CN103396379A - 5,6-二氟苯并噻唑及其制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明涉及5,6-二氟苯并噻唑及其制备方法。5,6-二氟苯并噻唑中的4,7位连接形式包括了氢，溴，碘，有机锡，以及有机硼；所述制备方法包括5,6-二氟苯并噻唑或5,6-二氟-4,7-双溴苯并噻唑或5,6-二氟-4,7-双碘苯并噻唑或5,6-二氟-4,7-双（三甲基锡）苯并噻唑的制备和5,6-二氟-4,7-双-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯并噻唑的制备，制备方法具有工艺简便和快速制备的特征。本发明可用于构造新型苯并噻唑分子和新型含苯并噻唑的聚合物，以应用于具有广阔前景的有机光电子器件。

Description

5,6-二氟苯并噻唑及其制备方法

技术领域

本发明涉及一种应用于光电子材料与器件领域的化合物，更具体是涉及一种可用于构造新型苯并噻唑分子和新型含苯并噻唑的聚合物所需的5,6-二氟苯并噻唑及其制备方法。

背景技术

自1977年日本科学家白川英树发现聚乙炔导电以来，这种被称为“第四代高分子”材料的导电聚合物以其突出的光电性能吸引了众多科学家进行研究。导电高分子同具有相同或相近用途的无机材料相比，具有密度低，易加工，合成选择范围广等优点。由于这类材料结构的共轭特性，使它能传输电荷，受激发光，从而能够或潜在可能在许多电子或光电子器件上得到应用，例如包括聚合物发光二极管，光伏打电池，场效应管等。潜在的应用前景和广泛的应用领域促使科学家竞相研究这类具有光电活性的共轭材料，包括多种共轭结构的小分子，以及聚乙炔，聚吡咯，聚噻吩，聚苯胺，聚芴，聚咔唑等。

研究人员一直在努力寻求改善和提高聚合物发光二极管，光伏打电池，场效应管性能的方法，材料是最重要的因素之一。所以许多研究小组一直致力于开发具有高量子效率，色纯度好，长期稳定性好的发光聚合物，以及可见光范围吸收波段宽、载流子迁移率高的聚合物。要实现这些目标，需要研制更多的新型共轭分子材料和聚合物材料，其中设计合成新型共轭单元就显得十分重要。比如，“合成金属”（SyntheticMetals）156(2006)38对含苯并二噻唑的聚合物的光伏性质进行了研究。

发明内容

本发明的目的在于针对已有技术存在的缺点，提供5,6-二氟苯并噻唑，可用于构造新型苯并噻唑分子材料和新型含苯并噻唑的聚合物材料。

本发明的目的还在于提供所述的5,6-二氟苯并噻唑的制备方法。

本发明的5,6-二氟苯并噻唑具有如下所示的结构：

其中，R₁为氢或C₁～C₂₃的烷基，R₂为氢、溴、碘、三烷基锡、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基中的一种。三烷基锡中的烷基的碳数目介于1～4。

结构为5,6-二氟苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下三个步骤：

第一步制备N-(2,4,5-三氟苯基)脂肪酸酰胺：在双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺，再加入甲酰氯或烷基取代酰氯或酸酐，在惰性气氛下加入吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物；

第二步制备N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺：在两口烧瓶中加入N-(2,4,5-三氟苯基)脂肪酸酰胺、五硫化二磷和无水甲苯。在惰性气氛下，加热至100摄氏度反应过夜。反应结束后，将反应液倒入饱和氢氧化钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物；

第三步制备5,6-二氟苯并噻唑：在零摄氏度下，将N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺加入装有无水甲苯的氢化钠的悬浮液的两口烧瓶中，室温搅拌1小时，加热至回流30分钟，小心加入二甲基甲酰胺，回流2小时。反应结束后冷却至室温，倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物。

结构为5,6-二氟-4,7-双溴苯并噻唑或5,6-二氟-4,7-双碘苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入三甲基氯硅烷反应2小时。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂。将粗产物加入两口瓶中，加入氯仿，加入液溴或碘，室温下避光反应24小时。用硫代硫酸钠饱和溶液处理未反应的液溴，用二氯甲烷萃取三次，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物。

结构为5,6-二氟-4,7-双（三甲基锡）苯并噻唑，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入三甲基氯化锡反应2小时。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂，得到目标产物。

结构为5,6-二氟-4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-2-烷基苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷在-78℃下反应3小时，之后升温至室温反应过夜。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂，过硅胶柱得到目标产物。

与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：

本发明提供了新型的苯并噻唑单元，具有独创性，极大地丰富了用苯并噻唑单元来构筑含苯并噻唑分子材料和聚合物材料，从而为这些材料在光电子器件应用方面提供更多的材料选择。本发明还提供了具体的含卤素的苯并噻唑单元、含三烷基锡的苯并噻唑单元、含硼酸酯的苯并噻唑单元的制备方法，具有简便和快速制备的特征，这为基于新型苯并噻唑单元的材料的进一步发展提供了很好的技术支撑。

具体实施方式

以下结合具体实施例来对5,6-二氟-4,7-双取代苯并噻唑的制备作进一步的说明。但本发明所要求的保护范围并不局限于实施例所涉及的范围。

实施例1：

N-(2,4,5-三氟苯基)-甲酰胺的制备，反应式如下：

在50毫升的双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺（7.36克，50毫摩尔)和甲酸酐（50毫摩尔），在惰性气氛下加入10毫升吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入200毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)-甲酰胺。

实施例2：

N-(2,4,5-三氟苯基)乙酰胺的制备，反应式如下：

在50毫升的双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺（7.36克，50毫摩尔)和乙酸酐（50毫摩尔），在惰性气氛下加入10毫升吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入200毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)乙酰胺。

实施例3：

N-(2,4,5-三氟苯基)-脂肪酸酰胺的制备，反应式如下：

以制备N-(2,4,5-三氟苯基)辛酰胺为例予以说明。在50毫升的双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺（7.36克，50毫摩尔)和辛酰氯（50毫摩尔），在惰性气氛下加入10毫升吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入200毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)辛酰胺。

再以制备N-(2,4,5-三氟苯基)乙酰胺为例予以说明。在50毫升的双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺（7.36克，50毫摩尔)和乙酰氯（50毫摩尔），在惰性气氛下加入10毫升吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入200毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)乙酰胺。

N-(2,4,5-三氟苯基)脂肪酸酰胺中的脂肪酸单元还包括：丙酸，丁酸，己酸，正十二酸等，但不仅限于此。

实施例4：

N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺的制备，反应式如下：

以制备N-(2,4,5-三氟苯基)硫代辛酰胺为例予以说明。在250毫升两口烧瓶中加入N-(2,4,5-三氟苯基)-辛酰胺（40毫摩尔）、五硫化二磷（20毫摩尔）和150毫升无水甲苯。在惰性气氛下，加热至100摄氏度反应过夜。反应结束后，将反应液倒入250毫升饱和氢氧化钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)硫代辛酰胺。

再以制备N-(2,4,5-三氟苯基)硫代乙酰胺为例予以说明。在250毫升两口烧瓶中加入N-(2,4,5-三氟苯基)乙酰胺（40毫摩尔）、五硫化二磷（20毫摩尔）和150毫升无水甲苯。在惰性气氛下，加热至100摄氏度反应过夜。反应结束后，将反应液倒入250毫升饱和氢氧化钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到淡黄色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物N-(2,4,5-三氟苯基)硫代乙酰胺。

N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺中的取代基R还包括：丙基，戊基，壬基等，但不仅限于此。

实施例5：

5,6-二氟苯并噻唑的制备，反应式如下：

以制备5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑为例予以说明。在0℃时，将N-(2,4,5-三氟苯基)硫代辛酰胺（20毫摩尔）加入装有100毫升无水甲苯的NaH的悬浮液的250毫升的两口烧瓶中，室温搅拌1小时，加热至回流30分钟，小心加入15毫升二甲基甲酰胺，回流2小时。反应结束后冷却至室温，倒入100毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取，氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离得到淡黄色油状液体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑。

再以制备5,6-二氟-2-甲基苯并噻唑为例予以说明。在0℃时，将N-(2,4,5-三氟苯基)硫代乙酰胺（20毫摩尔）加入装有100毫升无水甲苯的NaH的悬浮液的250毫升的两口烧瓶中，室温搅拌1小时，加热至回流30分钟，小心加入15毫升DMF，回流2小时。反应结束后冷却至室温，倒入100毫升冰水中，用乙酸乙酯萃取，氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离得到淡黄色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物5,6-二氟-2-甲基苯并噻唑。

5,6-二氟苯并噻唑中的R单元还包括：氢，乙基，丙基，戊基，正十一烷基等，但不仅限于此。

实施例6：

4,7-二溴-5,6-二氟苯并噻唑的制备，反应式如下：

以制备4,7-二溴-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑为例予以说明。在250毫升烧瓶中加入5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑（20毫摩尔），加入50毫升无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂（44毫摩尔）保温2小时，加入三甲基氯硅烷反应2小时。将反应物倒入200毫升水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂。将粗产物加入150毫升两口瓶中，加入30毫升氯仿，加入液溴（310毫摩尔），室温下避光反应24小时。用硫代硫酸钠饱和溶液处理未反应的液溴，用二氯甲烷萃取三次，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物4,7-二溴-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑。

4,7-二溴-5,6-二氟苯并噻唑中R单元还包括：氢，甲基，乙基，丙基，戊基，正十一烷基等，但不仅限于此。

实施例7：

4,7-二碘-5,6-二氟苯并噻唑的制备，反应式如下：

以制备4,7-二碘-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑为例予以说明。在250毫升烧瓶中加入5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑（20毫摩尔），加入50毫升无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂（44毫摩尔）保温2小时，加入三甲基氯硅烷反应2小时。将反应物倒入200毫升水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，旋干溶液。将粗产物加入150毫升两口瓶中，加入30毫升氯仿，加入碘（310毫摩尔），室温下避光反应24小时。用硫代硫酸钠饱和溶液处理未反应的碘，用二氯甲烷萃取三次，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物4,7-二碘-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑。

4,7-二碘-5,6-二氟苯并噻唑中的R单元还包括：氢，甲基，乙基，丙基，戊基，正十一烷基等，但不仅限于此。

实施例8：

4,7-双(三甲基锡)-5,6-二氟苯并噻唑的制备，反应式如下：

以制备4,7-双(三甲基锡)-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑为例予以说明。在250毫升烧瓶中加入5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑（20毫摩尔），加入50毫升无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂（44毫摩尔）保温2小时，加入三甲基氯化锡反应2小时。将反应物倒入200毫升水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物4,7-双(三甲基锡)-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑。

4,7-双(三甲基锡)-5,6-二氟苯并噻唑中的R单元还包括：氢，甲基，乙基，丙基，戊基，正十一烷基等，但不仅限于此。

实施例9：

4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-5,6-二氟苯并噻唑的制备，反应式如下：

以制备4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑为例予以说明。在250毫升烧瓶中加入5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑（20毫摩尔），加入50毫升无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂（44毫摩尔）保温2小时，加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷于-78℃反应3小时。将反应物倒入200毫升水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-5,6-二氟-2-辛基苯并噻唑。

4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-5,6-二氟苯并噻唑中的R单元还包括：氢，甲基，乙基，丙基，戊基，正十一烷基等，但不仅限于此。

实施例10：

4,7-双（9,9-二正辛基-2-芴基）-5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑制备，反应式如下：

在氮气气氛下向反应瓶中加入1.1毫摩尔2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9,9-二正辛基芴，5,6-二氟-4,7-二溴-2-庚基苯并噻唑（0.5毫摩尔），溶解在10毫升甲苯中，再加入2毫升重量浓度为25％的四乙基氢氧化铵水溶液，10毫克四（三苯基磷）合钯，加热回流下搅拌反应24小时，冷却后，将反应物加入水中，用二氯甲烷萃取产品，无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到白色固体。经¹HNMR，¹³CNMR，和元素分析测试表明为目标产物5,6-二氟-4,7-双（9,9-二正辛基-2-芴基）-2-庚基苯并噻唑制备。该目标产物的具有荧光性，荧光发射峰在412纳米。

实施例11：

5,6-二氟-2-庚基苯并噻唑与芴的共轭聚合物的制备，反应式如下：

在50毫升的两口烧瓶中加入5,6-二氟-4,7-二溴-2-庚基苯并噻唑（0.5毫摩尔），9,9-二正辛基-2,7-二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)芴（0.5毫摩尔），通氩气10分钟，加入四（三苯基磷）合钯（12毫克），通气20分钟，加入10毫升甲苯，3滴Aliquat336，加入2毫升浓度为2毫摩尔/毫升的碳酸钾水溶液，加热回流72小时后分别用苯硼酸和溴苯进行封端。冷却后，用甲醇沉降出聚合物，干燥后的产物溶于甲苯中，采用硅胶柱层析，用甲苯作洗脱剂，浓缩洗脱液，在甲醇中沉降，经干燥的聚合物用丙酮对其抽提24小时，得到白色聚合物。聚合物的数均分子量为117000，重均分子量为196000。该聚合物的具有荧光性，荧光发射峰在401纳米。

实施例12：

聚合物发光二极管的制备与性能

ITO玻璃经过超声波清洗后，用氧气等离子体处理，ITO玻璃的方块电阻为15-20Ω/□。在ITO玻璃上旋涂PEDOT，将实施例11所制备的聚合物配制成溶液后，旋涂在PEDOT层上形成发光层，最后蒸镀一层CsF和铝。然后对其性能进行测定。

以实施例11所制备的聚合物为发光层的器件在电压5伏时，电流密度为1.38mA/cm²，效率为0.32cd/A，色坐标（0.19,0.15）。该器件的最大亮度为132.5cd/m²。

Claims (5)

1.5,6-二氟苯并噻唑，其特征在于该化合物具有如下化学结构式：

其中，R₁为氢或C₁～C₂₃的烷基；R₂为氢、溴、碘、三烷基锡、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基中的一种；所述三烷基锡中的烷基的碳数目为1～4。

2.具有权利要求1所述化学结构式的5,6-二氟苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

第一步制备N-(2,4,5-三氟苯基)脂肪酸酰胺：在双口烧瓶中，加入2,4,5-三氟苯胺，再加入脂肪酸酰氯或酸酐，在惰性气氛下加入吡啶，加热至120摄氏度反应2小时。反应结束冷却至室温后，将其倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取3次，有机相用饱和氯化钠水溶液洗2次并用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物；

第二步制备N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺：在两口烧瓶中加入N-(2,4,5-三氟苯基)脂肪酸酰胺、五硫化二磷和无水甲苯。在惰性气氛下，加热至100摄氏度反应过夜。反应结束后，将反应液倒入饱和氢氧化钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离提纯得到目标产物；

第三步制备5,6-二氟苯并噻唑：在零摄氏度下，将N-(2,4,5-三氟苯基)硫代酰胺加入装有无水甲苯的氢化钠的悬浮液的两口烧瓶中，室温搅拌1小时，加热至回流30分钟，小心加入N,N-二甲基甲酰胺，回流2小时。反应结束后冷却至室温，倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取，氯化钠饱和水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥有机相，分离后去除溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物。

3.具有权利要求1所述化学结构式的5,6-二氟-4,7-双溴苯并噻唑或5,6-二氟-4,7-双碘苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入三甲基氯硅烷反应2小时。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后去除溶剂。将粗产物加入两口瓶中，加入氯仿，加入液溴或碘，室温下避光反应24小时。用硫代硫酸钠饱和溶液处理未反应的液溴，用二氯甲烷萃取三次，再用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥有机相，分离后除去溶剂，用硅胶色谱柱分离得到目标产物。

4.具有权利要求1所述化学结构式的5,6-二氟-4,7-双（三甲基锡）苯并噻唑，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入三甲基氯化锡反应2小时。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂，得到目标产物。

5.具有权利要求1所述化学结构式的5,6-二氟-4,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯并噻唑的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

在烧瓶中加入5,6-二氟苯并噻唑，加入无水THF，通氩气10分钟，在-78℃下滴加二异丙基胺基锂保温2小时，加入2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷在-78℃下反应3小时，之后升温至室温反应过夜。将反应物倒入水中，用乙醚萃取3次，用无水硫酸镁干燥，分离后除去溶剂，过硅胶柱得到目标产物。