CN103626938A - 一种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,该方法首先采用盐酸加热回流的方式对硅胶进行活化,然后对活化后的硅胶进行表面改性,最后,在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物。本发明合成的美洛西林钠分子印迹聚合物是一种多孔的结构,内部具有和模板分子互补的结构,具有“记忆”功能,所以对模板分子具有很高的特异性和选择性。
Description
技术领域
本发明属于分子印迹聚合物技术领域,涉及一种表面分子印迹聚合物的制备方法,尤其是一种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法。
背景技术
美洛西林钠是一种高效苯咪唑青霉素类抗生素,因抗菌作用强而被广泛应用于兽医临床中。在养殖过程中如不合理使用美洛西林钠,将导致可食组织和产品中美洛西林钠的残留超标,残留的美洛西林钠可能引起敏感人群的过敏,严重时可导致人休克甚至死亡。
美洛西林钠等抗生素的残留对人体健康和生命安全造成的严重危害引起人们的高度重视。我国农业部规定,β-内酰胺类抗生素在可食组织中的最大残留量为50ng/g。目前美洛西林钠的残留检测方法主要有色谱法、微生物法和免疫法。
由于畜产品中脂肪、蛋白质等干扰性基质含量较高,当检测样品为动物组织时,需要对样品进行提取和净化,主要的前处理方法是固相萃取法。然而固相萃取技术所采用的固相萃取填料大多是C18,C8等常规的吸附剂。这些吸附剂与目标分析物的作用力是非特异性的。在检测工作中,经常出现回收率低或杂质干扰大等情况,直接导致检测结果准确性下降,和检测方法的灵敏性下降,造成“假阴性”情况也时有发生。这对于样品中美洛西林钠残留含量的准确判断带来一定问题。因此,新型高选择性识别能力填料基质的开发和研制非常重要。由于具备独特选择性和亲和力,近年新兴发展的分子印迹技术使生产高选择性和亲和性的萃取吸附填料成为可能。
分子印迹聚合物(Molecular Imprinted Polymer,MIP)是一种具有分子识别能力的聚合物材料。制备分子印迹聚合物的传统方法是包埋法,即在模板分子的存在下,功能单体和交联剂发生共聚合,由于模板分子和功能单体之间存在共价键或非共价键作用,功能单体会按照一定的顺序排列在模板分子周围,聚合后除去模板分子,在聚合物中便留下与模板分子空间结构与作用位点互补的空穴,从而使印迹聚合物对模板分子产生识别功能。分子印迹技术可应用于固相萃取、色谱分离、膜分离、生物传感器等方面。但是传统方法制备的分子印迹聚合物对模板分子包埋过深过紧,不但洗脱困难,而且由于孔道深,模板分子扩散阻力大,传质速度慢,不易与识别位点相结合。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供一种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其是在一个已经制备好的固相载体的表面,以一定的方式将印迹分子、功能单体、交联剂、引发剂等混合或者沉积在载体表面,最后引发聚合反应得到表面分子印迹聚合物。其制备过程简单,可操作性强,制备成本低廉。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:
这种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,加入到盐酸中,其中每10mL盐酸中加入4-6g硅胶;于90℃-120℃加热回流12h-36h;用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h,备用;
2)硅胶表面改性
称取活化硅胶,加入由甲苯、APTES和三乙胺组成的混合溶液,其中甲苯、APTES和三乙胺体积比为(50-100):(2-4):1,其中每10mL混合溶液对应2-8g硅胶;以上混合物于110℃加热回流12h-36h,用甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用;
3)在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物
称取摩尔比例为1:1-1:3的模板分子美洛西林钠和功能单体MAA混合于锥形瓶,加入改性硅胶,其中1mol美洛西林钠对应2-4g改性硅胶;再加入溶剂,每克改性硅胶对应5-30mL溶剂;超声溶解,加入一枚转子,密封瓶口,于25℃-60℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入的交联剂EDMA和引发剂AIBN,其中每毫升功能单体MAA对应4-5mL交联剂EDMA,每克功能单体MAA对应0.05g AIBN;超声搅拌,通入氮气,密封瓶口,恒温搅拌聚合反应15h-24h,取出聚合物,用甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇和冰乙酸的混合溶液于索氏提取器中抽提12-36h,用体积比为20:80的乙腈和水混合液洗涤至中性,置于60℃烘干24h,得到美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物。
进一步,上述步骤1)中,所述盐酸为体积浓度是5%-15%的稀盐酸。
进一步,上述步骤3)中,所述溶剂为甲醇和乙腈的混合溶剂,其中甲醇和乙腈的体积比为1:1。
步骤3)中,超声搅拌时间为5min-20min。通入氮气时间为5min-20min。甲醇和冰乙酸的混合溶液中,甲醇和冰乙酸的体积比为4:1-9:1。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明合成的美洛西林钠分子印迹聚合物是一种多孔的结构,内部具有和模板分子互补的结构,具有“记忆”功能,所以对模板分子具有很高的特异性和选择性。美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物制备过程简单,可操作性强,制备成本低廉;分子印迹材料特异性好,对美洛西林钠的吸附平衡时间短,洗脱时间短且洗脱效果好。可广泛应用于环境、生物、食品等样品中美洛西林钠残留的前处理过程。
附图说明
图1为实施例1所得的表面分子印迹聚合物扫描电镜图。
图2为实施例1所得的表面分子印迹聚合物的吸附动力学曲线图。
图3为实施例1所得的表面分子印迹聚合物对美洛西林钠、氨苄西林、头孢西丁钠的吸附量柱状图。
具体实施方式
本发明的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,加入到盐酸中,其中每10mL盐酸中加入4-6g硅胶;于90℃-120℃加热回流12h-36h;用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h,备用;所述盐酸为体积浓度是5%-15%的稀盐酸。
2)硅胶表面改性
称取活化硅胶,加入由甲苯、APTES和三乙胺组成的混合溶液,其中甲苯、APTES和三乙胺体积比为(50-100):(2-4):1,其中每10mL混合溶液对应2-8g硅胶;以上混合物于110℃加热回流12h-36h,用甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用;
3)在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物
称取摩尔比例为1:1-1:3的模板分子美洛西林钠和功能单体MAA混合于锥形瓶,加入改性硅胶,其中1mol美洛西林钠对应2-4g改性硅胶;再加入溶剂,每克改性硅胶对应5-30mL溶剂;超声溶解,加入一枚转子,密封瓶口,于25℃-60℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入的交联剂EDMA和引发剂AIBN,其中每毫升功能单体MAA对应4-5mL交联剂EDMA,每克功能单体MAA对应0.05g AIBN;超声搅拌,超声搅拌时间为5min-20min。通入氮气,通入氮气时间为5min-20min。密封瓶口,恒温搅拌聚合反应15h-24h,取出聚合物,用甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇和冰乙酸的混合溶液于索氏提取器中抽提12-36h,其中甲醇和冰乙酸的混合溶液中,甲醇和冰乙酸的体积比为4:1-9:1。再用体积比为20:80的乙腈和水混合液洗涤至中性,置于60℃烘干24h,得到美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物。
下面结合实施例和附图对本发明做进一步详细描述:
实施例1:
称取硅胶30g,用10%的盐酸250mL于110℃加热回流24h,以除去硅胶中少量无机杂质,并增加硅胶表面羟基数目。用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h。称取10g活化硅胶分散于100mL甲苯中,加入4mLAPTES和2mL三乙胺,于110℃加热回流24h,用大量甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用。称取模板分子美洛西林钠0.5mmol于锥形瓶中,加入10mL甲醇、10mL乙腈和功能单体MAA0.5mmol,超声溶解,加入2g改性硅胶和一枚转子,密封瓶口,于25℃下恒温搅拌约16小时后打开瓶塞,加入交联剂EDMA238μL和引发剂AIBN0.014g,超声搅拌20min,通入氮气20分钟,密封瓶口,于60℃下恒温搅拌聚合反应24h,小心取出聚合物,用大量甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇-冰醋酸(v/v=4:1)于110℃索氏抽提24h,用乙腈-水(v/v=20:80)洗涤至中性,至于60℃烘干24h,即得美洛西林钠表面分子印迹聚合物。
从图1可以看出,球形硅胶表面粗糙,明显有附着物,表明已接枝分子印迹聚合物。
从图2吸附动力学曲线可以看出,随着吸附时间的增加,印迹材料对美洛西林钠的吸附量不断上升,50min时基本达到吸附平衡,饱和吸附量为42mg/g。试验表明,印迹聚合物具有较快的吸附速率,其原因在于表面印迹聚合物的印迹孔穴及孔道很浅,美洛西林钠分子扩散阻力小,很容易进入印迹孔穴与结合位点接触。
采用平衡吸附方法测定了印迹聚合物对美洛西林钠、氨苄西林、头孢西丁钠这三种β-内酰胺类抗生素的吸附量。从图3可以看出,印迹聚合物对美洛西林钠的吸附能力明显强于氨苄西林和头孢西丁钠。印迹聚合物的表面分布有大量美洛西林钠的印迹孔穴,这些孔穴在尺寸大小、空间结构和作用位点等方面与美洛西林钠高度匹配,与氨苄西林和头孢西丁钠匹配度低,导致两者被吸附能力明显弱于美洛西林钠。上述实验结果表明了印迹聚合物对美洛西林钠具有特异的识别选择性和高度的结合亲和性。
实施例2:
称取硅胶20g,用10%的盐酸250mL于110℃加热回流24h,以除去硅胶中少量无机杂质,并增加硅胶表面羟基数目。用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h。称取10g活化硅胶分散于100mL甲苯中,加入4mLAPTES和2mL三乙胺,于110℃加热回流24h,用大量甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用。称取模板分子美洛西林钠0.5mmol于锥形瓶中,加入20mL甲醇和功能单体MAA1.0mmol,超声溶解,加入2g改性硅胶和一枚转子,密封瓶口,于25℃下恒温搅拌约16小时后打开瓶塞,加入交联剂EDMA476μL和引发剂AIBN0.014g,超声搅拌20min,通入氮气20分钟,密封瓶口,于60℃下恒温搅拌聚合反应24h,小心取出聚合物,用大量甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇-冰醋酸(v/v=4:1)于110℃索氏抽提24h,用乙腈-水(v/v=20:80)洗涤至中性,至于60℃烘干24h,即得美洛西林钠表面分子印迹聚合物。
实施例3:
称取硅胶15g,用10%的盐酸250mL于110℃加热回流24h,以除去硅胶中少量无机杂质,并增加硅胶表面羟基数目。用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h。称取10g活化硅胶分散于100mL甲苯中,加入4mLAPTES和2mL三乙胺,于110℃加热回流24h,用大量甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用。称取模板分子美洛西林钠0.5mmol于锥形瓶中,加入10mL甲醇、10mL乙腈和功能单体MAA1.0mmol,超声溶解,加入2g改性硅胶和一枚转子,密封瓶口,于25℃下恒温搅拌约16小时后打开瓶塞,加入交联剂EDMA476μL和引发剂AIBN0.014g,超声搅拌20min,通入氮气20分钟,密封瓶口,于60℃下恒温搅拌聚合反应24h,小心取出聚合物,用大量甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇-冰醋酸(v/v=4:1)于110℃索氏抽提24h,用乙腈-水(v/v=20:80)洗涤至中性,至于60℃烘干24h,即得美洛西林钠表面分子印迹聚合物。
实施例4:
称取硅胶15g,用10%的盐酸250mL于110℃加热回流24h,以除去硅胶中少量无机杂质,并增加硅胶表面羟基数目。用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h。称取10g活化硅胶分散于100mL甲苯中,加入4mLAPTES和2mL三乙胺,于110℃加热回流24h,用大量甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用。称取模板分子美洛西林钠0.5mmol于锥形瓶中,加入10mL甲醇、10mL乙腈和功能单体MAA0.5mmol,超声溶解,加入2g改性硅胶和一枚转子,密封瓶口,于25℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入交联剂EDMA339μL和引发剂AIBN0.014g,超声搅拌20min,通入氮气20分钟,密封瓶口,于60℃下恒温搅拌聚合反应24h,小心取出聚合物,用大量甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇-冰醋酸(v/v=4:1)于110℃索氏抽提24h,用乙腈-水(v/v=20:80)洗涤至中性,至于60℃烘干24h,即得美洛西林钠表面分子印迹聚合物。
实施例5
本实施例的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,加入到盐酸中,盐酸为体积浓度是5%的稀盐酸,其中每10mL盐酸中加入4g硅胶;于120℃加热回流12h;用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h,备用;
2)硅胶表面改性
称取活化硅胶,加入由甲苯、APTES和三乙胺组成的混合溶液,其中甲苯、APTES和三乙胺体积比为50:2:1,其中每10mL混合溶液对应2g硅胶;以上混合物于110℃加热回流12h,用甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用;
3)在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物
称取摩尔比例为1:1的模板分子美洛西林钠和功能单体MAA混合于锥形瓶,加入改性硅胶,其中1mol美洛西林钠对应2g改性硅胶;再加入溶剂,每克改性硅胶对应5mL溶剂,该溶剂为甲醇和乙腈的混合溶剂,其中甲醇和乙腈的体积比为1:1。;超声溶解,加入一枚转子,密封瓶口,于25℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入的交联剂EDMA和引发剂AIBN,其中每毫升功能单体MAA对应4mL交联剂EDMA,每克功能单体MAA对应0.05g AIBN;超声搅拌,超声搅拌时间为5min,通入氮气,通入氮气时间为20min,密封瓶口,恒温搅拌聚合反应24h,取出聚合物,用甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇和冰乙酸的混合溶液于索氏提取器中抽提36h,甲醇和冰乙酸的混合溶液中,甲醇和冰乙酸的体积比为4:1;再用体积比为20:80的乙腈和水混合液洗涤至中性,置于60℃烘干24h,得到美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物。
实施例6
本实施例的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,加入到盐酸中,盐酸为体积浓度是15%的稀盐酸,其中每10mL盐酸中加入6g硅胶;于90℃加热回流36h;用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h,备用;
2)硅胶表面改性
称取活化硅胶,加入由甲苯、APTES和三乙胺组成的混合溶液,其中甲苯、APTES和三乙胺体积比为100:4:1,其中每10mL混合溶液对应8g硅胶;以上混合物于110℃加热回流36h,用甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用;
3)在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物
称取摩尔比例为1:3的模板分子美洛西林钠和功能单体MAA混合于锥形瓶,加入改性硅胶,其中1mol美洛西林钠对应4g改性硅胶;再加入溶剂,每克改性硅胶对应30mL溶剂,该溶剂为甲醇和乙腈的混合溶剂,其中甲醇和乙腈的体积比为1:1。;超声溶解,加入一枚转子,密封瓶口,于60℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入的交联剂EDMA和引发剂AIBN,其中每毫升功能单体MAA对应5mL交联剂EDMA,每克功能单体MAA对应0.05g AIBN;超声搅拌,超声搅拌时间为20min,通入氮气,通入氮气时间为5min,密封瓶口,恒温搅拌聚合反应15h,取出聚合物,用甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇和冰乙酸的混合溶液于索氏提取器中抽提12h,甲醇和冰乙酸的混合溶液中,甲醇和冰乙酸的体积比为9:1;再用体积比为20:80的乙腈和水混合液洗涤至中性,置于60℃烘干24h,得到美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物。
Claims (6)
1.一种美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,加入到盐酸中,其中每10mL盐酸中加入4-6g硅胶;于90℃-120℃加热回流12h-36h;用三蒸水抽滤洗涤至中性后,60℃烘干24h,备用;
2)硅胶表面改性
称取活化硅胶,加入由甲苯、APTES和三乙胺组成的混合溶液,其中甲苯、APTES和三乙胺体积比为(50-100):(2-4):1,其中每10mL混合溶液对应2-8g硅胶;以上混合物于110℃加热回流12h-36h,用甲醇抽滤洗涤,60℃烘干24h,备用;
3)在硅胶表面合成美洛西林钠分子印迹聚合物
称取摩尔比例为1:1-1:3的模板分子美洛西林钠和功能单体MAA混合于锥形瓶,加入改性硅胶,其中1mol美洛西林钠对应2-4g改性硅胶;再加入溶剂,每克改性硅胶对应5-30mL溶剂;超声溶解,加入一枚转子,密封瓶口,于25℃-60℃下恒温搅拌约16h后打开瓶塞,加入的交联剂EDMA和引发剂AIBN,其中每毫升功能单体MAA对应4-5mL交联剂EDMA,每克功能单体MAA对应0.05g AIBN;超声搅拌,通入氮气,密封瓶口,恒温搅拌聚合反应15h-24h,取出聚合物,用甲醇抽滤洗涤,用丙酮沉降,用甲醇和冰乙酸的混合溶液于索氏提取器中抽提12-36h,用体积比为20:80的乙腈和水混合液洗涤至中性,置于60℃烘干24h,得到美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物。
2.根据权利要求1所述的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述盐酸为体积浓度是5%-15%的稀盐酸。
3.根据权利要求1所述的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,所述溶剂为甲醇和乙腈的混合溶剂,其中甲醇和乙腈的体积比为1:1。
4.根据权利要求1所述的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,超声搅拌时间为5min-20min。
5.根据权利要求1所述的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,通入氮气时间为5min-20min。
6.根据权利要求1所述的美洛西林钠硅胶表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,甲醇和冰乙酸的混合溶液中,甲醇和冰乙酸的体积比为4:1-9:1。
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CN104892868A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-09 | 江苏科技大学 | 一种特异性吸附dehp的硅胶表面分子印迹聚合物及其制备方法与应用 |
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