CN103524511A - 2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，该方法以6-溴-2-吲哚酮为原料，通过先烷基化，得到N-烷基取代的6-溴-2吲哚酮的中间产物，再环化制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑。该发明解决了三并咔唑2,7,12位直接三取代困难的问题，同时避免了三并咔唑直接溴化取代位置不确定的困扰，拓展了该类化合物在光电材料领域的实际应用。其反应通式下式I所示：
其中，R为C1-C30的烷基。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体的说是有机化合物2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的制备方法。
背景技术
三并咔唑作为C3对称群分子具有独特的刚性结构和高度对称性，并且有很好的π共轭性和空穴传输能力。由于其特殊的结构和性质近几年受到人们的广泛关注，已被广泛应用于有机电致发光领域，成为一类非常重要的有机光电材料。三并咔唑可以看作三个咔唑的稠合体，从结构-性能的角度考虑，氮原子上的孤对电子既参加了π体系，又作为电子给体，因此有利于分子内的电荷转移。三并咔唑作为电子给体若连接电子受体，就可形成具有推-拉电子转移结构的有机光电功能材料。由于在合成方法上三并咔唑更具有挑战性，因此对于三并咔唑衍生物光电功能材料的报道较少。在对三并咔唑外围卤化时，由于其2,3,7,8,12,13六个位置都具有相当的活性，往往发生2,3,7,8,12,13-六位全卤化，即使发生三取代卤化反应通常也只能获得3,8,13-三位卤化的产物，甚至出现2,3,7,8,12,13位置随机三取代的混合体，提纯困难，或者发生单取代、二取代、四取代或者五取代，大大降低了目标产物的产率。
发明内容
技术问题：本发明目的是提供一种2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑简单可行的制备方法，解决了通过三并咔唑直接卤化无法制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的问题，为制备新型三并咔唑三取代产物、拓展三并咔唑在光电材料领域的应用提供了技术基础。另外，该发明完全避免了直接卤化过程中三并咔唑发生随机三取代的问题，通过简单易得的6-溴-2-吲哚酮原料，先烷基化再环化制备位置确定的2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，提高了目标产物的产率。
技术方案：为了进一步了解发明的内容、特点，详细说明如下：
通过化合物6-溴-2-吲哚酮先烷基化，得到N-烷基取代的6-溴-2-吲哚酮的中间产物，再与POCl3混合加热，制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，其反应通式下式I所示：
其中，R为C1-C30的烷基。
其中：
所述的5,10,15-三烷基三并咔唑中的烷基R为甲基、乙基、正丙基，异丙基，正丁基，异丁基的C1-C30的直链或非直链烷基的一种。
所述的POCl3表示加入的POCl3的量通常为每一克中间产物5-15mL，POCl3与甲苯、乙腈、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷溶剂中的一种或者几种混合加入，或单独使用。
反应温度为70-100℃，反应时间为4-10h。
N烷基取代的6-溴-2吲哚酮的中间产物由6-溴-2吲哚酮原料直接烷基化一步制备，或通过吲哚、6-溴靛红、2-氨基-6-溴异亚硝基乙酰苯胺原料多步反应制备。
有益效果：
本发明完全避免了直接卤化过程中三并咔唑发生随机三取代的问题，制备得到相比3,8,13-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑在合成上更具挑战性的2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，该方法简单快捷，副产物少，易于提纯，产率高。采用本方法制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，使得对其进一步功能化变的容易实现，拓展了其在光电材料领域的应用。
附图说明
图1为实施例中中间产物N-正己基-6-溴-2-吲哚酮的1HNMR谱图。
图2为实施例中中间产物N-正己基-6-溴-2-吲哚酮的13CNMR谱图。
图3为实施例中目标产物2,7,12-三溴-5,10,15-三正己基三并咔唑的MALDI-TOF谱图。
图4为实施例中目标产物2,7,12-三溴-5,10,15-三正己基三并咔唑的1HNMR谱图。
图5为实施例中目标产物2,7,12-三溴-5,10,15-三正己基三并咔唑的13CNMR谱图。
具体实施方式
本发明通过先合成N-烷基化的6-溴-2-吲哚酮开始，再进一步合成目标产物2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，所述的具体制备路线如下：
6-溴-2-吲哚酮烷基化过程：
以6-溴-2-吲哚酮和卤代烷烃为原料，THF（DMF等）为溶剂，碳酸钾（氢氧化钾等）作为碱性条件，TBAB（336等）作为相转移催化剂，氮气保护条件下，控温70-90℃搅拌反应8-10h。粗产品经硅胶柱层析提纯，即得N-烷基取代的6-溴-2-吲哚酮中间产物（烷基链不同选择的溶剂、碱性条件、相转移催化剂。反应温度、反应时间可以有所变化，此为6-溴-2-吲哚酮烷基化的基本方法，其他类似烷基化过程亦在保护范围之内）。
2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的合成：
以N-烷基-6-溴-2-吲哚酮为原料，在三氯氧磷作用下，根据不同烷基链的产物通常控温70-100℃搅拌回流4-10h。粗产品经硅胶柱层析提纯，即得目标产物2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑。
实例1：N-正己基-6-溴-2-吲哚酮的制备
在氮气保护下，将6-溴-2-吲哚酮10.6g（50mmol），碳酸钾20.7g（150mmol）和TBAB（四丁基溴化铵）1.6g（5mmol）加入到250mL三颈瓶中加THF（150mL）完全溶解，取溴代正己烷9.9g（8.4mL，60mmol）缓慢加入到三颈瓶中，控温80℃搅拌反应8h。反应结束，用二氯甲烷和水萃取，将有机层用无水MgSO4干燥后抽滤，旋干。所得粗产物用200～300目硅胶做固定相、石油醚/二氯甲烷（体积比8:1）做洗脱剂过柱，得到桔红色粉末即N-正己基-6-溴-2-吲哚酮11.6g，产率78.2%。GC-MS(m/z)：295（M+）.1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.04(t,J=4.2Hz,1H),7.01(d,J=7.9Hz,1H),7.00–6.86(m,1H),3.60–3.55(m,2H),3.37(s,2H),1.56(dd,J=14.6,7.2Hz,2H),1.31–1.21(m,6H),0.81(t,J=6.9Hz,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3):δ174.68,146.05,125.64,124.81,123.47,121.32,111.68,40.18,35.36,31.43,27.30,26.59,22.54,14.01.
实例2：2,7,12-三溴-5,10,15-三正己基三并咔唑的合成
在氮气保护条件下，N-正己基-6-溴-2-吲哚酮3.3g(11mmol)的20mL三氯氧磷溶液,控温100℃搅拌回流8h。将混合物倒入冰水中，抽滤后将所得固体溶于二氯甲烷，所得粗产物用200～300目硅胶做固定相、石油醚/二氯甲烷（体积比4:1）做洗脱剂过柱，得到2,7,12-三溴-5,10,15-三正己基三并咔唑1.0g，收率30.3%。MS(MALDI-TOF):m/z832.5(M+).1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(d,J=8.6Hz,3H),7.71(d,J=1.7Hz,3H),7.42(dd,J=8.6,1.7Hz,3H),4.78–4.71(m,6H),1.89(s,6H),1.23(d,J=2.2Hz,18H),0.80(t,J=7.0Hz,9H).13CNMR(101MHz,CDCl3):δ141.85,138.66,122.84,122.50,121.97,116.57,113.46,102.98,77.03,47.00,31.33,29.67,26.24,22.45,13.89.
实例3：2,7,12-三溴-5,10,15-三乙基三并咔唑的合成
在氮气保护条件下，N-乙基-6-溴-2-吲哚酮2.4g(10mmol)的18mL三氯氧磷溶液,控温100℃搅拌回流8h。将混合物倒入冰水中，抽滤后将所得固体溶于二氯甲烷，所得粗产物用200～300目硅胶做固定相、石油醚/二氯甲烷（体积比4:1）做洗脱剂过柱，得到2,7,12-三溴-5,10,15-乙基三并咔唑0.4g，收率16.7%。
以上是本发明人的实施例，需要说明的是本发明不限于这些实例，这些实例仅为了更好的理解本发明，依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均属于本发明保护范围。
Claims (5)
1.一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，其特征在于，通过化合物6-溴-2-吲哚酮先烷基化，得到N-烷基取代的6-溴-2-吲哚酮的中间产物，再与POCl3混合加热，制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑，其反应通式下式I所示：
其中，R为C1-C30的烷基。
2.如权利要求1所述的一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，其特征在于，所述的5,10,15-三烷基三并咔唑中的烷基R为甲基、乙基、正丙基，异丙基，正丁基，异丁基的C1-C30的直链或非直链烷基的一种。
3.如权利要求1所述一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，其特征在于，所述的POCl3表示加入的POCl3的量通常为每一克中间产物5-15mL，POCl3与甲苯、乙腈、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷溶剂中的一种或者几种混合加入，或单独使用。
4.如权利要求1所述一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，其特征在于，反应温度为70-100℃，反应时间为4-10h。
5.如权利要求1所述一种制备2,7,12-三溴-5,10,15-三烷基三并咔唑的方法，其特征在于，N烷基取代的6-溴-2吲哚酮的中间产物由6-溴-2吲哚酮原料直接烷基化一步制备，或通过吲哚、6-溴靛红、2-氨基-6-溴异亚硝基乙酰苯胺原料多步反应制备。
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