CN103374022B - 低聚噻吩衍生物及其制备方法 - Google Patents

低聚噻吩衍生物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103374022B
CN103374022B CN201310275891.7A CN201310275891A CN103374022B CN 103374022 B CN103374022 B CN 103374022B CN 201310275891 A CN201310275891 A CN 201310275891A CN 103374022 B CN103374022 B CN 103374022B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
thienyl
tri
benzene
temperature
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310275891.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103374022A (zh
Inventor
刘平
高金明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN201310275891.7A priority Critical patent/CN103374022B/zh
Publication of CN103374022A publication Critical patent/CN103374022A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103374022B publication Critical patent/CN103374022B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种低聚噻吩衍生物及其制备方法，低聚噻吩衍生物的制备方法主要包括：将3TB溶于二氯甲烷中，加入NBS搅拌反应，得到3TB-3Br；于三口烧瓶中加入EDOT和四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。滴加正丁基锂，滴加完后逐渐升至室温，并继续反应。然后再将反应温度降到-78℃，滴加三丁基氯化锡，滴加完后将反应温度逐渐升至室温，反应得到EDOT锡试剂；在氮气保护下，于三口烧瓶中加入甲苯，再加入3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，回流反应得到3TB-3EDOT的粗产物，经分离得到纯的3TB-3EDOT。其在电化学掺杂时所形成的阳离子（或阴离子）自由基是稳定的，能作为新型有机电致变色材料。

Description

低聚噻吩衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机高分子光、电材料技术领域，具体涉及低聚噻吩衍生物；本发明还涉及低聚噻吩衍生物的制备方法。
背景技术
聚合度及聚合位置可以被控制的、具有确定分子量的高纯度低聚噻吩，不仅是研究聚噻吩的“模型”化合物，自身也是一种具有优异光、电性能的电子系共轭化合物。由于其优异的光、电性能，近年来，被作为功能性有机材料进行研究和开发。到目前为止，按照低聚噻吩作为光电信息功能性有机材料的研究开发目标，设计、合成了各种低聚噻吩衍生物。这些衍生物主要被用于以下几个方面的研究：(1)通过电化学掺杂，研究所得到的离子自由基盐的导电率同共轭长度的关系；(2)研究开发低聚噻吩作为光电转换材料的光电特性，研究显示，低聚噻吩及其衍生物是非常优异的p型半导体材料；(3)研究低聚噻吩作为有机电致发光材料的发光特性；(4)研究低聚噻吩作为有机电致变色材料的应用。
为了研究和开发新型低聚噻吩衍生物的新功能，扩展其应用领域，提高其光电性能，本发明提供一种低聚噻吩衍生物及其制备方法。
发明内容
本发明的目的在于针对现有有机电致变色材料在施加电压时，颜色变化不稳定的情况，本发明提供一种颜色变化稳定的低聚噻吩衍生物。
本发明的目的还在于提供低聚噻吩衍生物的制备方法。
本发明所述低聚噻吩衍生物是1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT），其具有如下的分子结构：
本发明所述低聚噻吩衍生物的制备方法包括如下步骤：
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应18-24小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，缓慢滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应1-3小时。然后再将反应温度降到-78℃，滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应过夜。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取若干次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在115℃-120℃下回流反应24-40小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取若干次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
第一步中所述重结晶是：先用热的二氯甲烷将较纯1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯溶解，然后滴加石油醚，再将其移至低温冷却结晶。
本发明所述低聚噻吩衍生物的反应过程可表达如下：
本发明与现有技术相比具有如下优点和有益效果：
一般的有机电致变色材料在电化学掺杂时所形成的阳离子（或阴离子）自由基不稳定，本发明所提供的低聚噻吩衍生物（3TB-3EDOT），其在电化学掺杂时所形成的阳离子（或阴离子）自由基是稳定的，有望作为新型有机电致变色材料。
具体实施方式
下面结合实例，对本发明做进一步的详细说明
实施例1:1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT）的制备
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应20小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应1小时。然后再将反应温度降到-78℃，缓慢滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应18小时。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在115℃下回流反应24小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
利用质谱（MS）、核磁氢谱氢谱（1H-NMR）、红外光谱（IR）表征所得到的产物。结构表征数据如下：
MS(APCI)m/z:745(M＋);
1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ=7.79(s,3H),7.36(d,3H),7.23(d,3H),6.38(s,3H),
4.41(t,6H),4.29(t,6H).
IR(KBr)υ:3099(υC-H),3066(υC-H),2924(υC-H),1647(υC＝C),1163(υC-O)cm－1.
实施例2:1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT）的制备
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下慢慢加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应20小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，缓慢滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应1.5小时。然后再将反应温度降到-78℃，缓慢滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应18小时。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在116℃下回流反应26小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
利用利用质谱（MS）、核磁氢谱氢谱（1H-NMR）、红外光谱（IR）表征所得到的产物。结构表征数据如下：
MS(APCI)m/z:745(M＋);
1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ=7.79(s,3H),7.36(d,3H),7.23(d,3H),6.38(s,3H),
4.41(t,6H),4.29(t,6H).
IR(KBr)υ:3099(υC-H),3066(υC-H),2924(υC-H),1647(υC＝C),1163(υC-O)cm－1.
实施例3:1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT）的制备
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下慢慢加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应20小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，缓慢滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应2小时。然后再将反应温度降到-78℃，缓慢滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应18小时。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在117℃下回流反应32小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
利用质谱（MS）、核磁氢谱氢谱（1H-NMR）、红外光谱（IR）表征所得到的产物。结构表征数据如下：
MS(APCI)m/z:745(M＋);
1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ=7.79(s,3H),7.36(d,3H),7.23(d,3H),6.38(s,3H),4.41(t,6H),4.29(t,6H).
R(KBr)υ:3099(υC-H),3066(υC-H),2924(υC-H),1647(υC＝C),1163(υC-O)cm－1.
实施例4:1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT）的制备
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下慢慢加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应24小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，缓慢滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应2.5小时。然后再将反应温度降到-78℃，缓慢滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应18小时。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在118℃下回流反应36小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
利用质谱（MS）、核磁氢谱氢谱（1H-NMR）、红外光谱（IR）表征所得到的产物。结构表征数据如下：
MS(APCI)m/z:745(M＋);
1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ=7.79(s,3H),7.36(d,3H),7.23(d,3H),6.38(s,3H),
4.41(t,6H),4.29(t,6H).
IR(KBr)υ:3099(υC-H),3066(υC-H),2924(υC-H),1647(υC＝C),1163(υC-O)cm－1.
实施例5:1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯（3TB-3EDOT）的制备
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯（3TB），用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下慢慢加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS),室温下反应24小时。除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯（3TB-3Br）的粗产物。以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的3TB-3Br，然后重结晶得到纯的3TB-3Br。
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩(EDOT)和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃。待温度稳定后，缓慢滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应3小时。然后再将反应温度降到-78℃，缓慢滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应18小时。反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂。
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在120℃下回流反应40小时。反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。过滤，除去溶剂，得到棕色3TB-3EDOT粗产物。以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的3TB-3EDOT。
利用质谱（MS）、核磁氢谱氢谱（1H-NMR）、红外光谱（IR）表征所得到的产物。结构表征数据如下：
MS(APCI)m/z:745(M＋);
1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ=7.79(s,3H),7.36(d,3H),7.23(d,3H),6.38(s,3H),
4.41(t,6H),4.29(t,6H).
IR(KBr)υ:3099(υC-H),3066(υC-H),2924(υC-H),1647(υC＝C),1163(υC-O)cm－1。

Claims (4)

1.一种低聚噻吩衍生物，其特征在于是1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯，具有如下的分子结构：
2.制备权利要求1所述的低聚噻吩衍生物的方法，其特征在于包括如下的步骤：
第一步于锥形瓶中加入1,3,5-三(2′-噻吩基)-苯，用二氯甲烷将其溶解，磁力搅拌下加入N-溴代丁二酰亚胺,室温下反应18-24小时，除去溶剂得到1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯的粗产物；以石油醚作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到较纯的1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯，然后重结晶得到纯的1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯即3TB-3Br；
第二步在氮气的保护下，于三口烧瓶中加入3,4-二氧乙撑噻吩和无水四氢呋喃，将反应温度控制在-78℃，待温度稳定后，滴加正丁基锂，滴加完后升至室温，并继续反应1-3小时；然后再将反应温度降到-78℃，滴加三丁基氯化锡，滴加完后升至室温，反应12-18小时；反应结束后用水洗，然后用二氯甲烷萃取若干次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，除去溶剂，得到EDOT锡试剂；
第三步在氮气保护下，于三口烧瓶中加入无水甲苯，再加入上述二步反应得到的3TB-3Br和EDOT锡试剂以及钯催化剂，控制温度在115℃-120℃下回流反应24-40小时；反应结束后，反应液用饱和NaCl水溶液洗涤，二氯甲烷萃取若干次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥；过滤，除去溶剂，得到棕色1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯粗产物；以石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为冲洗液，用色谱柱进行分离得到纯的1,3,5-三[5′,2"-(3",4"-二氧乙撑-噻吩基)-2′-噻吩基]苯。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于第一步中所述重结晶是：先用热的二氯甲烷将较纯1,3,5-三(5′-溴-2′-噻吩基)苯溶解，然后滴加石油醚，再将其移至低温冷却结晶。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述钯催化剂为二(三苯基膦)二氯化钯或四(三苯基膦)钯。
CN201310275891.7A 2013-07-02 2013-07-02 低聚噻吩衍生物及其制备方法 Active CN103374022B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310275891.7A CN103374022B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 低聚噻吩衍生物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310275891.7A CN103374022B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 低聚噻吩衍生物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103374022A CN103374022A (zh) 2013-10-30
CN103374022B true CN103374022B (zh) 2016-01-06

Family

ID=49459906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310275891.7A Active CN103374022B (zh) 2013-07-02 2013-07-02 低聚噻吩衍生物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103374022B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106647089B (zh) * 2016-08-31 2019-06-18 华南理工大学 一种基于有机共轭凝胶的电致变色器件及其制备方法
CN109020948A (zh) * 2018-08-03 2018-12-18 浙江工业大学 一种苯-二联噻吩衍生物及其制备方法与应用
CN112079840B (zh) * 2020-08-03 2023-06-27 浙江工业大学 一种吲哚衍生物-噻吩类化合物及其制备与应用
CN112094282B (zh) * 2020-08-03 2023-06-09 浙江工业大学 一种吲哚衍生物-edot类化合物及其制备与应用
CN112079849B (zh) * 2020-08-14 2023-06-27 浙江工业大学 一种吲哚衍生物-proEDOT类化合物及其制备与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1668665A (zh) * 2002-07-18 2005-09-14 东洋合成工业株式会社 树枝状聚合物的制备方法,噻吩系化合物及噻吩系化合物的制备方法
CN102295641A (zh) * 2010-06-28 2011-12-28 中国科学院化学研究所 基于三苯胺-苯并噻二唑的星型三维共轭分子及其制备方法和应用
CN102329299A (zh) * 2011-07-11 2012-01-25 华南理工大学 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用
WO2012100908A1 (en) * 2011-01-25 2012-08-02 Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg Star-shaped compounds for organic solar cells

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1668665A (zh) * 2002-07-18 2005-09-14 东洋合成工业株式会社 树枝状聚合物的制备方法,噻吩系化合物及噻吩系化合物的制备方法
CN102295641A (zh) * 2010-06-28 2011-12-28 中国科学院化学研究所 基于三苯胺-苯并噻二唑的星型三维共轭分子及其制备方法和应用
WO2012100908A1 (en) * 2011-01-25 2012-08-02 Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg Star-shaped compounds for organic solar cells
CN102329299A (zh) * 2011-07-11 2012-01-25 华南理工大学 星型齐聚噻吩衍生物及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Synthesis and electrochromic properties based on star-shaped oligothiophene derivatives with phenyl core;Li Guan 等;《Solid State Phenomena》;20121231;第181-182卷;第237-240，尤其摘要，Scheme 1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103374022A (zh) 2013-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103374022B (zh) 低聚噻吩衍生物及其制备方法
EP1642896B1 (en) Pentafluorosulfanyl-substituted thienothiophene monomers and conducting polymers
CN101293961B (zh) 一种电致变色聚合物及其制备方法和应用
CN105175691B (zh) 一类基于噻吩并芳基吲哚单元的共轭聚合物半导体材料、制备及其高效聚合物太阳电池应用
EP2927258A1 (en) Benzodithiophene based copolymer containing thieno [3,4-b]thiophene units and preparing method and applications thereof
Atakan et al. A novel red to transmissive electrochromic polymer based on phenanthrocarbazole
EP2927259B1 (en) Benzodithiophene based copolymer containing thiophene pyrroledione units and preparing method and applications thereof
EP2927257A1 (en) Benzodithiophene based copolymer containing pyridino [2,1,3]thiadiazole units and preparing method and applications thereof
CN101663272B (zh) Cbp化合物
CN106867520A (zh) 基于芳杂环并‑2‑s,s‑二氧二苯并噻吩单元的双极性小分子发光材料及其制法与应用
CN106008929A (zh) 一种含邻苯二胺衍生物合Cd(Ⅱ)的聚合配合物染料敏化剂及其制备方法
CN103936760B (zh) 噻吩并[2,3-f]苯并呋喃化合物及其聚合物和聚合物的应用
CN103145730B (zh) 双噻吩并芴及衍生物和制备方法
CN102827355A (zh) 苯并二呋喃基聚合物材料及其光伏应用
CN103450226B (zh) 一种有机电致变色隐身材料及其应用
CN108409755A (zh) 一种有机光电转换材料，其制备方法及应用
CN104761706A (zh) 吡咯并吡咯二酮-并二噻吩聚合物及其制备方法与应用
CN103554444B (zh) 一种白光聚合物材料及其制备方法与应用
CN103848969B (zh) 一种含噻唑并噻唑-二苯并噻吩苯并二噻吩聚合物及其制备与应用
EP2927260B1 (en) Benzodithiophene based copolymer containing isoindoline-1,3-diketone units and preparing method and applications thereof
Pardieu et al. Synthesis and characterization of β-substituted 3, 4-ethylenedioxy terthiophene monomers for conducting polymer applications
CN104402901B (zh) 一种dbtpd的合成方法
CN109053675A (zh) 一种苯-甲基-二联噻吩衍生物及其制备方法与应用
CN114316219B (zh) 兼具电致变色与热致变色性能的聚合物及其制备方法与应用
CN112500557B (zh) 基于5-氟-2,1,3-苯并噻二唑非对称给体-受体-给体型电致变色聚合物及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant