CN103408407B - 一种异丁香酚的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成领域，特别是一种异丁香酚的合成方法；包括以下步骤：a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中，并且加入二醇类溶剂作反应溶剂；b.将上述反应物在氮气保护下升温至160-170℃封闭反应6-8小时；c.反应完毕后加酸至pH呈酸性；d.加入甲苯搅拌后过滤，用少量甲苯洗涤固体；e.将d步骤中的滤液分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去溶剂，再减压蒸馏，得产品；本发明体供的合成方法通过一步反应即可得到含量超过90%的反式异丁香酚，更适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别是一种异丁香酚的合成方法。
背景技术
异丁香酚，化学名：4-丙烯基-2-甲氧基苯酚，分子式C10H12O2；淡黄色微稠液体，不溶于水和甘油，溶于乙醇等有机溶剂；具有柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花样花香；主要用于配制香精和制备香兰素，可用于配制依兰、肉豆蔻等精油；也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精；也是半合成香兰素的原料。
由于异丁香酚的结构存在顺式和方式两种，因此合成的异丁香酚多为为顺式和反式异构体的混合物。
反式异丁香酚
顺式异丁香酚
但由于顺式异丁香酚有一定毒性，所以作为商品时，一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
目前，异丁香酚的合成方法主要分两大类。
一种是在氢氧化钾存在下以水作溶剂加热丁香酚，丁香酚异构化得到异丁香酚，反应温度通常为160～200℃，时间4～15h。这种方法的最大缺点是得到的异丁香酚中顺式结构占比例较高，一般在30%左右，还需要通过其他方法进行分离处理纯化，降低顺式结构，才能得到符合要求的产品。因此其整个生产工艺较为复杂，生产成本高。
二是在钌、钯等催化剂作用下丁香酚异构化得到异丁香酚，该方法相对反应条件较温和。虽然按该方法能一定程度上降低顺式结构的比例，但是还是无法满足产品的要求，需要进一步处理。并且由于使用了昂贵的钌、钯等重金属作催化剂，难于回收，不仅使生产成本增加，排放后还会导致环境污染。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种直接一步得到含量超过90%的反式异丁香酚的合成方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案:
一种异丁香酚的合成方法，包括以下步骤：
a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中，其中，加入二醇类溶剂作反应溶剂；
b.将上述反应物在氮气保护下升温至160-170℃封闭反应6-8小时；
c.反应完毕后加酸至pH呈酸性；
d.加入甲苯搅拌后过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将d步骤中的滤液分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去溶剂，再减压蒸馏，得产品。
本发明的反应式如下：
与现有技术相比，本发明的优点在于：
1.采用上述合成方法获得的产品，其反式异丁香酚的含量超过90%；这主要是因为采用沸点较高的二醇作反应溶剂；由于溶剂为二醇，有利于氢氧化钾溶解在其中，有利于反应在均相条件下进行，从而有利于提高反式产物比例；其次由于溶剂沸点相对较高，确保了该反应能在高温条件下进行，有利于反应的进行，同时提高反式产物比例；
2.本发明的合成工艺简单可靠，仅需通过一步反应即可获得符合要求的产品，无需额外的纯化，大大简化了生产工艺；并且整个生产工艺中无需使用钌、钯等重金属作催化剂，可以降低成本，避免重金属使用带来的环境污染，更适合于工业化生产；
3.本发明首次提出直接一步得到含量超过90%的反式异丁香酚的合成方法，为异丁香酚的合成提供了新的技术参考。
所述二醇类溶剂优选为：1,2-丙二醇或1,2-戊二醇。
作为优选方案:所述丁香酚、氢氧化钾和反应溶剂的投料摩尔比为1:2.5-3.5:5-8。
增加二醇溶剂的量，有利于提高反式产物比例。
作为优选方案:所述步骤b中的升温为快速升温，即在20分钟内将反应物升温至160-170℃。
快速升温至反应需要的高温条件，保证了反应进行时的选择性，有利于反式异丁香酚的生成，进而减少顺式产物的生成。
作为优选方案:所述步骤c中的PH值为3-4。
进一步，还包括步骤g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
溶剂回收利用，有利于减少有机溶剂的排放，从而减少其造成的污染，并且有利于降低反应成本。
附图说明
图1是本发明实施例1的产品的气相分析谱图；
图2是本发明实施例2的产品的气相分析谱图；
图3是本发明实施例3的产品的气相分析谱图；
图4是本发明实施例4的产品的气相分析谱图。
具体实施方式
实施例1
一种异丁香酚的合成方法，包括以下步骤：
a.在三颈瓶中依次加入1,2-丙二醇110.0克，氢氧化钾35.0克，充分搅拌混合，在氮气保护下加入30.0克丁香酚，继续搅拌混匀；
b.将反应物在氮气保护下20分钟内快速升温至165℃，回流反应8小时，该反应为封闭反应；
c.降温至50-60℃，加入50%硫酸酸化至溶液pH=3～4；
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀，过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将滤液静置，分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去甲苯，即得粗品，将粗品经减压蒸馏得产品。
g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为：26.6克。如图1所示，气相测定产品含量为99.33%，其中顺式异丁香酚占7.96%，反式异丁香酚占91.37%。
实施例2
一种异丁香酚的合成方法，包括以下步骤：
a.在三颈瓶中依次加入1,2-丙二醇70.0克，氢氧化钾26.0克，充分搅拌混合，在氮气保护下加入30.0克丁香酚，继续搅拌混匀；
b.将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃，回流反应8小时，该反应为封闭反应；
c.降温至50-60℃，加入50%硫酸酸化至溶液pH=3～4；
d.再加入200毫升甲苯搅拌均匀，过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将滤液静置，分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去甲苯，既得粗品，将粗品经减压蒸馏得产品。
g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为：25.5克。如图2所示，气相测定产品含量为99.45%，其中顺式异丁香酚占8.14%，反式异丁香酚占91.31%。
案例3
一种异丁香酚的合成方法，包括以下步骤：
a.在三颈瓶中依次加入1,2-戊二醇100.0克，氢氧化钾30.0克，充分搅拌混合，在氮气保护下加入30.0克丁香酚，继续搅拌混匀；
b.将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃，回流反应8小时，该反应为封闭反应；
c.降温至50-60℃，加入50%硫酸酸化至溶液pH=3～4；
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀，过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将滤液静置，分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去甲苯，既得粗品，将粗品经减压蒸馏得产品。
g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为：25.8克。如图3所示，气相测定产品含量为99.02%，其中顺式异丁香酚占8.14%，反式异丁香酚占90.88%。
案例4
一种异丁香酚的合成方法，包括以下步骤：
a.在三颈瓶中依次加入1,2-戊二醇130.0克，氢氧化钾35.0克，充分搅拌混合，在氮气保护下加入30.0克丁香酚，继续搅拌混匀；
b.将反应物在氮气保护下在20分钟内快速升温至165℃，回流反应8小时，该反应为封闭反应；
c.降温至50-60℃，加入50%硫酸酸化至溶液pH=3～4；
d.再加入300毫升甲苯搅拌均匀，过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将滤液静置，分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去甲苯，既得粗品，将粗品经减压蒸馏得产品。
g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
产品质量为：25.2克。如图4所示，气相测定产品含量为99.04%，其中顺式异丁香酚占6.67%，反式异丁香酚占92.37%。
通过上述实验，可以证明本采用发明的合成方法直接获得的产品，其反式异丁香酚的含量超过90%，本发明仅通过一步反应即可获得符合要求的产品，无需额外的纯化，大大简化了生产工艺，更适合于工业化生产。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明结构的前提下，还可以作出若干变形和改进，这些也应该视为本发明的保护范围，这些都不会影响本发明实施的效果和专利的实用性。
Claims (1)
1.一种异丁香酚的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
a.将丁香酚和氢氧化钾按一定比例加入三颈瓶中，并且加入1,2-丙二醇或1,2-戊二醇作反应溶剂,所述丁香酚、氢氧化钾和反应溶剂的投料摩尔比为1:2.5-3.5:5-8；
b.将上述反应物在氮气保护下在20分钟内将反应物升温至160-170℃封闭反应6-8小时；
c.反应完毕后加酸至pH3-4；
d.加入甲苯搅拌后过滤，用少量甲苯洗涤固体；
e.将d步骤中的滤液分出有机相后，其水相再用甲苯提取，合并有机相；
f.用水将有机相清洗至中性，通过旋转蒸发仪除去溶剂，再减压蒸馏，得产品；
g.将步骤e和f中的水相合并，加氢氧化钾调至中性，常压蒸出水，然后减压蒸馏回收溶剂。
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|---|
| IN192967B;德温特数据库;《德温特数据库》;20100217;摘要 * |
| Isomerization of eugenol to isoeugenol;L. Červený等;《Reaction Kinetics and Catalysis Letters》;19871231;第33卷(第2期);第471-476页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103408407A (zh) | 2013-11-27 |
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