CN103704232A - 纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 - Google Patents
纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103704232A CN103704232A CN201310536054.5A CN201310536054A CN103704232A CN 103704232 A CN103704232 A CN 103704232A CN 201310536054 A CN201310536054 A CN 201310536054A CN 103704232 A CN103704232 A CN 103704232A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diuron
- mnps
- cyclodextrin
- carboxymethyl
- beta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Abstract
本发明纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法，该纳米农药是利用羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米粒子为主体与客体敌草隆之间通过范德华力，静电吸引力等形成包合物。运用红外光谱(FTIR)、热重分析(TGA)表明羧甲基-β-环糊精被成功接枝到了Fe3O4磁性纳米粒子表面。透射电镜分析显示纳米农药的平均粒径为25nm。羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米粒子对敌草隆的吸附符合Langmuir等温吸附曲线。这种新型农药水溶性好，生物相容性好，而且有缓释放功能，提高了农药的利用率，延长了农药的持效期，减少了施药的数量和频率，能够回收再利用，降低农药对环境的危害。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型纳米农药的制备，具体属于羧甲基-β-环糊精-Fe3O4纳米材料与敌草隆的复合物的纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法。
背景技术
在过去的二十年中，由于农业机械化的发展，化学农药使用量大幅上升。化学农药的使用有效地控制了有害昆虫，杂草及其它有害生物对农作物的影响。然而，由于化学农药的残留性，持久性和毒性，广泛使用这些农药已经对环境造成很大的威胁，例如土壤污染，对地表水和地下水的污染等。
纳米材料具有热稳定性、生物相容性及良好的溶解性等，这些性质对于设计和制备纳米载体是十分重要的。纳米材料，如纳米晶体，纳米颗粒混悬剂，纳米笼，纳米胶囊和官能化的纳米材料已经被作为运输载体应用于到传递药物。Fe3O4磁性纳米粒子具有生物相容性和超顺磁性，因此它被广泛用于酶的封装，DNA转染和磁共振成像等。Fe3O4磁性纳米粒子具有易制备和强吸附的特性，可能用于研究药物传递。然而，由于大的比表面积、磁性偶极间的吸引力，使得Fe3O4磁性纳米粒子很容易聚集。因此，为了防止Fe3O4纳米粒子聚集并且与其它分子结合，在Fe3O4纳米粒子表面引进合适的官能团或基团是有意义的。
β-环糊精(β-CD)是具有内腔呈疏水性、外缘呈亲水性的环状低聚糖。β-CD可以与种各样的有机和无机化合物(农药、药品)形成主-客体的包合物。Banerjee等制备的β-CD-Fe3O4纳米粒子(β-CD-Fe3O4-MNPs)，结合Fe3O4纳米粒子的磁性和β-CD的分子识别性，可以有效的传递疏水药物。研究表明，农药可以通过范德华力，静电吸引力和氢健与环糊精形成包合物。
敌草隆，化学名为N-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲基脲，是一种广泛使用的选择性除草剂，适用于棉花、凤梨、甘蔗、温带树木和灌木水果等作物，以防除一年生种子繁殖的单子叶和双子叶杂草。在正常用量下，敌草隆在土壤中残留期可达几个月，甚至一年多，对土壤可能造成潜在的危害。土壤中的有机物颗粒能够吸附敌草隆，使其生物利用度降低，在环境中降解缓慢。生物降解是土壤和水体中敌草隆降解的主要方式，提高它的生物利用度，有利于它的降解，从而减少对土壤的危害。
发明内容
本发明的目的是制备一种水溶性好，生物相容性好的新型纳米农药。该农药具有缓释放功能，提高了农药的利用率，延长了农药的药效期，从而减少了施药的数量和频率，降低了农药对环境的危害的纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法。
本发明的技术方案是：纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的合成路线图：
其合成步骤为：
(1)Fe3O4磁性纳米粒子(Fe3O4MNPs)的制备：
(1)Fe3O4磁性纳米粒子(Fe3O4MNPs)的制备：
称取一定量的二次水加入到三口烧瓶内，通入氮气，加热溶液至40±10℃，按照称取摩尔比为1∶1～2的称取FeCl2·4H2O和FeCl3·6H2O加入所述三口烧瓶内中，机械搅拌混合均匀，同时加入浓度为1.5mol/L的浓氨水调节pH为10±1，继续加热至70～90℃，反应30分钟后，冷却到室温，用强磁铁进行分离，得到Fe3O4MNPs，分别用二次水和浓度为117 mg/mL的氯化钠溶液洗涤三次，至洗涤液呈中性，将得到的Fe3O4MNPs，在真空干燥箱中烘干，备用；
(2)羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米粒子(CM-β-CD-Fe3O4MNPs)的制备：
将步骤1制备得到的Fe3O4MNPs溶于缓冲溶液A中，超声溶解然后加入碳化二亚胺，继续超声30分钟，然后加入0.1～2.5mL浓度为50mg/mL羧甲基-β-环糊精，再次超声0.5～6小时，反应完毕；用强磁铁进行分离，用缓冲溶液A将得到的CM-β-CD-Fe3O4MNPs进行洗涤3次，在真空干燥箱中烘干，得到羧甲基-β-环糊精-Fe3O4纳米粒子；
(3)羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米粒子-敌草隆(CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆)的制备：
将上述步骤制备得到羧甲基-β-环糊精-Fe3O4纳米粒子溶于的二次水中，超声震荡至纳米粒子溶解，再加入敌草隆，继续超声震荡5～8小时，反应结束，用强磁铁进行分离，将得到的CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆置于真空干燥箱中烘干，即的到羧甲基-β-环糊精-Fe3O4纳米粒子-敌草隆；其中，所述CM-β-CD-Fe3O4MNPs与敌草隆的质量比为20∶1。
进一步，所述水溶液中总的铁离子浓度为0.02～0.04mol/L。
进一步，所述Fe3O4MNPs与碳化二亚胺的质量比为8∶1～1.5；所述缓冲液A为0.003M磷酸缓冲液，pH＝6.0，0.1M NaCl。
本发明的有益效果是：由于采用上述技术方案，本发明是在Fe3O4磁性纳米粒子的表面接枝CM-β-CD，得到了CM-β-CD-Fe3O4MNPs的复合体，然后它与常用除草剂敌草隆反应形成包合物，最后得到CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆。与传统农药敌草隆相比，CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆(1)减少了因为太阳光、雨水、土壤、微生物等环境因素造成的农药的分解和流失，提高了药剂本身的稳定性；(2)掩盖了农药原有的异味，减轻了它对人的接触毒性、吸入性；(3)由于羧甲基-β-环糊精的引入，使得它具有控制释放功能，提高了农药的利用率，从而减少了施药的数量和频率；(4)磁性纳米粒子Fe3O4的引入，使得这种农药在外磁场作用下，可以回收再利用，减少了残留农药对土壤和地下水等的危害。本发明还研究了CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的吸附符合Langmuir吸附等温曲线，对敌草隆的最大吸附量为48.68mg/g。
附图说明
图1为Fe3O4MNPs，CM-β-CD，CM-β-CD-Fe3O4MNPs的红外光谱。图中(a)Fe3O4MNPs(b)CM-β-CD-Fe3O4MNPs(c)CM-β-CD。
图2为Fe3O4MNPs和CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆的透射电镜图。图中(a)Fe3O4 MNPs(b)CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆。
图3为Fe3O4MNPs和CM-β-CD-Fe3O4MNPs的热重曲线图。图中(a)Fe3O4MNPs(b)CM-β-CD-Fe3O4MNPs。
图4为CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的吸附量图。
图5为CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的吸附线性关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
发明所提供的CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆，其合成步骤为：
实施例1(1)Fe3O4MNPs的制备：
移取150mL的二次水于250mL的三口烧瓶内，通入氮气，加热溶液至40℃。称取0.397g FeCl2·4H2O和0.541g FeCl3·6H2O，加入水溶液中，机械搅拌混合均匀，同时加入浓氨水(1.5mol/L)至溶液的pH为10。将溶液加热至80℃，反应30分钟后，冷却到室温，用强磁铁进行分离，得到Fe3O4MNPs，分别用二次水和1.17mg/L的氯化钠溶液洗涤三次，至洗涤液呈中性。将得到的Fe3O4MNPs，在真空干燥箱中60℃烘干。
从图3中可以看出Fe3O4MNPs分散均匀，颗粒外形接近为球形，粒径为23nm。
(2)CM-β-CD-Fe3O4MNPs的制备：
将0.1gFe3O4MNPs溶于3.5mL缓冲溶液A(0.003M磷酸缓冲液，pH＝6.0，0.1M NaCl)中，超声分散30分钟，然后加入0.0188g碳化二亚胺，再次超声30分钟。然后在上述溶液中加入2.5mL CM-β-CD(50mg/mL)，再次超声2小时，反应完毕。用强磁铁进行分离，用缓冲溶液A将得到的CM-β-CD-Fe3O4MNPs进行洗涤3次，在50℃真空干燥箱中烘干。
红外光谱图显示：(a)中可以看出563cm-1为Fe3O4MNPs中Fe-O键的特征吸收峰，吸收峰3422cm-1为OH的伸缩振动。(b)CM-β-CD-Fe3O4MNPs的红外光谱显示有三个特征峰分别为1030，1153and1625cm-1。其中在1030和1153cm-1的吸收峰是由于反对称糖苷(C-O-C)振动和耦合(C-C/C-O)的伸缩振动。1625cm-1为羧酸根中C＝O的伸缩振动吸收峰。2925cm-1为C-H的非对称伸缩振动的特征峰。CM-β-CD在900～1200cm-1范围内的特征峰，在CM-β-CD-Fe3O4MNPs的红外光谱中都能找到，但是特征峰位置发生了很小的移动。所以从以上的结果证明，通过形成羧酸铁类的化合物，CM-β-CD被成功的接枝到Fe3O4MNPs的表面。
热重分析图显示：图中可以看出，在30～400℃范围内，(a)Fe3O4MNPs总重量损失约为1.14％，这很可能是因为Fe3O4MNPs表面的一些水分及羟基的失去。在(b)CM-β- CD-Fe3O4MNPs的热重分析可以看出两次明显的重量损失。在低于200℃的温度范围内的损失重量为1.92％，是由于吸附在样品表面及环糊精空腔中残余水分的损失造成的。在200～400℃，它的重量损失为14.51％，这是因为CM-β-CD的分解造成。热重分析也证实CM-β-CD接枝到了Fe3O4MNPs的表面，接枝到表面的CM-β-CD的量经计算为144.08mg/g。
实施例2CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的包合
将敌草隆溶解于乙醇和水的混合液中(体积比1∶1)，得到敌草隆的储备液(5.0mM)。在5mL的容量瓶中，准确称取25mg的CM-β-CD-Fe3O4MNPs，放入5mL的容量瓶中，然后加入不同体积的敌草隆(100μL，150μL，500μL，1.0mL，1.2mL，1.5mL，1.8mL，2.0mL)，用蒸馏水稀释至刻度线。将上述溶液超声5个小时，反应完毕，静置后磁析分离。适当稀释离心样品溶液后，在254nm处用紫外-可见分光光度法测定敌草隆的量，从而确定羧甲基-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的包合量。
从图4中，可以看出CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的包含作用。随着敌草隆的浓度增加，CM-β-CD-Fe3O4MNPs的包合量也逐渐增加，但是当敌草隆的浓度趋于0.20mg/L时，平衡吸附量逐渐稳定直到达到最大吸附。图5中，敌草隆的平衡浓度和敌草隆的平衡浓度/吸附量为线性关系(R2＝0.991)，说明CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆的吸附符合Langmuir等温吸附。根据Langmuir等温吸附等式可以计算得出CM-β-CD-Fe3O4MNPs对敌草隆德最大吸附量为48.68mg/g。
实施例3CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆的制备
将0.5g CM-β-CD-Fe3O4MNPs溶于100mL的二次水中，超声震荡1小时，至纳米粒子溶解。在上述溶液中加入25mg敌草隆，继续超声震荡8小时，反应结束。用强磁铁进行分离，将得到的CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆置于50℃真空干燥箱中烘干。
从图3中可以看出CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆粒径为25nm，与Fe3O4MNPs的粒径大小接近，CM-β-CD的接枝和对敌草隆的包合过程，没有引起CM-β-CD-Fe3O4MNPs-敌草隆的团集。
Claims (3)
1.一种纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe 3 O 4 磁性纳米-敌草隆的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：（1）Fe3O4磁性纳米粒子（Fe3O4 MNPs）的制备：
称取一定量的二次水加入到三口烧瓶内，通入氮气，加热溶液至40±10℃，按照称取摩尔比为1:1~2的称取 FeCl2·4H2O和FeCl3·6H2O加入所述三口烧瓶内中，机械搅拌混合均匀，同时加入浓度为1.5mol/L的浓氨水调节pH为10±1，继续加热至70~90℃，反应30分钟后，冷却到室温，用强磁铁进行分离，得到Fe3O4 MNPs，分别用二次水和浓度为1.17 mg/mL的氯化钠溶液洗涤三次，至洗涤液呈中性，将得到的Fe3O4 MNPs，在真空干燥箱中烘干，备用；
（2）羧甲基-β-环糊精- Fe3O4磁性纳米粒子(CM-β-CD- Fe3O4 MNPs)的制备：
将步骤1制备得到的Fe3O4 MNPs溶于缓冲溶液A中，超声溶解然后加入碳化二亚胺, 继续超声30分钟，然后加入0.1~2.5 mL 浓度为50mg/mL羧甲基-β-环糊精,再次超声0.5~6小时，反应完毕；用强磁铁进行分离，用缓冲溶液A将得到的CM-β-CD- Fe3O4 MNPs进行洗涤3次，在真空干燥箱中烘干，得到羧甲基-β-环糊精- Fe3O4纳米粒子；
（3）羧甲基-β-环糊精- Fe3O4磁性纳米粒子-敌草隆 (CM-β-CD- Fe3O4 MNPs -敌草隆)的制备：
将步骤2制备得到 羧甲基-β-环糊精- Fe3O4纳米粒子溶于的二次水中，超声震荡至纳米粒子溶解，再加入敌草隆，继续超声震荡5~8小时，反应结束,用强磁铁进行分离，将得到的CM-β-CD-Fe3O4 MNPs-敌草隆置于真空干燥箱中烘干，即的到羧甲基-β-环糊精- Fe3O4纳米粒子-敌草隆；其中，所述CM-β-CD-Fe3O4 MNPs与敌草隆的质量比为20:1。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤1中：所述水溶液中总的铁离子浓度为0.02~0.04mol/L。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤2中：所述Fe3O4 MNPs与 碳化二亚胺的质量比为8:1~1.5；所述缓冲液A为0.003M 磷酸缓冲液，pH=6.0,0.1M NaCl。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310536054.5A CN103704232B (zh) | 2013-11-01 | 2013-11-01 | 纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310536054.5A CN103704232B (zh) | 2013-11-01 | 2013-11-01 | 纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103704232A true CN103704232A (zh) | 2014-04-09 |
| CN103704232B CN103704232B (zh) | 2016-01-06 |
Family
ID=50397906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310536054.5A Active CN103704232B (zh) | 2013-11-01 | 2013-11-01 | 纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103704232B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109012629A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-12-18 | 南京大学 | 一种制备磁性羧甲基β-环糊精聚合物的方法及其应用 |
| CN109221136A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-01-18 | 安徽绩溪县徽煌化工有限公司 | 一种黄瓜用低残留烯啶虫胺组合农药的制作方法 |
| CN109464981A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-15 | 天津大学 | 磁性纳米材料制备方法、采用该磁性纳米材料为模拟移动床固定相分离硼同位素的方法 |
| CN109924209A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-06-25 | 东北农业大学 | 一种敌草隆除草剂环糊精包合物及其制备方法 |
| CN115245162A (zh) * | 2022-08-30 | 2022-10-28 | 陕西科技大学 | 一种腐植酸型磁性缓释农药及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1738773A1 (de) * | 2005-06-29 | 2007-01-03 | Schering AG | Magnetische Eisenoxidpartikel enthaltende Zusammensetzung und deren Vervendung in bildgebenden Verfahren |
| CN102258790A (zh) * | 2011-07-07 | 2011-11-30 | 山西大学 | 环糊精/Fe3O4磁性纳米复合体与布洛芬的包合物 |
| CN102350312A (zh) * | 2011-07-19 | 2012-02-15 | 山西大学 | β-环糊精功能化的Fe3O4磁性纳米吸附剂及其应用 |
-
2013
- 2013-11-01 CN CN201310536054.5A patent/CN103704232B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1738773A1 (de) * | 2005-06-29 | 2007-01-03 | Schering AG | Magnetische Eisenoxidpartikel enthaltende Zusammensetzung und deren Vervendung in bildgebenden Verfahren |
| CN102258790A (zh) * | 2011-07-07 | 2011-11-30 | 山西大学 | 环糊精/Fe3O4磁性纳米复合体与布洛芬的包合物 |
| CN102350312A (zh) * | 2011-07-19 | 2012-02-15 | 山西大学 | β-环糊精功能化的Fe3O4磁性纳米吸附剂及其应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 张萍 等: ""莠去津的环糊精包合物对稗草幼苗除草效果的影响"", 《黑龙江八一农垦大学学报》, vol. 23, no. 3, 30 June 2011 (2011-06-30), pages 13 - 15 * |
| 王佳 等: ""环糊精包合技术及其在农药制剂加工中的应用"", 《农药学学报》, vol. 15, no. 1, 28 January 2013 (2013-01-28), pages 26 - 28 * |
| 王海霞 等: ""Fe3O4／β－环糊精磁性纳米复合物对酮洛芬包合行为的研究"", 《山西大学学报（自然科学版）》, vol. 34, no. 2, 31 December 2011 (2011-12-31), pages 82 - 84 * |
| 黄丽珍 等: ""环糊精修饰的Fe3O4磁性纳米粒子的合成及应用"", 《中国化学会全国第十六届大环化学暨第八届超分子化学学术讨论会》, 27 October 2012 (2012-10-27), pages 279 - 1 * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109012629A (zh) * | 2018-08-16 | 2018-12-18 | 南京大学 | 一种制备磁性羧甲基β-环糊精聚合物的方法及其应用 |
| CN109012629B (zh) * | 2018-08-16 | 2021-07-30 | 南京大学 | 一种制备磁性羧甲基β-环糊精聚合物的方法及其应用 |
| CN109464981A (zh) * | 2018-09-30 | 2019-03-15 | 天津大学 | 磁性纳米材料制备方法、采用该磁性纳米材料为模拟移动床固定相分离硼同位素的方法 |
| CN109221136A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-01-18 | 安徽绩溪县徽煌化工有限公司 | 一种黄瓜用低残留烯啶虫胺组合农药的制作方法 |
| CN109221136B (zh) * | 2018-10-15 | 2020-10-20 | 安徽绩溪县徽煌化工有限公司 | 一种黄瓜用低残留烯啶虫胺组合农药的制作方法 |
| CN109924209A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-06-25 | 东北农业大学 | 一种敌草隆除草剂环糊精包合物及其制备方法 |
| CN115245162A (zh) * | 2022-08-30 | 2022-10-28 | 陕西科技大学 | 一种腐植酸型磁性缓释农药及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103704232B (zh) | 2016-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103704232B (zh) | 纳米农药羧甲基-β-环糊精-Fe3O4磁性纳米-敌草隆的制备方法 | |
| Xiang et al. | Fabrication of a pH-responsively controlled-release pesticide using an attapulgite-based hydrogel | |
| Xu et al. | Role of reactive oxygen species in the antibacterial mechanism of silver nanoparticles on Escherichia coli O157: H7 | |
| Bée et al. | Magnetic chitosan/clay beads: A magsorbent for the removal of cationic dye from water | |
| Chen et al. | Probing and manipulating noncovalent interactions in functional polymeric systems | |
| Bezerra et al. | The role of β-cyclodextrin in the textile industry | |
| Song et al. | Degradable carbon dots from cigarette smoking with broad-spectrum antimicrobial activities against drug-resistant bacteria | |
| Majd et al. | Recent advances and applications of cyclodextrins in magnetic solid phase extraction | |
| Sur et al. | Interaction of multi-functional silver nanoparticles with living cells | |
| CN108079019B (zh) | 水溶性富勒烯纳米材料及其制备方法与抗氧化应用 | |
| Dong et al. | Highly porous, water‐soluble, superparamagnetic, and biocompatible magnetite nanocrystal clusters for targeted drug delivery | |
| Song et al. | Fabrication of silica/polyrhodanine core/shell nanoparticles and their antibacterial properties | |
| CN104945623B (zh) | 一种抗病毒分子印迹聚合物的制备方法 | |
| CN110172156B (zh) | 一种含有共轭聚合物的复合纳米粒子及其制备方法与应用 | |
| CN104998266A (zh) | 磁性氧化石墨烯复合物的制备和应用 | |
| Yan et al. | High-efficacy antibacterial polymeric micro/nano particles with N-halamine functional groups | |
| Gao et al. | Immobilization of povidone-iodine on surfaces of silica gel particles and bactericidal property | |
| Li et al. | Influence of the iodine content of nitrogen-and iodine-doped carbon dots as a peroxidase mimetic nanozyme exhibiting antifungal activity against C. albicans | |
| Zandieh et al. | Metal-doped polydopamine nanoparticles for highly robust and efficient DNA adsorption and sensing | |
| Gong et al. | Imprinted polymer beads loaded with silver nanoparticles for antibacterial applications | |
| CN102626519A (zh) | 前列腺癌靶向多功能碳纳米管/聚乙烯亚胺药物传输载体及其制备方法和应用 | |
| Koupaei Malek et al. | Adsorption and in vitro release study of curcumin form polyethyleneglycol functionalized multi walled carbon nanotube: kinetic and isotherm study | |
| Nguyen et al. | Chitosan-functionalized Fe3O4@ SiO2 nanoparticles as a potential drug delivery system | |
| Zhao et al. | Cyanuric chloride-imidazole dendrimer functionalized nanoparticles as an adsorbent for magnetic solid phase extraction of quaternary ammonium compounds from fruit and vegetable puree based infant foods | |
| Liu et al. | Chitosan‐based organic/inorganic composite engineered for UV light‐controlled smart pH‐responsive pesticide through in situ photo‐induced generation of acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |