CN103421015A - 一种开关型三价铁离子荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种开关型三价铁离子荧光探针及其制备方法，其中开关型三价铁离子荧光探针是以罗丹明B为母体，其结构式为：

Description

一种开关型三价铁离子荧光探针及其制备方法
一、技术领域
本发明涉及一种荧光探针分子及其制备方法，具体地说是一种开关型三价铁离子荧光探针及其制备方法，属于阳离子检测的技术领域。
二、背景技术
过渡金属离子铁离子在生命成长和进化中起到至关重要作用，然而，人体内的三价铁离子浓度达到一定时，与癌症的发病率和人体器官的功能障碍有着密切相关，比如心脏病、胰腺病和肝脏病。因而在环境中实时检测三价铁离子浓度有着重要意义。
荧光探针是在一定体系内，当一种物质或体系中某一物质性质发生变化时，荧光信号能发生相应改变的分子，荧光光谱在于其检测方便，灵敏等优点在痕量检测中展现了优越的性能。
罗丹明B作为重要的荧光报告基团，具有高的荧光量子产率，较大的刚性平面结构，发射波长可达到红色可见光区（500-700nm），水溶性好，毒性小，受样品背景干扰小等优点。虽然以罗丹明B作为荧光报告集团的荧光探针已报道的文献很多，但是在纯水中检测三价铁离子还未见过，因此这个探针具有很好的应用价值。
三、发明内容
本发明旨在提供一种开关型三价铁离子荧光探针及其制备方法，所要解决的技术问题是遴选并合成合适的荧光探针分子结构，实现对三价铁离子浓度的实时检测，并具有选择性专一，灵敏度高，检测浓度低的特点。
本发明开关型三价铁离子荧光探针，以罗丹明B为母体，其结构式为：
Figure BDA00003519095300011
本发明开关型三价铁离子荧光探针的制备方法，按以下步骤操作：
（1）将罗丹明B5g（11.22mmol）和水合肼0.67g（13.46mmol）于圆底烧瓶中，加入溶剂乙醇，加热至75-85℃回流反应，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应。旋蒸后得到粗产物，重结晶（溶剂为乙醇）后得到白色固体中间体1。
（2）将中间体11.36g(3mmol)于圆底烧瓶中，加入溶剂二氯甲烷（10mL），冰浴条件下，在快速搅拌下，用恒压滴液漏斗慢慢滴加三乙胺0.76g（7.5mmol)和氯乙酰氯0.5g(4.5mmol)，加入完毕后，继续保持冰浴30分钟，溶液颜色由粉红色变紫色，升至室温继续反应，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应，旋蒸后得到粗产物，重结晶（溶剂为乙酸乙酯和石油醚按体积比1:3构成的混合溶剂）后得到中间体2。
（3）将中间体20.53g(1mmol)，2-胺甲基吡啶0.324g(3mmol)，碘化钾0.5mg(0.003mmol)和乙腈于圆底烧瓶中，加热至75-85℃反应，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应。冷却至室温，反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取3×15mL，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，旋蒸后得到粗产物，粗产物用柱层析法提纯（洗脱液体积比石油醚：乙酸乙酯=3:1）得目标产物荧光探针分子RD。
本发明荧光探针分子RD的合成过程如下：
Figure BDA00003519095300021
将本发明荧光探针分子溶于甲醇中制得1mM的母液，取100μL的母液于10mL容量瓶中，再用HEPES水溶液（pH7.0）定容，配制成10μM。同样方法取100μL的母液于10mL容量瓶中，然后分别取0，0.2，0.4，0.6，0.8，1.0，1.2，1.4，1.6，1.8，2.0，2.2当量的三价铁离子加入各个装有100μL的母液的10mL容量瓶中，再用HEPES水溶液（pH7.0）定容。探针分子在530nm激发下，检测荧光光谱的变化，随着三价铁离子的加入，586nm处有发射峰出现，并且随着三价铁离子的浓度增加而增加，直至加入2倍当量铁离子后，荧光强度达到稳定。
本发明利用三价铁离子与荧光探针分子络合前后，溶液的颜色变化以及荧光变化来检测三价铁离子。荧光探针分子未与三价铁离子络合前，荧光探针分子的溶液是无色的，并且在紫外灯下是无荧光的，加入三价铁离子后，溶液颜色开始变为红色，并在586nm有一个强的发射峰，随着三价铁离子的浓度增至2倍时，荧光强度趋于稳定。因此可证明的是在未加三价铁离子前，罗丹明处于关环状态，溶液是无色并且无荧光发射，当加入三价铁离子后，罗丹明处于开环状态，溶液颜色变红，并且发出红色荧光，这也正是本发明“开关型三价铁离子荧光探针”的含义。
本发明荧光探针分子结构简单，易于合成，作用位点和荧光基团为一整体。本发明荧光探针分子与三价铁离子有明确的作用位点，不属于传统探针检测三价铁离子，本发明通过荧光探针分子与三价铁离子络合前后的溶液颜色变化以及荧光变化，来检测三价铁离子，在可见光下，肉眼就可以看出溶液从无色变为红色，在紫外灯下，可以看出荧光从无荧光发射变为红色荧光。本发明检测方法操作简单，快速灵敏，本发明荧光探针分子选择性专一，灵敏度高，检测浓度低（小于1.0μM）。
四、附图说明
图1是本发明荧光探针分子与三价铁离子的反应过程图。
图2是本发明荧光探针分子RD的单晶结构图。
图3是将本发明荧光探针分子在HEPES缓冲溶液（pH7.0）（10μM），分别滴加0，0.2，0.4，0.6，0.8，1.0，1.2，1.4，1.6，1.8，2.0，2.2倍当量的三价铁离子的荧光光谱图。从图3中可以看出在加入2.2倍当量三价铁离子后，荧光强度趋于稳定。
图4是将本发明荧光探针分子加入HEPES缓冲溶液（pH7.0）（10μM）中，黑色柱状代表的是加入40倍当量（Na+,Mg2+,Ca2+）和2倍当量的各种金属离子（Ag+,Mn2+,Cu2+,Hg2+,Pb2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Cr3+,Fe3+）荧光变化，斜线柱状代表的是加入2倍当量的各种金属离子后再加入2倍当量三价铁离子离子荧光变化。从图4中可以看出加入其他各种金属离子，并不会引起探针的荧光变化，只有三价铁离子能够影响探针的荧光变化，铬离子有微弱的影响，同时也可以说明了在其他金属共同存在条件下，探针分子对三价铁离子高度专一选择性。
图5是本发明荧光探针分子（RD）在HEPES缓冲溶液（10μM）中不同pH值的变化，从图5中可以看出在pH=6-9，荧光趋于稳定，因此可用于生物监测中。
图6是本发明荧光探针分子在细胞培养24小时后的细胞存活率。从图6中可以看出，浓度为10μM时，细胞存活率还有98%左右，说明了本发明荧光探针分子对细胞无毒性作用，因此可以用来做细胞检测及跟踪铁离子。
图7是本发明荧光探针分子的荧光共聚焦成像照片，其中图a为荧光探针分子（10μM）在细胞培养30分钟后，用PBS缓冲液（pH7.4）冲洗，在荧光共聚焦显微成像，在530nm激发下，荧光发射收集范围570-600nm；图b为是荧光探针分子（10μM）在细胞培养30分钟后，用PBS缓冲液（7.4）冲洗，继续加入（30μM）三氯化铁于细胞中培养30分钟，用PBS缓冲液（7.4）冲洗，在荧光共聚焦显微成像，在530nm激发下，荧光收集范围570-600nm的成像照片；图c为7402细胞的明场；图d为图a，图b以及图c的重叠图。
五、具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例1：荧光探针分子RD的合成
1、中间体1的合成
称取罗丹明B5g（11.22mmol）和水合肼0.67g（13.46mmol）于圆底烧瓶中，加入100mL的乙醇溶剂，装置冷凝管，加热至80℃回流，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应。旋干溶剂，用乙醇重结晶，得到4.88g（10.66mmol）白色固体中间体1，收率95%。
1H NMR(CDCl3,400MHz,ppm):δ:1.15(12H,t,J=7.02Hz),3.34(8H,q,J=7.00Hz),3.61(2H,s),6.45-6.29(6H,m),7.10(1H,m),7.45(2H,m),7.93(1H m).13C NMR(DMSO-d6,100MHz,ppm),δ:12.41,43.64,64.71,97.35,105.4,107.73,122.12,123.47,127.68,132.36,148.06,151.85,152.99,165.26.
2、中间体2的合成
称取中间体11.36g（3mmol）于圆底烧瓶中，加入溶剂二氯甲烷（10mL），冰浴条件下，在快速搅拌下，用恒压滴液漏斗慢慢滴加三乙胺0.76g（7.5mmol）和氯乙酰氯0.5g（4.5mmol），加入完毕后，继续保持冰浴30分钟，溶液颜色由粉红色变紫色。升至室温，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应。旋干溶剂，得到粗产品，粗产品用乙酸乙酯和石油醚按体积比1:3构成的混合溶剂重结晶得1.2g（2.25mmol）的中间体2，收率75%。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm),δ:1.17(12H,t,J=7.03Hz),3.34(8H,q,J=7.02Hz),3.61(2H,s),6.30(2H,m),6.44(4H,dd,J=16.14Hz),7.11(1H,t,J=8.26Hz),7.45(2H,m),7.94(1H,q,J=5.78Hz).13C NMR(DMSO-d6,100MHz,ppm):δ:12.4,14.04,20.71,40.66,43.6,59.72,65.05,97.03,103.97,107.62,122.63,123.82,128.19,128.45,129.13,133.33,148.37,151.81,152.97,163.41,164.63,170.31.
3、探针分子RD的合成
称取中间体20.53g（1mmol）、2-胺甲基吡啶0.324g（3mmol）、碘化钾0.5mg（0.003mmol）和乙腈20mL于圆底烧瓶中，加热至80℃回流反应8小时，用TLC跟踪至原料反应完毕，停止反应，冷却至室温，反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取3×15mL，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，得粗产品，粗产品用柱层析法提纯（洗脱液体积比石油醚：乙酸乙酯=3:1）得0.36g（0.59mmol）荧光探针分子RD，收率60%。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm),δ:1.10(12H,t,J=6.9Hz),3.13(2H,s),3.34(8H,dd,J=6.8Hz,),3.56(2H,s),6.46–6.31(4H,m),6.57(2H,d,J=8.6Hz),7.08(1H,d,J=7.3Hz),7.31–7.21(2H,m),7.60(2H,p,J=7.3Hz),7.74(1H,t,J=7.7Hz),7.88(1H,d,J=7.0Hz),8.48(1H,d,J=4.6Hz),9.61(1H,s).13C NMR(DMSO-d6,100MHz,ppm):δ:12.38,38.80,39.01,39.22,39.42,39.63,39.84,40.05,43.57,49.77,53.22,65.00,96.88,104.09,107.50,121.79,122.58,123.85,128.59,129.27,133.20,136.30,148.27,148.70,151.73,152.98,159.44,163.49,169.41.
实施例2：荧光探针分子RD对三价铁离子的选择性
将荧光探针分子溶于甲醇中制得1mM的母液，取100μL的母液于10mL容量瓶中，再用HEPES水溶液（pH7.0）定容。当荧光探针分子溶液中加入40倍当量（Na+,Mg2+,Ca2+）和2倍当量的各种金属离子（Ag+,Mn2+,Cu2+,Hg2+,Pb2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Zn2+,Cd2+,Cr3+,Fe3+）时，荧光探针分子在550nm激发下，检测荧光光谱的变化。从图4中可以看出加入其他各种金属离子，并不会引起荧光探针的荧光变化，只有三价铁离子能够影响探针的荧光变化，铬离子有微弱的影响，同时也可以说明了在其他金属共同存在条件下，荧光探针分子对三价铁离子高度专一选择性。
实施例3：荧光探针分子RD对pH的不敏感性
使用荧光探针分子RD对pH的响应，在生物模拟的条件下，对荧光探针分子pH进行研究，在pH=6-9，荧光探针分子（RD）荧光强度不会随着pH的变化而变化（图5），说明了本发明荧光探针分子可以很好的应用在细胞成像上。
实施例4：细胞毒性测试
MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2）-2，5-二苯基四氮唑溴盐）实验是根据已报道的文章，做一些细胞毒性测试。分别在同一批细胞中加入10，30，50μM的荧光探针分子，此条件是在37℃、含5%CO2的细胞培养箱中孵育24小时，根据细胞存活度的公式：细胞存活率％=OD570（样品）/OD570（对照组）×100，可算得细胞存活率（图6）。从图6中我们可以看出，浓度为10μM时，细胞存活率还有98%左右，说明了本发明荧光探针分子对细胞无毒性作用，因此可以用来做细胞检测及跟踪三价铁离子。
实施例6：细胞成像测试
7402细胞由DEME（invitrogen）培养液培养，成像前一天，7402细胞放于平底表面皿中，成像时7402细胞和10μM的荧光探针RD的DMSO溶液于37℃、含5%CO2的细胞培养箱中孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液或培养液充分洗涤后，用荧光共聚焦成像，得图7a。向上述含荧光探针的细胞培养液中加入（30μM）三氯化铁水溶液，在37℃、含5%CO2的细胞培养箱中孵育0.5小时，用中性的PBS缓冲溶液或培养液充分洗涤后，再进行荧光共聚焦成像，得图7b。从图7中可以看出，图7a是未加三价铁离子的细胞成像图，无荧光发射，图7b加入三价铁离子后的细胞成像图，有强的红色荧光发射。

Claims (2)

1.一种开关型三价铁离子荧光探针，以罗丹明B为母体，其特征在于其结构式为：
Figure FDA00003519095200011
2.一种权利要求1所述的开关型三价铁离子荧光探针的制备方法，其特征在于按以下步骤操作：
（1）将罗丹明B5g和水合肼0.67g置于圆底烧瓶中，加入溶剂乙醇，加热至75-85℃回流反应，用TLC跟踪至原料反应完全，旋蒸后得到粗产物，重结晶后得到4.88g白色固体中间体1；
（2）将中间体11.36g置于圆底烧瓶中，加入溶剂二氯甲烷，冰浴条件下搅拌滴加三乙胺0.76g和氯乙酰氯0.5g，加完后继续保持冰浴反应30分钟，溶液颜色由粉红色变为紫色，升至室温继续反应，用TLC跟踪至原料反应完毕，旋蒸后得到粗产物，重结晶后得到1.2g的中间体2；
（3）将中间体20.53g、2-胺甲基吡啶0.324g、碘化钾0.5mg和乙腈加入圆底烧瓶中，加热至75-85℃回流反应，用TLC跟踪至原料反应完毕，冷却至室温，反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥并旋蒸后得到粗产物，通过柱层析提纯得到目标产物。
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