CN103626937B - 青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法 - Google Patents
青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,包括:首先用酸的水溶液对硅胶活化,然后对活化后硅胶用硅烷偶联试剂进行改性,再将功能单体在硅胶表面化学接枝,将接枝微粒加到青霉素钠溶液中,加入交联剂、引发剂,氮气除氧,加热反应;反应结束后洗去模板分子青霉素钠,干燥,即得青霉素钠表面分子印迹材料。本发明制备过程简单,可操作性强,制备成本低廉,对青霉素钠分子结合速度快、特异性强、结合容量高、吸附平衡时间短。
Description
技术领域
本发明属于分子印迹材料技术领域,涉及一种分子印迹材料的合成方法,尤其是一种青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法。
背景技术
青霉素G是最早的β-内酰胺类抗生素,对革兰氏阳性菌及某些革兰氏阴性菌有较强的抗菌作用。青霉素能破坏细菌的细胞壁并在细菌细胞的繁殖期起杀菌作用,在体内有良好的分散性、低毒性,并且治疗感染的效率高,在临床治疗中具有重要作用。随着青霉素类抗生素在畜牧业的普遍应用,导致青霉素等抗生素在食品中的残留,对人体造成一定的危害。例如食用残留青霉素过多的牛奶会使部分人产生过敏作用,且会引起肠道的正常菌群失调,并引起其它有关疾病,使体内病原菌产生抗药性。另外,乳品加工的牛奶中含有的抗生素会抑制乳酸菌的生长,因此对酸奶和奶酪的加工不利。
目前,PEN-G等β-内酰胺类抗生素的测定主要有以下几种方法:(1)微生物法,如氯化三苯基三氮唑法(TTC法),纸片法(PD),戴尔沃检测法(SP法),三磷酸腺苷法,酶比色法,杯碟法等;(2)免疫测定法,如酶联免疫检测法,免疫传感器,荧光免疫测定法(FIA);(3)理化检验法,如液相色谱法,液相色谱-质谱法,气相色谱法,薄层色谱法,毛细管电泳法,生物传感器法,凝胶电泳-生物自显影法,荧光光度法等。生物样品中PEN-G的含量较低,样品富集纯化的有效性直接关系到分析方法的有效性,传统的液-液、固-液难以实现对生物样品中微量PEN-G的富集和纯化,难以对样品中PEN-G进行定性和定量分析;色谱法和毛细管电泳法等需将生物检材处理成易于分析的形式,而酶联免疫吸附测定法准确性不够,常出现假阳性事件,抗干扰能力差。
分子印迹技术(MolecularImprintingTechnology,MIT)是指一种可以用来合成对特定目标分子具有专一识别性的聚合物的新技术。MIT是在化学、材料科学、生物化学等多门学科交叉的基础上发展起来的一种新技术。经MIT制得的聚合物称为分子印迹聚合物(MolecularImprintedPolymer,MIP)。与天然分子识别系统相比,分子印迹聚合物不但具备可以与之相媲美的分子识别能力,还具有使用寿命长、稳定性好、亲和性和选择性高等良好的物理和化学性质,因而在抗体模拟、仿生催化、生物传感器、药物释放等领域已展现了它的优势,特别是在分离领域有着重要的应用。
制备分子印迹材料的传统方法是包埋法,该方法对模板分子包埋过深或过紧使洗脱模板分子比较困难,且大部分印迹位点被包埋在聚合物内部,使其吸附量减少,利用率降低,研磨过程中还会造成分子识别位点的破坏,另外得到的聚合物颗粒不规则,用作色谱固定相时其载流量和柱效率都较差。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的缺点,提供一种青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其先将模板分子与功能单体在溶剂中形成复合物,然后将复合物接枝到表面已活化修饰的硅胶载体表面上,再加入引发剂进行印迹聚合。该方法不仅过程简单,而且对青霉素钠分子结合速度快。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:
这种青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,用酸的水溶液进行回流活化,然后用蒸馏水洗至中性,然后干燥得到活化硅胶;
2)硅胶的改性
称取活化后硅胶,加入硅烷偶联试剂、甲苯和三乙胺,加热后反应,加热并搅拌回流;用甲醇洗净、干燥后得到改性硅胶;
3)硅胶表面化学接枝
在有机溶剂的介质中,将功能单体接枝到改性硅胶上,得到接枝微粒;
4)产物制得
将接枝微粒加到青霉素钠溶液中,加入交联剂、引发剂,氮气除氧,加热反应;反应结束后洗去模板分子青霉素钠,干燥,即得青霉素钠表面分子印迹材料。
进一步的,上述步骤1)中,所述硅胶的粒径在50~150μm之间,所述酸为体积浓度是10%的盐酸。步骤1)具体为:每100mL10%HCl溶液中加入12g硅胶,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用蒸馏水洗至中性,50-60℃干燥12-24h后得到活化硅胶。
进一步的,上述步骤2)中,所述硅烷偶联试剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷。步骤2)具体为:每5g活化硅胶加入2-4mL3-氨丙基三乙氧基硅烷、50-100mL甲苯以及1-2mL三乙胺,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用甲醇洗净,50-60℃干燥12-24h后得到改性硅胶。
进一步,上述步骤3)中,所用有机溶剂为甲醇和乙腈按照体积比为1:1的混合物;所述功能单体为甲基丙烯酸。步骤3)具体为:每0.1782g青霉素G原料,用5-10mL甲醇超声溶解后加5-10mL乙腈,加入功能单体甲基丙烯酸84-168μL以及1-2g改性硅胶,室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
进一步,上述步骤4)中,所述交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯,所述引发剂为偶氮二异丁腈。步骤4)具体为:每10-20mL青霉素钠溶液中加入1-2g接枝微粒,再加入476-952μL交联剂和0.0082-0.0164g引发剂,超声搅拌10-20min,再向溶液中通入氮气10-20min,将容器密封,在50-60℃水浴下反应12-24h,将反应产物减压抽滤,并用20-30mL甲醇洗涤,然后用5-10mL丙酮漂洗;50-100mL甲醇和冰醋酸混合液索氏提取24h以除去模板分子;然后依次用20-30mL乙腈水溶液,10-20mL甲醇洗至中性,50-60℃真空干燥12-24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。所述甲醇和冰醋酸混合液中,甲醇和冰醋酸的体积比为4:1;所述乙腈水溶液中,乙腈与水的体积比为20:80。
与现有技术相比,本发明的优点在于:
本发明的青霉素钠表面分子印迹材料制备过程简单,可操作性强,制备成本低廉,对青霉素钠分子结合速度快、特异性强、结合容量高、吸附平衡时间短。
附图说明
图1为制备青霉素钠表面分子印迹材料流程图
图2为实例1所得的表面分子印迹材料的青霉素钠吸附动力学曲线图。
图3为实施例1所得的表面分子印迹材料对青霉素钠、美洛西林钠、氯唑西林、阿莫西林四种β-内酰胺类抗生素的吸附量柱状图。
具体实施方式
本发明的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,用酸的水溶液进行回流活化,然后用蒸馏水洗至中性,然后干燥得到活化硅胶;所述硅胶的粒径在50~150μm之间,所述酸为体积浓度是10%的盐酸。该步骤具体为:
在每100mL10%HCl溶液中加入12g硅胶,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用蒸馏水洗至中性,50-60℃干燥12-24h后得到活化硅胶。
2)硅胶的改性
称取活化后硅胶,加入硅烷偶联试剂、甲苯和三乙胺,加热后反应,加热并搅拌回流;用甲醇洗净、干燥后得到改性硅胶;所述硅烷偶联试剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷。具体为:
每5g活化硅胶加入2-4mL3-氨丙基三乙氧基硅烷、50-100mL甲苯以及1-2mL三乙胺,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用甲醇洗净,50-60℃干燥12-24h后得到改性硅胶。
3)硅胶表面化学接枝
在有机溶剂的介质中,将功能单体接枝到改性硅胶上,得到接枝微粒;所用有机溶剂为甲醇和乙腈按照体积比为1:1的混合物;所述功能单体为甲基丙烯酸。具体为:
每0.1782g青霉素G原料,用5-10mL甲醇超声溶解后加5-10mL乙腈,加入功能单体甲基丙烯酸84-168μL以及1-2g改性硅胶,室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
4)产物制得
将接枝微粒加到青霉素钠溶液中,加入交联剂、引发剂,氮气除氧,加热反应;反应结束后洗去模板分子青霉素钠,干燥,即得青霉素钠表面分子印迹材料。所述交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯,所述引发剂为偶氮二异丁腈。具体为:
每10-20mL青霉素钠溶液中加入1-2g接枝微粒,再加入476-952μL交联剂和0.0082-0.0164g引发剂,超声搅拌10-20min,再向溶液中通入氮气10-20min,将容器密封,在50-60℃水浴下反应12-24h,将反应产物减压抽滤,并用20-30mL甲醇洗涤,然后用5-10mL丙酮漂洗;50-100mL甲醇和冰醋酸混合液索氏提取24h以除去模板分子;然后依次用20-30mL乙腈水溶液,10-20mL甲醇洗至中性,50-60℃真空干燥12-24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。所述甲醇和冰醋酸混合液中,甲醇和冰醋酸的体积比为4:1;所述乙腈水溶液中,乙腈与水的体积比为20:80。
下面结合实施例和附图对本发明做进一步详细描述:
实施例1:
1)称取12g硅胶于250mL圆底烧瓶中,加120mL10%HCl溶液,110℃加热搅拌回流24h,用大量蒸馏水洗至中性,60℃干燥24h后得到活化硅胶。
2)称取5g活化硅胶分散于100mL甲苯溶液中,依次加2mLAPTES,1mL三乙胺,110℃加热搅拌回流24h,用甲醇洗净,60℃干燥24h后得到改性硅胶。
3)准确称取0.1782g青霉素G原料药于50mL的锥形瓶中,用10mL甲醇超声溶解后加10mL乙腈,加入功能单体MAA84μL,2g改性硅胶(SiO2-APTES),室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
4)加入476μL交联剂EDMA和0.0082g引发剂AIBN,超声搅拌20min,再向溶液中通入氮气20min,将容器密封,在60℃水浴下反应24h。将反应产物减压抽滤,并用甲醇洗涤,然后用丙酮漂洗。甲醇-冰醋酸(4:1,V/V)索氏提取24h以除去模板分子。然后依次用乙腈-水(20:80,V/V),甲醇洗至中性,60℃真空干燥24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。具体可参考图1
从图2中可以看出,随着吸附时间的增加,印迹材料对青霉素钠的吸附量不断上升,2min后印迹材料的吸附量增加缓慢,30min时基本达到吸附平衡,饱和吸附量为60.03ug/mg。实验表明,印迹材料具有较快的吸附速率,平衡时间比本体聚合法平衡所需的时间明显减短。原因在于一方面实验采用的硅胶粒直径和硅胶表面孔径大小决定了印迹材料具有更大的比表面积,导致吸附速度加快;另一方面印迹材料表面的青霉素钠印迹孔穴及孔道很浅,青霉素钠分子扩散阻力小,很容易进入印迹孔穴与结合位点接触。
采用平衡吸附方法测定了印迹材料对青霉素钠、美洛西林钠、哌拉西林钠、氨苄西林钠、氯唑西林、阿莫西林六种β-内酰胺类抗生素的吸附量。从图3可以看出,印迹材料对青霉素钠的吸附能力明显强于美洛西林钠、氯唑西林、阿莫西林、哌拉西林钠、氨苄西林钠。印迹材料表面的聚合物薄层内分布有大量青霉素钠的印迹孔穴,这些孔穴在尺寸大小、空间结构和作用位点等方面与青霉素钠分子是高度匹配的,与美洛西林钠、氯唑西林、阿莫西林、哌拉西林钠、氨苄西林钠的匹配度低,导致三者被吸附能力明显弱于青霉素钠。上述实验结果表明了印迹材料对青霉素钠具有特异的识别选择性和高度的结合亲和性。
实施例2:
称取12g硅胶于250mL圆底烧瓶中,加120mL10%HCl溶液,110℃加热搅拌回流24h,用大量蒸馏水洗至中性,60℃干燥24h后得到活化硅胶。称取5g活化硅胶分散于100mL甲苯溶液中,依次加2mLAPTES,1mL三乙胺,110℃加热搅拌回流24h,用甲醇洗净,60℃干燥24h后得到改性硅胶。准确称取0.1782g青霉素G原料药于50mL的锥形瓶中,用10mL甲醇超声溶解后加10mL水,加入功能单体四乙烯基吡啶168μL,2g改性硅胶(SiO2-APTES),室温下搅拌过夜得到接枝微粒。加入952μL交联剂EDMA和0.0164g引发剂AIBN,超声搅拌20min,再向溶液中通入氮气20min,将容器密封,在60℃水浴下反应24h。将反应产物减压抽滤,并用甲醇洗涤,然后用丙酮漂洗。甲醇-冰醋酸(4:1,V/V)索氏提取24h以除去模板分子。然后依次用乙腈-水(20:80,V/V),甲醇洗至中性,60℃真空干燥24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。
实施例3:
称取12g硅胶于250mL圆底烧瓶中,加120mL10%HCl溶液,110℃加热搅拌回流24h,用大量蒸馏水洗至中性,60℃干燥24h后得到活化硅胶。称取5g活化硅胶分散于100mL甲苯溶液中,依次加2mLAPTES,1mL三乙胺,110℃加热搅拌回流24h,用甲醇洗净,60℃干燥24h后得到改性硅胶。准确称取0.1782g青霉素G原料药于50mL的锥形瓶中,用20mL甲醇超声溶解,加入功能单体乙烯基苯甲酸252μL,2g改性硅胶(SiO2-APTES),室温下搅拌过夜得到接枝微粒。加入1428μL交联剂三甲氧基丙烷三甲基丙烯酸酯和0.0246g引发剂偶氮二异庚腈,超声搅拌20min,再向溶液中通入氮气20min,将容器密封,在60℃水浴下反应24h。将反应产物减压抽滤,并用甲醇洗涤,然后用丙酮漂洗。甲醇-冰醋酸(4:1,V/V)索氏提取24h以除去模板分子。然后依次用乙腈-水(20:80,V/V),甲醇洗至中性,60℃真空干燥24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。
实施例4:
本实施例按照以下步骤进行:
1)硅胶的活化
在每100mL体积浓度为10%的HCl溶液中加入12g硅胶,100℃加热搅拌回流24h,用蒸馏水洗至中性,50℃干燥24h后得到活化硅胶。所述硅胶的粒径在50~150μm之间。
2)硅胶的改性
每5g活化硅胶加入2mL3-氨丙基三乙氧基硅烷、50mL甲苯以及1mL三乙胺,100℃加热搅拌回流24h,用甲醇洗净,50-60℃干燥12h后得到改性硅胶。
3)硅胶表面化学接枝
每0.1782g青霉素G原料,用5mL甲醇超声溶解后加5mL乙腈,加入功能单体甲基丙烯酸84μL以及1g改性硅胶,室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
4)产物制得
每10mL青霉素钠溶液中加入1g接枝微粒,再加入476μL交联剂和0.0082g引发剂,超声搅拌20min,再向溶液中通入氮气20min,将容器密封,在50-60℃水浴下反应24h,将反应产物减压抽滤,并用20mL甲醇洗涤,然后用5mL丙酮漂洗;50mL甲醇和冰醋酸混合液索氏提取24h以除去模板分子;然后依次用20mL乙腈水溶液,10mL甲醇洗至中性,50-60℃真空干燥24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。所述甲醇和冰醋酸混合液中,甲醇和冰醋酸的体积比为4:1;所述乙腈水溶液中,乙腈与水的体积比为20:80。所述交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯,所述引发剂为偶氮二异丁腈。
实施例5:
本实施例按照以下步骤进行:
1)硅胶的活化
在每100mL体积浓度为10%的HCl溶液中加入12g硅胶,110℃加热搅拌回流12h,用蒸馏水洗至中性,60℃干燥12h后得到活化硅胶。所述硅胶的粒径在50~150μm之间。
2)硅胶的改性
每5g活化硅胶加入4mL3-氨丙基三乙氧基硅烷、100mL甲苯以及2mL三乙胺,110℃加热搅拌回流12h,用甲醇洗净,50-60℃干燥24h后得到改性硅胶。
3)硅胶表面化学接枝
每0.1782g青霉素G原料,用10mL甲醇超声溶解后加10mL乙腈,加入功能单体甲基丙烯酸168μL以及2g改性硅胶,室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
4)产物制得
每20mL青霉素钠溶液中加入2g接枝微粒,再加入952μL交联剂和0.0164g引发剂,超声搅拌10min,再向溶液中通入氮气10min,将容器密封,在50-60℃水浴下反应12h,将反应产物减压抽滤,并用30mL甲醇洗涤,然后用10mL丙酮漂洗;100mL甲醇和冰醋酸混合液索氏提取24h以除去模板分子;然后依次用30mL乙腈水溶液,20mL甲醇洗至中性,50-60℃真空干燥12h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。所述甲醇和冰醋酸混合液中,甲醇和冰醋酸的体积比为4:1;所述乙腈水溶液中,乙腈与水的体积比为20:80。所述交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯,所述引发剂为偶氮二异丁腈。
Claims (7)
1.一种青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)硅胶的活化
称取硅胶,用酸的水溶液进行回流活化,然后用蒸馏水洗至中性,然后干燥得到活化硅胶;具体为:
每100mL体积浓度为10%HCl溶液中加入12g硅胶,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用蒸馏水洗至中性,50-60℃干燥12-24h后得到活化硅胶;
2)硅胶的改性
称取活化后硅胶,加入硅烷偶联试剂、甲苯和三乙胺,加热后反应,加热并搅拌回流;用甲醇洗净、干燥后得到改性硅胶;所述硅烷偶联试剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷;具体为:
每5g活化硅胶加入2-4mL3-氨丙基三乙氧基硅烷、50-100mL甲苯以及1-2mL三乙胺,100-110℃加热搅拌回流12-24h,用甲醇洗净,50-60℃干燥12-24h后得到改性硅胶;
3)硅胶表面化学接枝
在有机溶剂的介质中,将功能单体接枝到改性硅胶上,得到接枝微粒,所述功能单体为甲基丙烯酸;
4)产物制得
将接枝微粒加到青霉素钠溶液中,加入交联剂、引发剂,氮气除氧,加热反应;反应结束后洗去模板分子青霉素钠,干燥,即得青霉素钠表面分子印迹材料。
2.根据权利要求1所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤1)中,所述硅胶的粒径在50~150μm之间。
3.根据权利要求1所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)中,所用有机溶剂为甲醇和乙腈按照体积比为1:1的混合物。
4.根据权利要求1或3所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤3)具体为:每0.1782g青霉素钠,用5-10mL甲醇超声溶解后加5-10mL乙腈,加入功能单体甲基丙烯酸84-168μL以及1-2g改性硅胶,室温下搅拌过夜得到接枝微粒。
5.根据权利要求1所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤4)中,所述交联剂为乙二醇二甲基丙烯酸酯,所述引发剂为偶氮二异丁腈。
6.根据权利要求1或5所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,步骤4)具体为:每10-20mL青霉素钠溶液中加入1-2g接枝微粒,再加入476-952μL交联剂和0.0082-0.0164g引发剂,超声搅拌10-20min,再向溶液中通入氮气10-20min,将容器密封,在50-60℃水浴下反应12-24h,将反应产物减压抽滤,并用20-30mL甲醇洗涤,然后用5-10mL丙酮漂洗;50-100mL甲醇和冰醋酸混合液索氏提取24h以除去模板分子;然后依次用20-30mL乙腈水溶液,10-20mL甲醇洗至中性,50-60℃真空干燥12-24h后得到青霉素钠表面分子印迹材料。
7.根据权利要求6所述的青霉素钠表面分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,所述甲醇和冰醋酸混合液中,甲醇和冰醋酸的体积比为4:1;所述乙腈水溶液中,乙腈与水的体积比为20:80。
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2013
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