,其特征在于:以琼脂裸球为原料先后经过两次交联制得,其中长交联剂Ⅰ为1,4-丁二醇二缩水甘油醚;短交联剂Ⅱ为环氧氯丙烷。
进一步,所述琼脂凝胶裸球的用量为10g,1,4-丁二醇二缩水甘油醚的用量为2ml,环氧氯丙烷的用量为4ml。
进一步,所述琼脂凝胶裸球的粒径为150-200目,表面完整,无凹陷和开裂;在高压灭菌锅120℃下灭菌20min后溶解变为凝胶。
所述的琼脂凝胶微球的交联方法,其包括:
步骤A,取琼脂裸球水洗后滤干,然后称取琼脂裸球10g于三口烧瓶中,加入与琼脂裸球同体积的水,并将其倒入三口烧瓶中,加入交联剂2ml1,4-丁二醇二缩水甘油醚,混匀;在机械搅拌下搅拌2-3h,然后室温静置过夜;
步骤B,室温下20℃,机械搅拌1h;向体系中20min内滴加0.6ml质量百分比浓度为40%-60%NaOH溶液并加入0.15g NaBH4;反应4h,反应同时机械搅拌,转速50-100rpm;
步骤C,体系升温至39℃,在此温度下反应4h;
步骤D,向该体系中滴加2ml交联剂环氧氯丙烷,同时升温至43℃,混合半个小时,混合同时机械搅拌;滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,并加入0.06g NaBH4混匀,机械搅拌,43℃下继续反应12h;
步骤E,在43℃下继续滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,环氧氯丙烷2ml,机械搅拌反应12h;次日水洗多次至中性。
所述的琼脂凝胶微球在分离和纯化中的应用。
以交联6%琼脂凝胶微球10g为例:
长交联剂交联过程:
取6%琼脂凝胶微球水洗后滤干,然后称取琼脂裸球10g于三口烧瓶中,加入与琼脂裸球同体积的水,并将其倒入烧瓶中,加入交联剂2ml1,4-丁二醇二缩水甘油醚,混匀。60-100rpm下搅拌2-3h,然后20℃静置过夜。【此过程为长交联剂扩散到琼脂微球内部的过程,使交联剂能够均匀扩散到凝胶微球内部,使交联过程更加容易进行】
室温下20℃,机械搅拌1h;向体系中20min内滴加0.6ml质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液并加入0.15g NaBH4;反应4h,反应同时机械搅拌,转速50-100rpm;【保证反应在强碱性环境下反应,增大交联剂的溶解度,使生成的HCl迅速与碱中和,又保证碱性不至于太强使琼脂凝胶微球分解,此过程为长交联剂轻微交联,赋予凝胶微球在后续升高温度中耐温的强度】
体系升温至39℃,在此温度下反应4h;【此过程为长交联剂充分交联的过程,使其琼脂内部能够充分交联增大其机械强度】
短交联剂交联过程:
向该体系中滴加2ml交联剂环氧氯丙烷,同时体系程序升温至43℃,混合半个小时,混合同时机械搅拌;滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,并加入0.06g NaBH4混匀,机械搅拌,43℃下继续反应12h;【此过程为适量环氧氯丙烷与琼脂凝胶微球充分反应,防止过多环氧氯丙烷在高温下水解】
在43℃下继续滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,环氧氯丙烷2ml,机械搅拌反应12h;次日水洗多次至中性。【此过程为充足的环氧氯丙烷与琼脂凝胶微球充分反应,分批次加入,提高环氧氯丙烷的利用率】
针对已有2次交联过程,需补充问题如下:
1.本2次交联过程主要针对的是琼脂凝胶微球交联方式的优化,而对其琼脂糖并未涉及或者进行对比。本交联过程时间长,但是除了交联剂外,使用有机试剂较少,在放大过程中污染较小;操作较简单,易放大。除此之外,1.4丁二醇缩水甘油醚为含2个环氧基团的长交联剂,而季戊四醇缩水甘油醚为4个环氧基团,二者均为研究中常用的长链交联剂,但是季戊四醇缩水甘油醚安全性相对较不稳定,毒性也相对较重,不易购买。所以针对以上情况,在琼脂凝胶的交联优化过程中我们选用了较常使用1,4丁二醇缩水甘油醚为长交联剂。
2.为了取代在交联反应过程中有机溶剂能增大交联剂的溶解度的问题,我们 采用了低温长时间的浸泡进而取代,让长交联剂搅拌一段时间后充分在微球内部扩散,再在低温下轻微交联在一定程度上提高其机械强度,再进而提高温度进一步充分交联。反应时间范围为40-48h。
3.反应温度范围为20-45度,可根据实际交联过程中琼脂凝胶微球的浓度高低进行调整。本研究中仅以6%凝胶微球为例。
4.本交联过程是在强碱40%氢氧化钠中pH>14,交联之后该琼脂凝胶微球耐碱性较强。
5.研究中,将未交联,一次交联后和二次交联后的琼脂凝胶微球装柱(柱内径为1cm,柱高为28cm)连接到AKTA层析系统上,随流速增加到每种凝胶柱的最高极限后,除了测定其流速压力曲线关系外,我们还记录下了每根层析柱压实前后的柱高变化,未交联:28cm-23cm,一次交联28cm-25cm,二次交联后:28cm-26.5cm,这一现象也充分说明2次交联后琼脂凝胶微球更稳定,柱高降更低,更适合放大、高流速和长的色谱柱。
本发明第三方面提供了一种上述第一方面所述的琼脂凝胶微球在分离和纯化大分子物质中的应用。
有关琼脂糖交联的方法很多。为了选择一种适合琼脂的交联方式,我们选择了应用比较广泛的1,4丁二醇缩水甘油醚作为长交联剂,环氧氯丙烷作为短交联剂。先让长交联剂在低温下预加入到琼脂凝胶微球中静置放置增大其在微球内部的扩散,然后轻度交联防止微球破坏,进而升高温度用短交联剂充分交联以提高琼脂微球的机械性能,既能满足实验室工作,也能满足于工业需求的规模生产需求。
1,4丁二醇缩水甘油醚是一种含有双环氧功能基团,分子链相对较长的交联剂,在低温下预引入到微球溶液中,在防止微球在强碱环境下破坏的前提下,将其自由扩散到微球内部轻微交联,增强微球内部束束之间强度,然后再升高温度让短交联剂环氧氯丙烷充分交联,使琼脂凝胶微球的性能和机械强度得到较大的提高。
琼脂凝胶微球为软介质,既可用于大分子蛋白质、核酸等生物分子的分离,也可用于天然活性小分子的分离,但机械强度比较差,其应用范围受到了严重的 阻碍。本发明采用2次长短交联剂交联,确定了长短交联剂的用量及比例,获得了刚性更强、结构更稳定、性能更好的琼脂微球,大大降低了生化分离纯化介质的成本,具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为实施例2中一次交联和二次交联后的压力-流速曲线图。
图2为6%琼脂凝胶未交联-干燥后扫描电镜照片:图2(A)为微球×300倍的扫描电镜图,图2(B)为微球×1500倍的扫描电镜图
未交联的裸球通过乳化—固化法制备(之前专利:谭天伟,胡瑜,杨自信,魏军,陈艳敏.一种琼脂凝胶微球的制备方法.专利号:201110220322.3.:)
图3为对比例中6%一次交联后-干燥后扫描电镜照片:图3(A)为微球×300倍的扫描电镜图,图3(B)为微球×1500倍的扫描电镜图
图4为实施例1中6%二次交联后-干燥后扫描电镜照片:图4(A)为微球×300倍的扫描电镜图,图4(B)为微球×1500倍的扫描电镜图
图5为6%未交联裸球(左边)和2次交联后裸球(右边)在高压灭菌锅120℃下灭菌20min后的照片,裸球高压灭菌后在水中溶解呈现凝胶状态,而二次交联微球依然分散在液态的水中保持其完整球形状态。
图6为实施例4中10%琼脂裸球(150-200目)分离茶多酚粗品的色谱结果
图7为实施例4中10%琼脂裸球(150-200目)一次交联后分离茶多酚粗品的色谱结果
图8为实施例4中10%琼脂裸球(150-200目)二次交联后分离茶多酚粗品的色谱结果
具体实施方式
下面将结合实施例来详细说明本发明,这些实施例仅起说明性作用,并不局限于本发明的应用范围。
如下为一次交联和二次交联后的压力-流速曲线图,分别为未交联的裸球,一次交联后,和二次交联后,由结果可以看到:相对于一次交联后,二次交联后的 微球机械强度更高,更能耐受压力和高流速,更适合放大或者高流速下分离物质。
实施例
实施例1:二次交联方法和步骤
以交联6B琼脂凝胶微球10g为例:
取6%琼脂凝胶微球水洗后滤干,然后称取琼脂裸球10g于三口烧瓶中,加入与琼脂裸球同体积的水,并将其倒入烧瓶中,加入交联剂2ml1,4-丁二醇二缩水甘油醚,混匀。60-100rpm下搅拌2-3h,然后20℃静置过夜。【此过程为长交联剂扩散到琼脂微球内部的过程,使交联剂能够均匀扩散到凝胶微球内部,使交联过程更加容易进行】
室温下20℃,机械搅拌1h;向体系中20min内滴加0.6ml质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液并加入0.15g NaBH4;反应4h,反应同时机械搅拌,转速50-100rpm;【保证反应在强碱性环境下反应,增大交联剂的溶解度,使生成的HCl迅速与碱中和,又保证碱性不至于太强使琼脂凝胶微球分解,此过程为长交联剂轻微交联,赋予凝胶微球在后续升高温度中耐温的强度】
体系升温至39℃,在此温度下反应4h;【此过程为长交联剂充分交联的过程,使其琼脂内部能够充分交联增大其机械强度】
短交联剂交联过程:
向该体系中滴加2ml交联剂环氧氯丙烷,同时体系程序升温至43℃,混合半个小时,混合同时机械搅拌;滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,并加入0.06g NaBH4混匀,机械搅拌,43℃下继续反应12h;【此过程为适量环氧氯丙烷与琼脂凝胶微球充分反应,防止过多环氧氯丙烷在高温下水解】
在43℃下继续滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,环氧氯丙烷2ml,机械搅拌反应12h;次日水洗多次至中性。【此过程为充足的环氧氯丙烷与琼脂凝胶微球充分反应,分批次加入,提高环氧氯丙烷的利用率】
实施例2:琼脂凝胶微球装柱后的流速压力
将未交联,一次交联后和二次交联后的琼脂凝胶微球装柱(柱内直径为1cm, 柱高为28cm)连接到AKTA层析系统上,随流速增加到每种凝胶柱的最高极限后,测定其流速压力曲线关系,图1为未交联、一次交联和二次交联后的压力-流速曲线图,方形为未交联的裸球,圆形为一次交联后,三角形为二次交联后,由结果可以看到:相对于一次交联后的效果,二次交联后的微球机械强度更高,更能耐受压力和高流速,更适合放大或者高流速下分离物质;除此之外,我们还记录下了每根层析柱压实前后的柱高变化,未交联:28cm-23cm,一次交联28cm-25cm,二次交联后:28cm-26.5cm,这一现象也充分说明2次交联后琼脂凝胶微球更稳定,柱高降更低,更适合放大、高流速和长的色谱柱。
实施例3:琼脂微球二次交联后扫描电镜分析
由图2-4可以看出,未交联的裸球干燥后大部分已出现干瘪的现象,不能保持其完整的球形性能,而一次交联经过干燥处理后大部分可以保持其完整的球形,但其表面结构已经出现了不同程度的凹陷,而二次交联后的微球干燥后依然可以保持其完整的球形性能,并且在电镜观察下基本上没有损坏。
对比例1:一次交联方法和步骤
在250mL三口瓶中加入50mL洗净的琼脂凝胶微球,然后加入50mL蒸馏水,将三口瓶放入35℃的水浴中;
在低搅拌速率下,加入7.8g Na2SO4,溶解半小时;
加入2mL50%NaOH和0.6g NaBH4后,接着以0.1mL/min的速率滴加50%NaOH和环氧氯丙烷,持续3.5h;
增加水浴温度至50℃,并持续18h后,冷却至室温,再加入100mL蒸馏水,用60%乙酸调节pH调至5~6;
先后用去离子水、50%乙醇和去离子水交替洗净后,保存在20%乙醇中。
实施例4:6%琼脂裸球与2次交联后微球高压灭菌
将6%琼脂裸球与2次交联后的6%凝胶微球置于玻璃瓶中,并加入适量的水,摇匀放入高压灭菌锅中,120℃下20min后取出,可见6%裸球已经完全溶解在水中形成半固体的凝胶状态,无流动性;而2次交联后的微球依然分散在水中,并未溶解在水中,水依然保持其液体状态。
实施例5:10%琼脂微球二次交联后对茶多酚粗品分离纯化
由于6%琼脂微球孔径较大适合分大分子物质,我们选择了10%琼脂微球在茶多酚小分子物质的分离进行了尝试,由图5-7色谱图结果可以看出,未经交联的裸球对茶多酚粗品基本上没有分离的效果,而一次交联后分离茶多酚有明显的提高,同时2次交联后对茶多酚的分离度有较突出的效果,可以直接用于差多酚粗品的初始分离阶段。但若想得到某一成分的纯品还需要后续增加柱长或者改性才能得到理想的效果。
分离纯化方法和条件:将未交联、一次交联和二次交联的凝胶微球装柱后,均在仪器AKTA上进行对茶多酚粗品的分离实验:流速为1ml/min,流动相为:水:乙醇:乙腈=57:30:13,将茶多酚粗品溶解在流动相中,过滤后进样,得到其分离图谱。其中横坐标为流动相体积,纵坐标为紫外吸收信号。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种琼脂凝胶微球,其特征在于:以琼脂裸球为原料先后经过两次交联制得,其中长交联剂Ⅰ为1,4-丁二醇二缩水甘油醚;短交联剂Ⅱ为环氧氯丙烷。
2.根据权利要求1所述的琼脂凝胶微球,其特征在于,所述琼脂凝胶裸球的用量为10g,1,4-丁二醇二双缩水甘油醚的用量为2ml,环氧氯丙烷的用量为4ml。
3.根据权利要求1或2所述的琼脂凝胶微球,其特征在于,所述琼脂凝胶裸球的粒径为150-200目,表面完整,无凹陷和开裂;在高压灭菌锅120℃下灭菌20min后溶解变为凝胶。
4.一种如权利要求1到3中任意一项所述的琼脂凝胶微球的制备方法,其包括:
步骤A,取琼脂裸球水洗后滤干,然后称取琼脂裸球10g于三口烧瓶中,加入与琼脂裸球同体积的水,并将其倒入三口烧瓶中,加入交联剂2ml1,4-丁二醇二缩水甘油醚,混匀;在机械搅拌下搅拌2-3h,然后室温静置过夜;
步骤B,室温下,机械搅拌1h;向三口烧瓶中20min内滴加0.6ml质量百分比浓度为40%-60%NaOH溶液并加入0.15g NaBH4;反应4h,反应同时机械搅拌,转速50-100rpm;
步骤C,升温至39℃,在此温度下反应4h;
步骤D,向三口烧瓶中滴加2ml交联剂环氧氯丙烷,同时升温至43℃,混合半个小时,混合同时机械搅拌;滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,并加入0.06g NaBH4混匀,机械搅拌,43℃下继续反应12h;
步骤E,在43℃下继续滴加质量百分比浓度为40%-50%NaOH溶液0.6ml,环氧氯丙烷2ml,机械搅拌反应12h;水洗多次至中性。
5.如权利要求1到4中任意一项所述的琼脂凝胶微球在分离和纯化中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410015319.1A CN103937013B (zh) | 2014-01-13 | 2014-01-13 | 一种琼脂凝胶微球及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410015319.1A CN103937013B (zh) | 2014-01-13 | 2014-01-13 | 一种琼脂凝胶微球及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103937013A true CN103937013A (zh) | 2014-07-23 |
CN103937013B CN103937013B (zh) | 2016-03-30 |
Family
ID=51184908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410015319.1A Active CN103937013B (zh) | 2014-01-13 | 2014-01-13 | 一种琼脂凝胶微球及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103937013B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105199016A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-30 | 厦门蓝湾科技有限公司 | Deae-琼脂凝胶微球及其制备方法与应用 |
CN105363417A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-02 | 山东大学 | 一种交联羧甲基化琼脂糖基凝胶微球的制备方法 |
CN114191848A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-18 | 武汉瑞法医疗器械有限公司 | 琼脂糖微球的清洗方法 |
CN116813967A (zh) * | 2023-07-10 | 2023-09-29 | 杭州毫厘科技有限公司 | 多孔琼脂糖微球制备方法及多孔琼脂糖微球 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101559356A (zh) * | 2009-05-26 | 2009-10-21 | 北京康铭优盛生化技术有限公司 | 一种三羟甲基氨基甲烷配基琼脂糖亲水色谱介质合成方法 |
CN102989400A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-03-27 | 江南大学 | 一种琼脂糖4b微球的交联方法 |
WO2013077620A1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | (주)아모레퍼시픽 | 수불용성 겔 조성물 및 그 제조방법 |
-
2014
- 2014-01-13 CN CN201410015319.1A patent/CN103937013B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101559356A (zh) * | 2009-05-26 | 2009-10-21 | 北京康铭优盛生化技术有限公司 | 一种三羟甲基氨基甲烷配基琼脂糖亲水色谱介质合成方法 |
WO2013077620A1 (ko) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | (주)아모레퍼시픽 | 수불용성 겔 조성물 및 그 제조방법 |
CN102989400A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-03-27 | 江南大学 | 一种琼脂糖4b微球的交联方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105199016A (zh) * | 2015-09-11 | 2015-12-30 | 厦门蓝湾科技有限公司 | Deae-琼脂凝胶微球及其制备方法与应用 |
CN105363417A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-03-02 | 山东大学 | 一种交联羧甲基化琼脂糖基凝胶微球的制备方法 |
CN114191848A (zh) * | 2021-12-06 | 2022-03-18 | 武汉瑞法医疗器械有限公司 | 琼脂糖微球的清洗方法 |
CN114191848B (zh) * | 2021-12-06 | 2022-12-30 | 武汉瑞法医疗器械有限公司 | 琼脂糖微球的清洗方法 |
CN116813967A (zh) * | 2023-07-10 | 2023-09-29 | 杭州毫厘科技有限公司 | 多孔琼脂糖微球制备方法及多孔琼脂糖微球 |
CN116813967B (zh) * | 2023-07-10 | 2024-04-19 | 杭州毫厘科技有限公司 | 多孔琼脂糖微球制备方法及多孔琼脂糖微球 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103937013B (zh) | 2016-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Liu et al. | α-Glucosidase immobilization on chitosan-enriched magnetic composites for enzyme inhibitors screening | |
CN106220872B (zh) | 一种交联壳聚糖微球及其制备方法和应用 | |
Nejatzadeh-Barandozi et al. | FT-IR study of the polysaccharides isolated from the skin juice, gel juice, and flower of Aloe vera tissues affected by fertilizer treatment | |
CN105642233B (zh) | 一种连续法制备cmc/go复合水凝胶微球的方法 | |
CN103937013B (zh) | 一种琼脂凝胶微球及其制备方法 | |
Amini et al. | Green synthesis of silver nanoparticles using Avena sativa L. extract | |
Zhou et al. | Preparation and evaluation of a reversed-phase/hydrophilic interaction/ion-exchange mixed-mode chromatographic stationary phase functionalized with dopamine-based dendrimers | |
CN111068632A (zh) | 一种铅离子复合吸附剂及其制备方法 | |
Ahmad et al. | Recent trends in extraction, purification, and antioxidant activity evaluation of plant leaf‐extract polysaccharides | |
CN104492391B (zh) | 一种壳聚糖修饰的白蛋白纳米球重金属吸附材料的制备方法 | |
CN108816204A (zh) | 一种铜离子印迹交联壳聚糖微球的制备方法 | |
CN106279726A (zh) | 交联透明质酸钠凝胶及其制备方法 | |
Stoica et al. | Evaluation of natural polyphenols entrapped in calcium alginate beads prepared by the ionotropic gelation method | |
CN109762107A (zh) | 一种腐植酸/淀粉聚合物、复合微球及其制备方法 | |
Shi et al. | An environmentally friendly deproteinization and decolorization method for polysaccharides of Typha angustifolia based on a metal ion-chelating resin adsorption | |
Noorashikin et al. | Extraction of Parabens from Water Samples Using Cloud Point Extraction with a Non‐Ionic Surfactant with β‐Cyclodextrin as Modifier | |
Singh et al. | Recent progress on modified gum katira polysaccharides and their various potential applications | |
Liu et al. | Continuous bioconversion of oleuropein from olive leaf extract to produce the bioactive product hydroxytyrosol using carrier-immobilized enzyme | |
CN106046254B (zh) | 富集京尼平苷的亲水性分子印迹聚合物及制备方法和应用 | |
Wang et al. | Enhanced phytoremediation of uranium-contaminated soils by Indian mustard (Brassica juncea L.) using slow release citric acid | |
CN107096509B (zh) | 一种含α-胺基丁二酸功能基的交联葡聚糖凝胶及制备方法 | |
CN102247815B (zh) | 一种可选择性吸附单宁的复合吸附材料及其制备方法 | |
Liang et al. | Stereoscopic porous gellan gum-based microspheres as high performance adsorbents for U (VI) removal | |
CN106633116B (zh) | 羧甲基魔芋葡甘聚糖-纳米聚多巴胺微球的制备方法 | |
Ernawati et al. | Hierarchically 3-D porous structure of silk fibroin-based biocomposite adsorbent for water pollutant removal |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |