CN103491937A - 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物 - Google Patents

包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN103491937A
CN103491937A CN201280009062.8A CN201280009062A CN103491937A CN 103491937 A CN103491937 A CN 103491937A CN 201280009062 A CN201280009062 A CN 201280009062A CN 103491937 A CN103491937 A CN 103491937A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituent group
amino
compositions
connects
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201280009062.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103491937B (zh
Inventor
林茂一
B·P·墨菲
M·A·波普
R·M·C·萨顿
G·张
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Weina operations USA Ltd.
Original Assignee
Procter and Gamble Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Ltd filed Critical Procter and Gamble Ltd
Publication of CN103491937A publication Critical patent/CN103491937A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103491937B publication Critical patent/CN103491937B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及一种氧化性染色组合物，所述氧化性染色组合物包含式(I)的1-己基-4,5-二氨基吡唑化合物或1-庚基-4,5-二氨基吡唑化合物与式(II)的2-氨基苯酚化合物的组合：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，并且a=1或2。所述组合物提供良好的毛发着色强度连同良好的洗涤和渗色色牢度。

Description

包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
技术领域
本发明涉及一种用于角蛋白纤维(尤其是人类角蛋白纤维)的氧化性染色的组合物，所述组合物包含(A)如下文式(I)中所定义的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，(B)如下文所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，和(C)氧化剂。
背景技术
毛发的氧化性染色是一种最广泛使用的着色毛发的方法。在该方法中，将氧化性毛发着色前体与氧化剂(通常为过氧氧化剂)联合使用。所述前体一般为能够扩散到毛发中的小分子，一般包括主要中间体和偶合剂。已在此类氧化性毛发着色组合物中使用多种主要中间体和偶合剂。选择偶合剂与主要中间体的特定组合，以允许达到所期望的毛发着色微差。
除了提供所期望的着色以外，用于氧化性毛发染色的染料前体还必须满足一些附加要求。实际上，所用偶合剂与主要中间体的组合应递送所期望的强度以及良好的耐水性和渗色色牢度，并且从毒物学和皮肤病学角度上看是可接受的。
已公开，吡唑化合物为氧化性染料前体。已知一种用于角蛋白纤维的着色剂，所述着色剂在使用前不与氧化剂混合，并且不含锰盐，并且由组合构成，所述组合适于在大气氧的存在下，在合适的化妆品介质中使角蛋白纤维着色。所述组合包含：(a)一种或多种4,5-二氨基吡唑化合物；和(b)一种或多种选自下列的化合物：一种或多种5-氨基-2-甲基苯酚和/或一种或多种间苯二胺化合物、或它们生理上相容的盐。参见例如EP1,166,748A2。
包含至少一种4,5-二氨基吡唑化合物作为主要中间体和至少一种卤化间氨基苯酚作为次要中间体的组合的氧化着色剂组合物是已知的。参见例如US2003/0000027。
已知基于主要中间体物质和偶合剂物质的组合的氧化性染色毛发的组合物，其包含作为主要中间体物质的二氨基吡唑化合物，包括4,5-二氨基-1-(2-羟乙基)吡唑。参见例如US5,061,289。
此外，这些公开不公开在4,5-二氨基吡唑的N-1位置上选择C6/C7直链烷基取代基的例子。
现有技术已知的包含吡唑化合物的组合物通常不令人满意，尤其是在强度、耐洗性和渗色方面。
因此，需要开发用于氧化性毛发染色的新组合物，所述组合物提供令人满意的着色强度以及良好的耐洗性和渗色性能。
本发明提供了新型染料组合物，所述组合物克服了吡唑化合物的已知缺点。具体地，本发明提供了良好的毛发着色强度连同良好的耐洗性和渗色色牢度。实际上，已令人惊奇地发现，C6/C7烷基直链对N-1位置上的吡唑环系的改性与2-氨基苯酚组合，对角质纤维可能经历的多种处理提供优异的耐受性。
发明内容
本发明涉及一种用于角蛋白纤维(尤其是人类角蛋白纤维)的氧化性染色的组合物，所述组合物包含(A)通式(I)的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(B)通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(C)氧化剂。
Figure BDA0000367134380000021
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义，并且a=1或2。
本发明还涉及染色毛发的方法，所述方法包括将该组合物施用到毛发的步骤，并且涉及一种套盒，所述套盒包含：(i)着色组分，所述着色组分包含至少(a)通式(I)的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(b)通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(ii)显色剂组分，所述显色剂组分包含(c)氧化剂。
附图说明
图1示出显示染色组合物的溶液扩散测试结果的图示，所述染色组合物包含1-戊基-或1-己基-4,5-二氨基吡唑与5-乙基-2-氨基苯酚(式(II.1)的化合物)。
图2示出显示染色组合物的溶液扩散测试结果的图示，所述染色组合物包含1-戊基-或1-己基-4,5-二氨基吡唑与5-乙基-2-氨基苯酚和2,5-甲苯二胺硫酸盐(DTS)。
具体实施方式
定义
如本文所用，术语“用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物”是指适用于染色角蛋白纤维(尤其是人类毛发)的载体介质中的即用型组合物，所述组合物包含氧化性染料前体(主要中间体和偶合剂)和氧化剂。这些组合物可通常为两种组合物混合的结果，即包含染料前体并且通常包含碱化剂如氨和/或单乙醇胺的着色组分，和包含氧化剂的显色剂组分。
如本文所用，术语“角蛋白”是指存在于表皮组织中并且改性成硬质结构如角、毛发和指/趾甲的硬蛋白。如本文所用，术语“毛发”是指生命体如人身上的角质纤维，或非生命体上的角质纤维，如假发、假眉毛，或其它无生命角质纤维的聚集体。哺乳动物(优选人类)的毛发是优选的。毛发、羊毛、毛皮和其它角质纤维是用于被本文所述化合物和组合物着色的合适底物。
如本文所用，术语“染料前体”是指用于组合物中以作为主要中间体、偶合剂或二者以向角质纤维提供着色的化合物。
应当理解，当该显色剂涉及具体的结构时，可包括所有合理的附加的互变异构结构。在本领域中，互变异构结构经常由一个单一结构来表示，并且本发明遵循该通例。
吡唑化合物
本发明的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物为通式(I)、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物：
Figure BDA0000367134380000041
其中a等于一或二；
其中R1选自：
(a)C-连接的取代基，所述C-连接的取代基选自：
(i)取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族取代基，尤其是烷基或羟基取代的烷基，
(ii)取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的芳族或杂芳族取代基，尤其是芳基或杂芳基，
其中所述C-连接的取代基包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、F、N、P和Si；
(b)S-连接的取代基，所述S-连接的取代基选自SA1、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2和SONA1A2；
(c)O-连接的取代基，所述O-连接的取代基选自OA1、ONA1A2；
(d)N-连接的取代基，所述N-连接的取代基选自NA1A2；(NA1A2A3)+、NA1SA2、NO2；NA1A2；
(e)卤素，所述卤素选自F、Cl、Br和I；和
(f)氢；
其中A1、A2和A3独立地选自氢；取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族或芳族或杂芳族取代基，优选取代或未取代的烷基，或者A1和A2连同它们键合的氮原子形成环；其中所述取代基或环包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、S、N、P和Si；
R2和R3彼此独立地选自氢原子；C1-C6烷基取代基；三氟甲基取代基；C1-C6氨基烷基取代基；C1-C6羟烷基取代基；C1-C6烷氧基烷基取代基。
式(I)的合适盐为例如氯化物、溴化物、硫酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和乙酸盐。尤其关注的是半硫酸盐，其在储存期间可提供比其它盐如氯化物或硫酸盐更好的稳定性。
在一个优选的实施例中，1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物(I)是具有式(I.1)的化合物：
其中a等于一或二。
将式(I)的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物与式(II)的2-氨基苯酚化合物组合，以提供所得毛发着色，所述毛发着色具有优异的耐洗性、渗色色牢度和强度。
2-氨基苯酚化合物
本发明的2-氨基苯酚化合物根据下文通式(II)、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物：
Figure BDA0000367134380000061
其中R4、R5、R6和R7各自独立地选自：
(a)C-连接的取代基，所述C-连接的取代基选自：
(i)取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族取代基，尤其是烷基或羟基取代的烷基，
(ii)取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的芳族或杂芳族取代基，尤其是芳基或杂芳基，
其中所述C-连接的取代基包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、F、N、P和Si；
(b)S-连接的取代基，所述S-连接的取代基选自SA1、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2和SONA1A2；
(c)O-连接的取代基，所述O-连接的取代基选自OA1、ONA1A2；
(d)N-连接的取代基，所述N-连接的取代基选自NA1A2；(NA1A2A3)+、NA1SA2、NO2；NA1A2；
(e)卤素，所述卤素选自F、Cl、Br和I；和
(f)氢；
其中A1、A2和A3独立地选自氢；取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族或芳族或杂芳族取代基，优选取代或未取代的烷基，或者A1和A2连同它们键合的氮原子形成环；其中所述取代基或环包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、S、N、P和Si。
式(II)的合适盐为例如氯化物、溴化物、硫酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和乙酸盐。
在优选的实施例中，R4选自氢、C1-C3烷基或C1-C3羟烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、以及它们的混合物，R5选自氢、卤素、C1-C6烷基和C2-C6羟烷基、C2-C4烷氧基、以及它们的混合物，R6为氢，并且R7选自氢、C1-C3烷基或C1-C3羟烷基、C1-C4烷氧基、以及它们的混合物。
优选的式(II)的2-氨基苯酚化合物为2-氨基5-丙基苯酚、2-氨基-5-戊基苯酚、2-氨基-5-己基苯酚、2-氨基-5-(甲氧基甲基)苯酚、2-氨基-5-(乙氧基甲基)苯酚、2-氨基-5-((2-甲氧基乙氧基)甲基)苯酚、2-氨基-5-乙氧基苯酚、2-氨基-5-乙基苯酚、2-氨基-5-(2-羟乙基)苯酚、5-乙基-2-氨基苯酚和2-氨基-5-(5-羟基戊基)苯酚。在更优选的实施例中，所述2-氨基苯酚化合物(II)为式(II.1)的5-乙基-2-氨基苯酚：
Figure BDA0000367134380000071
本发明的毛发染色组合物还可包含一种或多种辅助偶合剂。在一个优选的实施例中，所述辅助偶合剂选自具有式(III.1)至(III.8)的化合物、以及它们的混合物：
Figure BDA0000367134380000072
已令人惊奇地发现，C6/C7烷基直链对N-1位置上的吡唑环系的改性提供染料前体，所述染料前体与2-氨基苯酚化合物偶合，以对角质纤维可能经历的多种处理提供优异的耐受性，尤其是耐洗性和抗渗色性。
氧化剂
本发明的组合物包含氧化剂。典型的用于角蛋白纤维的氧化性染色的合适氧化剂可选自过氧化氢、过碘酸钠、过氧化脲、过氧化三聚氰胺、过硼酸盐、过碳酸盐、过磷酸盐、过硅酸盐、过硫酸盐、氧化酶如尿酸酶、氧化酶和过氧化物酶、以及它们的混合物。可优选过氧化氢、过硼酸盐或过碳酸盐。
用于本文的另一种潜在的氧化剂为过氧一碳酸根离子源。优选地，此类来源由过氧化氢源和碳酸氢根离子源原位形成。已发现，此类氧化剂在至多且包括9.5，优选约7.5至约9.5，更优选约pH9的pH下是尤其有效的。此外，此体系与氨源或铵离子源的组合也是尤其有效的。
因此，可使用这些过氧一碳酸根离子的任何来源。本文所用的合适来源包括碳酸根、氨基甲酸根和碳酸氢根离子的钠盐、钾盐、胍盐、精氨酸盐、锂盐、钙盐、镁盐、钡盐或铵盐、以及它们的混合物。具体地，可优选碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸胍、碳酸氢胍、碳酸锂、碳酸钙、碳酸镁、碳酸钡、碳酸铵、碳酸氢铵、以及它们的混合物。也可使用过碳酸盐，以提供碳酸根离子源并且用作氧化剂。优选的碳酸根离子源、氨基甲酸根离子源和碳酸氢根离子源是碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸铵、氨基甲酸铵、以及它们的混合物。
所述毛发染色组合物通常可包含相对于所述组合物的总重量约1重量%至约15重量%的氧化剂，通常约1.5重量%至约10重量%，并且更典型约2%至约8%。
所述氧化剂可在显色剂组分中提供，将所述显色剂组分与着色组分混合以获得本发明的组合物。显色剂组分可基于任何所期望的制剂底物，包括任何商业产品，例如水包油乳液。典型的显色剂组分包含相对于所述组合物的总重量约6%或约9%的H2O2。商业例子为分别具有约6%和约9%H2O2的由Wella市售的乳液，并且包含INCI成分：水、H2O2、鲸蜡硬脂醇、鲸蜡硬脂基聚氧乙烯醚-25、水杨酸、磷酸、磷酸二钠、羟乙磷酸。
本发明的毛发染色组合物可被成形为粘稠液体、霜膏、凝胶、乳液、泡沫、气溶胶摩丝、或作为固体形式，向其中加入水以产生氧化剂，并且形成适于毛发着色的增稠载体。除了上文示出的成分以外，它们还可包含其它成分，以进一步增强所述组合物的性能，所述其它成分包括但不限于：溶剂；氧化性染料、直接染料；氧化剂；自由基清除剂；增稠剂和/或流变改性剂；螯合剂；pH调节剂和缓冲剂；碳酸根离子源；过氧一碳酸根离子源；阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂、两性表面活性剂或两性离子表面活性剂、或它们的混合物；阴离子聚合物、阳离子聚合物、非离子聚合物、两性聚合物或两性离子聚合物、或它们的混合物；芳香剂；酶；分散剂；过氧化物稳定剂；抗氧化剂；天然成分，例如蛋白质和蛋白质化合物、以及植物提取物；调理剂，包括硅氧烷和阳离子聚合物、神经酰胺、防腐剂；以及遮光剂和珠光剂(如二氧化钛和云母)。上文提及但是没有在下文中具体描述的一些合适辅剂列于InternationalCosmetics Ingredient Dictionary and Handbook(第8版，The Cosmetics，Toiletry，and Fragrance Association)中。尤其是第2卷第3部分(化学分类)和第4部分(官能团)在识别具体的辅剂以实现特定目的或多种目的中是有用的。这些成分中的一些论述于下文中，其公开当然是不完全的。
碱化剂
用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物还可包含(一般在着色组分中)本领域中已知的碱化剂。可使用本领域中已知的任何碱化剂，如氨；链烷醇胺例如单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、单丙醇胺、二丙醇胺、三丙醇胺、2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇、2-氨基-2-甲基-1-丙醇和2-氨基-2-羟甲基-1,3-丙二醇；胍盐；碱金属和铵的氢氧化物如氢氧化钠；碱金属和铵的碳酸盐；以及它们的混合物。典型的碱化剂为氨和/或单乙醇胺。
通常，用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物包含相对于所述组合物的总重量约0.1重量%至约10重量%，优选约0.5重量%至约6重量%，更优选约1重量%至约4重量%的碱化剂。
主要中间体
除了本发明的吡唑化合物以外，本发明的毛发染色组合物还可包含另外的主要中间体。适用于本文所述组合物中的主要中间体包括但不限于：甲苯-2,5-二胺、对苯二胺、N-苯基-对苯二胺、N,N-双(2-羟乙基)-对苯二胺、2-羟乙基-对苯二胺、羟丙基-双-(N-羟乙基-对苯二胺)、2-甲氧基甲基-对苯二胺、2-(1,2-二羟乙基)-对苯二胺、2,2'-(2-(4-氨基苯基氨基)乙脲二基)二乙醇、2-(2,5-二氨基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇、2-(7-氨基-2H-苯并[b][1,4]
Figure BDA0000367134380000101
嗪-4(3H)-基)乙醇、2-氯-对苯二胺、对氨基苯酚、对-(甲基氨基)苯酚、4-氨基间甲酚、2-甲氧基-对苯二胺、2,2'-亚甲基双-4-氨基苯酚、2,4,5,6-四氨基嘧啶、2,5,6-三氨基-4-羟基嘧啶、1-羟乙基-4,5-二氨基吡唑硫酸盐、4,5-二氨基-1-甲基吡唑、4,5-二氨基-1-乙基吡唑、4,5-二氨基-1-异丙基吡唑、4,5-二氨基-1-丁基吡唑、4,5-二氨基-1-戊基吡唑、4,5-二氨基-1-苄基吡唑、2,3-二氨基-6,7-二氢吡唑并[1,2-a]吡唑-1(5H)-酮二甲基硫酸盐、它们的盐(例如氯化物、溴化物、硫酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、乳酸盐和乙酸盐)、以及它们的混合物。
特别要关注的是甲苯-2,5-二胺、对苯二胺、2-羟乙基-对苯二胺、2-甲氧基甲基-对苯二胺、2-(2,5-二氨基-4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇、2-氯-对苯二胺、2-甲氧基-对苯二胺、2-((2-(4-氨基-苯基氨基)-乙基)-(2-羟乙基)-氨基)-乙醇、它们的盐和组合。
通常，用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物包含相对于所述组合物的总重量约0.1重量%至约10重量%，优选约0.3重量%至约6重量%，更优选约0.5重量%至约4重量%的主要中间体。
偶合剂
除了本发明的氨基苯酚化合物和上文所列的式(III.1)至(III.8)的化合物以外，本发明的毛发染色组合物还可包含其它偶合剂以获得多种色调。用于本文所述组合物中的合适偶合剂包括但不限于：间苯二酚、4-氯间苯二酚、2-氯间苯二酚、2-甲基间苯二酚、4,6-二氯-1,3-苯二酚、2,4-二甲基-1,3-苯二酚、间-氨基苯酚、4-氨基-2-羟基甲苯、2-甲基-5-羟乙基氨基苯酚、3-氨基-2,6-二甲基苯酚、3-氨基-2,4-二氯苯酚、5-氨基-6-氯代邻甲酚、5-氨基-4-氯代邻甲酚、6-羟基苯并吗啉、2-氨基-5-苯基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚、2-氨基-5-乙氧基苯酚、5-甲基-2-(甲基氨基)苯酚、2,4-二氨基苯氧乙醇、2-氨基-4-羟乙基氨基苯甲醚、1,3-双-(2,4-二氨基苯氧基)丙烷、2,2'-(2-甲基-1,3-亚苯基)双(脲二基)二乙醇、1,3-苯二胺、2,2'-(4,6-二氨基-1,3-亚苯基)双(氧基)二乙醇、3-(吡咯烷-1-基)苯胺、1-(3-(二甲基氨基)苯基)脲、1-(3-氨基苯基)脲、1-萘酚、2-甲基-1-萘酚、1,5-萘二酚、2,7-萘二酚或1-乙酰氧基-2-甲基萘、4-氯-2-甲基萘-1-酚、4-甲氧基-2-甲基萘-1-酚、2,6-二羟基-3,4-二甲基吡啶、2,6-二甲氧基-3,5-吡啶二胺、3-氨基-2-甲基氨基-6-甲氧基吡啶、2-氨基-3-羟基吡啶、2,6-二氨基吡啶、吡啶-2,6-二酚、5,6-二羟基吲哚、6-羟基吲哚、5,6-羟基二氢吲哚、3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5(4H)-酮、1,2,4-三羟基苯、2-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基氨基)乙醇(也称为羟乙基-3,4-亚甲基二氧基苯胺)、以及它们的混合物。
当通过将着色组分与显色剂组分混合获得所述组合物时，可优选将附加的主要中间体和偶合剂掺入所述着色组分中。
通常，用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物包含相对于所述组合物的总重量约0.1重量%至约10重量%，优选约0.3重量%至约6重量%，更优选约0.5重量%至约4重量%的偶合剂。
直接染料
本发明的组合物还可包含相容的直接染料，其含量足以提供附加的着色，尤其是强度方面。通常，此量将在相对于所述组合物的总重量约0.05重量%至约4重量%的直接染料范围内。当通过将着色组分与显色剂组分混合获得所述组合物时，通常将直接染料掺入所述着色组分中。
通常使用下列直接染料：酸性染料如酸性黄1、酸性橙3、酸性黑1、酸性黑52、酸性橙7、酸性红33、酸性黄23、酸性蓝9、酸性紫43、HC蓝16、酸性蓝62、酸性蓝25、酸性红4，碱性染料如碱性褐17、碱性红118、碱性橙69、碱性红76、碱性褐16、碱性黄57、碱性紫14、碱性蓝7、碱性蓝26、碱性红2、碱性蓝99、碱性黄29、碱性红51、碱性橙31、碱性黄87、4-(3-(4-氨基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-1-基氨基)丙基)-4-甲基吗啉-4--甲硫酸盐、(E)-1-(2-(4-(4,5-二甲基噻唑-2-基)二氮烯基)苯基)(乙基)氨基)乙基)-3-甲基-1H-咪唑-3-
Figure BDA0000367134380000112
氯化物、(E)-4-(2-(4-(二甲基氨基)苯基)二氮烯基)-1-甲基-1H-咪唑-3-
Figure BDA0000367134380000113
-3-基)丁烷-1-磺酸盐、(E)-4-(4-(2-甲基-2-苯基亚联氨基)甲基)吡啶-1-基)丁烷-1-磺酸盐、N,N-二甲基-3-(4-(甲基氨基)-9,10-二氧基-4a,9,9a,10-四氢蒽-1-基氨基)-N-丙基丙-1-铵溴化物，分散染料如分散红17、分散紫1、分散红15、分散紫1、分散黑9、分散蓝3、分散蓝23、分散蓝377，硝基染料如1-(2-(4-硝基苯基氨基)乙基)脲、2-(4-甲基-2-硝基苯基氨基)乙醇、4-硝基苯-1,2-二胺、2-硝基苯-1,4-二胺、苦氨酸、HC红No.13、2,2'-(2-硝基-1,4-亚苯基)双(脲二基)二乙醇、HC黄No.5、HC红No.7、HC蓝No.2、HC黄No.4、HC黄No.2、HC橙No.1、HC红No.1、2-(4-氨基-2-氯-5-硝基苯基氨基)乙醇、HC红No.3、4-氨基-3-硝基苯酚、4-(2-羟乙基氨基)-3-硝基苯酚、2-氨基-3-硝基苯酚、2-(3-(甲基氨基)-4-硝基苯氧基)乙醇、3-(3-氨基-4-硝基苯基)丙烷-1,2-二醇、HC黄No.11、HC紫No.1、HC橙No.2、HC橙No.3、HC黄No.9、HC红No.10、HC红No.11、2-(2-羟乙基氨基)-4,6-二硝基苯酚、HC蓝No.12、HC黄No.6、HC黄No.12、HC蓝No.10、HC黄No.7、HC黄No.10、HC蓝No.9、2-氯-6-(乙基氨基)-4-硝基苯酚、6-硝基吡啶-2,5-二胺、HC紫No.2、2-氨基-6-氯-4-硝基苯酚、4-(3-羟丙基氨基)-3-硝基苯酚、HC黄No.13、6-硝基-1,2,3,4-四氢喹喔啉、HC红No.14、HC黄No.15、HC黄No.14、N2-甲基-6-硝基吡啶-2,5-二胺、N1-烯丙基-2-硝基苯-1,4-二胺、HC红No.8、HC绿No.1、HC蓝No.14，和天然染料如酪黄、花青素、甜菜根、胡罗卜素、辣椒黄素、番茄红素、叶绿素、指甲花、溶靛素、胭脂虫红。
增稠剂
本发明的毛发染色组合物可包含足量的增稠剂以向所述组合物提供粘度，使得它可易于施用到毛发，而不会不适当地从毛发上滴落并引起脏乱。通常，此量相对于所述组合物的总重量将为至少0.05重量%，优选至少0.5重量%，更优选至少1重量%的增稠剂。当通过混合若干组分获得所述组合物时，所述增稠剂可存在于任何组分中。
优选用于本文中的是耐盐增稠剂，其包括但不限于：黄原胶、瓜尔胶、羟丙基瓜尔胶、小核菌葡聚糖、甲基纤维素、乙基纤维素(可以商品名AQUACOTE(TM)获得)、羟乙基纤维素(NATROSOL(TM))、羧甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、微晶纤维素、羟丁基甲基纤维素、羟丙基纤维素(可以商品名KLUCEL(TM)获得)、羟乙基乙基纤维素、鲸蜡基羟乙基纤维素(可以商品名NATROSOL(TM)Plus330获得)、N-乙烯基吡咯烷酮(可以商品名POVIDONE(TM)获得)、丙烯酸酯/鲸蜡醇聚醚-20衣康酸酯共聚物(可以商品名STRUCTURE(TM)3001获得)、羟丙基淀粉磷酸酯(可以商品名STRUCTURE(TM)ZEA获得)、多乙氧基化尿烷或聚氨基甲酰聚乙二醇酯(例如PEG-150/癸基/SMDI共聚物(以商品名ACULYN(TM)44购得)、以商品名ACULYN(TM)46购得的PEG-150/硬脂基/SMDI共聚物)、丙烯酸酯/山嵛醇聚醚-25甲基丙烯酸酯共聚物(以商品名ACULYN(TM)28购得)、丙烯酸酯/新癸酸乙烯酯交联聚合物(以商品名ACULYN(TM)38购得)、丙烯酸酯/硬脂基聚氧乙烯醚-20甲基丙烯酸酯交联聚合物(以商品名ACULYN(TM)88购得)、PEG-150二硬脂酸酯(以商品名ACULYN(TM)60购得)、三羟基硬脂酸甘油酯(以商品名THIXCIN(TM)购得)、丙烯酸酯共聚物(例如以商品名ACULYN(TM)33购得)或疏水改性的丙烯酸酯共聚物(例如丙烯酸酯/硬脂基聚氧乙烯醚-20甲基丙烯酸酯共聚物(以商品名ACULYN(TM)22购得)、包含至少一个脂肪链和至少一个亲水性单元(选自包含至少一个脂肪链的聚醚尿烷)的非离子两亲聚合物。
还优选用于本文的为基于层状凝胶网络体系的增稠剂，所述体系包含至少一种具有6或更少的HLB和至少30℃的熔点的表面活性剂或两亲物，优选选自包含14至30个碳原子的脂肪醇、或包含16至30个碳原子以及2个单元或更少的环氧乙烷的氧乙烯化脂肪醇，并且还包含至少一种离子或非离子表面活性剂，所述表面活性剂优选选自：
-阴离子表面活性剂，所述阴离子表面活性剂选自C8-C30烷基硫酸盐，优选C12-C18烷基硫酸盐，
-根据式RnXmYM的阴离子表面活性剂，其中R独立地选自具有8至30个碳原子的烷基、烯基或烷基芳基，X独立地选自包含至少一个碳原子和至少一个氧原子或氮原子的极性基团，Y为阴离子基团，所述阴离子基团选自羧酸根、硫酸根、磺酸根或磷酸根，n和m独立地为1或2，并且M为氢或成盐阳离子、以及它们的混合物，最优选选自具有1至20个，优选2至10个环氧乙烷单元的C8-C30烷基醚磷酸盐(例如以商品名CRODAFOS(TM)CES购得)；
-包含一个或多个聚环氧乙烷链的非离子表面活性剂，优选每个聚环氧乙烷链具有平均至少50个环氧乙烷单元，并且最优选100至200个环氧乙烷单元(例如以商品名VOLPO(TM)S200购得)，
-阳离子表面活性剂，所述阳离子表面活性剂选自具有至少一个脂肪链的季铵盐或酰氨基胺，优选包含至少16个碳原子，并且最优选至少20个碳原子，
-以及它们的混合物。
此类层状凝胶网络体系的例子公开于EP1,832,273和EP2,103,299中。
所述组合物优选包含鲸蜡硬脂醇与磷酸二鲸蜡酯以及鲸蜡醇聚醚-10磷酸酯的混合物(例如以商品名CRODAFOS(TM)CES购得)。
螯合剂
本发明的组合物可包含足量的螯合剂，以减少可以与制剂组分(尤其是氧化剂，更具体地是过氧化物和过碳酸盐)相互作用的金属含量。通常，此量在相对于所述组合物的总重量至少0.15重量%，优选至少0.25重量%的螯合剂范围内。适用于本文的螯合剂包括但不限于：二亚乙基三胺-N,N’,N”-多元酸、二亚乙基三胺五乙酸(DTPA)、二亚乙基三胺五(亚甲基膦酸)(DTPMP)、二胺-N,N'-二多元酸、单胺单酰胺-N,N'-二多元酸、以及N,N’-双(2-羟基苄基)乙二胺-N,N’-二乙酸螯合剂(优选EDDS(乙二胺二琥珀酸))、羧酸(优选氨基羧酸)、膦酸(优选氨基膦酸)和多磷酸(尤其是直链多磷酸)、它们的盐和衍生物。当通过将着色组分与显色剂组分混合获得所述组合物时，可将螯合剂掺入着色组分中或显色剂组分中或二者中。鉴于稳定性原因，螯合剂通常存在于显色剂组分中。
pH调节剂
除了上述碱化剂以外，本发明的组合物还可包含pH调节剂和/或缓冲剂，所述pH调节剂和/或缓冲剂的量足以将所述组合物的pH有效调节至约3至约13，优选约8至约12，更优选约9至约11范围内。
自由基清除剂
所述组合物还包含自由基清除剂。如本文所用，术语自由基清除剂是指可与自由基反应，以通过一系列快速反应将所述自由基物质转变为惰性或活性较低物质的物质。还优选选择所述自由基清除剂，使得其不为与碱化剂相同的物质，并且其以足以减少着色/漂白过程期间对毛发的损伤的量存在。本发明的组合物包含相对于所述组合物的总重量约0.1重量%至约10重量%，优选约1重量%至约7重量%的自由基清除剂。
可用于本文的合适的自由基清除剂可选自以下类别：链烷醇胺、氨基糖、氨基酸、氨基酸的酯、以及它们的混合物。合适的化合物包括3-取代的吡唑-5-酮、3-羧基-1H-吡唑-5-酮、3-甲基-1-苯基-吡唑-5-酮、3-甲基-1-对甲苯基-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(4-磺基苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(4-磺基酰胺苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(3-磺基苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(3-磺基酰胺苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(2-氯-5-磺基苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(2,5-二氯-4-磺基苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(4-氯苯基)-吡唑-5-酮、3-甲基-1-(4-羧基苯基)-吡唑-5-酮、3-羧基-1-苯基-吡唑-5-酮、3-羧基-1-(4-磺基苯基)-吡唑-5-酮、1,3-二苯基-吡唑-5-酮、吡唑-5-酮-3-甲酸甲酯、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇、5-氨基-1-戊醇、1-氨基-2-丙醇、1-氨基-2-丁醇、1-氨基-2-戊醇、1-氨基-3-戊醇、1-氨基-4-戊醇、3-氨基-2-甲基丙-1-醇、1-氨基-2-甲基丙-2-醇、3-氨基丙-1,2-二醇、葡糖胺、N-乙酰基葡糖胺、甘氨酸、精氨酸、赖氨酸、脯氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、肌氨酸、丝氨酸、谷氨酸、色氨酸、或它们的混合物、或盐如它们的钾盐、钠盐或铵盐、或它们的混合物。在一些实施例中，本发明的组合物可包含甘氨酸、肌氨酸、赖氨酸、丝氨酸、2-甲氧基乙胺、葡糖胺、谷氨酸、吗啉、哌啶、乙胺、3-氨基-1-丙醇、或它们的混合物。
毛发染色的方法
为了使用所述染色组合物，通常在即将使用前将着色组分与显色剂组分混合，并且根据毛发丰盈度，向毛发施用足量的混合物，一般为约60至约250克。这样制备后，将所述组合物施用到待染色的毛发，并与毛发保持接触一定时间以有效地将毛发染色。通常，在15℃至约50℃范围内的温度下，使毛发染料组合物在毛发上作用约2至约60分钟，优选约15至约45分钟，更优选约30分钟。其后，用水冲洗毛发以除去所述组合物，并且干燥。如果需要的话，用洗发剂洗涤毛发并例如用水或弱酸性溶液例如柠檬酸或酒石酸溶液冲洗，并且干燥。还可任选地提供单独的调理产品。
因此，用所述组合物染色毛发的方法可包括以下步骤：
(i)提供着色组分，所述着色组分包含(a)如权利要求1中所定义的通式(I)的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、以及它们的混合物，和(b)如权利要求1中所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；
(ii)提供包含(c)氧化剂的显色剂组分；
(iii)将所述着色组分与所述显色剂组分混合以获得根据本发明的组合物，用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物；
(iv)将用于角蛋白纤维的氧化性染色的所述组合物施用到所述毛发上。
所述方法还可包括等待一段时间，通常介于2分钟和60分钟之间，然后将所述组合物从毛发上洗去。
可经由施用瓶或刷，将所述组合物施用在毛发上。它可用于整个头部上或作为常见的挑染施用箔-帽部分地用于单个发簇上(挑染施用)，并且可使用专门的施用装置，但是使用刷和/或梳的徒手技术如刷染也是可能的。所述组合物还可经由人工喷雾、加压容器或气溶胶摩丝，作为摩丝施用。
所述组合物可以固体形式分配，向其中加入水以产生氧化剂，并且形成适于毛发着色的增稠载体。
本发明的染色组合物也可用于三组分体系中。参见例如公开的转让给L’Oreal的US2010/0223739A2。将角蛋白纤维淡化或染色的此类方法和套盒可包含下列施用到毛发纤维的组合物：含水化妆品组合物(A)，所述含水化妆品组合物包含至少一种脂肪物质和至少一种表面活性剂；化妆品组合物(B)，所述化妆品组合物包含至少一种碱化剂和本发明的氧化性染料，以及(如果存在的话)直接染料和其它氧化性染料；包含至少一种氧化剂的化妆品组合物(C)，其中组合物(A)中至少一种脂肪物质的量相对于组合物(A)的总重量大于20重量%。
制备方法-套盒
可通过本领域中已知的常规方法制造氧化性染色产品，并且在合适的器中将每种组分组合物的成分混合，然后包装于合适的单独容器中，来造所述组合物、以及其着色组分和显色剂组分。所述组分可包装于例如性或铝制瓶中。
具体地，本发明可以套盒形式提供，所述套盒包含待由消费者或美发发型师混合的不同组分，以获得如本发明所述的毛发染色组合物。此类盒可包含：
(i)着色组分，所述着色组分包含(a)如上文所定义的通式(I)的1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑化合物或其生理上相容的水溶性盐、或它们
的混合物，和(b)如上文所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，和
ii)包含氧化剂的显色剂组分。
所述套盒可存在于单独包装件中，所述包装件包括用于着色组分、显色剂组分、以及任选的调理剂、着色焕新剂、或其它毛发处理产品的单独容器、使用说明、手套。使用说明包括上述方法的步骤，并且任选地提供方法所需步骤的视觉提示或图片。套盒通常以零售产品出售，每种组分具有足够的材料，以配制供一次使用的毛发染色组合物。所述着色组分还可与显色剂组分分开出售，如在专业毛发着色行业中所常见。
使用例如人工致动的非气溶胶分配器如泵或挤压发泡器、气溶胶摩丝，所述组合物可作为泡沫分配。参见例如EP613,728B1、WO97/013585A1、EP1,716,933A1、US3,709,437、US3,937,364、US4,022,351、US4,147,306、US4,184,615、US4,615,467和FR2,604,622。可用于本文的挤压式发泡器的一个具体例子能够由直立或倒置位置分配，如转让给Taplast的US6,604,693中所论述，并且更具体地，如该专利第2栏第65行至第4栏第67行中所论述。
所述组合物可以固体形式分配，向其中加入水以产生氧化剂，并且形成适于毛发着色的增稠载体。
实例
以下是本发明组合物的非限制性实例。实例的给出仅是为了举例说明之目的，不应被解释为是对本发明的限制，因为在不背离本发明的实质和范围的情况下，其许多变型是可能的，这将被本领域的普通技术人员所认识到。除非另外指明，所有浓度均被列为重量百分比。
通过根据下列制剂，将着色组分与显色剂组分以1:1比率混合，配制测试组合物。所述显色剂组分是6%(20体积)过氧化物浓度的可商购获得的Welloxon显色剂。在所有测试中，使用白色毛发(1.5g发绺)。在30℃下，将3g着色组分+3g显色剂组分对每个发簇施用30分钟。将发绺冲洗2分钟，包括用洗发剂洗发30秒。
表1：着色组分制剂
Figure BDA0000367134380000181
计算着色剂A中吡唑盐和2-氨基-5-乙基苯酚HCl的量以达到每种化合物在着色组分制剂中约0.050M的摩尔浓度。在着色剂B中，吡啶和2,5-甲苯二胺硫酸盐一起达到约0.050M的浓度。
在毛巾渗色测试中，对于着色剂A，染料的量比表1中所示的多1.4倍。
着色强度
将上文所示着色组分与显色剂组分混合，将所得混合物施用到白色毛发并且冲洗。使用色度计测量所得着色，并且由L*值表征。认为L*为100为白色，并且认为L*为0为黑色，因此L*值越高，着色强度越低。对于不同主要染料组合所测量的L*值总结于下表2中。
表2：L*值的比较
Figure BDA0000367134380000182
Figure BDA0000367134380000191
表2示出，与其它烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚相比，用C8烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚的组合染色的发绺的L*值显著更高，与更弱的着色相对应。由于C8烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚明显不提供所期望的着色强度，因此不再对其分析或与本发明比较。
扩散测试
扩散测试方案测量当纤维润湿时，染料在毛发中的保留能力。在该测试中，如上文所示制备染色的发绺，然后分别浸没于包含900.0g水的1升烧杯中。将烧杯放置在搅拌台的中心，并且将发绺连接至夹紧装置，所述夹紧装置用于将发绺下降至烧杯中。当在烧杯中时，发绺保持在烧杯中心的搅拌棒上方，降低发绺，直至水线在发绺的顶部处。然后开启搅拌台，使得搅拌棒将以约100rpm旋转。以相同的旋转速率测试所有发绺。在搅拌棒旋转下，使发绺在烧杯中保留三小时。三小时后，取出发绺。使用紫外可见分光光度计测量溶液的吸收度光谱，以表征在规定时间间隔下扩散出毛发进入所述溶液中的染料的量。测量400至700nm的全吸收度光谱，并且测量每种情况下最大峰处的吸光度。
图1示出依照对发绺的扩散测试方案后，溶液吸光度值的增加速率，所述发绺用C5或C6烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚(着色剂A)的组合染色。将C5和C6烷基二氨基吡唑组合的吸光度值归一化，并且考虑毛发纤维中起始染料浓度差异的因素。
1.◆C5烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚组合。
2.■C6烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚组合。
线方程
C5y=0.0003x+0.0332
C6y=0.0002x+0.0217
图2示出依照对发绺的扩散测试方案(下文)后，溶液吸光度值的增加速率，所述发绺用C5或C6烷基二氨基吡唑与2,5-甲苯二胺和2-氨基-5-乙基苯酚(着色剂B)的组合染色。将C5和C6烷基二氨基吡唑组合的吸光度值归一化，并且考虑毛发纤维中起始染料浓度差异的因素。
1.◆C5烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚组合。
2.■C6烷基二氨基吡唑与2-氨基-5-乙基苯酚组合。
线方程
C5y=0.0010x+0.1551
C6y=0.0002x+0.024
C6烷基二氨基吡唑始终比C5烷基二氨基吡唑将更少的染料物质溶解到溶液中。这示出，相对于C5烷基二氨基吡唑，包含C6的发绺的着色扩散更少。
毛巾渗色
耐洗性能力的消费者相关测量是为了观察是否有以及有多少颜色从染色的润湿发绺转移至白色布料如白色毛巾。测试方法总结如下：
在洗涤染色的发簇后，将发簇放置在白色布料(50%棉，50%聚酯)上，所述布料具有L*=95.8，a*=-1.40和b*=0.89的平均着色读数。将布料对折于发簇之上。将2.27kg砝码在对折的布料上放置5分钟。使用常规的ΔE测量来测量毛巾上的染色。
使用毛巾渗色测试用C5或C6烷基二氨基吡唑与5-乙基-2-氨基苯酚(化合物II.1)染色的发绺，并且测量ΔE。在第二组实验中，使用常规的ΔE测量来测量由洗涤用C5或C6烷基二氨基吡唑与2,5-甲苯二胺和2-氨基-5-乙基苯酚的三元组合(II.1)染色的发绺所得的毛巾渗色量。
取出毛发后，目视检查示出，与C6烷基二氨基吡唑化合物相比，C5烷基二氨基吡唑具有更大且更深的染色。采用ΔE*测量，相对于布料对C5和C6测量布料上染色的显著度。
表3：毛巾渗色结果
数据示出在一次洗涤循环后，C6烷基二氨基吡唑染料造成比C5烷基二氨基吡唑染料显著度低约50%的染色。
结束语
本文所公开的量纲和值不旨在被理解为严格地限于所述的精确值。相反，除非另外指明，每个这样的量纲旨在表示所述值以及围绕该值功能上等同的范围。例如，所公开的量纲“40mm”旨在表示“约40mm”。

Claims (15)

1.一种用于角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维的氧化性染色的组合物，包含：
-(A)通式(I)的1-己基／庚基-4,5-二氨基-吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，
Figure FDA0000367134370000011
其中a等于一或二；
其中R1选自：
(a)C-连接的取代基，所述C-连接的取代基选自：
(i)取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族取代基，尤其是烷基或羟基取代的烷基，
(ii)取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的芳族或杂芳族取代基，尤其是芳基或杂芳基，
其中所述C-连接的取代基包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、F、N、P和Si；
(b)S-连接的取代基，所述S-连接的取代基选自SA1、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2和SONA1A2：
(c)O-连接的取代基，所述O-连接的取代基选自OA1、ONA1A2；
(d)N-连接的取代基，所述N-连接的取代基选自NA1A2、(NA1A2A3)+、NA1SA2、NO2、NA1A2；
(e)卤素，所述卤素选自F、Cl、Br和I；和
(f)氢；
其中A1、A2和A3彼此独立地选自氢；取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族或芳族或杂芳族取代基，优选取代或未取代的烷基，或者A1和A2连同它们键合的氮原子形成环；其中所述取代基或环包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、S、N、P和Si；
并且其中R2和R3彼此独立地选自氢；C1-C6烷基取代基；三氟甲基取代基；C1-C6氨基烷基取代基；C1-C6羟烷基取代基；C1-C6烷氧基烷基取代基；
-(B)通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，
Figure FDA0000367134370000021
其中R4、R5、R6和R7为取代基，所述取代基彼此独立地选自：
(a)C-连接的取代基，所述C-连接的取代基选自：
(i)取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族取代基，尤其是烷基或羟基取代的烷基，
(ii)取代或未取代的、单不饱和或多不饱和的芳族或杂芳族取代基，尤其是芳基或杂芳基，
其中所述C-连接的取代基包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、F、N、P和Si；
(b)S-连接的取代基，所述S-连接的取代基选自SA1、SO2A1、SO3A1、SSA1、SOA1、SO2NA1A2、SNA1A2和SONA1A2：
(c)O-连接的取代基，所述O-连接的取代基选自OA1、ONA1A2；
(d)N连接的取代基，所述N连接的取代基选自NA1A2、(NA1A2A3)+、NA1SA2、NO2、NA1A2；
(e)卤素，所述卤素选自F、Cl、Br和I；和
(f)氢；
其中A1、A2和A3彼此独立地选自氢；取代或未取代的、直链或支化或环状的、饱和或不饱和的、脂族或杂脂族或芳族或杂芳族取代基，优选取代或未取代的烷基，或者A1和A2连同它们键合的氮原子形成环；其中所述取代基或环包含1至6个碳原子和0至5个杂原子，所述杂原子选自O、S、N、P和Si；和
-(C)氧化剂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述1-己基／庚基-4，5-二氨基吡唑化合物(I)为具有式(I.1)的化合物：
Figure FDA0000367134370000031
3.根据权利要求1或2所述的组合物，其中所述2-氨基苯酚化合物(II)选自2-氨基-5-丙基苯酚、2-氨基-5-戊基苯酚、2-氨基-5-己基苯酚、2-氨基-5-(甲氧基甲基)苯酚、2-氨基-5-(乙氧基甲基)苯酚、2-氨基-5-((2-甲氧基乙氧基)甲基)苯酚、2-氨基-5-乙氧基苯酚、2-氨基-5-乙基苯酚、2-氨基-5-(2-羟乙基)苯酚、5-乙基-2-氨基苯酚和2-氨基-5-(5-羟基戊基)苯酚，并且优选式(II.1)的2-氨基-5-乙基苯酚：
Figure FDA0000367134370000032
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物，其中所述组合物还包含辅助偶合剂，优选地，其中所述辅助偶合剂为间氨基苯酚化合物，所述间氨基苯酚化合物选自
Figure FDA0000367134370000041
Figure FDA0000367134370000042
以及它们的组合。
5.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含主要中间体，所述主要中间体选自甲苯-2,5-二胺、对苯二胺、2-羟乙基-对苯二胺、2-甲氧基甲基-对苯二胺、2-(2，5-二氨基-4-甲氧基苯基)丙烷-1，3-二醇、2-氯-对苯二胺、2-甲氧基-对苯二胺、2-((2-(4-氨基-苯基氨基)-乙基)-(2-羟乙基)-氨基)乙醇、它们的盐、以及它们的组合。
6.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含至少一种附加组分，所述附加组分选自碱化剂、辅助主要中间体、辅助偶合剂、直接染料、增稠剂、螯合剂、pH调节剂和／或缓冲剂、自由基清除剂体系、以及它们的混合物。
7.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，还包含脂肪醇或氧乙烯化脂肪醇，所述脂肪醇包含14至30个碳原子，所述氧乙烯化脂肪醇包含16至30个碳原子和2个单元或更少的环氧乙烷。
8.根据权利要求7所述的组合物，还包含至少一种离子或非离子表面活性剂，所述表面活性剂选自：
-阴离子表面活性剂，所述阴离子表面活性剂选自C8-C30烷基硫酸盐，优选C12-C18烷基硫酸盐，
-根据式RnXmYM的阴离子表面活性剂，其中R独立地选自具有8至30个碳原子的烷基、烯基或烷基芳基，x独立地选自包含至少一个碳原子和至少一个氧原子或氮原子的极性基团，Y为阴离子基团，所述阴离子基团选自羧酸根、硫酸根、磺酸根或磷酸根，n和m独立地为1或2，并且M为氢或成盐阳离子、以及它们的混合物，最优选选自具有1至20个，优选2至10个环氧乙烷单元的C8-C30烷基醚磷酸盐：
-包含一个或多个聚环氧乙烷链的非离子表面活性剂，优选每个聚环氧乙烷链具有平均至少50个环氧乙烷单元，并且最优选100至200个环氧乙烷单元；
-阳离子表面活性剂，所述阳离子表面活性剂选自具有至少一个脂肪链的季铵盐或酰氨基胺，优选包含至少16个碳原子，并且最优选至少20个碳原子；以及
-它们的混合物。
9.根据权利要求8所述的组合物，包含鲸蜡硬脂醇和磷酸二鲸蜡酯以及鲸蜡醇聚醚-10磷酸酯的混合物。
10.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述氧化剂选自过氧化氢、过碘酸钠、过氧化脲、过氧化三聚氰胺、过硼酸盐、过碳酸盐、过磷酸盐、过硅酸盐、过硫酸盐、氧化酶如尿酸酶、氧化酶和过氧化物酶、过氧一碳酸根离子源、以及它们的混合物。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中所述过氧一碳酸根离子源选自：碳酸根、氨基甲酸根和碳酸氢根离子的钠盐、钾盐、胍盐、精氨酸盐、锂盐、钙盐、镁盐、钡盐或铵盐、以及它们的混合物。
12.根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中将所述组合物作为泡沫分配。
13.一种染色毛发的方法，包括以下步骤：
(i)提供着色组分，所述着色组分包含(a)如权利要求1中所定义的通式
(I)的1-己基／庚基-4，5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(b)如权利要求1中所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；
(ii)提供包含(c)氧化剂的显色剂组分；
(iii)将所述着色组分和所述显色剂组分混合，以获得根据前述权利要求中任一项所述的用于角蛋白纤维的氧化性染色的组合物；
(iv)将用于角蛋白纤维的氧化性染色的所述组合物施用到所述毛发上。
14.一种氧化性毛发染色套盒，包含：(i)着色组分，所述着色组分包含(a)如权利要求1中所定义的通式(I)的1-己基／庚基-4，5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物，和(b）如权利要求1中所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和ii)包含氧化剂的显色剂组分。
15.一种着色组分，包含(a)如权利要求1中所定义的通式(I)的1-己基／庚基_4，5-二氨基吡唑化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物；和(b)如权利要求1中所定义的通式(II)的2-氨基苯酚化合物、其生理上相容的水溶性盐、或它们的混合物。
CN201280009062.8A 2011-02-22 2012-02-16 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物 Active CN103491937B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161445261P 2011-02-22 2011-02-22
US61/445,261 2011-02-22
PCT/US2012/025379 WO2013058816A1 (en) 2011-02-22 2012-02-16 Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a 2-aminophenol and derivatives thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103491937A true CN103491937A (zh) 2014-01-01
CN103491937B CN103491937B (zh) 2016-08-31

Family

ID=45757796

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280009062.8A Active CN103491937B (zh) 2011-02-22 2012-02-16 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8444709B2 (zh)
EP (1) EP2677992A1 (zh)
JP (2) JP2014510060A (zh)
CN (1) CN103491937B (zh)
MX (1) MX336045B (zh)
WO (1) WO2013058816A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108472235A (zh) * 2015-12-21 2018-08-31 莱雅公司 用于染发的包含杂环氧化显色碱和2-氨基-5-乙基苯酚成色剂的组合物

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013085554A2 (en) 2011-02-22 2013-06-13 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof
WO2013105992A1 (en) 2011-02-22 2013-07-18 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof
CN103379894B (zh) 2011-02-22 2016-11-02 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二胺及其衍生物的氧化性染色组合物
WO2013058814A1 (en) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof
EP2678079B1 (en) 2011-02-22 2017-08-02 Noxell Corporation Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof
CN103491938B (zh) 2011-02-22 2017-03-08 宝洁公司 包含1‑己基/庚基‑4,5‑二氨基吡唑和间氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
EP2863876B1 (en) 2012-06-25 2019-06-12 Noxell Corporation Hair colorant compositions comprising 2-methoxymethyl-1,4-diaminobenzene, methods, and kits
US9012691B2 (en) 2012-10-26 2015-04-21 The Procter & Gamble Company Process for preparing primary intermediates for dyeing keratin fibers
CN104768917A (zh) 2012-10-26 2015-07-08 宝洁公司 制备2-甲氧基甲基-1,4-苯二胺及其盐的方法
EP2926802B1 (en) 2014-04-02 2017-09-27 Noxell Corporation Hair colouring compositions, kits, method, and use thereof
CN107074737B (zh) 2014-11-04 2019-07-16 诺赛尔股份有限公司 2-甲氧基甲基-对苯二胺的叠缩合成
JP6383492B2 (ja) 2014-11-04 2018-08-29 ノクセル・コーポレーション ２−メトキシメチル−ｐ−フェニレンジアミンのテレスコーピング合成
WO2016073275A1 (en) 2014-11-04 2016-05-12 The Procter & Gamble Company Azo direct dyes and method for dyeing hair using these dyes
US9758469B2 (en) 2014-11-04 2017-09-12 Noxell Corporation Process for the preparation of 2-substituted-1,4-benzenediamines and salts thereof
FR3045345B1 (fr) 2015-12-21 2017-12-15 Oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation de type para-phenylenediamine et un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol
FR3045379B1 (fr) * 2015-12-21 2019-05-24 L'oreal Composition de coloration des cheveux comprenant une base d'oxydation, un coupleur 2-amino 5-ethyl phenol et un corps gras
ITUA20161586A1 (it) * 2016-03-11 2017-09-11 Beauty & Business S P A Composizione per colorare la fibra cheratinica
FR3051791B1 (fr) 2016-05-25 2019-04-05 L'oreal Nouvelle base d’oxydation derivee de 1-hexyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques.
FR3060003B1 (fr) 2016-12-09 2019-12-27 L'oreal Compose derive des 4,5-diaminopyrazoles a cycle fusionne, composition comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3060002B1 (fr) * 2016-12-09 2018-11-23 L'oreal Nouvelles bases d’oxydation derivee de 5-aminopentyl-4,5-diaminopyrazole, la composition les contenant et leur utilisation en teinture d'oxydation de fibres keratiniques.
DE102018221959A1 (de) * 2018-12-17 2020-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Oxidationsfärbemittel in Rotnuancen mit verbesserter Echtheit und verbesserter Homogenität

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050005370A1 (en) * 2003-07-07 2005-01-13 The Procter & Gamble Company 2-(Amino or substituted amino)-5-(substituted oxymethyl)-phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof
DE10336202A1 (de) * 2003-08-07 2005-03-03 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
DE102004058059A1 (de) * 2004-12-02 2006-06-08 Wella Ag Pyrazol-azomethine und diese Verbindungen enthaltende oxidative Färbemittel
EP1787632A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
EP1787631A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen

Family Cites Families (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3709437A (en) 1968-09-23 1973-01-09 Hershel Earl Wright Method and device for producing foam
US4184615A (en) 1975-04-03 1980-01-22 Wright Hershel E Foam dispensing device
US4022351A (en) 1975-04-03 1977-05-10 Hershel Earl Wright Foam dispenser
US3937364A (en) 1975-04-03 1976-02-10 Hershel Earl Wright Foam dispensing device
US4147306A (en) 1977-09-28 1979-04-03 Bennett Robert S Foam producing apparatus
DE3432983A1 (de) 1983-09-07 1985-04-18 Lion Corp., Tokio/Tokyo 1,5-disubstituierte 1h-pyrazolo(3,4-b)-pyrazin-derivate und antitumormittel, die diese enthalten
US4615467A (en) 1985-07-24 1986-10-07 Calmar, Inc. Liquid foam dispenser
FR2604622B1 (fr) 1986-10-06 1990-12-14 Applied Chemical Research Corp Composition liquide pour mousse a raser utilisable sans gaz propulseur dans un flacon en matiere plastique compressible
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5663366A (en) 1992-10-16 1997-09-02 Wella Aktiengesellschat Process for the synthesis of 4,5-diaminopyrazole derivatives useful for dyeing hair
DE4234886A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
JPH0669161U (ja) 1993-03-05 1994-09-27 大和製罐株式会社 ポンプ式泡出し容器
EP0663204A1 (de) 1994-01-13 1995-07-19 GOLDWELL GmbH Haarfärbemittel
DE4422603A1 (de) 1994-06-28 1996-01-04 Wella Ag Mittel zum oxidativen Färben von Haaren auf der Basis von 4,5-Diaminopyrazolen und m-Phenylendiaminderivaten
FR2729565A1 (fr) 1995-01-20 1996-07-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2730924B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
FR2733749B1 (fr) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des diamino pyrazoles, procede de teinture, nouveaux diamino pyrazoles et leur procede de preparation
FR2735685B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
NL1001366C2 (nl) 1995-10-06 1997-04-08 Airspray Int Bv Inrichting voor het afgeven van een luchtvloeistofmengsel, in het bijzonder schuim en daarvoor bestemde bedieningseenheid.
DE19543988A1 (de) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Triaminopyrazolderivaten sowie neue 3,4,5-Triaminopyrazolderivate
FR2746392B1 (fr) 1996-03-21 1998-04-30 Oreal 4-5 diiminopyrazolines, leur procede de preparation et compositions de teinture les renfermant
FR2748274B1 (fr) 1996-05-03 1998-06-12 Oreal Nouveaux diamino pyrazoles, leur synthese, compositions de teinture des fibres keratiniques les contenant, procede de teinture des fibres keratiniques
DE19619112A1 (de) 1996-05-11 1997-11-13 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivaten sowie neue 4-Amino-5-hydroxypyrazolderivate
US6554871B2 (en) 1996-10-18 2003-04-29 Wella Ag Oxidative hair dye precursor compositions containing 4-5-diaminopyrazole, 5-amino-2-methylphenol and m-phenylenediamine compounds and method of dyeing hair
DE19646609A1 (de) 1996-11-12 1998-05-14 Wella Ag Färbemittel zur Erzeugung von Metamerie-Effekten auf Keratinfasern
DE19730412C1 (de) 1997-07-16 1998-12-03 Wella Ag Neue Bispyrazolazaverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel
FR2767686B1 (fr) 1997-09-01 2004-12-17 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture
FR2767688B1 (fr) 1997-09-01 1999-10-01 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2770775B1 (fr) 1997-11-07 1999-12-24 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un 3,4-diamino pyrazole 5-substitue et un meta-aminophenol halogene, et procede de teinture
FR2772379B1 (fr) 1997-12-16 2000-02-11 Oreal Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles; leur utilisation pour la teinture comme base d'oxydation, procede de teinture; nouveaux pyrazolo-azoles
FR2788521B1 (fr) 1999-01-19 2001-02-16 Oreal Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
IT1307523B1 (it) 1999-12-02 2001-11-06 Taplast Spa Metodo di erogazione di liquidi sotto forma di schiuma tramitecontenitori deformabili e dispositivo utilizzante tale metodo
DE19959320A1 (de) 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE19962872A1 (de) 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE19962871A1 (de) 1999-12-24 2001-06-28 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
DE10000460B4 (de) 2000-01-07 2004-05-06 Wella Aktiengesellschaft Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE10014149B4 (de) 2000-03-22 2004-05-13 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE10031695A1 (de) 2000-06-29 2002-01-24 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
DE10032135B4 (de) 2000-07-01 2004-06-03 Wella Ag 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol enthaltendes Mittel und Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren
DE10037158A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Wella Ag Färbemittel für Keratinfasern
DE10038029A1 (de) 2000-08-02 2002-02-14 Henkel Kgaa Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
DE20017640U1 (de) 2000-10-14 2002-02-21 Goldwell Gmbh Haarfärbemittel
FR2817551B1 (fr) 2000-12-06 2005-07-01 Oreal Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2818541B1 (fr) 2000-12-22 2004-02-13 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose mineral selectionne, et un procede de teinture
FR2818539B1 (fr) 2000-12-22 2004-04-30 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins 4,5 ou 3,4 diamino pyrazole ou triamino pyrazole et au moins un compose cellulosique particulier, et procede de teinture
FR2818538B1 (fr) 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
DE10100928A1 (de) 2001-01-10 2002-09-26 Henkel Kgaa Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte
FR2821077B1 (fr) 2001-02-21 2005-04-15 Oreal Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2821078B1 (fr) 2001-02-21 2005-12-09 Oreal Nouveaux composes diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2821076B1 (fr) 2001-02-21 2005-01-14 Oreal Nouveaux derives de diaminopyrazole et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
DE10109806A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Diaminopyrazol-Derivate und Pyrazolon-Derivate enthaltende Oxidationshaarfärbemittel
DE10109807A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Verbrückte Diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10109805A1 (de) 2001-03-01 2002-09-05 Wella Ag Oxidationsfärbemittel
DE10111862C2 (de) 2001-03-13 2003-08-07 Wella Ag Neue Diaminopyrazol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10118883A1 (de) 2001-04-18 2002-10-24 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2827601B1 (fr) 2001-07-18 2005-07-29 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical aminoalkyle ou aminoalcenyle et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
FR2830192B1 (fr) 2001-09-28 2004-08-20 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un coupleur pyrazolo-azole
FR2830190B1 (fr) 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation heterocyclique et un coupleur
FR2830191B1 (fr) 2001-09-28 2004-12-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole, une base d'oxydation du type paraphenylenediamine a groupement amino cyclique et un coupleur
FR2831055B1 (fr) 2001-10-24 2004-05-28 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base heterocyclique et le 1-n-(b-hydroxyethyl) 4-hydroxy indole a titre de coupleur ; procedes de teinture
US6939382B2 (en) 2002-01-04 2005-09-06 L'oreal S.A. 4, 5-diaminopyrazole derivatives in dimer form, and use thereof in the oxidation dyeing of keratin fibres
US6905522B2 (en) 2002-02-12 2005-06-14 L'oreal S.A. Dye composition comprising an oxidation base of the diaminopyrazole type, a cationic oxidation base and a coupler
US6452019B1 (en) 2002-02-22 2002-09-17 Eastman Chemical Company Preparation of 4,5-diamino-1-(2′-hydroxyethyl)-pyrazole and acid addition salts thereof
US6887280B2 (en) 2002-03-04 2005-05-03 The Procter & Gamble Company Hair coloring compositions for use in oxidative hair dyeing
DE10240758A1 (de) 2002-08-30 2004-03-11 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
FR2845281B1 (fr) 2002-10-04 2006-05-05 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation pyrazolopyrimidine et au moins un coupleur 6-alcoxy 2,3-diaminopyridimine
DE10254506A1 (de) 2002-11-22 2004-06-03 Wella Ag N-Aryl-4,5-diaminopyrazole und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10323970A1 (de) 2003-05-27 2004-12-16 Wella Ag Neue Thiazolylmethyl-pyrazole, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in Färbemitteln für Keratinfasern
EP1484047A1 (en) 2003-06-02 2004-12-08 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions
FR2856290B1 (fr) 2003-06-19 2005-08-26 Oreal Composition tinctoriale comprenant le 4,5-diamino-1-(b-hydroxyethyl)-1h-pyrazole comme base d'oxydation et la 2,6-dihydroxy-3,4-dimethyl pyridine comme coupleur
EP1550656B1 (fr) 2003-12-01 2009-05-06 L'oreal Dérivés de 4-5-diamino-N,N-dihydro-pyrazol-3-one condensé, utilisés pour la teinture des fibres keratiniques
JP2005262202A (ja) 2004-02-20 2005-09-29 Yoshino Kogyosho Co Ltd フォーマーディスペンサ
DE102004030177A1 (de) 2004-06-22 2006-02-09 Henkel Kgaa Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von keratinhaltigen Fasern
ATE547092T1 (de) * 2004-08-16 2012-03-15 Procter & Gamble 2-(amino oder substituierte amino)-3,5,6- substituierte phenolverbindungen, haarfärbemittel und deren verwendung
DE102005013488A1 (de) 2005-03-21 2006-09-28 Henkel Kgaa Mittel zum gleichzeitigen Färben und Aufhellen von keratinhaltigen Fasern
DE602005019236D1 (de) 2005-08-12 2010-03-25 Procter & Gamble Haarfärbemittel enthaltent m-Aminophenolderivate
US20070037987A1 (en) 2005-08-12 2007-02-15 Chamberlin Kim S Preparation of 4,5-diamino-1-(substituted)-pyrazole and acid addition salts thereof
DE102005055340A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
DE102005055271A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
DE102005055269A1 (de) 2005-11-17 2007-05-24 Henkel Kgaa Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
EP1832273B1 (en) 2006-03-09 2020-02-26 Noxell Corporation Thickened hair colourant and bleaching compositions
ITFE20060029A1 (it) 2006-10-17 2008-04-18 Gruppo Kemon Spa Intermedi eterociclici primari per la colorazione ossidativa dei capelli a struttura pirazolica
DE102007019370A1 (de) 2007-04-23 2008-10-30 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbeverfahren mit verkürzter Anwendungszeit
CN101848695A (zh) 2007-11-05 2010-09-29 宝洁公司 氧化性毛发着色剂组合物
FR2925052B1 (fr) 2007-12-14 2010-05-28 Oreal Colorants directs azomethiniques ou precurseurs reduits de colorants directs azomethiniques obtenus a partir du 4,5-diamino-pyrazole, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants ou precurseurs
CA2646867A1 (en) 2008-12-16 2009-03-17 The Procter & Gamble Company Hair dyes comprising 3-amin0-2,6-dimethylphenol
US7927381B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device
WO2013085554A2 (en) 2011-02-22 2013-06-13 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a naphthalen-1-ol and derivatives thereof
CN103379894B (zh) 2011-02-22 2016-11-02 宝洁公司 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二胺及其衍生物的氧化性染色组合物
WO2013058814A1 (en) 2011-02-22 2013-04-25 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof
WO2013105992A1 (en) 2011-02-22 2013-07-18 The Procter & Gamble Company Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a pyridine and derivatives thereof
CN103491938B (zh) 2011-02-22 2017-03-08 宝洁公司 包含1‑己基/庚基‑4,5‑二氨基吡唑和间氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
EP2678079B1 (en) 2011-02-22 2017-08-02 Noxell Corporation Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a benzo[1,3]dioxol-5-ylamine and derivatives thereof

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050005370A1 (en) * 2003-07-07 2005-01-13 The Procter & Gamble Company 2-(Amino or substituted amino)-5-(substituted oxymethyl)-phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof
CN1819989A (zh) * 2003-07-07 2006-08-16 宝洁公司 2－(氨基或取代的氨基)－5－(取代的羟甲基)苯酚化合物,包含该化合物的染料组合物以及它们的用途
DE10336202A1 (de) * 2003-08-07 2005-03-03 Wella Ag Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern
DE102004058059A1 (de) * 2004-12-02 2006-06-08 Wella Ag Pyrazol-azomethine und diese Verbindungen enthaltende oxidative Färbemittel
EP1787632A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen
EP1787631A1 (de) * 2005-11-17 2007-05-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Neue Farbstoffvorproduktkombinationen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108472235A (zh) * 2015-12-21 2018-08-31 莱雅公司 用于染发的包含杂环氧化显色碱和2-氨基-5-乙基苯酚成色剂的组合物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2677992A1 (en) 2014-01-01
MX2013009694A (es) 2014-05-12
US8444709B2 (en) 2013-05-21
MX336045B (es) 2016-01-07
WO2013058816A1 (en) 2013-04-25
US20120210519A1 (en) 2012-08-23
JP2016106085A (ja) 2016-06-16
JP2014510060A (ja) 2014-04-24
CN103491937B (zh) 2016-08-31
WO2013058816A8 (en) 2013-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103491937B (zh) 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和2-氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103533919B (zh) 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二酚及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103379939B (zh) 包含1‑己基/庚基‑4,5‑二氨基吡唑和吡啶及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103442682B (zh) 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和萘-1-酚及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103458863B (zh) 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基胺及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103491938B (zh) 包含1‑己基/庚基‑4,5‑二氨基吡唑和间氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物
CN103379894B (zh) 包含1-己基/庚基-4,5-二氨基吡唑和1,3-苯二胺及其衍生物的氧化性染色组合物
CN104114540B (zh) 1-己基-1h-吡唑-4,5-二胺半硫酸盐及其在染色组合物中的用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20211104

Address after: California, USA

Patentee after: Weina operations USA Ltd.

Address before: American Maryland

Patentee before: THE PROCTER & GAMBLE CO.

Effective date of registration: 20211104

Address after: American Maryland

Patentee after: THE PROCTER & GAMBLE CO.

Address before: Ohio, USA

Patentee before: THE PROCTER & GAMBLE Co.

TR01 Transfer of patent right