CN107759736B - 一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法 - Google Patents

一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯‑二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，以水为溶剂，盐酸环丙沙星为模板分子，苯乙烯‑二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1‑烯丙基‑3‑乙烯基咪唑和/或甲基丙烯酸‑羟乙酯为功能单体，N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50‑60℃热引发聚合20‑24h，用甲醇与乙酸的混合液索氏提取20‑24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯‑二乙烯基苯表面分子印迹聚合物。本发明制得的苯乙烯‑二乙烯基苯表面分子印迹聚合物形状规则、传质速度快、再生效果好以及选择吸附位点多。

Description

一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表 面分子印迹聚合物的制备方法
技术领域
本发明属于样品前处理和污染物分析检测技术领域，具体涉及一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法。
背景技术
氟喹诺酮类抗生素是一类对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌有抑制作用的人工合成类抗生素，存在于人类药品和兽药中，被广泛应用于肺、胃肠、泌尿及呼吸系统和皮肤感染等治疗领域。该类抗生素被摄入到人体或动物体内后，除少部分被吸收外，大部分以原药的形式通过排泄物、尿液进入环境，进而对环境造成极大的污染；其次，过度使用此类药物，人体或动物体内的细菌对其产生的耐药性会越来越严重，已有相关资料显示致病菌对氟喹诺酮类抗生素耐药性的产生与大量使用此类药物有关，产生的耐药性使药物对耐药菌的疗效降低或消失。因此，对氟喹诺酮类抗生素的分析检测对于人类健康和环境保护有着重要的意义。由于抗生素残留含量低，所处环境基体复杂、干扰严重等问题，因此对氟喹诺酮类抗生素的分析检测技术越来越得到重视。
目前对氟喹诺酮类抗生素的分析检测方法如毛细管电泳法、色谱技术法、微生物检测法以及多种联用技术等，虽然这些方法的检测效果较好，但是通常要使用大型仪器，不仅操作复杂，还存在特异性差、灵敏度低等缺点，且对操作人员的技术要求比较高，因此，需要一种快速高效的技术对环境中痕量氟喹诺酮类抗生素进行分析检测。
分子印迹聚合物是近年来发展起来的一种具有特异识别能力的新型高分子材料，它具有选择性高、稳定性好、机械强度高、抗恶劣环境和可循环使用等优点，因此在残留药物、抗生素、食品添加剂、环境污染物和重金属离子等痕量污染物的选择性分离、富集等样品前处理方面有着广泛的应用。已有文献报道，分子印迹聚合物材料可以用于氟喹诺酮类抗生素的分离和富集，但是这些印迹聚合物的制备与对目标物的识别应用大多局限在高毒性、高挥发性有机溶剂(如乙腈、氯仿、甲苯等)中，而环境中氟喹诺酮类抗生素大多存在于水相中，因此如何在水相绿色介质中实现分子印迹聚合物材料的制备以及对水相中目标物的分离富集是丰富分子印迹聚合物材料类型及应用领域的关键。
离子液体是由有机阳离子和有机或无机阴离子组成的一种熔融盐，独特的分子结构使其具有高热稳定性、极低蒸气压、溶解能力强、液体范围状态宽和熔点低等优点，近些年作为一种新型的绿色溶剂，其应用领域从化学合成和电化学扩展到萃取分离、分析测试、材料科学、环境科学以及核科学等；而离子液体的有机阳离子或阴离子还可以根据需要进行功能化修饰，极大地拓展了离子液体在聚合物制备领域的应用。
本发明以氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑离子液体和/或甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，以水为致孔溶剂，盐酸环丙沙星为模板分子，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在苯乙烯-二乙烯基苯颗粒表面制备了新型表面分子印迹聚合物。目前该印迹聚合物材料尚未见有文献报道，且采用表面聚合法制备的印迹聚合物形状规则、传质速度快、再生效果好以及选择吸附位点多。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种工艺简单、成本低廉且易于控制的用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：以水为溶剂，盐酸环丙沙星为模板分子，苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和/或甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50-60℃热引发聚合20-24h，用甲醇与乙酸的混合液索氏提取20-24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物。
进一步优选，所述模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:4-10:10-25:0.06，载体与模板分子的投料质量比为1.63:1。
进一步优选，所述甲醇与乙酸的混合液中甲醇与乙酸的体积比为4-9:1。
本发明所述的用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于合成路线为：
本发明所述的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物用于环境、食品或生物样品中残留盐酸环丙沙星的选择性分离、富集前处理。
本发明所述的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物作为固相萃取填料，与液相色谱分析仪器联用，用于分析检测环境或食品中的痕量盐酸环丙沙星抗生素。
经分析，本发明制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物具有对盐酸环丙沙星特异识别性能的作用位点，为验证其存在对盐酸环丙沙星具有选择性吸附性能的作用位点，可以用传统的紫外-可见分光光度法和高效液相色谱分析仪器检测痕量的盐酸环丙沙星。
在水中，盐酸环丙沙星的苯环及其侧链功能基团与氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑的咪唑环以及甲基丙烯酸-羟乙酯的羟基通过π-π键、氢键以及静电的形式形成模板分子-功能单体配合物，在苯乙烯-二乙烯基苯颗粒表面，偶氮二异丁腈热引发条件下与N,N’-亚甲基双丙烯酰胺交联聚合形成苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
1、本发明工艺简单且成本低廉，制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物形状规则、孔容量大、传质速率高且聚合物的吸附速率快；
2、本发明选用的表面聚合方式可以得到特异结合位点多、粒径均匀且传质速率快的表面分子印迹聚合物，与本体聚合、沉淀聚合和悬浮聚合相比，表面聚合解决了印迹聚合物机械能能差、对模板分子包埋过深及难以洗脱的缺点，故利用表面聚合制得的表面分子印迹聚合物具有更加广阔的应用前景；
3、本发明优先采用氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑离子液体和甲基丙烯酸-羟乙酯作为功能单体，在水中于60℃热引发聚合而成，相对于以往的乙腈、三氯甲烷、甲苯等高毒性、高挥发性有机溶剂，极大程度减少了溶剂对环境的污染，而且以离子液体作为功能单体，借助于π-π键、氢键以及静电等多形式与模板分子形成配合物，有效阻止了极性溶剂的干扰，为表面分子印迹聚合物在水相等极性介质中制备提供了保障；
4、本发明制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对盐酸环丙沙星具有特异选择吸附性能，最大吸附量达到21.08mg g-1，可以用于实际环境样品中残留盐酸环丙沙星的分离、富集前处理，并且能够作为固相萃取填料，与液相色谱分析仪器联用，用于分析检测环境或食品中的痕量盐酸环丙沙星抗生素，在环境污染、食品安全及分析化学等检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中苯乙烯-二乙烯基苯颗粒的SEM图；
图2是实施例1中苯乙烯-二乙烯苯表面分子印迹聚合物的SEM图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
以50mL水为溶剂，0.1840g盐酸环丙沙星为模板分子，0.3g苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，其中模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:4:20:0.06，于60℃热引发聚合24h，用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取20h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物，该苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有良好的特异吸附性能。
实施例2
以50mL水为溶剂，0.1840g盐酸环丙沙星为模板分子，0.3g苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，其中模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:6:10:0.06，于60℃热引发聚合24h，用体积比为9:1的甲醇与乙酸混合液索氏提取24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物，该苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有良好的特异吸附性能。
实施例3
以50mL水为溶剂，0.1840g盐酸环丙沙星为模板分子，0.3g苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，其中模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:10:15:0.06，于60℃热引发聚合20h，用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物，该苯乙烯-二乙烯苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有良好的特异吸附性能。
实施例4
以50mL水为溶剂，0.1840g盐酸环丙沙星为模板分子，0.3g苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，其中模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:4:20:0.06，于60℃热引发聚合24h，用体积比为8:2的甲醇与乙酸的混合液索氏提取24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物，该苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有良好的特异吸附性能。
实施例5
以50mL水为溶剂，0.1840g盐酸环丙沙星为模板分子，0.3g苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，其中模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:4:25:0.06，于50℃热引发聚合24h，用体积比为9:1的甲醇与乙酸的混合液索氏提取20h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物，该苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有良好的特异吸附性能。
实施例6
取10mg实施例1制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物和非印迹聚合物，分别加入10mL 0.1mmol L-1的盐酸环丙沙星水溶液中，于室温下震荡3h。结果显示，在吸附平衡条件下，苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对盐酸环丙沙星的吸附容量可达到17.25mg L-1，而相应的非印迹聚合物对盐酸环丙沙星的吸附量仅为4.47mg L-1。
实施例7
取10mg实施例1制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物和非印迹聚合物，分别加入10mL 0.1mmol L-1的盐酸环丙沙星、盐酸左氧氟沙星、甲磺酸培氟沙星和0.2mmolL-1的磺胺甲恶唑、磺胺嘧啶、氯化N-丁基吡啶的水溶液，于室温下震荡3h。分析结果显示，苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物对盐酸环丙沙星的吸附量为16.31mg g-1，对结构相似的盐酸左氧氟沙星、甲磺酸培氟沙星的吸附量分别为9.93mg g-1和7.50mg g-1，相对应的非印迹聚合物对盐酸环丙沙星、盐酸左氧氟沙星、甲磺酸培氟沙星的吸附量均低于8.67mgg-1；而该苯乙烯-二乙基基苯表面分子印迹聚合物和非印迹聚合物对磺胺甲恶唑、磺胺嘧啶及氯化N-丁基吡啶等结构类似物的吸附量均低于4.11mg g-1，表明制得的苯乙烯-二乙基基苯表面分子印迹聚合物对模板分子具有优良的特异识别作用。
实施例8
将实施例1制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物作为填料制作成固相萃取小柱，用于鸡蛋和鸡肉样品中的痕量盐酸环丙沙星分离富集预处理，经过甲醇/水/乙酸混合液洗脱后，洗脱液经过高效液相色谱检测，回收率分别达到90％以上，显示出较好的实用性。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。

Claims (6)

1.一种用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：以水为溶剂，盐酸环丙沙星为模板分子，苯乙烯-二乙烯基苯颗粒为载体，氯化1-烯丙基-3-乙烯基咪唑和甲基丙烯酸-羟乙酯为功能单体，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，偶氮二异丁腈为引发剂，于50-60℃热引发聚合20-24h，用甲醇与乙酸的混合液索氏提取20-24h以洗脱模板分子，再用甲醇冲洗后于60℃真空干燥制得苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物。
2.根据权利要求1所述的用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：所述模板分子、功能单体、交联剂与引发剂的投料摩尔比为1:4-10:10-25:0.06，载体与模板分子的投料质量比为1.63:1。
3.根据权利要求1所述的用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于：所述甲醇与乙酸的混合液中甲醇与乙酸的体积比为4-9:1。
4.根据权利要求1所述的用于选择性吸附盐酸环丙沙星的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物的制备方法，其特征在于合成路线为：
5.依据权利要求1-4中任意一项所述的方法制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物用于环境、食品或生物样品中残留盐酸环丙沙星的选择性分离、富集前处理。
6.依据权利要求1-4中任意一项所述的方法制得的苯乙烯-二乙烯基苯表面分子印迹聚合物作为固相萃取填料，与液相色谱分析仪器联用，用于分析检测环境或食品中的痕量盐酸环丙沙星抗生素。
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