CN103517926B - 聚合物及其组合物 - Google Patents

聚合物及其组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103517926B
CN103517926B CN201280022985.7A CN201280022985A CN103517926B CN 103517926 B CN103517926 B CN 103517926B CN 201280022985 A CN201280022985 A CN 201280022985A CN 103517926 B CN103517926 B CN 103517926B
Authority
CN
China
Prior art keywords
polymkeric substance
substance according
acid
hydroxy
repeating unit
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201280022985.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103517926A (zh
Inventor
A·J·舒特
S·N·理查兹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Advanced Materials Inc
Original Assignee
Lubrizol Advanced Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Advanced Materials Inc filed Critical Lubrizol Advanced Materials Inc
Publication of CN103517926A publication Critical patent/CN103517926A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103517926B publication Critical patent/CN103517926B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种含有聚合物的组合物，该聚合物通过（1）聚合具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体以形成具有至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物，以及（2）将（1）的聚合物与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺（典型地为聚醚胺）反应获得。本发明还涉及含有颗粒状固体、液体介质和所述聚合物的组合物。本发明进一步涉及所述聚合物作为分散剂的用途。

Description

聚合物及其组合物
技术领域
本发明涉及一种含有聚合物的组合物，该聚合物通过（1）聚合具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体以形成具有至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物，以及（2）将（1）的聚合物与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺（polyoxyalkylene primary amine）（典型地为聚醚胺）反应获得。本发明还涉及含有颗粒状固体、液体介质和所述聚合物的组合物。本发明进一步涉及所述聚合物作为分散剂的用途。
背景技术
油漆、油墨和涂料良好地建立了向材料（例如金属、合金、复合物、塑料、混凝土、陶瓷、木材、纸张和纺织玻璃）提供保护涂层的手段。油漆和油墨采用颗粒状固体（例如颜料和填料）以提供颜色。所述油漆和油墨可以为有机的或水基的。许多公开内容已经对用于油漆和油墨（尤其是水基或水性系统）的分散剂进行了讨论。这些内容总结如下。
美国专利5,589,522公开了一种颜料分散剂，其基于重均分子量介于1000和5000之间的亲水性聚丙烯酸骨架；以及数量为连接至一个骨架链的一至十个侧链的疏水性部分侧链。
美国专利6,599,973描述了具有疏水性骨架、阴离子侧链和非离子侧链的分子量为5,000-100,000的接枝共聚物。美国专利5,213,131公开了一种颜料分散剂，该分散剂基于分子量介于1000和30,000之间的亲水性大分子单体与疏水性单体的共聚合，其中，用无机碱或胺中和酸性基团。
美国专利5,633,298描述了由聚丙烯酸、聚醚胺（Jeffamine）和杂环胺（例如吗啉）合成的水泥添加剂。
美国专利5,753,744公开了与Surfonamines补充反应（post react）的马来酸酐和甲基乙烯基醚的共聚物。
美国专利5,725,657公开了与Surfonamines和胺盐发生亚胺化的丙烯酸聚合物。
美国专利5,703,174公开了具有聚亚氧烷基醚的去除空气功能性侧链的丙烯酸聚合物。
美国专利5,840,114公开了具有氧化烯侧基（酰胺基和酰亚胺基）的丙烯酸聚合物。
美国专利5,393,343和5,583,183公开了亚胺化的丙烯酸聚合物。
美国专利申请2002/0065358公开了一种使用含有侧边衍生的酰胺的水溶性聚合物抑制结垢的方法。
美国专利申请2008/0227894公开了一种颜料分散剂，其基于含有至少一种与聚合物骨架共价结合的侧基发色团的丙烯酸聚合物。
国际专利申请WO96/29676公开了与胺反应的聚丙烯酸。
发明内容
本发明的发明人已经发现本文中所公开的组合物能具有以下特性中的至少一种：改善的漆浆粘度（mill base viscosity）（例如更低的粘度）、改善的（胶质的）水分散体的稳定性、改进的颜料分散体、更低的油墨粘度、增大的颜料装载量以及老化后的更低程度的剪切稀释。在一些实施方案中，本文中所披露的聚合物和组合物减少了喷墨印刷机的堵塞（clogging）（或通常被称为堵塞（plugging））。
在一个实施方案中，本发明的聚合物可以通过包括下述步骤的方法获得/可获得：
（a）使具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体或其盐聚合（例如自由基聚合）以形成具有至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物，以及
（b）或（c）、或者（b）和（c）
（b）使（1）的聚合物（的例如羧酸基团）与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺（典型地为聚醚胺）反应以在所述聚合物上形成酰胺键或酰亚胺键，或者
（c）使（1）的聚合物（的例如羧酸基团）与聚亚氧烷基醇（polyoxyalkylene alcohol）反应形成酯键。
所述单乙烯基单体可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、马来酸、甲基巴豆酸、甲基富马酸、柠康酸或它们的混合物。所述单乙烯基单体可以包括丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸或它们的混合物。在一个实施方案中，所述单乙烯基单体包括丙烯酸。
如果所述具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体可以为盐的形式，则所述盐可以为铵盐、胺盐、碱金属盐或碱土金属盐。所述碱金属盐可以为钠盐、锂盐或钾盐（典型地为钠盐）。所述碱土金属盐可以包括镁盐或钙盐。
（1）的产物可以具有上至20,000、或500至10,000、或750至5000、或1000至3000的数均分子量。在一个实施方案中，（1）的产物可以具有1000至3000的数均分子量。
本发明的聚合物可以具有3000至70,000或3000至20,000或5000至12,000的数均分子量。
在一个实施方案中，本发明的聚合物可以通过包括下述步骤的方法获得/可获得：
（a）使（甲基）丙烯酸（典型地为丙烯酸）或其盐聚合以形成具有至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物，以及
（b）使（1）的聚合物与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺（典型地为聚醚胺）反应。
本发明的聚合物还可以通过包括下述步骤的方法获得/可获得：
（i）使具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体或其盐分别与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺反应或者任选地将具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体或其盐与烃基伯胺和聚亚氧烷基伯胺混合在一起反应；以及
（ii）使（i）的产物聚合以形成具有至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物。
在一个实施方案中，本发明向聚合物组合物提供至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元，其中所述重复单元可以具有结构（a）、（b）、（c）和（d），其包括：
（a）用下式表示的重复单元：
（b）用下式表示的重复单元：
（c）用下式表示的重复单元：
以及
（d）用下式表示的重复单元：
其中
E1及其侧链羧基和/或羰基可以为衍生自聚合的具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体（通常也被定义为单乙烯属不饱和单体）的重复单元，所述羧酸基团被2至5、或2至3个碳原子隔开（典型地，所述碳原子键合以形成亚烷基链）；
E2及其两个侧链羰基可以为衍生自聚合的一个或两个具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体重复单元的重复单元，其中所述羧酸基团被2至5、或2至3个碳原子隔开（典型地，所述碳原子键合以形成亚烷基链）；u可以为0至150、或0至110、或0至70、或0至45；
x可以为0至50、或0至40、或3至30、或5至25；
y可以为1至50、或2至35、或2至20、或2至15、或3至15;
z可以为1至100、或3至75、或5至50、或7至30；
Q可以为
或
Hy可以为含有1至10、或1至5、或1至3、或2至3个碳原子的直链或支链亚烃基；
每个R1可以为烃基，典型地为C1-100、C1-30或C6-24或C7-18烃基（典型地为烷基或烷芳基或芳基）；
每个R2可以为-CH3、-CH2CH3或芳族基团（典型地为苯基、萘基）或取代的芳族基团；
每个R3可以为烃基，典型地为C1-30或C6-24或C8-18烃基（典型地为烷基或烷芳基或芳基）；
每个R6可以为R3或任选取代的（甲基）丙烯酸基（典型地，每个R6为R3或（甲基）丙烯酸羟烷基酯）；
W可以为R1-或
并且
n+m的和可以为5至80、或7至77、或8至75、或10至70，典型地n可以为大于m的整数（n可以为11至70，并且m可以为0至34）。如果为共聚物，所述聚合物可以为无规或嵌段的。
如果存在重复单元（d），则当所述羧酸衍生自马来酸酐或柠康酸时，所述酰亚胺可以衍生自一个重复单元。如果存在重复单元（d），则当所述羧酸衍生自单羧酸时，所述酰亚胺可以衍生自两个重复单元。
在一个实施方案中，Q可以为
或者
其中R3、R2、n和m如上文所定义。如果所述聚合物为共聚物，则其可以为无规或嵌段的。
在不同的实施方案中，所述聚合物可以具有：
在0至50范围内的x，在1至50范围内的y，以及在1至100范围内的z；或
在0至40范围内的x，在2至35范围内的y，以及在3至75范围内的z，或
在3至30范围内的x，在2至20范围内的y，以及在5至50范围内的z，或
在5至25范围内的x，在2至15范围内的y，以及在7至30范围内的z，或
在5至25范围内的x，在3至15范围内的y，以及在7至30范围内的z。
在不同的实施方案中，所述聚合物可以具有：
在0至50范围内的x，在1至50范围内的y，并且z+u的和在1至100的范围内；或
在0至40范围内的x，在2至35范围内的y，并且z+u的和在3至75的范围内，或
在3至30范围内的x，在2至20范围内的y，并且z+u的和在5至50的范围内，或
在5至25范围内的x，在2至15范围内的y，并且z+u的和在7至30的范围内，或
在5至25范围内的x，在3至15范围内的y，并且z+u的和在7至30的范围内。
在一个实施方案中，本发明提供了包括至少2至200、或5至150、或10至100、或15至50个重复单元的聚合物，其中所述重复单元具有结构（a）、（b）、（c）和（d），其包括：
（a）用下式表示的重复单元：
（b）用下式表示的重复单元：
（c）用下式表示的重复单元：
（d）用下式表示的重复单元：
或
其中
E1及其侧链羧基或羰基可以为衍生自聚合的具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体的重复单元，所述羧酸基团被2至5、或2至3个碳原子隔开（典型地，所述碳原子键合以形成亚烷基链）；
E2及其侧链羰基可以为衍生自聚合的一个或两个具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体重复单元的重复单元，其中所述羧酸基团被2至5、或2至3个碳原子隔开（典型地，所述碳原子键合以形成亚烷基链）；u可以为0至150、或0至110、或0至70、或0至45；
x可以为0至50、或0至40、或3至30、或5至25；
y可以为1至50、或2至35、或2至20、或2至15、或3至15;
z可以为1至100、或3至75、或5至50、或7至30；
Q可以为
或
Hy可以为含有1至10、或1至5、或1至3、或2至3个碳原子的直链或支链亚烃基；
每个R1可以为烃基，典型地为C1-100、C1-30或C6-24或C7-18烃基（典型地为烷基或烷芳基或芳基）；
每个R2可以为-CH3、-CH2CH3或芳族基团（典型地为苯基、萘基）或取代的芳族基团；
每个R3可以为烃基，典型地为C1-30或C6-24或C8-18烃基（典型地为烷基或烷芳基或芳基）；
每个R6可以为R3或任选取代的（甲基）丙烯酸基（典型地，每个R6可以为R3或（甲基）丙烯酸羟烷基酯）；
W可以为R1-或
并且
n+m的和可以为5至80、或7至77、或8至75、或10至70，典型地n可以为大于m的整数（n可以为11至70，并且m可以为0至34）。
每个Q或W可以独立地具有无规或嵌段结构。
本发明的聚合物可以含有包括酰胺、酰亚胺和未反应的羧酸基团的重复单元的混合物。
本发明的聚合物可以含有包括酯、酰胺、酰亚胺和未反应的羧酸基团的重复单元的混合物。当聚亚氧烷基醇反应时形成酯基。
在一个实施方案中，本发明的聚合物具有按比[]y重复单元更多数量存在的[]z重复单元。在一些情况下，本发明的聚合物可以具有相比于[]y重复单元至少是两倍之多的[]z重复单元。例如，本发明的聚合物可以具有等于30的x+y+z之和，具有8个[]z重复单元和4个[]y重复单元。所述聚合物可以为无规或嵌段的。
在一个实施方案中，本发明的聚合物具有按数量等于或大于[]z重复单元存在的[]u重复单元。例如，[]u对[]z的摩尔比为1:1至9:1、或1.1:1至9:1、或1.5:1至8:1。因此，在一个实施方案中，u可以大于0，并且在另一个实施方案中，u大于z。
所述聚合物可以通过聚合末端基团（terminating group）（例如氢或烷基，典型地为氢）终止。
在一个实施方案中，本发明提供了一种组合物，其包括颗粒状固体（典型地为颜料或填料）、液体介质和本文所披露的聚合物的组合物。典型地，所述液体介质可以为极性有机液体。
在一个实施方案中，本发明提供了一种油漆或油墨，其包括颗粒状固体、极性液体、成膜树脂和本文所披露的聚合物。
在一个实施方案中，本发明提供了包括颜料、极性液体和本文所披露的聚合物。
在一个实施方案中，本发明提供了含有喷墨印刷油墨的墨盒，其中所述喷墨印刷油墨包括颜料、极性液体和本文所披露的聚合物。
在一个实施方案中，本发明提供了本文所披露的聚合物作为分散剂的用途。在一个实施方案中，本发明提供了本文所披露的聚合物在本文所披露的组合物中作为分散剂的用途。
具体实施方式
本发明提供了如上文中所披露的组合物。
所述Q基团可以为聚亚氧烷基伯胺（典型地为聚醚胺）的残基。所述聚亚氧烷基伯胺是商业可获得的，如来自亨斯迈公司（HuntsmanCorporation）的胺。具体的胺的实例为L-100（环氧丙烷对环氧乙烷的摩尔比为3:19）和L-207（环氧丙烷对环氧乙烷的摩尔比为10:32）、L200（环氧丙烷对环氧乙烷的摩尔比为3:41）、L-300（环氧丙烷对环氧乙烷的摩尔比为8:58）。括号中的数字分别为环氧丙烷和环氧乙烷的大约的重复单元。
R1-NH-可以衍生自式R1-NH2的伯胺，经由与羧酸基团反应形成酰胺键。所述伯胺可以包含1至5、或1至3、或1至2个-NH2基团。为了减少交联，典型地，所述伯胺可以包含一个-NH2基团。
R1可以为直链或支链烃基，典型地为烷基或烷芳基或芳基。R1-NH-可以衍生自具有C1-30或C6-24或C7-18碳原子的直链或支链（典型地为直链）伯胺。
所述伯胺可以包括甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、2-乙基己胺、壬胺、癸胺、十一烷基胺、十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺、十九烷基胺、二十烷基胺或它们的混合物。
当R1-NH-可以衍生自式R1-NH2的伯胺（其中所述胺含有烷芳基）时，所述胺可以包括含有1至10、或1至6、或1至4或1至2个碳原子的烷基。所述胺可以包括苄胺、2-苯基乙胺（2-phenylethanamine）（通常被称为苯基乙胺（phenylethylamine））、3-苯基丙胺、4-苯基丁胺或它们的混合物。在一个实施方案中，所述式R1-NH2的伯胺可以包括苄胺或2-苯基乙胺。在一个实施方案中，所述式R1-NH2的伯胺可以包括2-苯基乙胺。
R1-NH-可以衍生自式R1-NH2的伯胺，其中所述胺具有一个或多个芳基。所述芳基可以是取代的或未取代的。如果所述芳基为取代的，所述取代基可以为烃基、连至另一个可以为直链或芳族烃基的桥连基（例如酯、酰胺或酰亚胺）。
R1-NH-可以衍生自通过使邻氨基苯甲酸酐与含有1个或多个伯氨基团（典型地一个伯氨基团）的胺反应制得的伯胺。
所述邻氨基苯甲酸酐可以为取代的或未取代的邻氨基苯甲酸酐。所述邻氨基苯甲酸酐可以包括靛红酸酐、8-甲基靛红酸酐、8-乙基靛红酸酐、8-丙基靛红酸酐、8-丁基靛红酸酐、萘基邻氨基苯甲酸酐或它们的混合物。在一个实施方案中，所述邻氨基苯甲酸酐为靛红酸酐。来自邻氨基苯甲酸酐的伯胺可以如下述PREP1至PREP5中所示的那样制备。
制备实施例1（PREP1）：将4-氨基二苯胺在甲苯中的溶液与靛红酸酐一起装入，使得4-氨基二苯胺与靛红酸酐为1:1的比例，在氮气氛下加热至回流温度，并搅拌6小时。冷却后，经由过滤分离得到的产物，获得深蓝色粉末。得到的产物可以具有结构：
制备实施例2（PREP2）：除了使用苯胺作为活性胺之外，以与PREP1类似的方式制备。获得的产物可以具有结构：
制备实施例3（PREP3）：除了使用N,N-二甲基-1,4-苯二胺作为活性胺之外，以与PREP2类似的方式制备。获得的产物可以具有结构：
制备实施例4（PREP4）：将苄胺在甲苯中的溶液与靛红酸酐一起装入，使得苯甲胺与靛红酸酐为1:1的比例，在氮气氛和室温下搅拌2小时。经由过滤分离产物，获得灰白色粉末。得到的产物可以具有结构：
制备实施例5（PREP5）：除了使用苯乙胺作为活性胺之外，以与PREP4类似的方式制备。获得的产物可以具有结构：
在一个实施方案中，所述伯胺可以为PREP1至PREP5的产物。例如，所述伯胺可以为PREP1、PREP4或PREP5（典型地为PREP5）的产物。
所述伯胺还可以包括苯胺、硝基苯胺或氨基咔唑。
所述伯胺可以为能够交联的胺，即：含有两个或更多个-NH2伯氨基，或者为在至少一个能够聚合的双键上含有伯氨基的化合物。如果交联化合物可以被用于衍生R1，则摩尔百分数可以为0至5、或0至2、或0。
所述含有伯氨基的伯胺可以含有至少一个能够聚合的双键。这类伯胺包括丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺。
交联伯胺的实例可以包括4-氨基二苯胺（ADPA）和ADPA的偶联产物或六亚甲基二胺。在一个实施方案中，所述胺可以为4-氨基二苯胺（ADPA）或ADPA的偶联产物。在一个实施方案中，所述胺可以为ADPA的偶联产物。
ADPA的偶联产物可以通过下式表示：
其中独立地每个变量，
R4可以为氢或C1-5烷基（典型地为氢）；
R5可以为氢或C1-5烷基（典型地为氢）；
U可以为脂族、脂环族或芳族基团，条件是当U可以为脂肪族基团时，所述脂肪族基团可以为含有1至5、或1至2个碳原子的直链或支链亚烷基；并且
w可以为1至10、或1至4、或1至2（典型地为1）。
所述偶联的产物可以例如具有式：
其中变量U、R4、R5和w如上文所定义。
所述偶联的ADPA的实例包括二[对-(对氨基苯胺基)苯基]-甲烷、2-(7-氨基-吖啶-2-基甲基)-N-4-{4-[4-(4-氨基-苯氨基)-苄基]-苯基}-1,4-二胺、N-{4-[4-(4-氨基-苯氨基)-苄基]-苯基}-2-[4-(4-氨基-苯氨基)-环己-1,5-二烯基甲基]-苯-1,4-二胺、N-[4-(7-氨基-吖啶-2-基甲基)-苯基]-苯-1,4-二胺或它们的混合物。
所述偶联的ADPA可以通过包括使芳族胺与醛反应的方法制备。所述醛可以为脂族、脂环族或芳族的。所述脂族醛可以为直链或支链的。合适的芳族醛的实例包括苯甲醛或邻-香草醛。脂族醛的实例包括甲醛（或其活性等同物，例如福尔马林或多聚甲醛）、乙醛或丙醛。典型地，所述醛可以为甲醛或苯甲醛。
偶联的ADPA化合物的更详细描述可以提供在2010年5月20日提交的美国专利申请No.61/346556的[0019]至[0027]中。
[]m中的基团可以衍生自氧化烯，例如环氧丙烷或苯醚（phenyleneoxide）或它们的混合物。
[]n中的基团可以衍生自氧化烯，例如环氧乙烷。
R3可以通过聚合引发剂（例如醇）获得。所述醇可以包括甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、2-乙基己醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、十三烷醇、十四烷醇、十五烷醇、十六烷醇、十七烷醇、十八烷醇、十九烷醇、二十烷醇、季戊四醇、甘露醇、山梨醇、甘油、二甘油、三甘油、四甘油、赤藻糖醇、2-羟甲基-2-甲基-1,3-丙二醇（三羟甲基乙烷）、1,2,4-己三醇、2-乙基-2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（三羟甲基丙烷）或它们的混合物。
当采用醇混合物形成R3基团时，所述醇可以例如为孟山都（Monsanto）公司的7911、7900和Oxo1100；英国帝国化学工业集团（ICI）的79；康迪雅（Condea）公司（现沙索（Sasol）公司）的1620、610和810；乙基公司（Ethyl Corporation）的610和810;壳牌集团（Shell AG）的79、911和25L；米兰康迪雅奥古斯塔（CondeaAugusta）公司的125;汉高公司（Henkel KGaA）（现科宁化工（Cognis））的和以及尤金科尔曼（Ugine Kuhlmann）公司的7-11和91。
制备本发明的聚合物的方法可以具有在-80℃至250℃、或20℃至220℃、或40℃至220℃、或60℃至200℃的反应温度。
所述方法可以采用或者可以不采用催化剂。合适的催化剂的实例包括丁氧基锆、磷酸或辛酸锡。
用于制备本发明的聚合物的方法可以采用多种已知的聚合技术。所述聚合技术包括自由基技术和可控的自由基技术。可控的自由基技术包括RAFT（可逆的加成断裂链转移）或ATRP（原子转移自由基聚合）。聚合方法还可以包括阴离子聚合。RAFT和ATRP的聚合机理和相关化学的更详细描述在由Krzysztof Matyjaszewski和Thomas P.Davis编辑（2002年）（下文称为“Matyjaszewski等人”）且由约翰·威利父子出版公司（JohnWiley&Sons，Inc.）出版的自由基聚合手册（Handbook of RadicalPolymerization）中被讨论（RAFT为第523至628页第11章，ATRP为第629至690页第12章）。阴离子聚合方法的详细描述在由FredW.Billmeyer Jr.编辑的聚合物科学教科书（第三版，1984年，第4章，第88-90页）中提供。
所述方法可以在惰性气氛或空气下进行。如果可以使用惰性气氛，则该气氛可以为氮气或氩气。
所述反应可以任选地在溶剂的存在下进行。典型地，溶剂可以是不必要的。
所述溶剂可以包括水或本文中所披露的液体介质。所述溶剂可以包括水，但水通常在过程中被除去以实现酰胺化反应或酯化反应，从而驱使反应完成。
工业应用
在一个实施方案中，本文所披露的聚合物可以为分散剂，典型地为颗粒状固体分散剂。
存在于所述组合物中的颗粒状固体可以为有机固体材料，其可以基本不溶于所述液体介质。所述液体介质典型地为极性液体，并且典型地包括羟基功能性溶剂，例如醇类和二醇类。在一个实施方案中，所述液体介质为水。
在一个实施方案中，本发明的组合物提供了包括颗粒状固体、液体介质、粘合剂和本文所披露的聚合物的油漆或油墨。
在一个实施方案中，所述固体可以为来自任何公认颜料类别中的有机颜料，例如描述于颜色索引（Colour Index）（1971）的第三版及其随后的校订版和增补版中在标题为“颜料”的章节中的。在一个实施方案中，所述固体可以为来自任何公认颜料类别中的有机颜料，例如描述于颜色索引（Colour Index）（1971）的第三版及其随后的校订版和增补版在标题为“颜料”的章节中的。有机颜料的实例为来自偶氮、双偶氮、三偶氮、缩合偶氮、偶氮色淀、萘酚颜料、蒽酮、蒽嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、二酮吡咯并吡咯、黄蒽酮、靛蓝颜料、丹酮、异二联苯并蒽酮、异阴丹酮、异吲哚酮、异吲哚啉、异紫蒽酮、金属复合物颜料、噁嗪、二萘嵌苯（perylene）、芘酮（perinone）、皮蒽酮、吡唑并喹唑酮、喹吖啶酮、喹酞酮、硫靛蓝、三芳基碳鎓颜料、三苯并二噁嗪（triphendioxozine）、氧杂蒽（xanthene）和酞菁系列（尤其是铜酞菁）及其核卤代的衍生物、以及酸性染料、碱性染料和媒染料的色淀中的那些。碳黑，尽管严格来讲是无机的，但是在其分散性能方面表现得更像有机颜料。在一个实施方案中，所述有机颜料为酞菁（尤其是铜酞菁）、单偶氮、双偶氮、阴丹酮、蒽酮、喹吖啶酮、二酮吡咯并吡咯、二萘嵌苯和碳黑。
无机颜料的实例包括金属氧化物，例如二氧化钛、金红石型二氧化钛和表面涂覆的二氧化钛、不同颜色（例如黄色和黑色）的钛氧化物、不同颜色（例如黄色、红色、棕色和黑色）的铁氧化物、氧化锌、锆氧化物、氧化铝；含氧金属化合物（oxymetallic compound），例如钒酸铋、铝酸钴、锡酸钴、锌酸钴、铬酸锌以及锰、镍、钛、铬、锑、镁、钴、铁和铝中的两种或更多种的混合金属氧化物、普鲁士蓝、辰砂（vermillion）、群青（ultramarine）、磷酸锌、硫化锌、钙和锌的钼酸盐和铬酸盐；金属效应颜料，例如铝片、铜和铜/锌合金、珠光片（pearlescentflask）如碳酸铅和氯化氧铋。
合适的固体的实例为用于可溶性油墨的颜料；用于油漆和塑料材料的颜料、增量剂（extender）和填料；分散染料；光学增白剂和用于溶剂染浴、油墨和其他溶剂应用体系的纺织助剂；用于油基钻井液（chillingmud）和反相乳液钻井液的固体；干洗液中的污垢和固体颗粒物、杀虫剂、农用化学品和作为有机固体中的分散体使用的药物；颗粒状陶瓷材料；磁性材料和磁性记录媒介；纤维（例如玻璃）、钢铁、碳和用于复合物材料的硼。
无机固体包括：增量剂和填料（例如滑石、高岭土、二氧化硅、重晶石和白垩）、阻燃填料（例如三水合氧化铝或氢氧化镁）；颗粒状陶瓷材料，例如氧化铝、二氧化硅、氧化锆、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合的硅-铝氮化物和金属钛酸盐；颗粒状磁性材料，如过渡金属（尤其是铁和铬）的磁性氧化物（如：γ-Fe2O3、Fe3O4和掺钴的铁氧化物)、氧化钙、铁酸盐（尤其是铁酸钡）；和金属颗粒，尤其是金属铁、镍、钴、铜及其合金。
与极性液体有关的术语“极性”是指一种能够形成中至强键的有机液体或介质，如“涂料技术期刊（Journal of Paint Technology）”1966年第38卷第269页中Crowley等人的标题为“获得溶解度的三维方法（A ThreeDimensional Approach to Solubility）”的文章中所描述的。如上提及的文章中定义的那样，这样的有机介质通常具有数量为5或更多的氢键。
合适的极性有机液体的实例为胺、醚（尤其是低级烷基醚）、有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。在Ibert Mellan所写的名称为“相容性和溶解度（Compatibility and Solubility）”（1968年由诺伊斯发展公司（NoyesDevelopment Corporation）出版）的书中第39-40页表2.14中给出了含有该中和强的氢键液体的许多具体实例，并且这些液体都属于本文中所使用的极性有机液体术语的范畴。典型地，所述极性液体为强H-键的类型。
极性有机液体包括单羟基醇和多羟基醇。所述有机液体可以包含上至6个的碳原子。所述极性有机液体的实例包括烷醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇和乙二醇。在一个实施方案中，所述极性液体为水，其可以包含以重量计上至50%的水溶性极性有机液体或上至20%的水溶性极性有机液体。
因此，本发明的一个实施方案提供了一种包括颗粒状固体、分散剂和水相容性成膜粘合剂树脂的漆浆。所述水相容性树脂可以为任意水溶性或水不溶性聚合物，其可以用于水媒（water-borne）涂料工业中。通常用作胶乳或水可稀释（water-reducible）涂料中的主要成膜粘合剂树脂的聚合物的实例为丙烯酸酯、乙烯基酯、聚脲、聚酯、环氧树脂和醇酸树脂。
所述分散体或漆浆还可以包含按常规添加的其他成分，例如消泡剂和防腐剂。
所述有机液体可以为多元醇，也可以说，含有两个或更多个羟基的有机液体。在一个实施方案中，多元醇包括α-Ω二醇或α-Ω二醇氧化烯。
如果需要，所述组合物可以包含其他的成分，例如：树脂（尚未被用来组成有机介质的那些）、粘合剂、流化剂、抗沉降剂、增塑剂、表面活性剂、消泡剂、流变性调节剂（rheology modifier）、匀染剂、光泽改进剂和防腐剂。
所述组合物典型地含有以重量计为1-95%的颗粒状固体，其精确量取决于固体的性质，并且该量取决于固体的性质以及固体和极性有机液体的相对密度。例如，在一个实施方案中，其中固体可能为有机材料（例如有机颜料）的组合物，其含有基于组合物的总重量的以重量计为15-60%的固体，而其中固体可能为无机材料（例如无机颜料、填料或增量剂）；在一个实施方案中组合物含有基于组合物的总重量的以重量计为40-90%的固体。
可以通过任意一种已知的用于制备分散体的常规方法制备所述组合物。因此，可以将所述固体、液体介质和分散剂以任意顺序混合，然后对混合物进行机械处理以将固体颗粒减小到合适尺寸，例如通过球磨、珠磨、卵石研磨或塑料研磨进行研磨，直至形成分散体。或者，固体可以被单独处理或者与有机介质或分散剂混合以减小其颗粒尺寸，然后加入其他的一种或多种成分并搅拌混合物以获得所述组合物。
在一个实施方案中，本发明的组合物可以适合于液体分散体。所述分散体可以为纳米分散体（典型地具有100nm或更小的平均颗粒尺寸）、或微分散体（典型地具有大于100nm至3微米的平均颗粒尺寸）。在一个实施方案中，这样的分散体组合物包括：（a）0.5至40份的颗粒状固体；（b）0.5至30份的本文所披露的聚合物，以及（c）30至99份的液体介质；其中所有的份数以重量计算并且（a）+（b）+（c）的量=100。
在一个实施方案中，组分（a）包括0.5至40份的颜料，并且这样的分散体可用作液体油墨、油漆和漆浆。在一个实施方案中，组分（a）包括0.5至40份的颜料，并且这样的分散体可用作液体油墨。
如果包括颗粒状固体和本文所披露的聚合物的组合物需要为干燥形式，则所述有机液体可以典型地为挥发性的，以使得可以通过简单的分离手段（例如蒸发）容易方便地将该液体从颗粒状固体中除去。在一个实施方案，所述组合物包括有机液体。
典型地，所述漆浆包含基于该漆浆的总重量的以重量计为10-80%的颗粒状固体。
当所述颗粒状固体为有机颜料或表面积低于200m2/g的标准碳黑颜料时，所述分散体可以适当地含有以重量计20%-50%的颜料，但是当所述颜料为无机颜料时，基于相同的基准，所述分散体可以适当地含有以重量计30%-80%的颜料。所述分散体典型地含有相对于颜料的重量以重量计为至少1%上至100%的分散剂。在所述分散体中，当所述颜料为有机颜料或碳黑时，该分散体更典型地含有相对于颜料的重量以重量计为5%-50%，并且当所述颜料为无机颜料时，所述分散体典型地含有相对于颜料的重量以重量计为1%-10%。但是，对于具有高至极高表面积的碳黑（具有＞200m2/g的表面积）而言，基于相同的基准，所述分散体可以包含低如3%、或5%-30%的颜料，并且所述分散剂的量典型地为基于所述颜料的重量以重量计为50%-100%。
如已披露的那样，这样的漆浆或分散体通过与另外量的水相容性树脂和/或水以及其他按常规添加至水性油漆和油墨中的成分（例如防腐剂、稳定剂、消泡剂、水混溶共溶剂和聚结剂）混合可用于制备水性油漆和油墨。包括根据本发明的漆浆或分散体的水性油漆和油墨为本发明的进一步特征。
根据本发明，所述分散剂还可以用于涂覆颗粒状固体（例如颜料）。因此，本发明的又另一方面提供了一种包括颗粒状固体和作为分散剂的本发明的聚合物的组合物。通过除去所述极性液体，这样的被涂覆的颗粒状固体可以由前文所披露的分散体来制备。
根据本发明，所述分散体或漆浆可以通过本领域已知的任意方法获得，并且该方法通常包括在研磨助剂（attrition aid）的存在下研磨所述颗粒状固体、极性液体和本发明的聚合物，直至获得具有期望颗粒尺寸的颗粒状固体。典型地，平均颗粒尺寸小于30μm、或小于20μm、或小于10μm。
根据本发明，相比于现有技术的分散剂，当本发明的聚合物用作分散剂时具有优势。这样的优势包括高的颜料填充量、更低粘度的油漆、油墨和漆浆、优异的光泽、改善的获自有色颜料的色彩强度和黑色颜料（尤其是碳黑颜料）的“黑度（jetness）”。这些优势可以在不对其他的最终涂覆性能（例如防水性）产生任何劣化作用下获得。
所述包含颜料、液体介质（典型地为极性液体介质）和本发明的聚合物的分散体可以用在无接触印刷（如可以为热感型或压电型印刷机的按需喷墨式（drop-on-demand）印刷机或连续式印刷机）中。所述分散剂可以用在任意喷墨印刷油墨中并且包含黄色、洋红色、青色和黑色分散染料或颜料。无接触印刷油墨中的极性液体典型地为水但可以包含以重量计上至60%的水溶性共溶剂。这样的共溶剂的实例为二乙二醇、甘油、2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、环己醇、己内酯、己内酰胺、1,5-戊二醇、2-（丁氧基乙氧基）乙醇和硫二甘醇，包括它们的混合物。
用于无接触印刷中的油墨典型地通过可更换的墨盒获得，该墨盒包含独立的贮存室作为不同的有色油墨的容器。因此，本发明的另一方面提供了一种包含一种或多种分散剂染料和/或颜料、极性液体和如上文所披露的本发明的聚合物的墨盒。
所述由本发明的组合物制得的分散体和漆浆适合用在溶剂基的（solvent-based）和水基的涂料和油漆（尤其是高固体的（high solids）油漆）；油墨（尤其是平板印刷油墨、柔性版油墨、凹版印刷油墨、辐射固化油墨和丝网印刷油墨）；非水性陶瓷工艺（尤其是磁带涂覆（tape-coating）、刮刀(doctor-blade)、挤出和注塑型工艺）、复合物、化妆品、粘合剂和塑料材料中。在一个实施方案中，所述分散体和漆浆可以由本发明的用于油墨（尤其是喷墨（包括水基UV喷墨油墨）、平板印刷油墨、柔性版油墨、凹版印刷油墨、辐射固化油墨和丝网印刷油墨）的组合物制得。在一个实施方案中，所述由本发明的组合物制得的分散体和漆浆适合用在水性印刷应用（例如用于喷墨印刷机的油墨）中。
在一个实施方案中，本发明的组合物进一步包含一种或多种另外的已知的分散剂。
下列实施例提供本发明的解释说明。这些实施例并非穷举且非意在限制本发明的范围。所有的化学品均购自阿尔德里奇（Aldrich）公司，另有说明的除外。所述聚合物的特征通过相对于聚苯乙烯标准品的分子排阻色谱法表示。
实施例
对比实施例1（CE1）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（86.7份，出自路博润公司（Lubrizol）的K732）和聚醚胺（137.47份，出自亨斯迈公司（Huntsman）的SurfonamineTM L207）。将反应混合物在150℃保持16小时。通过蒸馏除去水。将获得的产物再溶解在水中以获得含50%活性物质的产物。
实施例1（EX1）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（86.7份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（137.47份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）。将反应混合物在150℃保持16小时。通过蒸馏除去水。取60份的产物与苄胺（4.82份）反应。将反应混合物在170℃再保持16小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。然后使产物再溶解在水（64.82份）中。获得的产物具有50%的固体含量。
实施例2（EX2）：向圆底烧瓶中装入聚（丙烯酸）（2.5份，出自阿尔德里奇公司，平均Mw=1800）、聚醚胺（11.1份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）和苯乙胺（1.85份）。将反应混合物在170℃保持1小时，然后通过蒸馏经2小时除去水。再将反应混合物在170℃保持16小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。获得的产物具有50%的固体含量。
实施例3（EX3）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（20份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（31.71份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L200）。将反应混合物在150℃保持回流5小时以除去水，然后装入辛胺（4.35份）。将反应混合物在170℃保持回流20小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。然后将产物再溶解于水（56.06份）中。获得的产物具有50%的固体含量。
实施例4（EX4）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（20份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（31.71份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）。将反应混合物在120℃保持回流30分钟。然后加入苯乙胺（7.25份）并通过在180℃经16小时蒸馏除去水。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。获得的产物为100%活性。
实施例5（EX5）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（9.8份，出自路博润公司的K732）、聚醚胺（15.51份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）和2-氨基-N-（4-苯基氨基-苯基）苯甲酰胺（5份）。将反应混合物在60℃下加热1小时，然后通过在120℃蒸馏4小时除去水。将反应混合物在180℃下加热16小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。获得的产物为100%活性。
实施例6（EX6）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（80.12份，出自路博润公司的K732）、聚醚胺（39.61份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L100）和苯乙胺（19.29份）。将反应混合物在180℃下加热4小时，然后通过蒸馏除去水。将反应混合物在180℃下加热16小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。获得的产物为100%活性。
实施例7（EX7）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（20份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（37.00份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）。通过在120℃蒸馏2小时除去水。然后加入苯基乙胺（4.48份），并将反应混合物在120℃下加热23小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基，其中酰胺基的比例较高。获得的产物为100%活性。
实施例8（EX8）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（20份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（37.00份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）。通过在120℃蒸馏2小时除去水。然后加入苯基乙胺（4.48份），并将温度升至210℃，持续23小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基，其中酰亚胺基的比例较高。获得的产物为100%活性。
实施例9（EX9）：向圆底烧瓶中装入50%的聚（丙烯酸）水溶液（20份，出自路博润公司的K732）和聚醚胺（37份，出自亨斯迈公司的SurfonamineTM L207）。通过在150℃蒸馏4小时除去水。然后加入苯基乙胺（6.72份），并将温度升至170℃达23小时。光谱分析证实形成了酰胺基和酰亚胺基。将获得的产物用水（71.2份）稀释至43%活性。
分散体评价组合物1：通过将CE1和实施例1-3（1.8份，50%活性物质）溶解于水（7.7份）中制备漆浆。加入3mm直径的玻璃珠（17份）和颜料红122（1.5份，出自科莱恩（Clariant）公司的Inkjet MagentaTMEO2）并将该内容物在卧式混合器上研磨16小时。每种漆浆均表现出流动性。然后将漆浆在70℃烘箱中老化5天。然后在NPA251颗粒尺寸分析仪上测定漆浆的颗粒尺寸（PS）。已经将平均当量直径D90用于比较分散体的颗粒尺寸。形成的分散体总结如下:
漆浆中的分散剂 漆浆PS D90（nm）
CE1 2200
1 430
2 460
3 380
脚注：CE1是不包含实施例1至实施例3的产物的漆浆。
分散体评价组合物2：通过将CE2和实施例4-6（0.9份，100%活性）溶解于水（7.6份）中制备漆浆。加入3mm直径的玻璃珠（17份）和颜料紫19（1.5份，出自科莱恩公司的Inkjet MagentaTM E5BO2）并将该内容物在卧式混合器上研磨16小时。除CE1之外的漆浆均表现出流动性。然后将漆浆在70℃烘箱中老化5天。接着在NPA251颗粒尺寸分析仪上测定漆浆的颗粒尺寸（PS）。已经将平均当量直径D90用于比较分散体的颗粒尺寸。形成的分散体总结如下:
漆浆中的分散剂 漆浆PS D90（nm）
CE1 ＞1000
4 350
5 460
6 730
脚注：CE4是不包含实施例4至实施例6的产物的漆浆。
将来自分散体评价1和2的漆浆（5份）稀释（letdown）在含有水（16份）、2-吡咯烷酮（0.5份）、1,5-戊二醇（1.25份）和甘油（2.5份）以及TegoTM Wet（0.125份，出自迪高（TEGO）公司）的溶液中。在70℃贮存5天之前和之后，评估获得的油墨溶液中的颜料分散体的颗粒尺寸。已经将平均当量直径D90用于比较分散体的颗粒尺寸。形成的分散体总结如下:
漆浆中的分散剂 漆浆PS D90（nm）
CE1 ＞2000
1 610
2 600
3 330
CE2 2800
4 360
5 650
6 880
分散体评价组合物3：通过将实施例7,8,9（0.9份，100%活性）溶解于水（7.6份）中制备漆浆。然后加入消泡剂（0.005份，-024）加入3mm直径的玻璃珠（17份）和颜料紫19（1.5份，出自科莱恩公司的Inkjet MagentaTM E5BO2）并将该内容物在卧式混合器上研磨16小时。每种漆浆均表现出流动性。然后将漆浆在70℃烘箱中老化3周。接着在NPA251颗粒尺寸分析仪上确定漆浆的颗粒尺寸（PS）。已经将平均当量直径D50和D90用于比较分散体的颗粒尺寸。形成的分散体总结如下:
分散体评价组合物4：通过将溶解的实施例9（34.88份）、水（97.05份）、丙二醇（7.5份）、消泡剂（0.3份，出自eChem公司的DF1396）和颜料蓝15:4（30份，出自巴斯夫（BASF）公司的Irgalite Blue GVLO）装入DispermatTMF1罐中制得分散体。然后在搅拌下加入玻璃珠（190份）并将该混合物在DispermatTMF1研磨机上以1500rpm研磨60分钟。将得到的漆浆进行过滤以除去珠子。向该漆浆（115份）中加入水（36.34份）和丙二醇（1.92份）以及消泡剂（0.08份，出自eChem公司的DF1396）。在WABTM研磨机（一种Willy A.Bachofen研究实验室研磨机）的研磨腔中，使用0.1mm的锆珠（185份）将得到的分散体在20℃以4500rpm研磨120分钟。将该分散体保持在50℃老化3周的时间。然后采用NanotracTM颗粒尺寸分析仪测量颗粒尺寸。测得的分散体的颗粒尺寸（PS）示于下表中。典型地，在三周后对于具有较低颗粒尺寸的分散体而言获得更好的结果。获得的结果如下：
从试验中获得的数据表明本发明的组合物具有以下特性中的至少一种：改进的漆浆粘度或油墨粘度以及相比于含有对比实施例分散剂的组合物改进的水性分散体的稳定性。
上文涉及的每篇文献通过引用的方式并入本文中。除了实施例中，或当另有明确说明时，在本说明书中规定物质的量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数值应当被理解为由词语“大约”修饰。除非另有说明，本文中提及的各个化学品或组合物应当理解为商品级物质，其可能含有异构体、副产物、衍生物和其他通常被理解为存在于商品级中的物质。然而，除非另有说明，所表示的各个化学组分的量排除了通常可存在于商业物质中的任何溶剂或稀释油。应当理解的是，本文中列出的上限和下限量、范围和比例限值可以独立地组合。类似地，本发明每种要素的范围和量可以与任何其他要素的范围或量一起使用。
如本文中所使用，术语“烃基取代基”或“烃基”以其本领域技术人员熟知的原有含义使用。具体来说，它指这样的基团，即其具有直接连接到分子其余部分的碳原子并且主要具有烃的性质。烃基的实例包括：
（i）烃取代基，即：脂族（例如烷基或烯基）、脂环族（例如环烷基、环烯基）取代基，以及和芳族、脂族和脂环族取代的芳族取代基，以及环状取代基，其中通过该分子的另一部分形成该环（例如两个取代基一起形成环）；
（ii）取代的烃取代基，即：该取代基含有在本发明上下文中不会改变该取代基的主要烃性质的非烃基团（例如卤代（尤其是氯-和氟-）、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和次硫酸基）；
（iii）杂取代基，即在具有主要烃性质的同时在本发明上下文中在本来有碳原子构成的环或链中含有非碳原子的取代基，该取代基包括如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基之类的取代基。杂原子包括硫、氧和氮。一般而言，对于烃基中的每10个碳原子，存在不多于两个或者不多于一个的非烃基取代基；典型地，烃基中没有非烃取代基。
虽然已关于本发明的优选实施方案对本发明进行了说明，但是要理解本发明的各种变型对阅读本说明书的本领域技术人员而言是显而易见的。因此，要理解在本文中公开的本发明旨在涵盖那些落入所附权利要求范围内的变型。

Claims (63)

1.一种聚合物，其包含至少2至200个重复单元，其中所述重复单元包括：
(a)用下式表示的重复单元：
(b)用下式表示的重复单元：
(c)用下式表示的重复单元：
以及
(d)用下式表示的重复单元：
其中
E1为衍生自具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体的重复单元，所述羧酸基团被2至5个碳原子隔开；
E2为衍生自一个或两个具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体重复单元的重复单元，其中所述羧酸基团被2至5个碳原子隔开；
u大于0；
x为0至50；
y为1至50；
z为1至100；
Q或者为
或者为
Hy为含有1至10个碳原子的直链或支链亚烃基；
每个R1为烃基；
每个R2为-CH3、-CH2CH3或芳族基团或被取代的芳族基团；
每个R3为烃基；
每个R6为R3或任选取代的(甲基)丙烯酸基团；
W为R1-或
并且
n+m的和为5至80。
2.权利要求1所述的聚合物，其包含至少5至150个重复单元。
3.权利要求2所述的聚合物，其包含至少10至100个重复单元。
4.权利要求3所述的聚合物，其包含至少15至50个重复单元。
5.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述E1为衍生自具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体的重复单元，所述羧酸基团被2至3个碳原子隔开。
6.权利要求1或5所述的聚合物，其特征在于：所述E1为衍生自具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体的重复单元，所述羧酸基团被碳原子隔开，所述碳原子键合以形成亚烷基链。
7.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述E2为衍生自一个或两个具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体重复单元的重复单元，其中所述羧酸基团被2至3个碳原子隔开。
8.权利要求1或7所述的聚合物，其特征在于：所述E2为衍生自一个或两个具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体重复单元的重复单元，其中所述羧酸基团被碳原子隔开，所述碳原子键合以形成亚烷基链。
9.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述x为0至40。
10.权利要求9所述的聚合物，其特征在于：所述x为3至30。
11.权利要求10所述的聚合物，其特征在于：所述x为5至25。
12.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述y为2至35。
13.权利要求12所述的聚合物，其特征在于：所述y为2至20。
14.权利要求13所述的聚合物，其特征在于：所述y为2至15。
15.权利要求14所述的聚合物，其特征在于：所述y为3至15。
16.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述z为3至75。
17.权利要求16所述的聚合物，其特征在于：所述z为5至50。
18.权利要求17所述的聚合物，其特征在于：所述z为7至30。
19.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述Hy为含有1至5个碳原子的直链或支链亚烃基。
20.权利要求19所述的聚合物，其特征在于：所述Hy为含有1至3个碳原子的直链或支链亚烃基。
21.权利要求20所述的聚合物，其特征在于：所述Hy为含有2至3个碳原子的直链或支链亚烃基。
22.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：每个R1为C1-100烃基。
23.权利要求22所述的聚合物，其特征在于：每个R1为C1-30烃基。
24.权利要求23所述的聚合物，其特征在于：每个R1为C6-24烃基。
25.权利要求24所述的聚合物，其特征在于：每个R1为C7-18烃基。
26.权利要求1或22-25任一项所述的聚合物，其特征在于：每个R1为烷基或烷芳基或芳基。
27.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：每个R2为苯基、萘基。
28.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：每个R3为C1-30烃基。
29.权利要求28所述的聚合物，其特征在于：每个R3为C6-24烃基。
30.权利要求29所述的聚合物，其特征在于：每个R3为C8-18烃基。
31.权利要求1或28-30任一项所述的聚合物，其特征在于：每个R3为烷基或烷芳基或芳基。
32.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：每个R6为R3或(甲基)丙烯酸羟烷基酯。
33.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述n+m的和为7至77。
34.权利要求33所述的聚合物，其特征在于：所述n+m的和为8至75。
35.权利要求34所述的聚合物，其特征在于：所述n+m的和为10至70。
36.权利要求1或33-35任一项所述的聚合物，其特征在于：所述n为大于m的整数。
37.权利要求36所述的聚合物，其特征在于：所述n为11至70，并且所述m为0至34。
38.权利要求1或33-35任一项所述的聚合物，其特征在于：所述n为11至70，并且所述m为0至34。
39.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为0至50，y为1至50，并且z为1至100。
40.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为0至50，y为1至50，并且z+u的和为1至100。
41.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为0至40，y为2至35，并且z为3至75。
42.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为0至40，y为2至35，并且z+u的和为3至75。
43.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为3至30，y为2至20，并且z为5至50。
44.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为3至30，y为2至20，并且z+u的和为5至50。
45.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为5至25，y为3至15，并且z为7至30。
46.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：x为5至25，y为3至15，并且z+u的和为7至30。
47.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体为丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、马来酸、甲基巴豆酸、甲基富马酸、柠康酸或它们的混合物。
48.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体为丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸或它们的混合物。
49.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述具有一个或多个羧酸基团的单乙烯基单体为丙烯酸。
50.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述聚合物具有3000至70,000的数均分子量。
51.权利要求50所述的聚合物，其特征在于：所述聚合物具有3000至20,000的数均分子量。
52.权利要求51所述的聚合物，其特征在于：所述聚合物具有5000至12,000的数均分子量。
53.权利要求1所述的聚合物，其特征在于：所述聚合物具有比[]z重复单元更多数量存在的[]u重复单元(即：u＞z)。
54.一种组合物，其包括颗粒状固体、液体介质和前述权利要求1-53中任一项所述的聚合物。
55.权利要求54所述的组合物，其特征在于：所述颗粒状固体为颜料或填料。
56.权利要求55所述的组合物，其特征在于：所述颜料为喹吖啶酮。
57.权利要求54-56任一项所述的组合物，其特征在于：所述聚合物按0.1-50wt％的范围存在。
58.权利要求57所述的组合物，其特征在于：所述聚合物按0.25-35％的范围存在。
59.权利要求58所述的组合物，其特征在于：所述聚合物按0.5-30％的范围存在。
60.一种油漆或油墨，其包括颗粒状固体、极性液体、成膜树脂和前述权利要求1-53中任一项所述的聚合物。
61.一种喷墨印刷油墨，其包括颜料、极性液体和前述权利要求1-53中任一项所述的聚合物。
62.前述权利要求1-53中任一项所述的聚合物作为分散剂的用途。
63.前述权利要求1-53中任一项所述的聚合物作为油墨或油漆中的分散剂的用途。
CN201280022985.7A 2011-03-14 2012-03-13 聚合物及其组合物 Active CN103517926B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161452335P 2011-03-14 2011-03-14
US61/452,335 2011-03-14
PCT/US2012/028875 WO2012125609A1 (en) 2011-03-14 2012-03-13 Polymer and compositions thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103517926A CN103517926A (zh) 2014-01-15
CN103517926B true CN103517926B (zh) 2015-08-19

Family

ID=45879051

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280022985.7A Active CN103517926B (zh) 2011-03-14 2012-03-13 聚合物及其组合物

Country Status (8)

Country Link
US (2) US20140024749A1 (zh)
EP (1) EP2686356B1 (zh)
JP (1) JP5980239B2 (zh)
KR (1) KR101811792B1 (zh)
CN (1) CN103517926B (zh)
ES (1) ES2591007T3 (zh)
TW (1) TWI473819B (zh)
WO (1) WO2012125609A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013124830A1 (en) * 2012-02-24 2013-08-29 Basf Se Novel polymer dispersants
BR112015030386A2 (pt) * 2013-06-07 2017-07-25 Basf Se polímero p em pente, composições de polímero e líquida, e, uso de um polímero p em pente ou de uma composição de polímero
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
TWI656251B (zh) * 2014-07-25 2019-04-11 義大利商黃金女郎股份有限公司 生產具高回潮率之合成紗線的方法以及所獲得之紗線
EP3280521B1 (en) * 2015-04-10 2022-03-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Modified polyacrylate dispersants for the decorative ceramic market
CN104804562B (zh) * 2015-04-17 2017-03-08 湖南中汉高分子材料科技有限公司 一种抗回粘弹性丙烯酸水分散体及其制备方法
KR102621208B1 (ko) * 2015-09-11 2024-01-04 니폰 덴키 가라스 가부시키가이샤 디스플레이용 커버 부재 및 그 제조 방법
JP7257268B2 (ja) * 2019-06-11 2023-04-13 日本ペイント・サーフケミカルズ株式会社 親水化処理剤および親水皮膜の形成方法
CN115052923B (zh) * 2020-02-03 2024-01-19 路博润先进材料公司 热塑性组合物
JP7471455B2 (ja) * 2020-05-05 2024-04-19 アグファ・ナームローゼ・フェンノートシャップ インキジェット印刷用のインキセット
WO2022132470A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Method of producing a polymer using a pigment dispersion
CN116745386A (zh) 2020-12-18 2023-09-12 路博润先进材料公司 稳定的颜料分散体组合物
CN115521413B (zh) * 2022-09-26 2024-04-05 佛山欧神诺陶瓷有限公司 一种水性分散剂、水性陶瓷墨水及其制备方法与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826751A2 (en) * 1996-08-30 1998-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous dispersions containing graft copolymers as the dispersant
CN1334824A (zh) * 1998-12-16 2002-02-06 Mbt控股公司 衍生的聚羧酸酯分散剂
CN1420896A (zh) * 2000-03-29 2003-05-28 巴斯福股份公司 含酸基的聚合物的改性方法
CN1946747A (zh) * 2004-03-19 2007-04-11 Sika技术股份公司 含有酰胺基和酯基的聚合物，其制备方法和用途
CN101595136A (zh) * 2006-12-27 2009-12-02 比克化学股份有限公司 梳形（嵌段）共聚物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4136191B4 (de) 1991-11-02 2004-07-01 Grohe Water Technology Ag & Co. Kg Umschaltventil mit Belüftungseinrichtung
AU687886B2 (en) 1993-09-29 1998-03-05 W.R. Grace & Co.-Conn. Improved cement admixture product having improved rheological properties and process of forming same
US5393343A (en) 1993-09-29 1995-02-28 W. R. Grace & Co.-Conn. Cement and cement composition having improved rheological properties
US5589522A (en) 1994-12-21 1996-12-31 Lexmark International, Inc. Ink composition
US5753744A (en) 1995-02-27 1998-05-19 W.R. Grace & Co.-Conn. Cement and cement composition having improved rheological properties
SE506145C2 (sv) 1995-03-20 1997-11-17 Bjoern Stefan Christian Blixt Förfarande för omvandling av en i bildelement uppdelad gråskalebild till en svart-vit bild
US5665158A (en) 1995-07-24 1997-09-09 W. R. Grace & Co.-Conn. Cement admixture product
US5703174A (en) 1995-06-21 1997-12-30 W. R. Grace & Co.-Conn. Air controlling superplasticizers
US5840114A (en) 1995-06-21 1998-11-24 W. R. Grace & Co.-Conn. High early-strength-enhancing admixture for precast hydraulic cement and compositions containing same
TW460420B (en) 1997-01-31 2001-10-21 Nalco Chemical Co Utility of water-soluble polymers having pendant derivatized amide functionalities for scale control
EP1138696A1 (en) * 2000-03-29 2001-10-04 Sika AG, vorm. Kaspar Winkler & Co. Polymers for cement dispersing admixtures
US6599973B1 (en) 2000-09-27 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous graft copolymer pigment dispersants
CN101223245B (zh) 2005-07-14 2015-04-29 爱克发印艺公司 含有具有侧基发色团的聚合物分散剂的颜料分散体
DE102006017109A1 (de) * 2006-04-10 2007-10-11 Lanxess Deutschland Gmbh Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten und deren Verwendung

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0826751A2 (en) * 1996-08-30 1998-03-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous dispersions containing graft copolymers as the dispersant
CN1334824A (zh) * 1998-12-16 2002-02-06 Mbt控股公司 衍生的聚羧酸酯分散剂
CN1420896A (zh) * 2000-03-29 2003-05-28 巴斯福股份公司 含酸基的聚合物的改性方法
CN1946747A (zh) * 2004-03-19 2007-04-11 Sika技术股份公司 含有酰胺基和酯基的聚合物，其制备方法和用途
CN101595136A (zh) * 2006-12-27 2009-12-02 比克化学股份有限公司 梳形（嵌段）共聚物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"低温固化聚酰亚胺树脂的开发";角田真由美;《绝缘材料通讯》;19951215(第6期);第42-45页，第"2 聚酰亚胺树脂的固化"部分 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103517926A (zh) 2014-01-15
ES2591007T3 (es) 2016-11-24
US20140024749A1 (en) 2014-01-23
TWI473819B (zh) 2015-02-21
JP5980239B2 (ja) 2016-08-31
EP2686356A1 (en) 2014-01-22
EP2686356B1 (en) 2016-06-15
KR20140016330A (ko) 2014-02-07
TW201245245A (en) 2012-11-16
JP2014514376A (ja) 2014-06-19
WO2012125609A1 (en) 2012-09-20
KR101811792B1 (ko) 2017-12-22
US20160251537A1 (en) 2016-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103517926B (zh) 聚合物及其组合物
CN105899578B (zh) 芳族分散剂组合物
CN101175558B (zh) 分散剂
CA2671779C (en) Modified comb copolymers
US6423785B1 (en) Maleic anhydride copolymers containing amine oxide groups and their use as dispersants for pigments of fillers
TWI414534B (zh) 分散劑組成物
CN104411740B (zh) 芳族分散剂组合物
KR101297520B1 (ko) 잉크 및 코팅에서 빗-유사 폴리에테르알카놀아민
CN105849211B (zh) 具有稠合芳族酰亚胺结合团的丙烯酸分散剂
TW201930363A (zh) 苯乙烯馬來醯胺嵌段共聚物顏料分散劑
CN108602034A (zh) 具有改进的化学和热稳定性的含有多个胺基团的聚合物分散剂
KR20210046692A (ko) 방향족 아미드 분산제
CN105683249B (zh) 非稠合芳族分散剂组合物
CN112672816B (zh) 芳香族酰胺分散剂
CN113795534B (zh) 经由酸酐中间体制得的多胺分散剂
US8778218B2 (en) Dispersant composition
TW202108659A (zh) 芳香族醯胺分散劑
TWI588129B (zh) 芳香族分散劑組成物及應用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant