CN103906804A - 用于乳液聚合的伸展的表面活性剂 - Google Patents

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特蕾莎·林威勒·马里诺
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Abstract

本发明提供具有通式RO-(PO)n-YZ的伸展的阴离子表面活性剂，其中R是在C6至C36范围内的直链烷基链、在C6至C36范围内的支链烷基链、或其混合物；PO是亚丙基氧基；Y是-SO3、-CH2CH2CH2-SO3、-CH2CH(CH3)-SO3或-CH2COO；Z是阳离子；并且n为1至50。

Description

用于乳液聚合的伸展的表面活性剂
对相关申请的交叉引用
本申请要求2011年8月24日提交的美国申请号61/526,958的优先权，所述申请的公开内容通过引用结合于此用于所有目的。
发明领域
本发明涉及乳液聚合，并且更具体地涉及用于这样的聚合过程的表面活性剂。
现有技术描述
乳液聚合需要使用表面活性剂以稳定单体液滴并且形成胶束，在那里将发生单体的聚合。不添加适当的表面活性剂，单体将凝结并且离开溶液，从而产生无法使用的材料。
两类表面活性剂通常用于乳液聚合：阴离子的和非离子的。如本领域技术人员熟知的，阴离子表面活性剂比非离子表面活性剂更频繁地被使用。已经用于乳液聚合的阴离子表面活性剂的实例包括聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐，烷基苯磺酸盐，聚氧乙烯烷基醚硫酸盐，和烷基硫酸盐。在乳液聚合中经常使用聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐，但是由于环境问题，这些材料逐步停止使用。从事于乳液聚合的公司特别期待备选的阴离子表面活性剂，且尤其寻找阴离子表面活性剂以代替聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐，其是使用最广泛的表面活性剂之一。
使用聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐的一个原因是其成本效率和其在大范围的热、机械和电解质条件下提供提高的粒子稳定性的能力。然而，虽然有这些优点，但是其使用已经开始减少。减少这些类型表面活性剂的使用不仅是由于政府压力，而且由于现在大的商家要求更绿色的产品的事实。
发明概述
在一个方面，本发明提供用于乳液聚合的表面活性剂。
在另一个方面，本发明提供用于乳液聚合过程的表面活性剂，与典型的用于乳液聚合的阴离子表面活性剂相比，其在保持胶束稳定性的同时具有低泡性并且需要低剂量。
在另一个方面，本发明提供用于制备聚合物乳液的方法，通过在本发明的表面活性剂存在下使单体聚合。
本发明的这些及其他特征和优点将从以下详述中变得明显。
优选实施方案详述
当在本文中使用时，术语“直链烷基链”是指不具有分支的烷基链。术语“支链烷基链”是指具有一个或多个分支的烷基链，包括具有直链部分和支链部分的烷基链。
按照本发明，提供了具有以下通式的伸展的阴离子表面活性剂：
RO-(PO)n-YZ
其中R是在C6至C36的范围内的直链烷基链、在C6至C36的范围内的支链烷基链、或其混合物；
PO是亚丙基氧基；
Y是-SO3、-CH2CH2CH2-SO3、-CH2CH(CH3)-SO3或-CH2COO；
Z是阳离子；并且
n为1至50。
在优选的实施方案中，R是包含9至17个碳原子的直链和支链烷基链的混合物。R的分支可以出现在C2至C(X-1)位置的任一个，其中X是所述烷基链中的碳原子数。优选地，X为9至17。最优选地，分支在C2位置。R的烷基分支数可以为0至7，但是优选为0至4，并且更优选为0至3。分支长度优选为1至8个碳原子。n的值优选为2至10，并且更优选为4至8。阳离子是阴离子基团的抗衡离子。阳离子可以是，但不限于：钠，钾，铵，单乙醇胺，二乙醇胺，三乙醇胺，或镁。
乳液聚合是一类自由基聚合，其典型地以结合有水、单体和表面活性剂的乳液开始。最常见类型的乳液聚合是水包油乳液，其中单体的液滴(油)被表面活性剂乳化在水的连续相中。水溶性聚合物如某些聚乙烯醇或羟乙基纤维素也可以用于充当乳化剂/稳定剂。
在乳液聚合中，引发是第一步骤。在引发期间，形成活性中心，由其生成聚合物链。如熟知的，不是所有单体都对所有类型的引发剂敏感。自由基引发在乙烯基单体的碳-碳双键和醛和酮中的碳-氧双键上效果最佳。
多种引发剂可以用于乳液聚合。非限制性实例包括有机过氧化物或偶氮化合物，金属碘化物，烷基金属，过硫酸盐，以及各种技术如电离辐射，电化学或电解，stolification等。在乳液聚合中，如本领域技术人员熟知的，还典型地采用终止混合物和后处理(finishing)混合物。
为了证实本发明的表面活性剂在典型的乳液聚合反应中的用途，提供以下非限制性实施例。
实施例1
此实施例显示丙烯酸丁酯(BA)的和乙酸乙烯酯(VA)的乳液聚合。混合物和溶液显示在以下表1中。将含水混合物(A)充入反应器中。将其在搅拌下在72-80℃加热。随后加入引发剂溶液(B)。在保持温度大约75℃的同时，在4小时内将单体的混合物(C)滴加至反应器。被测试的表面活性剂和单体显示在表2中。将温度保持在70-80℃达额外的十五分钟。随后在30分钟内将终止混合物(D)加入。允许混合物冷却至40℃并随后加入后处理混合物(E)。
表1
成分 重量(g)
A.含水混合物
水 476
羟乙基纤维素 13
非离子表面活性剂a 19.8
碳酸氢钠 1.5
B.引发剂溶液
水 3.30
过硫酸铵 1.1
阴离子表面活性剂a 1.8
C.单体混合物
丙烯酸丁酯(BA) 108
乙酸乙烯酯(VA) 372
D.终止混合物
过硫酸铵 0.2
水 2.5
E.后处理混合物
氨b 0.15
甲醛c 1.8
总重量 1001.15
a-基于100％的活性物质计算
b-27％，在水溶液中
c-30％，在水溶液中
表2
Figure BDA0000495851040000051
测量所得的聚合的外观、pH和动态粘度。结果显示在表3中。
表3
Figure BDA0000495851040000052
(*)白色均质乳液
1乙氧基化的并硫酸化的C1213醇的钠盐在水中的27％活性溶液，来自Sasol Italy。
2根据本发明的表面活性剂。利用8摩尔的环氧丙烷丙氧基化的并硫酸化的C1213醇的钠盐的27％活性溶液。
3乙氧基化的C1618醇，来自Sasol Italy。
4乙氧基化的C1618醇，来自Sasol Italy。
5乙氧基化的C11醇，来自SasolItaly。
6Brookfield DV II+粘度计(25℃，20rpm，5号锭子)
7Rotational Haake粘度计(25℃，20rpm)
8Rotational Haake粘度计(25℃，10rpm)
实施例2
该实施例显示粘性的全丙烯酸(all-acrylic)乳液聚合。使用一升反应容器和五端口盖进行乳液聚合。该系统与计算机程序相互合作，所述计算机程序包含对以下各项的控制：氮气吹扫，温度读取和控制，用于余量(balance)和蠕动泵进料的添加端口，以及注射泵进料。其还允许使用发动机驱动的搅拌器。冷凝器使任何蒸汽在排出前冷却。釜用绝热体和加热罩包裹。
除了阴离子表面活性剂以外的所有材料都获得自Aldrich并且“原样(as is)”使用。被测试的表面活性剂可见于表4。将
Figure BDA0000495851040000062
FES27A和
Figure BDA0000495851040000063
2A1组合用于竞争样品1。将表面活性剂1用于样品1。通过调整使用的DI水量来估算各表面活性剂的固体。
表4
Figure BDA0000495851040000061
9月桂基2摩尔醚酸盐纳盐，被认为是工业标准的阴离子表面活性剂，由BASF出售
10烷基二苯基醚二磺酸盐，被认为是工业标准的阴离子表面活性剂，由Dow Chemicals出售
11由Sasol出售的123醇的4-摩尔丙氧基醚硫酸盐钠盐。
在启动前，向容器中加入含有高纯度DI水、聚苯乙烯种子(polystyreneseed)和过硫酸钠的引发溶液(釜装料)。随后利用架设的混合器将包括表面活性剂、酸和单体的剩余材料混合30秒从而将原料预乳化。随后用通入端口的(之前确定的体积的)空进料管线将该预乳液放入进料瓶中在余量上。第二进料溶液7％活性过硫酸钠溶液也被设置在泵上的注射器中，其准备好在与预乳液相同的递送时间期间递送。该注射器还含有额外的5mL以用作“后调节液(chaser)”。这将保证在加入预乳液后单体完全反应。粘性的丙烯酸类配方显示在表5中。
表5
成分 重量(g)
釜装料
水 84.1
聚苯乙烯种子 0.73
进料2 1.80
(在釜中开始的量(Amt)) (86.63)
进料1.预乳液
去离子水 174.09
表面活性剂 9.44
丙烯酸 3.00
丙烯酸正丁酯 27.00
丙烯酸2-乙基己酯 270.00
小记 483.53
进料2.
过硫酸钠(7％溶液(soln)) 9.00
后加入"后调节液"
过硫酸钠(7％溶液(soln)) 5.0
总计 584.16
将反应器设置为伴有设置在300rpm的搅拌器以两度/分钟的速率加热至75℃。在整个添加阶段和煮化(cook down)过程中，氮气连续吹扫反应器。在温度稳定后，将搅拌器速度增加至500rpm，并且在三小时的时间跨度内逐渐加入预乳液和引发剂进料。随后经由注射泵在十分钟间隔内引入“后调节液”。在温度下乳液保持搅拌达额外的一小时(“煮化”期)。随后将容器冷却至35℃，并且将搅拌器速度降至200rpm。
在冷却期后，随后将容器中的内容物倾倒通过190目Gardner过滤器并且在真空炉中干燥以除去水。由此，在重量上计算百分比凝结物。接着，对于百分比固体，通过在真空炉中干燥过夜和在Malvern Zetasizer粒度分析仪上的粒度分析，来分析不含凝结物的乳胶。对于每种表面活性剂，进行数次运行。百分比凝结物、百分比固体和粒度的结果显示在表6中。
表6
实施例3
该实施例显示乳胶丙烯酸乳液聚合。使用一升反应容器和五端口盖进行乳液聚合。该系统与计算机程序相互合作，所述计算机程序包含对以下各项的控制：氮气吹扫，温度读取和控制，用于余量和蠕动泵进料的添加端口，以及注射泵进料。其还允许使用发动机驱动的搅拌器。冷凝器使任何蒸汽在排出前冷却。釜用绝热体和加热罩包裹。
除了阴离子表面活性剂以外的所有材料都获得自Aldrich并且原样使用。被测试的表面活性剂可见于表7。
Figure BDA0000495851040000082
EP-100是竞争样品1。表面活性剂1用作样品1并且使用仅50％的表面活性剂1是样品2。接着，将表面活性剂2用作样品3。
Figure BDA0000495851040000083
EST30/SBL是竞争样品2。通过调整使用的DI水量来估算各表面活性剂的固体。
表7
Figure BDA0000495851040000091
在启动前，向容器中加入含有高纯度DI水和过硫酸铵的引发溶液(釜装料)。随后利用架设的混合器将包括表面活性剂、引发剂、酸和单体的剩余材料混合30秒从而将原料预乳化。随后用通入端口的(之前确定的体积的)空进料管线将该预乳液放入进料瓶中在余量上。硫酸铵和水的后添加溶液也被设置在泵上的注射器中以准备好作为“后调节液”递送。这将保证在加入预乳液后单体完全反应。全丙烯酸乳胶配方显示在表8中。
12壬酚4摩尔醚磷酸盐铵盐，被认为是工业标准的阴离子表面活性剂，由Rhodia出售。
13由Sasol出售的
Figure BDA0000495851040000092
123的四摩尔丙氧基醚硫酸盐钠盐。
14由Sasol出售的
Figure BDA0000495851040000093
123的四摩尔丙氧基醚硫酸盐钠盐。
15由Sasol出售的
Figure BDA0000495851040000094
12的四摩尔丙氧基醚硫酸盐钠盐。
16由Rhodia出售的
Figure BDA0000495851040000095
EP-100的异十三烷基醚硫酸盐钠盐(不含烷基酚乙氧基化物的备选物)。
表8
Figure BDA0000495851040000101
将反应器设置为伴有设置在300rpm的搅拌器以两度/分钟的速率加热至80℃。氮气连续吹扫反应器直至预乳液的加入阶段。在温度已经稳定后，将搅拌器速度增加至500rpm，并且在四小时的时间跨度内逐渐加入预乳液。随后经由注射泵在十分钟间隔内引入“后调节液”。在温度下乳液保持搅拌达额外的一小时(“煮化”期)。随后将容器冷却至35℃，并且将搅拌器速度降至300rpm。
在冷却期后，随后将容器的内容物倾倒通过190目Gardner过滤器并且在真空炉中干燥以除去水。由此，在重量上计算百分比凝结物。接着，在Brookhaven Zeta Plus粒度分析仪上对不含凝结物的乳胶进行粒度分析。对于每种表面活性剂，进行数次运行。百分比凝结物和粒度的结果显示在表9中。
表9
Figure BDA0000495851040000111
观察到，与典型的用于乳液聚合的阴离子表面活性剂相比，本发明的伸展的阴离子表面活性剂显示良好的性质如低泡性，低的所需剂量和良好的颗粒稳定性。乳液聚合的一个缺点是表面活性剂倾向于保持在聚合物中或难以除去。因此，本发明的表面活性剂的所需剂量低的上述性质是重要的，因为其导致终产物的少得多的污染。
本发明的表面活性剂可以用于多种乳液聚合反应。不希望对乳液聚合和/或所用单体的类型有任何限制，本发明的表面活性剂可以用于制备用于油漆、涂料、流变改进剂、粘合剂和合成橡胶等多种用途的乳胶。
也要理解，实际上任何用于乳液聚合中的单体都可以用于本发明的方法。
虽然已经以一些细节描述了本发明的具体实施方案，但是这样做仅是为了说明本发明的不同方面，并且不意在限制如在以下权利要求中所限定的本发明的范围。本领域技术人员将理解所示和所述的实施方案是示例性的，并且包括但不限于本文中具体讨论的那些设计备选方案的多种其他置换、改变和修饰可以在本发明的实施中进行而不离开本发明的范围。

Claims (39)

1.一种用于乳液聚合的表面活性剂组合物，所述组合物包含式：
RO-(PO)n-YZ
其中R是在C6至C36的范围内的直链烷基链、在C6至C36的范围内的支链烷基链、或其混合物；
PO是亚丙基氧基；
Y是-SO2，-CH2CH2CH2-SO3，或-CH2CH(CH3)-SO3；
Z是阳离子；并且
n为1至50。
2.权利要求1所述的表面活性剂组合物，其中R是包含9至17个碳的直链和支链烷基链的混合物。
3.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R是支链烷基链。
4.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支在C2至C(X-1)位置的任一个，其中X是所述链中的碳原子数。
5.权利要求4所述的表面活性剂组合物，其中X为9至17。
6.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支在C2位置。
7.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数在0至7的范围内。
8.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数在0至4的范围内。
9.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数为0至3。
10.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中所述R的烷基分支的链长是1至8个碳。
11.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中n为2至10。
12.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中n为4至8。
13.权利要求1或2所述的表面活性剂组合物，其中Y是-SO3。
14.一种用于乳液聚合的表面活性剂组合物，所述组合物包含下式：
RO-(PO)n-YZ
其中R是在C6至C36的范围内的直链烷基链、在C6至C36的范围内的支链烷基链、或其混合物；
PO是亚丙基氧基；
Y是-CH2COO；
Z是阳离子；并且
n为1至50。
15.权利要求14所述的表面活性剂组合物，其中R是包含9至17个碳的直链和支链烷基链的混合物。
16.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R是支链烷基链。
17.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支在C2至C(X-1)位置的任一个，其中X是所述链中的碳原子数。
18.权利要求17所述的表面活性剂组合物，其中X为9至17。
19.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支在C2位置。
20.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数在0至7的范围内。
21.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数在0至4的范围内。
22.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支数在0至3的范围内。
23.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中所述R的烷基分支的链长是1至8个碳。
24.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中n为2至10。
25.权利要求14或15所述的表面活性剂组合物，其中n为4至8。
26.一种制备聚合物乳液的方法，所述方法包括：
在聚合引发剂和用于乳液聚合的表面活性剂组合物存在下使单体反应，所述表面活性剂组合物包含下式：
RO-(PO)n-YZ
其中R是在C6至C36的范围内的直链烷基链、在C6至C36的范围内的支链烷基链、或其混合物；
PO是亚丙基氧基；
Y是-SO3，-CH2CH(CH3)-SO3，或-CH2COO；
Z是阳离子；并且
n为1至50。
27.权利要求26所述的方法，其中R是包含9至17个原子的直链和支链烷基链的混合物。
28.权利要求26或27所述的方法，其中R是支链烷基链。
29.权利要求26或27所述的表面活性剂组合物，其中R的烷基分支在C2至C(X-1)位置的任一个，其中X是所述链中的碳原子数。
30.权利要求29所述的表面活性剂组合物，其中X为9至17。
31.权利要求26或27所述的方法，其中R的烷基分支在C2位置。
32.权利要求26或27所述的方法，其中R的烷基分支数在0至7的范围内。
33.权利要求26或27所述的方法，其中R的烷基分支数在0至4的范围内。
34.权利要求26或26所述的方法，其中R的烷基分支数在0至3的范围内。
35.权利要求26或27所述的方法，其中所述R的烷基分支的链长是1至8个碳。
36.权利要求26或27所述的方法，其中n为2至10。
37.权利要求26或27所述的方法，其中n为4至8。
38.权利要求26或27所述的方法，其中Y是-SO3。
39.权利要求26或27所述的方法，其中所述单体是乙烯基单体。
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