CN103819358A - 2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法。2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为：C16H16NO4，分子量为：286.33，正交晶系，Pmma空间群。（1）将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醛和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解；（2）在搅拌下向步骤（1）所得的溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液；（3）向步骤（2）所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60-70℃回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物。本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。

Description

2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
技术领域
本发明涉及一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法。
背景技术
在过去的几十年中，关于水杨醛和希夫碱的研究表明它们具有良好的生物活性。而以3-甲氧基水杨醛和3-氨基-2-羟基苯乙酮合成的不对称希夫碱2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮具有独特的生物活性，可以用作设计合成具有应用前景的低毒有效的抗菌、抗肿瘤等药物、功能材料的前驱体。而其本身作为配体构筑配合物就有多种配位模式，可能成为一种有优良的配体，具有重要的潜在用途。
发明内容
本发明的目的就是为设计合成不对称希夫碱，利用水浴合成技术合成2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
本发明涉及的2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为：C16H16NO4，分子量为：286.33，正交晶系，Pmma空间群。
2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为：
（1）将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醛和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解。
（2）在搅拌下向步骤（1）的溶液加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
（3）向步骤（2）所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60-70℃回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮。
本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的实施图。
图2为本发明2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的结构图（通过单晶衍射仪获得详细的结构信息）。
具体实施方式
实施例：
本发明涉及的2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为：C16H16NO4，分子量为：286.33，正交晶系，Pmma空间群。
2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为：
（1）将1.4克分析纯3-甲氧基水杨醛和40毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解。
（2）在搅拌下向步骤（1）所得的溶液中加入40毫升溶有1.5克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液。
（3）向步骤（2）所制得的溶液中滴加1.0毫升无水乙酸，并在60℃回流搅拌1.5小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮，通过单晶衍射仪获得详细的结构信息。

Claims (1)

1.一种2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮，其特征在于2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的分子式为：C16H16NO4，分子量为：286.33，正交晶系，Pmma空间群；
所述2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮的合成方法具体步骤为：
（1）将1.4-1.6克分析纯3-甲氧基水杨醛和40-42毫升无水甲醇加入到三口烧瓶中，加热至溶解；
（2）在搅拌下向步骤（1）所得的溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析纯3-氨基-2-羟基苯乙酮的无水甲醇溶液；
（3）向步骤（2）所制得的溶液滴加1.0-1.4毫升无水乙酸，并在60-70℃回流搅拌1.5-2.0小时；冷却至室温，过滤，用无水乙醇溶液洗涤，得到红色晶体状产物即2-羟基-3-(2-羟基-3-甲氧基亚苯甲胺)苯乙酮单晶，通过单晶衍射仪获得详细的结构信息。
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