CN103626816A - 乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与抑菌用途 - Google Patents

乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与抑菌用途 Download PDF

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Abstract

本发明是一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。本发明还公开了乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与用途。本发明合成方法是一种快速，高效，产率高的方法，在合成乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮以市售氨基葡萄糖盐酸盐、固体光气、芳胺类和草酰氯为原料，原料廉价易得，降低了成本；反应条件采用传统加热模式，实验步骤简单，后处理简便环保，拓宽了该方法的适用范围；采用廉价易得原料作为反应物，降低了成本；在合成的目标化合物中引入乙酰氨基葡萄糖基团，有望得到生物活性更高的物质；合成的目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌均有较好的抑菌效果。

Description

乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法与抑菌用途
技术领域
本发明涉及一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮合成方法，属有机化学技术领域。
背景技术
咪唑-2,4,5-三酮类具有多种药理活性，例如抗细菌和真菌，抗癌，抗病毒，抗糖尿病，胸腺嘧啶核苷磷酸化酶抑制剂等。据报道，某些咪唑-2,4,5-三酮对醛糖还原酶有良好的抑制作用，能减缓糖尿病并发症如视网膜病变，角膜病变，血管病变，和白内障等。除此之外，该类化合物还可以抑制癌细胞的生长和转移。同时， D-氨基葡萄糖是含有多功能基的化合物，分子中含有四个羟基和一个氨基，对其进行化学修饰有望得到具有更高生物活性的物质，对于新药及新材料的研发具有十分积极的意义。研究表明，D-氨基葡萄糖及衍生物具有护肝、抗炎、抗凝、抗肿瘤、抗病毒、抗菌等多种生物活性。因此，对于该两类化合物的合成一直受到化学和药物科学工作者的广泛关注。
据报道，咪唑-2,4,5-三酮类化合物合成方法主要有以下几种：1，二甲基羰基二硫酯，脂肪胺类合成脲类衍生物，提纯后再与草酰氯反应制得；2，苯炔和异氰酸酯类在溴化锰的一氧化碳配合物催化下合成乙内酰脲衍生物，提纯后在硝酸胺铈存在下反应制得；3，芳醛类，对硝基苯乙腈以及4-苯基氨基脲为原料，经过两步反应得到4-苯基缩氨基脲衍生物，最后与草酰氯反应制得等。虽然这些合成方法有些是非常有用的，但是其中大多数都有一个或其他限制，如：涉及两个或更多的步骤，反应条件苛刻，反应时间长，产量低，原料不易得到，催化剂不易制备，产物结构中官能团较少等。有鉴于此，在过去的几年中，寻找一种简单，安全，高产的合成方法引起了合成和药物化学家的兴趣。因此，进一步发展快速，高效，产率高的咪唑-2,4,5-三酮类化生物的合成方法是十分必要的。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为针对现有技术的不足，提供一种快速，高效，高产的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法。
本发明所要解决的另一个技术问题是提供了以上所述的方法所合成的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的抑菌用途。
本发明所要解决的技术问题是通过以下的技术方案来实现的。本发明是一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮，其特点是，其分子式如下式Ⅶ：
其中，所述的R选自：C6H5-，4-ClC6H4-，3-ClC6H4-，4-BrC6H4-，4-FC6H4-，2,4-di-ClC6H3-，3-Cl-4-FC6H3-，4-CH3C6H4-，3-CH3C6H4-，2-CH3C6H4-，4-CH3OC6H4-，3-CH3OC6H4-，2-CH3OC6H4-，3,4,5-tri-CH3OC6H2-，2,5-di-CH3OC6H3-，4-OCH2CH3C6H4-，3-Cl-4-CH3C6H3-，C10H7-，HOCH2CH2-，C6H5CH2-。
本发明所要解决的技术问题还可以通过以下的技术方案来进一步实现。本发明还公开了一种如以上技术方案所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，其特点是，其步骤如下：
（1）化合物IV即2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖盐酸盐的制备：先将化合物I即氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，再与对甲氧基苯甲醛反应得到化合物II即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱；氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠摩尔比为1:1～4，反应温度为室温，反应时间为0.1～2小时；氨基葡萄糖盐酸盐与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1～2，反应温度为室温，反应时间为2～8小时；继而化合物II与乙酸酐在吡啶溶剂下反应制得化合物III即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯；化合物II与乙酸酐的摩尔比为1:5～10，反应温度为0～40℃，反应时间为5～10小时；化合物III在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得化合物IV，化合物III与浓盐酸的摩尔比为1: 1.2～2.5，反应温度为0～50℃，反应时间为0.5～1小时；
（2）化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲的制备：在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠两相溶液中，化合物IV与固体光气反应制得化合物V即2-脱氧-2-异氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖，此中间产物不分离待用；化合物IV与固体光气的摩尔比为1:0.2～1.5，反应温度为0～25℃，反应时间为0.5～1小时；再将化合物V与胺反应制得化合物VI；化合物V与胺的摩尔比为1: 1～1.5，反应温度0～40℃，反应时间为0.5～2小时；
所述的胺选自苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对溴苯胺、对氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-氟苯胺、对甲基苯胺、间甲基苯胺、邻甲基苯胺、对甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、对乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇胺或者苄胺；
（3）成品制备：在冰水浴条件下，向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯，滴毕，回流反应即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮；化合物VI与草酰氯的摩尔比为1: 1～6，反应温度为0～40℃，反应时间为1～6小时。
本发明所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮或者按本发明所述合成方法制得的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的抑菌用途，所抑的菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或者枯草芽孢杆菌。
本发明的反应方程式如下：
本发明所述的合成方法中：反应可以在传统加热方式的条件下一锅法进行。传统加热方式有燃气灯，电热套，水浴，油浴，水蒸气浴，沙浴，盐浴，金属浴等等。
本发明抗菌活性测试物为合成的目标化合物乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。抗菌活性测试采用具有代表性的3种菌株，分别为大肠杆菌（ATCC 8739）、金黄色葡萄球菌（ATCC 10702）和枯草芽孢杆菌（ATCC 6538）。
本发明采用牛津杯法鉴定测试物抗细菌活性，量取抑菌圈直径，以抑菌圈直径作为测试物溶液的抗菌活性指标，直径越大表示抗菌能力越强。合成的目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌3种供试菌均有较好的抑菌效果。
本发明乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮鉴定采用了红外光谱与氢谱：红外光谱采用布鲁克FT-IR-TENSOR-27光谱仪，溴化钾压片；氢谱采用布鲁克超导核磁共振仪（Bruker ACF 300 MHz spectrometer），常用四甲基硅烷作为标准物质，DMSO-d 6 做溶剂；质谱采用安捷伦高分辨质谱仪（Agilent  6540  Q-TOF spectrometer）。
红外光谱图中：在2964～3000 cm-1处出现吸收峰，为乙酰基上甲基的不对称伸缩振动吸收峰；在1600～1750 cm-1处出现吸收峰，为羰基的伸缩振动吸收峰；在1590～1500 cm-1cm-1处出现吸收峰，为苯环的骨架振动峰。
氢谱图中：化学位移δ值在6～6.5 ppm处出现一个双峰（1个H），为乙酰氨基葡萄糖苷羟基位置的特征吸收峰，其耦合常数为J = 8.8 Hz，说明糖环构型为β构型；化学位移δ值在在1.9～2.1 ppm附近出现了四个单峰（共12个H）为乙酰基上甲基的特征吸收峰；化学位移δ值在在7～8 ppm附近出现了苯环骨架上氢的特征吸收峰。
质谱图中：在高分辨质谱图中均能显示其分子离子峰。
从红外光谱图、核磁共振氢谱和高分辨质谱图可以证明，本发明合成方法得到的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮与理论产物结构一致。
与现有技术相比，本发明的优点是：乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮合成方法是一种快速，高效，产率高的方法。本方法在合成乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮以市售氨基葡萄糖盐酸盐、固体光气、芳胺类和草酰氯为原料，原料廉价易得，降低了成本；反应条件采用传统加热模式，实验步骤简单，后处理简便环保，拓宽了该方法的适用范围；采用廉价易得原料作为反应物，降低了成本；在合成的目标化合物中引入乙酰氨基葡萄糖基团，有望得到生物活性更高的物质；合成的目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌3种供试菌均有较好的抑菌效果。
具体实施方式
以下进一步描述本发明的具体技术方案，以便于本领域的技术人员进一步地理解本发明，而不构成对其权利的限制。
实施例1，一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮，其分子式如下式Ⅶ：
Figure 819265DEST_PATH_IMAGE003
其中，所述的R选自：C6H5-，4-ClC6H4-，3-ClC6H4-，4-BrC6H4-，4-FC6H4-，2,4-di-ClC6H3-，3-Cl-4-FC6H3-，4-CH3C6H4-，3-CH3C6H4-，2-CH3C6H4-，4-CH3OC6H4-，3-CH3OC6H4-，2-CH3OC6H4-，3,4,5-tri-CH3OC6H2-，2,5-di-CH3OC6H3-，4-OCH2CH3C6H4-，3-Cl-4-CH3C6H3-，C10H7-，HOCH2CH2-，C6H5CH2-。
实施例2，一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，其步骤如下：
（1）化合物IV即2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖盐酸盐的制备：先将化合物I即氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，再与对甲氧基苯甲醛反应得到化合物II即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱；氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠摩尔比为1:1，反应温度为室温，反应时间为0.1小时；氨基葡萄糖盐酸盐与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1，反应温度为室温，反应时间为2小时；继而化合物II与乙酸酐在吡啶溶剂下反应制得化合物III即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯；化合物II与乙酸酐的摩尔比为1:5，反应温度为0℃，反应时间为5小时；化合物III在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得化合物IV，化合物III与浓盐酸的摩尔比为1: 1.2，反应温度为0℃，反应时间为0.5小时；
（2）化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲的制备：在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠两相溶液中，化合物IV与固体光气反应制得化合物V即2-脱氧-2-异氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖，此中间产物不分离待用；化合物IV与固体光气的摩尔比为1:0.2，反应温度为0℃，反应时间为0.5小时；再将化合物V与胺反应制得化合物VI；化合物V与胺的摩尔比为1: 1，反应温度0℃，反应时间为0.5小时；
所述的胺选自苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对溴苯胺、对氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-氟苯胺、对甲基苯胺、间甲基苯胺、邻甲基苯胺、对甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、对乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇胺或者苄胺；
（3）成品制备：在冰水浴条件下，向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯，滴毕，回流反应即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮；化合物VI与草酰氯的摩尔比为1: 1，反应温度为0℃，反应时间为1小时。
实施例3，一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，其步骤如下：
（1）化合物IV即2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖盐酸盐的制备：先将化合物I即氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，再与对甲氧基苯甲醛反应得到化合物II即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱；氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠摩尔比为1: 4，反应温度为室温，反应时间为2小时；氨基葡萄糖盐酸盐与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1: 2，反应温度为室温，反应时间为8小时；继而化合物II与乙酸酐在吡啶溶剂下反应制得化合物III即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯；化合物II与乙酸酐的摩尔比为1: 10，反应温度为40℃，反应时间为10小时；化合物III在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得化合物IV，化合物III与浓盐酸的摩尔比为1: 2.5，反应温度为50℃，反应时间为1小时；
（2）化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲的制备：在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠两相溶液中，化合物IV与固体光气反应制得化合物V即2-脱氧-2-异氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖，此中间产物不分离待用；化合物IV与固体光气的摩尔比为1: 1.5，反应温度为25℃，反应时间为1小时；再将化合物V与胺反应制得化合物VI；化合物V与胺的摩尔比为1: 1.5，反应温度40℃，反应时间为2小时；
所述的胺选自苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对溴苯胺、对氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-氟苯胺、对甲基苯胺、间甲基苯胺、邻甲基苯胺、对甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、对乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇胺或者苄胺；
（3）成品制备：在冰水浴条件下，向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯，滴毕，回流反应即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮；化合物VI与草酰氯的摩尔比为1: 6，反应温度为40℃，反应时间为6小时。
实施例4，一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，其步骤如下：
（1）化合物IV即2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖盐酸盐的制备：先将化合物I即氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，再与对甲氧基苯甲醛反应得到化合物II即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱；氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠摩尔比为1:2，反应温度为室温，反应时间为1小时；氨基葡萄糖盐酸盐与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1.5，反应温度为室温，反应时间为5小时；继而化合物II与乙酸酐在吡啶溶剂下反应制得化合物III即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯；化合物II与乙酸酐的摩尔比为1:7，反应温度为20℃，反应时间为7小时；化合物III在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得化合物IV，化合物III与浓盐酸的摩尔比为1: 2，反应温度为20℃，反应时间为0.8小时；
（2）化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲的制备：在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠两相溶液中，化合物IV与固体光气反应制得化合物V即2-脱氧-2-异氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖，此中间产物不分离待用；化合物IV与固体光气的摩尔比为1:1，反应温度为10℃，反应时间为0.8小时；再将化合物V与胺反应制得化合物VI；化合物V与胺的摩尔比为1: 1.2，反应温度20℃，反应时间为1小时；
所述的胺选自苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对溴苯胺、对氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-氟苯胺、对甲基苯胺、间甲基苯胺、邻甲基苯胺、对甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、对乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇胺或者苄胺；
（3）成品制备：在冰水浴条件下，向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯，滴毕，回流反应即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮；化合物VI与草酰氯的摩尔比为1: 3，反应温度为20℃，反应时间为3小时。
实施例5，一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，步骤（2）反应原料、反应条件及产率见下表所示。其合成方法的步骤参照实施例4，反应在传统加热方式的条件下进行：
 
Figure 214474DEST_PATH_IMAGE004
实施例6，乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的抗菌活性测试实验：本发明抗菌活性测试物为合成的目标化合物乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮。抗菌活性测试采用具有代表性的3种菌株，分别为大肠杆菌（ATCC 8739）、金黄色葡萄球菌（ATCC 10702）和枯草芽孢杆菌（ATCC 6538）。
本发明抗菌活性测试主要实验仪器与设备为ES-315型高压蒸汽灭菌器（日本TOMY公司生产）、SW-CJ-2F型双人双面净化工作台（苏州净化设备有限公司生产）、SPX-250B-Z型生化培养箱（上海博迅实业有限公司医疗设备厂生产）、0.22 微孔滤膜（上海Millipore公司生产）和牛津杯(效价专用)（南京听航科学仪器有限公司生产）。
营养肉汤固体培养基的配制：蛋白胨10 g、氯化钠5 g、牛肉膏3 g、磷酸二氧钾0.1 g、琼脂粉20 g，蒸馏水1000 ml，pH 7.4-7.6（25℃），121℃高压灭菌25min。
本发明主要试剂为蛋白胨，DMSO，牛肉膏、葡萄糖等均为国产试剂，去离子水，生理盐水自制。
本发明细菌悬液的制备：取4℃下保存的实验指示菌株，先接种于NB斜面试管中，37℃活化传代2-3代后；接种于NB液体培养基中，37℃培养16-18小时，获得菌悬液。该细菌悬液浓度的方法采用细菌计数板计数法,并用无菌生理盐水将菌悬液稀释至1×107-1×108CFU/ml备用。
本发明采用牛津杯法鉴定测试物抗细菌活性：牛津杯法是一种药剂扩散法，抗菌化合物通过介质扩散,使施药部位周围的细菌或真菌被杀死或者生长受到抑制,从而产生抑制圈或透明圈通过抑菌圈的大小，可鉴定和比较测试物的抗菌活性。
测试物溶液浓度为1mmol/ml，经12000rpm离心10 min，再用0.22 μm无菌滤膜过滤，然后用于抗菌实验。
测试物抗菌活性的测定:用无菌移液器移取调整好的指示菌菌悬液0.1ml，加在己倒好的营养肉汤液体平板固体培养基上,用无菌涂布棒涂布均匀。再用无菌镊子夹取准备好的无菌牛津杯摆放在含菌固体培养基上，然后用无菌移液器移取100 μl测试物溶液加入到牛津杯中。放置37℃恒温培养箱中培养24h，量取抑菌圈直径，以抑菌圈直径(inhibition zone di ameters, IZD)作为测试物溶液的抗菌活性指标，直径越大表示抗菌能力越强。
抑菌圈直径(IZD)为8mm时表示无抑菌作用，IZD>8 mm时表示有抑菌作用。实验中以大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌为实验菌株，以磷酸盐缓冲溶液为空白对照，观察和记录化合物的抗菌效果。
下表为合成的目标化合物 Ⅶ 的抑菌效果，抑菌圈直径为三次测量的平均值，如下表所示。
Figure 592628DEST_PATH_IMAGE005
注，-:没有抑菌圈; +:8mm＜抑菌圈直径＜12 mm; ++: 12mm＜抑菌圈直径＜15 mm; +++:抑菌圈直径>15mm; 对照:磷酸盐缓冲溶液。
由上表可知，测试物对3种供试菌均有不同程度的抑菌效果，其中多数测试物抑菌圈直径>15mm，表示测试物具有较好的抑菌活性。
综上可知，本发明的操作简单安全、原子反应经济性高、环境污染小、适用范围广，而且原料易得、收率高、后处理简单，同时合成的化合物对3种供试菌均有不同程度的抑菌效果，因而具有较大的实施价值和潜在社会经济效益。

Claims (3)

1.一种乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮，其特征在于，其分子式如下式Ⅶ：
其中，所述的R选自：C6H5-，4-ClC6H4-，3-ClC6H4-，4-BrC6H4-，4-FC6H4-，2,4-di-ClC6H3-，3-Cl-4-FC6H3-，4-CH3C6H4-，3-CH3C6H4-，2-CH3C6H4-，4-CH3OC6H4-，3-CH3OC6H4-，2-CH3OC6H4-，3,4,5-tri-CH3OC6H2-，2,5-di-CH3OC6H3-，4-OCH2CH3C6H4-，3-Cl-4-CH3C6H3-，C10H7-，HOCH2CH2-，C6H5CH2-。
2.一种如权利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的合成方法，其特征在于，其步骤如下：
（1）化合物IV即2-脱氧-2-氨基-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖盐酸盐的制备：先将化合物I即氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠反应得到氨基葡萄糖，再与对甲氧基苯甲醛反应得到化合物II即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖希夫碱；氨基葡萄糖盐酸盐与氢氧化钠摩尔比为1:1～4，反应温度为室温，反应时间为0.1～2小时；氨基葡萄糖盐酸盐与对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:1～2，反应温度为室温，反应时间为2～8小时；继而化合物II与乙酸酐在吡啶溶剂下反应制得化合物III即对甲氧基苯甲醛缩-β-D-氨基葡萄糖四乙酸酯；化合物II与乙酸酐的摩尔比为1:5～10，反应温度为0～40℃，反应时间为5～10小时；化合物III在丙酮溶剂中与浓盐酸反应制得化合物IV，化合物III与浓盐酸的摩尔比为1: 1.2～2.5，反应温度为0～50℃，反应时间为0.5～1小时；
（2）化合物VI即N-取代-N'-(1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖-2-基)脲的制备：在二氯甲烷和饱和碳酸氢钠两相溶液中，化合物IV与固体光气反应制得化合物V即2-脱氧-2-异氰酸酯-1,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃糖，此中间产物不分离待用；化合物IV与固体光气的摩尔比为1:0.2～1.5，反应温度为0～25℃，反应时间为0.5～1小时；再将化合物V与胺反应制得化合物VI；化合物V与胺的摩尔比为1: 1～1.5，反应温度0～40℃，反应时间为0.5～2小时；
所述的胺选自苯胺、对氯苯胺、间氯苯胺、邻氯苯胺、对溴苯胺、对氟苯胺、2,4-二氯苯胺、3-氯-4-氟苯胺、对甲基苯胺、间甲基苯胺、邻甲基苯胺、对甲氧基苯胺、间甲氧基苯胺、邻甲氧基苯胺、3,4,5-三甲氧基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、对乙氧基苯胺、3-氯-4-甲基苯胺、萘胺、乙醇胺或者苄胺；
（3）成品制备：在冰水浴条件下，向化合物VI的二氯甲烷溶液中滴加草酰氯，滴毕，回流反应即得到化合物VII即乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮；化合物VI与草酰氯的摩尔比为1: 1～6，反应温度为0～40℃，反应时间为1～6小时。
3.权利要求1所述的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮或者权利要求2所述合成方法制得的乙酰氨基葡萄糖基咪唑-2,4,5-三酮的抑菌用途，所抑的菌为大肠杆菌、金黄色葡萄球菌或者枯草芽孢杆菌。
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