CN103755656A - 三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法 - Google Patents

三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，主要解决现有技术中收率较低的问题。本发明通过采用一种三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，包括如下步骤：1）六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按摩尔比1:3～5加入反应釜中，用酸性或碱性条件下，在温度为60～140℃下进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.093～－0.0053MPa下蒸出反应生成的甲醇；2）在压力以表压计不大于－0.085MPa、温度为65～100℃的条件下蒸出剩余的甲醇，当蒸出的甲醇质量达到理论质量的97%～99%时，制得三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的技术方案较好地解决了上述问题，可用于三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的生产中。

Description

三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法。
技术背景
随着人们对于可燃材料阻燃的重视，阻燃剂已经随着高分子材料的广泛应用而得到很大发展。随着化学合成技术及科学研究方法的发展，阻燃剂的品种日益增多，人们对于阻燃剂性质的认识也越来越深入。
聚氨酯材料的火灾危险性早已引起很多国家的关注，由于聚氨酯材料受发泡工艺的限制，聚氨酯中加入添加型阻燃剂的添加量有限，生产的聚氨酯阻燃剂的阻燃氧指数低于26。因此，需要研究反应型羟基氨基树脂与高活性聚醚多元醇很好的相容在一起，形成稳定的改性聚醚多元醇体系。通过化学反应将阻燃元素N固定在较大的分子上，避免阻燃元素的迁移，使合成的改性聚醚多元醇具有较好的阻燃效果。
本实验中合成的氨基树脂含有羟基，能够与异氰酸酯等基团反应形成反应型阻燃剂，再与磷酸酯进行复配，从而具有较高的阻燃性能，在市场上具有广阔的发展前景。
中国专利201310042584.4描述了三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，但是其工艺参数范围较小，其反应温度较高，在实际生产过程中浪费大量的热力资源，而且收率较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有技术中存在收率较低的问题，提供一种新的三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法。该方法用于三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的生产中，具有收率较高的优点。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下：一种三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，包括如下步骤：1）六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按摩尔比1:3～5加入反应釜中，用酸性或碱性条件下，在温度为60～140℃下进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.093～－0.0053MPa下蒸出反应生成的甲醇；2）在压力以表压计不大于－0.085MPa、温度为65～100℃的条件下蒸出剩余的甲醇，当蒸出的甲醇质量达到理论质量的97%～99%时，制得三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂。
上述技术方案中，优选地，所述酸性条件采用盐酸或硝酸中的至少一种调节pH=4.0～6.8，所述碱性条件采用碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钾中的至少一种调节PH=7.2～10。
上述技术方案中，更优选地，所述酸性条件的pH=6.0～6.5，碱性条件的pH=8.0～8.5。
上述技术方案中，优选地，所述六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按摩尔比1:3～3.5加入反应釜中。
上述技术方案中，优选地，步骤1）中在温度为70～120℃、在反应压力以表压计为－0.084～－0.0053MPa下进行醚交换反应；步骤2）中在压力以表压计为-0.09～-0.085MPa、温度为70～95℃的条件下蒸出剩余的甲醇。
上述技术方案中，更优选地，步骤1）中在温度为75～90℃下进行醚交换反应；步骤2）中在温度为75～90℃的条件下蒸出剩余的甲醇。
本发明中，制备的三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂在阻燃聚氨酯中应用时，将阻燃组合白料与异氰酸酯按质量比1:1±0.1进行无空气喷涂，得阻燃聚氨酯。
所述的阻燃组合白料，按质量份数计，其组成为:
Figure BDA0000445385290000021
本发明通过一步法反应所合成的具有三羟基结构的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂阻燃剂，该阻燃高分子可进一步与异氰酸酯、酸酐等官能团反应，形成反应型阻燃剂。在本发明中，在步骤1）中采用较低的压力蒸出生成的甲醇，使得反应平衡向右移动，提高了产品收率，取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
实施例1
产品说明
产品名称：三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
分子量：522.15
分子结构：
质量指标
外观：无色透明粘稠液体
酸值：（mgKOH/g）≤0.2
色度：（APHA）≤15
燃点：℃——
比重：（20/25℃）1.2-1.23
水分：%≤0.5
物化性质：淡黄色透明粘稠液体；黏度：30000mPa.S/25℃；溶于醇、醚、磷酸酯等有机物质中。
用途：用于聚氨酯硬泡阻燃组合聚醚。
合成技术
原料配比
Figure BDA0000445385290000032
Figure BDA0000445385290000041
化学反应式
Figure BDA0000445385290000042
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.0后，在140℃进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.02MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.085Mpa，温度：100℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）常压蒸出的甲醇合计，达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂51.91g，收率99.54%。
实施例2
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000043
化学反应式
Figure BDA0000445385290000044
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1-2丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.5后，在100℃进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.025MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.09Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）常压蒸出的甲醇合计，达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.11g，收率99.81%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。。
实施例3
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000051
化学反应式
Figure BDA0000445385290000052
1）醚交换反应：
六甲氧基醚化氨基树脂与1-2丙二醇按照摩尔比1:3.2加入反应瓶中，用碳酸钠调节pH=8.0后，在100℃进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.015MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.085Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）常压蒸出的甲醇合计，达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.02g，收率99.62%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例4
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000061
化学反应式
Figure BDA0000445385290000062
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.5后，在100℃进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.015MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.09Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）常压蒸出的甲醇合计，达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.08g，收率99.74%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例5
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000063
化学反应式
Figure BDA0000445385290000071
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3.5加入反应瓶中，用硝酸调节pH=6.5后，在120℃进行醚交换反应，在压力以表压计为－0.03MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.09Mpa，温度：65℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）蒸出的甲醇合计，达到理论质量的99%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.01g，收率99.58%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例6
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
化学反应式
Figure BDA0000445385290000073
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3.5加入反应瓶中，用氢氧化钾调节pH=8.5后，在120℃进行醚交换反应，在压力以表压计为－0.01MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.01Mpa，温度：75℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）蒸出的甲醇合计，达到理论质量的98%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.05g，收率99.68%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例7
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000081
化学反应式
Figure BDA0000445385290000082
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3.5加入反应瓶中，用碳酸氢钠和碳酸钠调节pH=7.2，碳酸氢钠和碳酸钠的质量比为1：1，在120℃进行醚交换反应，在压力以表压计为－0.015MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.085Mpa，温度：90℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）蒸出的甲醇合计，达到理论质量的98%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.18g，收率99.93%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例8
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
化学反应式
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3.5加入反应瓶中，用浓盐酸和硝酸调节pH=6.5，浓盐酸和硝酸的质量比为1：1，在120℃进行醚交换反应，在压力以表压计为－0.022MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.087Mpa，温度：75℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）蒸出的甲醇合计，达到理论质量的98%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.17g，收率99.91%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
实施例9
三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂
原料配比
Figure BDA0000445385290000093
化学反应式
Figure BDA0000445385290000101
1）醚交换反应
六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:5加入反应瓶中，用氢氧化钠调节pH=10，在60℃进行醚交换反应，在压力以表压计为－0.016MPa下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。
2）反应物蒸馏
将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.095Mpa，温度：70℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的甲醇量与在步骤1）蒸出的甲醇合计，达到理论质量的98%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂52.19g，收率99.96%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
比较例1
按照实施例1所述的条件和步骤，六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.0后，在140℃进行醚交换反应，常压下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.085Mpa，温度：100℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的总甲醇量达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂50.25g，收率96.24%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
比较例2
按照实施例2所述的条件和步骤，六甲氧基醚化氨基树脂与1-2丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.5后，在100℃进行醚交换反应，常压下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.09Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的总甲醇量达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂50.88g，收率97.44%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
比较例3
按照实施例3所述的条件和步骤，六甲氧基醚化氨基树脂与1-2丙二醇按照摩尔比1:3.2加入反应瓶中，用碳酸钠调节pH=8.0后，在100℃进行醚交换反应，常压下蒸出甲醇质量达到理论质量的92%时，醚交换完成。将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.085Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的总甲醇量达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂50.02g，收率95.79%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。
比较例4
按照实施例4所述的条件和步骤，六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按照摩尔比1:3加入反应瓶中，用浓盐酸调节pH=6.5后，在100℃进行醚交换反应，常压下蒸出甲醇质量达到理论质量的93%时，醚交换完成。将产物进行减压蒸馏脱除残留的甲醇，压力以表压计为-0.09Mpa，温度：85℃，蒸出残留的甲醇，计量蒸出的总甲醇量达到理论质量的97%，冷却至室温，得到三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂49.88g，收率95.53%。所制备的三甲氧基三丙醇醚化氨基树脂产品的质量指标如实施例1所述。

Claims (6)

1.一种三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，包括如下步骤：
1）六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按摩尔比1:3～5加入反应釜中，用酸性或碱性条件下，在温度为60～140℃下进行醚交换反应，在反应压力以表压计为－0.093～－0.0053MPa下蒸出反应生成的甲醇；
2）在压力以表压计不大于－0.085MPa、温度为65～100℃的条件下蒸出剩余的甲醇，当蒸出的甲醇质量达到理论质量的97%～99%时，制得三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂。
2.根据权利要求1所述三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，其特征在于所述酸性条件采用盐酸或硝酸中的至少一种调节pH=4.0～6.8，所述碱性条件采用碳酸钠、氢氧化钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钾中的至少一种调节PH=7.2～10。
3.根据权利要求2所述三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，其特征在于所述酸性条件的pH=6.0～6.5，碱性条件的PH=8.0～8.5。
4.根据权利要求1所述三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，其特征在于所述六甲氧基醚化氨基树脂与1,2-丙二醇按摩尔比1:3～3.5加入反应釜中。
5.根据权利要求1所述三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，其特征在于步骤1）中在温度为70～120℃、在反应压力以表压计为－0.084～－0.0053MPa下进行醚交换反应；步骤2）中在压力以表压计为-0.09～-0.085MPa、温度为70～95℃的条件下蒸出剩余的甲醇。
6.根据权利要求5所述三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂的制备方法，其特征在于步骤1）中在温度为75～90℃下进行醚交换反应；步骤2）中在温度为75～90℃的条件下蒸出剩余的甲醇。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103980313A (zh) * 2014-05-23 2014-08-13 厦门大学 一种磷氮协同阻燃多元醇及其制备方法
CN111233864A (zh) * 2020-03-07 2020-06-05 安徽恒星制药有限公司 一种简便绿色工业化生产多索茶碱的新方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0937451A2 (en) * 1998-02-24 1999-08-25 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications
EP1061091A2 (de) * 1999-06-16 2000-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Lichtechte Polyisocyanate mit guter Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln
CN102295616A (zh) * 2011-05-18 2011-12-28 杨彦威 具有多羟基结构的氨基树脂及其制备方法
CN103113317A (zh) * 2013-02-02 2013-05-22 杨彦威 三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0937451A2 (en) * 1998-02-24 1999-08-25 National Starch and Chemical Investment Holding Corporation Polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications
EP1061091A2 (de) * 1999-06-16 2000-12-20 Bayer Aktiengesellschaft Lichtechte Polyisocyanate mit guter Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln
CN102295616A (zh) * 2011-05-18 2011-12-28 杨彦威 具有多羟基结构的氨基树脂及其制备方法
CN103113317A (zh) * 2013-02-02 2013-05-22 杨彦威 三甲氧基三丙醇氧基醚化氨基树脂及其制备方法和应用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103980313A (zh) * 2014-05-23 2014-08-13 厦门大学 一种磷氮协同阻燃多元醇及其制备方法
CN111233864A (zh) * 2020-03-07 2020-06-05 安徽恒星制药有限公司 一种简便绿色工业化生产多索茶碱的新方法
CN111233864B (zh) * 2020-03-07 2020-12-22 安徽恒星制药有限公司 一种工业化生产多索茶碱的方法

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