CN102731428A - N,n’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物和其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型的具有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮骨架的可用作抗菌剂、防霉剂等的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物。[解决方法]通过使1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物与甲醛化合物在酸的存在下反应而得到的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物、和其制造方法。
Description
技术领域
本发明涉及N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物和其制造方法。N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物是作为抗菌、防霉剂等有用的化合物。
背景技术
以往,作为抗菌、防霉剂等,已知下式所示的N-取代-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物可有效地抑制细菌和真菌类的增殖,其作为人和兽的医用药物、例如脚癣和头皮的发癣的局部处理用处方药剂、或一般的消毒剂或泌尿道抗菌剂是有用的,
【化1】
(R为烷基、被卤素取代的苄基或被烷基等取代的苯基)(专利文献1)。
另外,已知将特定的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在一缩二丙二醇等的水混和性溶剂与水的混合物中作为碱金属盐配合而形成水性组合物,该水性组合物作为抗菌、防霉剂是有用的(专利文献2)。
【专利文献1】美国专利第3012039号说明书
【专利文献2】美国专利第4188376号说明书。
发明内容
但是,对于专利文献1中记载的N-取代-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物,由于使用较为昂贵的2,2’-二硫代水杨酸作为起始原料,且反应步骤数多,因此不能在工业的上有利地获得。
另外,专利文献2中提出了可将特定的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮用在水性介质中而作为水性组合物的提案。但是,由于上述溶液为碱性,从而具有例如下述等的缺点,即,与在碱条件下不稳定的其它成分组合使用时或对不适合在碱条件下使用的对象施用时等,根据其使用方法或用途,不能得到充分的抗菌、防霉效果。从而要求一种新的抗菌、防霉剂。
本发明的目的在于提供作为抗菌、防霉剂等有用的新型的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物和其制造方法。另外,本发明的目的在于提供含有该化合物的抗菌、防霉剂。
本发明人为了解决上述课题而进行了努力研究,结果发现N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物作为抗菌、防霉剂等是有用的。
本发明涉及下式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物、该化合物的制造方法、和含有该化合物的抗菌、防霉剂组合物。
即,本发明提供:
[项目1] 式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,
【化2】
(式中R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或者卤原子);
[项目2]如项目1所述的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,其中,R1和R2为氢原子;
[项目3]式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物的制造方法,其中,通过使式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物与甲醛化合物在酸存在下反应来得到,
【化3】
(式中R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子),
【化4】
;以及
[项目4]抗菌、防霉剂组合物,其含有上述式(1)所示的项目1或2所述的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)。
根据本发明,可以提供作为抗菌、防霉剂等有用的新型的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物。另外,根据本发明,可以利用工业上有利的制造方法来提供新型的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物。
具体实施方式
以下,对于本发明合适的实施方式进行详细说明。但是,本发明不限于以下的实施方式。
本发明的新型的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物是下式(1)所示的化合物,
【化5】
(式中R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子。)。
作为上述碳原子数为1~4的烷基,可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基等。作为上述碳原子数为1~4的烷氧基,可以列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、和叔丁氧基等。上述羧基的酯可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、和丁氧基羰基等。上述卤原子可以列举氯原子、溴原子等。
作为式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,具体可以列举例如N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)等。
式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物例如可以通过以下的方法来制造。即,可以通过使式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物与甲醛化合物在酸存在下反应来制造,
【化6】
(式中R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子)。另外,本发明的一个实施方式是使式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物与甲醛化合物在酸存在下反应的、式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物的制造方法。
更具体地,本发明的一个实施方式提供了通过使式(2-a)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物、式(2-b)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物和甲醛化合物在酸存在下反应来制造式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物的方法,
【化7】
(式中R1表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子);
【化8】
(式中R2表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子);
【化9】
(式中R1和R2与上述的意思相同)。
上述式(2)中,R1和R2表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子。
作为上述碳原子数为1~4的烷基,可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基等。作为上述碳原子数为1~4的烷氧基,可以例举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、和叔丁氧基等。作为上述羧基的酯,可以列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、和丁氧基羰基等。上述卤原子可以列举氯原子、溴原子等。
作为上述R1和R2的优选例子,可以列举氢原子、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、氯原子和硝基。
作为上述式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物的具体例子,可以列举1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、7-甲基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、5-叔丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、6-甲氧基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、7-硝基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、6-氯-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、6-羧基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮、和6-甲氧基羰基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮等。
上述式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物可以使用通过任何方法制造而成的化合物,但如果通过例如日本特开平08-134051公报中记载的制造方法制造,则可以容易且在工业上有利地制造。具体来说,可以通过使式(3)所示的2-卤代苄腈化合物与式(4)所示的烷硫醇化合物在碱的存在下、在非均相体系中反应,而得到下式(5)所示的2-(烷基硫基)苄腈化合物,
【化10】
(式中R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子);
【化11】
(式中,R3表示碳原子数为1~4的烷基)
;
【化12】
(式中,R1和R2分别表示与式(3)中的R1和R2相同的基团,R3表示与式(4)中的R3相同的基团)。通过使上述2-(烷基硫基)苄腈化合物与氯等的卤化剂在水的存在下反应,可以制造式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物。
上述式(4)和上述式(5)中,R3表示碳原子数为1~4的烷基。作为碳原子数为1~4的烷基,可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。上述R3的优选例子可以列举甲基、乙基、正丙基和叔丁基。
本发明的式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物可以通过例如使式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物、与甲醛化合物在酸的存在下反应来制造。
上述制造方法中,作为与式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物反应的甲醛化合物,可以列举例如仲甲醛、将仲甲醛进行加热处理而得到的无水甲醛、将仲甲醛进行酸处理而得到的三烷、作为甲醛的水溶液的福尔马林、和作为甲醛的缩醛化合物的甲缩醛等。其中,可以合适地使用仲甲醛、作为甲醛的水溶液的福尔马林。这些甲醛化合物可以单独使用1种,也可以将2种以上组合使用。
上述甲醛化合物的使用量相对于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物1摩尔,优选为0.1~10摩尔,更优选为0.2~2摩尔。当甲醛化合物的使用量小于0.1摩尔时,反应有可能没有完成,当超过10摩尔时,没有与使用量相称的效果,不是经济的。
作为上述制造方法中使用的酸,可以列举盐酸、硫酸、和硝酸等的无机酸、甲酸、乙酸、柠檬酸、草酸、和甲磺酸等的有机酸。其中,优选为无机酸,其中可以适合使用盐酸、硫酸、和乙酸。这些酸可以单独使用1种,也可以将2种以上组合使用。
上述酸的使用量相对于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物1摩尔,优选为0.01~10摩尔,更优选0.1~5摩尔。当酸的使用量小于0.01摩尔时,反应有可能没有完成,当超过10摩尔时,没有与使用量相称的效果,不是经济的。
上述制造方法中,未必需要使用溶剂,但可以根据需要而使用溶剂。通过使用溶剂,多数情况下可以使反应更为顺利地进行。作为所用的溶剂,没有特别限定,可以列举例如正己烷、环己烷、正庚烷等的烃类;二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿等的卤化烃类;苯、甲苯、二甲苯、单氯苯等的芳香族烃类;N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、异丙醇等、和水。其中适合使用甲苯、单氯苯。上述溶剂的使用量相对于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物100质量份,通常为20~3000质量份。当溶剂的使用量小于20质量份时,由使用溶剂产生的效果有可能不能充分发挥。另外,当溶剂的使用量超过3000质量份时,容积效率有可能恶化。
使式(2)所示的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮化合物、与甲醛化合物在酸存在下反应的反应温度,通常为-20~170℃,优选为0~150℃。当反应温度小于-20℃时,反应速度慢,反应需要长的时间,因此不优选。另外,当反应温度超过170℃时,易于产生副反应,因此不优选。反应时间根据反应温度而有所不同,通常为1~40小时。
这样得到的式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,可以通过直接使反应液晶析而分离。
本发明的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物可以适合用作抗菌、防霉剂组合物。该化合物可以直接单独使用1种,也可以与其它成分配合,而作为含有该化合物的抗菌、防霉剂组合物来使用。即,该化合物可与溶剂或固体载体配合而作为抗菌、防霉剂组合物使用。作为合适的溶剂,可以列举例如水、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、一缩二丙二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、乙二醇醚、甲醇、乙醇、丙醇、苯乙醇 、苯氧基丙醇、丙酮、甲基乙基酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、柠檬酸三乙酰基酯、三乙酸甘油酯、碳酸亚丙基酯、和碳酸二甲酯等。这些溶剂可以单独使用1种,也可以组合2种以上来使用。对于本发明的新型的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,其使用方法和用途没有限定,例如可以使其溶解在有机溶剂中后,用水性溶剂稀释该有机溶液,由此作为含有该化合物的抗菌、防霉剂组合物来使用。另外,上述抗菌、防霉剂组合物可以进一步含有至少一种的其它成分、例如1,2-苯并异噻唑啉-3-酮等的抗菌、防霉剂。上述抗菌、防霉剂组合物可以是酸性、中性或碱性。
作为合适的固体载体,可以列举例如环糊精、硅石、硅藻土、蜡、纤维素系材料、碱和碱土(例如钠、镁、钾)金属盐(例如氯化物、硝酸盐、溴化物、硫酸盐)、以及木炭等。另外,作为组合物的稳定剂,可以含有至少一种的增稠剂、阻冻剂、分散剂、表面活性剂、防蚀剂、或碱金属氢氧化物等。
含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物的抗菌、防霉剂组合物可以作为例如工业加工水、冷却塔、废水处理、压舱水、热交换器、纸浆和纸加工用的流体以及添加剂、塑料、涂料、乳胶、涂层剂、填缝剂(コーキング剤)、粘着剂、照相药剂、印刷用流体、家庭用品、工业用洗涤剂、金属加工用流体、皮革和皮革制品、织物制品、木材和木制品、石油纯化用流体、农业用辅助剂的保存、表面活性剂的保存、医疗用具等的、抗菌、防霉剂来使用。
由本发明得到的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物表现出抗菌活性和抗真菌活性。对于含有例如酿脓链球菌K(Streptococcus pyogenes K)的链球菌(Streptococcus)等的革兰氏阳性菌、和含有例如都柏林沙门氏菌(Salmonella dublin)的沙门氏菌(Salmonella)等的革兰氏阴性菌显示高的抗菌活性。另外,对于与人、家畜关联紧密的例如含有白色念珠菌(Candida alvicans)的念珠菌(Candida)和含有须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)的发癣病菌(Trichophyton),显示高的抗真菌活性。而且,本申请的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物在广泛的pH区域显示活性,其活性几乎不受体液、例如胆汁、血清等的影响。本申请的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物对植物病原菌也是有效的。可以列举例如由禾白粉菌燕麦变种(Erysiphe graminis var. avenae)导致的燕麦的病症、由烟草霜霉菌(Peronospora tabacina)导致的烟草的由种子发芽而生长(実生)时的病症、和由小麦叶锈菌(Puccinia triticina)导致的小麦的由种子发芽而生长时的病症,它们可以通过本申请的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物而得到有效地预防。
这些N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物可以直接或间接地用于源于局限在皮肤、毛发、指甲等具有角蛋白的表层性角化组织而感染的皮真菌的发癣、例如头部发癣、足癣、甲癣等的局部治疗、以及用作一般的消毒剂或泌尿道抗菌剂。
以下通过制造例、实施例进一步详细地说明本发明,但本发明不仅仅限于这些实施例等。
制造例 (1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制造例)
在具有搅拌机、温度计、滴液漏斗和冷却管的内容积500ml的烧瓶中,在氮氛围下,装入2-氯苄腈27.5g(0.2摩尔)、单氯苯30.0g、50质量%四正丁基溴化铵水溶液1.0g,一边搅拌一边在60~65℃用5小时滴加30质量%甲硫醇的钠盐水溶液51.4g(0.22摩尔),滴加结束后,进一步在相同温度下反应12小时。
反应结束后,将反应液冷却至室温,分液,得到有机层,在所得的有机层中装入水4.3g(0.24摩尔),一边搅拌一边在45~50℃用2小时吹入氯15.6g(0.22摩尔),进一步地,加热至65~70℃,反应1小时。
反应结束后,在相同温度下添加20质量%氢氧化钠水溶液41.0g,冷却至室温。将析出的结晶过滤,用单氯苯洗涤,进行干燥,得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮29.0g(0.192摩尔)。所得1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的收率相对于2-氯苄腈为96%。作为用高效液相色谱法测定的结果,所得1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的纯度为97.1%。
实施例1
在具有搅拌机、温度计和冷却管的内容积500ml的烧瓶中,装入1,2-苯并异噻唑啉-3-酮15.1g(0.1摩尔)、纯度为92质量%的仲甲醛1.6g(0.05摩尔)、35质量%盐酸水溶液50.0g(0.48摩尔)、单氯苯10.0g,一边搅拌一边在55~60℃反应10小时。
反应结束后,冷却至室温,添加10质量%的氢氧化钠水溶液200.0g。将析出的结晶过滤,用甲醇和水洗涤,进行干燥,得到为白色结晶的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)13.8g(0.044摩尔)。所得的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的收率相对于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮为88%。并且,所得的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)具有下述物性,从而可以被鉴定。
1H-NMR(400MHz、(D3C)2S=O)δ(ppm):5.88(s,2H)、7.46(dd,J=8Hz,2H)、7.70(dd,J=8Hz,2H)、7.93(d,J=8Hz,2H)、7.96(d,J=8Hz,2H)。
实施例2
在具有搅拌机、温度计、滴液漏斗和冷却管的内容积500ml的烧瓶中,在氮氛围下装入2-氯苄腈27.5g(0.2摩尔)、单氯苯30.0g、和50重量%四正丁基溴化铵水溶液1.0g,一边搅拌一边在60~65℃用5小时滴加30重量%甲硫醇的钠盐水溶液51.4g(0.22摩尔),滴加结束后,进一步在相同温度下使其反应12小时,得到2-(甲基硫基)苄腈。
反应结束后,将反应液冷却至室温,分液,得到有机层,在所得的有机层中装入水4.3g(0.24摩尔),一边搅拌一边在45~50℃用2小时吹入氯15.6g(0.22摩尔),进一步地在65~70℃反应1小时。反应结束后,作为用高效液相色谱法分析的结果,所得的反应液中含有的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮为29.0g(0.19摩尔)。
接着,在相同温度下添加纯度为92质量%的仲甲醛3.2g(0.1摩尔),进一步使其反应10小时。
反应结束后,添加10质量%氢氧化钠水溶液80.0g。将析出的结晶过滤,用甲醇和水洗涤,进行干燥,得到为白色结晶的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)25.8g(0.082摩尔)。所得的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的收率相对于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮为82%。
实施例3
将包含N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)1份、分散剂1份、和水80份的混合物在球磨机内进行粉碎,由此制备分散体,所述分散剂包含亚甲基-二萘-β-磺酸二钠与萘-β-磺酸钠的混合物。在含有包含环氧乙烷与烷基苯酚的缩合物的非离子表面活性剂0.15份的水1000份中,加入上述分散体9份。在燕麦的由种子发芽的生长时撒放该组合物,然后将禾白粉菌燕麦变种的胞子进行接种。然后,在适于胞子的发芽和感染的环境下维持上述燕麦的由种子发芽的生长,结果可完全预防由该真菌导致的燕麦的病症。
实施例4
与实施例3同样地,使用N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)来制备分散体,在含有包含环氧乙烷与烷基苯酚的缩合物的非离子表面活性剂0.15份的水1000份中,加入上述分散体45份。在烟草的由种子发芽的生长时撒放该组合物,然后将烟草霜霉菌的胞子进行接种。然后,在适于胞子的发芽和感染的环境下维持上述烟草的由种子发芽的生长,结果由该真菌导致的烟草由种子发芽而生长时的病症的预防率为95%。
实施例5
与实施例3同样,使用N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)来制备分散体,在含有包含环氧乙烷与烷基苯酚的缩合物的非离子表面活性剂0.15份的水1000份中,加入上述分散体9份。在小麦的由种子发芽的生长时撒放该组合物,然后将小麦叶锈菌的胞子进行接种。然后,在适于胞子的发芽和感染的环境下维持上述小麦的由种子发芽的生长,结果可完全预防由该真菌导致的小麦由种子发芽而生长时的病症。
Claims (4)
1.式(1)所示的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,
【化1】
上式(1)中,R1和R2分别独立地相互相同或不同,表示氢原子、碳原子数为1~4的烷基、碳原子数为1~4的烷氧基、硝基、羧基或其酯、或卤原子。
2.如权利要求1所述的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)化合物,其中,R1和R2为氢原子。
4.抗菌、防霉剂组合物,其含有如上式(1)所示的权利要求1或2所述的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)。
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