CN103429579A - 1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物制造方法 - Google Patents

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横江一郎
竹内刚
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Abstract

本发明提供一种通过在水的存在下使2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应以制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，所述方法的特征在于，在将卤化剂和水逐渐并同时添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物的反应体系中的同时进行反应。本发明使得可简单并经济地制造可用作抗菌剂、抗真菌剂等的高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物。

Description

1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物制造方法
技术领域
本发明涉及一种制造可用作抗菌剂、抗真菌剂等的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。
背景技术
1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物可用作抗菌剂、抗真菌剂等。因此，下文所列的专利文献1公开了一种制造方法，其包括在水的存在下使2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应。在这种方法中，在将2-(烷硫基)苄腈化合物与水混合之后，向其中添加卤化剂并然后使其反应。这种方法实现比较高的收率，但存在进一步改善的空间。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-134051号公报
发明内容
技术问题
本发明的主要目的在于提供一种以高收率制造高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的简单并经济的方法。
解决问题的手段
本发明人进行了广泛的研究以实现上述目的，并发现，在通过在水的存在下使2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应以制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法中，将卤化剂和水同时并逐渐添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物作为原料的反应体系中以进行反应的方法使得可以以高收率制造高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，同时抑制副反应以及产物的水解反应。基于这种发现完成了本发明。
本发明提供下述制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。
项1.一种制造由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法：
Figure BDA0000384233960000021
式(2)中，R1为氢原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，
所述方法包括在水的存在下使由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应：
Figure BDA0000384233960000022
式(1)中，R1如上述所定义并且R2为C1-4烷基，
其中，将卤化剂和水逐渐并同时添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物的反应体系中以进行反应。
项2：根据项1的方法，其中以如下方式将卤化剂和水同时添加到反应体系中：水的添加量落在比添加到反应体系中的卤化剂的摩尔量少0.5倍至多0.5倍摩尔量的范围内。
项3：根据项1或2的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，其中所述卤化剂为氯或磺酰氯。
下文详细说明本发明的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。
原料
(1)下文描述在本发明中用作原料并且由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物中的基团R1：
式(1)中，R1为氢原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，并且R2为C1-4烷基。具体地，C1-4烷基的实例包括直链或支链的C1-4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。C1-4烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。烷氧基羰基的实例包括具有C1-4直链或支链烷基的烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和丁氧基羰基。卤素原子的实例包括氯原子和溴原子。
在由R1表示的这些基团或原子中，特别优选氢原子、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、氯原子、硝基等。
由R2表示的C1-4烷基的实例与作为由R1表示的烷基的实例所提及的基团相同。其中，优选甲基、乙基、正丙基、叔丁基等。
由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物的具体实例包括2-(甲硫基)苄腈、2-(乙硫基)苄腈、2-(正丙硫基)苄腈、2-(叔丁硫基)苄腈、3-甲基-2-(甲硫基)苄腈、5-叔丁基-2-(甲硫基)苄腈、4-甲氧基-2-(甲硫基)苄腈、3-硝基-2-(甲硫基)苄腈、3-硝基-2-(叔丁硫基)苄腈、4-氯-2-(甲硫基)苄腈、4-羧基-2-(甲硫基)苄腈和4-甲氧基羰基-2-(甲硫基)苄腈。其中，优选2-(甲硫基)苄腈、3-甲基-2-(甲硫基)苄腈、5-叔丁基-2-(甲硫基)苄腈、4-甲氧基-2-(甲硫基)苄腈、3-硝基-2-(叔丁硫基)苄腈、4-氯-2-(甲硫基)苄腈和4-甲氧基羰基-2-(甲硫基)苄腈，因为它们容易得到并且能够对产物赋予高抗菌性。
在本发明中，可以使用通过任何方法制造的任何由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物。例如，如专利文献1(日本特开平8-134051号公报)中所公开的，可使用通过在不均匀体系中在碱的存在下使由式(3)表示的2-卤代苄腈化合物与由式(4)表示的烷硫醇反应而获得的2-(烷硫基)苄腈化合物：
Figure BDA0000384233960000041
式(3)中，R1与式(1)中的R1相同并且X为氯原子或溴原子，
R2SH(4)
式(4)中，R2为与式(1)中的R2相同的原子或基团。
在本发明中使用的原料中，可用的卤化剂的实例包括氯、溴、磺酰氯和磺酰溴。其中，从经济观点来看，优选氯和磺酰氯。
1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的制造方法
根据本发明的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法包括：
在水的存在下使由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应以制造由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物：
Figure BDA0000384233960000042
式(1)中，R1为氢原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，并且R2为C1-4烷基，
式(2)中，R1与上述定义相同。
在这种方法中，相对于每摩尔的2-(烷硫基)苄腈化合物，卤化剂的用量优选为约0.8摩尔至约3摩尔，并更优选约1摩尔至约2摩尔。当卤化剂的量小于上述范围时，未反应的2-(烷硫基)苄腈化合物的量倾向于增加，并且收率可能不合需要地降低。当卤化剂的量过大时，容易发生副反应并且收率可能降低。
相对于每摩尔的2-(烷硫基)苄腈化合物，水的用量优选为约0.8摩尔至约3摩尔，并更优选约1摩尔至约2摩尔。当水的量落在该范围之外时，容易发生副反应并且收率可能不合需要地降低。
通过将无机酸添加到水中，可以以无机酸水溶液的形式使用水。无机酸的实例包括盐酸、硫酸和硝酸。无机酸水溶液的浓度不受特别限制。在盐酸的情况下，通常采用的优选范围为10重量%至饱和浓度。在硫酸或硝酸的情况下，优选采用10重量%至50重量%。将无机酸添加到水中可改善反应期间的选择性并抑制副产物的产生。
在本发明的方法中，并不总是必须使用反应溶剂；然而，如果必要，可以使用反应溶剂。反应溶剂的使用经常能够帮助反应更平滑地进行。
反应溶剂不受特别限制，并且可以使用任何非水溶剂，只要其对反应无活性即可。这些反应溶剂的具体实例包括烃如正己烷、环己烷和正庚烷；卤代烃如二氯乙烷、二氯甲烷和氯仿；芳族烃如苯、甲苯、二甲苯和单氯苯；N,N-二甲基甲酰胺；二甲亚砜；等等。其中，优选甲苯和单氯苯。
当使用反应溶剂时，相对于100质量份的2-(烷硫基)苄腈化合物，所述量可以通常为约20质量份至约3,000质量份。当反应溶剂的量过小时，不能令人满意地实现添加反应溶剂的效果。当反应溶剂的量过大时，体积效率可能不合需要地降低。
通常在约-20℃至约170℃，优选约0℃至约150℃，并更优选约20℃至约100℃的温度下进行由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂和水的反应。过低的反应温度可能不合需要地减慢反应速度并延长必要的反应时间。相反，过高的反应温度可能容易导致副反应。因此，过低或过高的反应温度都是不合需要的。
反应时间取决于反应温度等；然而，其通常为约0.5小时至约40小时。
在本发明中，当使由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂在上述条件下反应时，必须将卤化剂和水逐渐并同时添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物的反应体系中以进行反应。
通过在逐渐并同时添加卤化剂和水的同时进行反应，可以抑制副反应的发生和产物的水解反应。这使得可以以高纯度和高收率获得由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物：
Figure BDA0000384233960000061
式(2)中，R1与上述定义相同。
添加卤化剂和水的方法没有限制；然而，为了减少副反应和/或水解反应以高收率，优选的是，以使得卤化剂和水具有几乎相同的摩尔量的量同时添加卤化剂和水。通常，优选的是，水的添加量落在比添加到反应体系中的卤化剂的摩尔量少0.5倍至多0.5倍摩尔量的范围内、更优选少0.2倍至多0.2倍摩尔量的范围内，并还更优选少0.1倍至多0.1倍摩尔量的范围内。
当相对于卤化剂的添加量，水的量过小时，容易发生副反应。相反地，当相对于卤化剂的添加量，水的量过大时，促进了产物的分解反应。这些情况都会不合需要地降低收率。
添加卤化剂和水的速度不能统一规定，因为其取决于反应温度等。可以根据具体的反应温度，在反应所需要的时间内连续或间歇地添加卤化剂和水。
例如，可以将总反应时间的1/10以上，优选1/2以上分配作为添加卤化剂和水的时间。可以在这段时间内尽可能均匀地间歇或连续添加卤化剂和水。更具体地，可以在总反应时间内将卤化剂和水同时并逐渐添加到反应体系中。或者，在将卤化剂和水同时并逐渐添加到反应体系中之后，可以在上述反应温度范围内，优选在比添加卤化剂和水的温度范围更高的温度范围内进一步连续加热混合物。应注意，可以在上述水添加量的范围内在反应体系中预先含有一些水。在这种情况下，可以适当地选择在反应体系中可以预先含有的水的量，只要相对于每摩尔的2-(烷硫基)苄腈化合物，其为约1摩尔以下，优选约0.5摩尔以下，并更优选约0.2摩尔以下即可。
上述方法使得例如可以根据具体的反应条件和添加条件以99%以上的高收率获得高纯度的目标产物(纯度超过约99%)。
由此获得的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物可以例如通过从含有该化合物的反应混合物中直接结晶，或者萃取并重结晶等而容易地分离和纯化。
作为如上所述获得的目标化合物的由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的具体实例包括1,2-苯并异噻唑-3-酮、7-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮、5-叔丁基-1,2-苯并异噻唑-3-酮、6-甲氧基-1,2-苯并异噻唑-3-酮、7-硝基-1,2-苯并异噻唑-3-酮、6-氯-1,2-苯并异噻唑-3-酮、6-羧基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和6-甲氧基羰基-1,2-苯并异噻唑-3-酮。
发明的有利效果
本发明的方法使得可以简单并经济地以高收率以高纯度化合物制造可用作抗菌剂、抗真菌剂等的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物。
具体实施方式
下文参考制造例、实施例和比较例进一步详细说明本发明。然而，本发明的范围不限于这些实施例。
制造例1(合成2-(甲硫基)苄腈)
在氮气气氛下将2-氯苄腈(27.5g，0.2摩尔)、单氯苯(30.0g)、以及四正丁基溴化铵的50重量%水溶液(1.0g)置于配备有搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在60℃～65℃下，在搅拌下，用5小时的时间将甲硫醇的钠盐(0.22摩尔)的30重量%水溶液(51.4g)滴加到混合物中。在滴加完成之后，使混合物在相同温度下反应12小时。
在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温。将溶剂蒸出，并然后在减压下蒸馏反应混合物以得到29.5g2-(甲硫基)苄腈(沸点：139℃至140℃/931Pa)。目标产物相对于2-氯苄腈的收率为99%。
实施例1
将在制造例1中获得的2-(甲硫基)苄腈(29.8g，0.2摩尔)、单氯苯(50.0g)和水(0.7g，0.04摩尔)置于配备有搅拌器、温度计和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在45℃～50℃下，在搅拌下，用2小时的时间将氯气(15.6g，0.22摩尔)吹到混合物中。在吹氯气的同时，用2小时的时间将水(3.6g，0.2摩尔)滴加到混合物中。在完成吹氯气和滴加水之后，将混合物进一步加热至65℃～70℃并然后使其反应1小时。
在反应完成之后，在相同温度下向其中添加氢氧化钠的20重量%水溶液(41.0g)，并将混合物冷却至室温。通过过滤收集析出的晶体，用单氯苯洗涤，并干燥以获得1,2-苯并异噻唑-3-酮(29.9g，0.198摩尔)。目标产物相对于2-(甲硫基)苄腈的收率为99%。用高效液相色谱法测定的所获得的1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为99.8%。
实施例2
在氮气气氛下将2-氯苄腈(27.5g，0.2摩尔)、单氯苯(30.0g)和四正丁基溴化铵的50重量%水溶液(1.0g)置于配备有搅拌器、温度计、滴液漏斗和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在60℃～65℃下，在搅拌下，用5小时的时间将甲硫醇的钠盐(0.22摩尔)的30重量%水溶液(51.4g)滴加到混合物中。在滴加完成之后，进一步使混合物在相同温度下反应12小时。通过该操作，获得2-(甲硫基)苄腈。
在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温。通过分液获得有机层。将水(0.7g，0.04摩尔)添加到所得的有机层中。在45℃～50℃下，在搅拌下，用2小时的时间将氯气(15.6g，0.22摩尔)吹到有机层中。在吹氯气的同时，用2小时的时间将水(3.6g，0.2摩尔)滴加到其中。在完成吹氯气和滴加水之后，将混合物进一步加热至65℃～70℃并使其反应1小时。
在反应完成之后，在相同温度下添加氢氧化钠的20重量%水溶液(41.0g)，并将混合物冷却至室温。通过过滤收集析出的晶体，用单氯苯洗涤，并干燥以获得1,2-苯并异噻唑-3-酮(29.9g，0.198摩尔)。目标产物相对于2-氯苄腈的收率为99%。用高效液相色谱法测定的所获得的1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为99.8%。
实施例3
以与实施例1中相同的方式制备7-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮(31.7g，0.192摩尔)，不同之处在于，使用3-甲基-2-(乙硫基)苄腈(35.4g，0.2摩尔)代替2-(甲硫基)苄腈(29.8g，0.2摩尔)。目标产物相对于3-甲基-2-(乙硫基)苄腈的收率为96%。用高效液相色谱法测定的所获得的7-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为99.6%。
实施例4
将5-叔丁基-2-(甲硫基)苄腈(41.0g，0.2摩尔)、单氯苯(50.0g)和水(0.7g，0.04摩尔)置于配备有搅拌器、温度计和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在45℃～50℃下，在搅拌下，用2小时的时间将磺酰氯(29.7g，0.22摩尔)和水(3.6g，0.2摩尔)两者同时滴加到混合物中。在完成滴加之后，将混合物加热至65℃～70℃并使其反应1小时。
在反应完成之后，在相同温度下向其中添加氢氧化钠的20重量%水溶液(41.0g)。将混合物冷却至室温。通过过滤收集析出的晶体，用单氯苯洗涤，并干燥以获得5-叔丁基-1,2-苯并异噻唑-3-酮(40.2g，0.194摩尔)。目标产物相对于5-叔丁基-2-(甲硫基)苄腈的收率为97%。用高效液相色谱法测定的所获得的5-叔丁基-1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为99.5%。
实施例5
将4-氯-2-(甲硫基)苄腈(36.7g，0.2摩尔)、单氯苯(50.0g)和35重量%盐酸(1.1g，水：0.04摩尔)置于配备有搅拌器、温度计和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在45℃～50℃下，在搅拌下，用2小时的时间将氯气(15.6g，0.22摩尔)吹到混合物中，并且在吹氯气的同时，用2小时的时间向其中滴加35%重量盐酸(5.5g，水：0.2摩尔)。在完成吹氯气和滴加水之后，将混合物进一步加热至65℃～70℃并使其反应1小时。
在反应完成之后，在相同温度下向其中添加氢氧化钠的20重量%水溶液(41.0g)并将混合物冷却至室温。通过过滤收集析出的晶体，用单氯苯洗涤，并干燥以获得6-氯-1,2-苯并异噻唑-3-酮(36.0g，0.194摩尔)。目标产物相对于4-氯-2-(甲硫基)苄腈的收率为97%。用高效液相色谱法测定的所获得的6-氯-1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为99.7%。
比较例1
将2-(甲硫基)苄腈(29.8g，0.2摩尔)、单氯苯(50.0g)和水(4.3g，水：0.24摩尔)置于配备有搅拌器、温度计和冷凝器的500ml四颈烧瓶中以得到混合物。在45℃～50℃下，在搅拌下，用2小时的时间将氯气(15.6g，0.22摩尔)吹到混合物中。将混合物进一步加热至65℃～70℃并且使其反应1小时。
在反应完成之后，在相同温度下添加氢氧化钠的20重量%水溶液(41.0g)并然后将混合物冷却至室温。通过过滤收集析出的晶体，用单氯苯洗涤，并干燥以获得1,2-苯并异噻唑-3-酮(29.0g，0.192摩尔)。目标产物相对于2-(甲硫基)苄腈的收率为96%。用高效液相色谱法测定的所获得的1,2-苯并异噻唑-3-酮的纯度为97.1%。

Claims (3)

1.一种制造由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法：
Figure FDA0000384233950000011
式(2)中，R1为氢原子、C1-4烷基、C1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，
所述方法包括在水的存在下使由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应：
Figure FDA0000384233950000012
式(1)中，R1如上述所定义并且R2为C1-4烷基，
其中，将卤化剂和水逐渐并同时添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物的反应体系中以进行反应。
2.根据权利要求1所述的方法，其中以如下方式将卤化剂和水同时添加到反应体系中：水的添加量落在比添加到反应体系中的卤化剂的摩尔量少0.5倍至多0.5倍摩尔量的范围内。
3.根据权利要求1或2所述的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，其中所述卤化剂为氯或磺酰氯。
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