CN103524524A - 五味子中一种新化合物及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域，具体来说，涉及五味子中一种新化合物及其制备与应用。本发明所述新化合物的分子式为：C30H38O11，具体制法为：取五味子的茎或叶，乙醇常温浸提，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEXLH-20柱色谱分离；取55-65%甲醇/水部分溶剂后再用硅胶柱色谱分离；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，结晶，得到新化合物五味子双内酯酮A。本发明所述新化合物用于抗肝癌药物的制备。

Description

五味子中一种新化合物及其制备与应用
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体来说，涉及五味子中一种新化合物及其制备与应用。
背景技术
五味子为木兰科五味子属和南五味子属植物的泛称。全世界约有50种，主要分布在东亚地区。在我国五味子属约有20种，南五味子属有10种，分布于西南、华南至东北地区。其中，有19种可供药用，最具经济价值的是五味子属中的五味子，其次为华中五味子。长期以来，人们根据产地不同，习馈地把产于东北三省及内蒙古的称北五味子；产于南方的称南五味子;产于西北地区的称西五味子。中药五味子为五味子的干燥成熟果实，味酸、甘，性温，有收敛固涩、益气生津、补肾宁心的功能，用于久嗽虚喘、梦遗滑精、遗尿尿频、久泻不止、自汗、盗汗、津伤口渴、短气脉虚、内热消渴、心悸失眠等症。五味子在中医临床中应用广泛，近年来对五味子化学和药理的深人研究，对认识五味子及其成分多方面的药理作用及临床传统应用提供了理论基础。
现代科学研究证明，五味子中含有挥发油、有机酸。维生素、木脂素、三萜、倍半萜及多糖等多种化学成分。五味子对中枢神经系统具有镇静、催眠、抗惊厥、保护脑神经细胞、促进脑内蛋白质的合成及改善智力体力等作用，对心血管系统具有降压、钙拮抗活性、抗心动过速、抗缺氧、抗急性心肌缺血损伤作用，以及抗氧化、延缓衰老、抗肿瘤、抗菌、抗溃疡等作用。目前，五味子大部分的功效都得到了相关物质基础的支持，但在抗菌与抗肿瘤方面还有所欠缺，有待进行深入的研究。
发明内容
针对上述问题，通过实验与研究，本发明提供了一种新化合物及其制备与应用。
本发明所述的新化合物命名为五味子双内酯酮A，分子式为：C30H38O11，结构式如下：
Figure 2013104075676100002DEST_PATH_IMAGE001
。
本发明所述的新化合物五味子双内酯酮A的制备方法，所述方法具体为：取五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用乙醇常温提取，提取液减压回收去除甲醇，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEX LH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20-28% 甲醇/水、55-65%甲醇/水及 100%甲醇；取55-65%甲醇/水部分减压去除溶剂后，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，流动相依次为30:70–80:20的甲醇/水系统，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，甲醇/水重结晶，得到新化合物五味子双内酯酮A。
本发明所述的新化合物五味子双内酯酮A的应用，所述的新化合物五味子双内酯酮A用于抗肝癌药物的制备。
附图说明
图1：表示新化合物五味子双内酯酮A的结构式。
图2：表示新化合物五味子双内酯酮A的圆二色光谱，为实线。
图3：表1、表2。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明所述的制备方法做进一步说明，但是本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
取5 kg五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用38L乙醇常温浸提3次，每次浸泡7 d，提取液减压回收去除甲醇，得浸膏637g；取浸膏，用2 L水混悬后依次用2 L石油醚、2 L乙酸乙酯萃取两次；取乙酸乙酯萃取物86 g，用SEPHDEX LH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20%甲醇/水、55%甲醇/水及 100%甲醇，薄层跟踪成分变化；取55%甲醇/水部分减压去除溶剂后，得32 g膏状物，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为278nm，流动相依次为30:70、45:55、80:20的甲醇/水系统，收集45:55的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，取晶体用5:1的甲醇/水重结晶，得到新化合物五味子双内酯酮A 9mg。
实施例2
取5 kg五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用35L乙醇常温浸提3次，每次浸泡8 d，提取液减压回收去除甲醇，得浸膏601g；取浸膏，用2 L水混悬后依次用2 L石油醚、2 L乙酸乙酯萃取两次；取乙酸乙酯萃取物81 g，用SEPHDEX LH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、25%甲醇/水、65%甲醇/水及 100%甲醇，薄层跟踪成分变化；取65%甲醇/水部分减压去除溶剂后，得36 g膏状物，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为278nm，流动相依次为30:70、50:50、80:20的甲醇/水系统，收集50:50的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，取晶体用5:1的甲醇/水重结晶，得到新化合物五味子双内酯酮A 13mg。
五味子双内酯酮B: 白色无定形粉末；[α]24 D = +24 (c=0.02 in MeOH); ECD (MeOH), lmax[nm] (△e), c = 0.001): 307 (18.28), 271 (–14.47) nm; IR (KBr): ν = 3421, 2918, 2850, 1764, 1701, 1630, 1460, 1077, 475 cm–1; UV lmax (loge) 278 (+3.24) nm; 1H and 13C NMR (C5D5N), 见表1; HR-ESIMS m/z: [M+Na]+, 597.2312。
药理实验
抽取HepG2传代第7d的小鼠腹水2 mL，在无菌条件下，采用灭菌生理盐水配制成浓度为2×107个/mL 的接种用瘤液。取20只小鼠皮下注射接种用瘤液0.2 mL。将20只皮下注射接种用瘤液的小鼠随机分为对照组和给药组，另外设10只正常小鼠作为正常组，对照组和正常组均用生理盐水进行灌胃，用药组采用五味子双内酯酮A按照0.25 g／kg剂量进行灌胃，对照组、正常组和用药组均每日灌胃2 次。灌胃给药5 d 后眼球采血法获得外周血，采用流式方法检测CD3+、CD4+、CD8+及NK细胞的百分含量，结果见表2。
与对照组比较，用药组能显著上调小鼠外周血CD3+（P＜0.05）、CD4+（P＜0.01）、CD8+（P＜0.01）及NK 细胞（P＜0.01）；与正常组比较，用药组能显著上调小鼠外周血CD3+（P＜0.01）、CD4+（P＜0.01）、CD8+（P＜0.01）及NK 细胞（P＜0.01）。小鼠血清中细胞因子TNF-α和IL-2 的浓度采用放射免疫标记的方法进行检测。对照组中TNF-α含量最低（1.25±0.35），药物干预后TNF-α（2.54±0.43）明显升偏高且接近正常组的值（2.72±0.52）（P＜0.01）。与正常组（2.32±0.43）和对照组（2.53±0.57）比较，用药组小鼠血清中细胞因子IL-2（3.29±0.49）显著升高（P＜0.01）。 

Claims (3)

1.一种新化合物，其特征在于，所述的新化合物命名为五味子双内酯酮A，分子式为：C30H38O11，结构式如下：
Figure 250371DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的新化合物五味子双内酯酮A的制备方法，其特征在于，所述方法具体为：取五味子的茎或叶，粉碎后干燥，用乙醇常温提取，提取液减压回收去除甲醇，得浸膏；取浸膏，用水混悬后依次用石油醚、乙酸乙酯萃取；取乙酸乙酯萃取物，用SEPHDEX LH-20柱色谱分离，洗脱剂依次为水、20-28% 甲醇/水、55-65%甲醇/水及 100%甲醇；取55-65%甲醇/水部分减压去除溶剂后，再用硅胶柱色谱分离，洗脱系统为石油醚:乙酸乙酯，比例依次为100:0、80:20、65:35、50:50、0:100；合并80:20-50:50石油醚/乙酸乙酯提取物，再用半制备高效液相色谱进行分离，检测波长设为270-280nm，流动相依次为30:70–80:20的甲醇/水系统，收集45:55–55:45的甲醇/水部分，浓缩至将混浊，加热后放置，析出晶体，甲醇/水重结晶，得到新化合物五味子双内酯酮A。
3.根据权利要求1所述的新化合物五味子双内酯酮A的应用，其特征在于，所述新化合物五味子双内酯酮A用于抗肝癌药物的制备。
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