CN103348979A - 二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂及其制备方法。该二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，由下述质量百分比的原料组成：二甲四氯及二甲四氯盐0.1％～80％、分散剂0.5％～15％、润湿剂0.5％～8％、崩解剂4～60％、粘结剂0％-10％、余量为填料。其制备方法是将组成二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂的各原料混合，经超微/气流粉碎后造粒，烘干，整粒/压片，精选，检测，即得。本发明的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂对环境、人畜及其它有益生物安全，不易产生药害，计量准确，使用方便；崩解速度快；贮藏稳定性良好，制备工艺简单，适宜工业化生产和农业大面积推广应用。
Description
技术领域：
本发明涉及一种植物生长调节剂的泡腾颗粒剂/或泡腾片剂及其制备方法，具体涉及一种二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂及其制备方法。
背景技术：
农业上用作植物生长调节剂，防止番茄等果实早期落花落果，并形成无子果实，促进作物早熟，加速插条生根。也可作除草剂，易被梗和叶部吸收和传导，用于小粒谷物、水稻、豌豆、草坪和非耕作区芽后防除多种一年生和多年生阔叶杂草。本品对阔叶及三棱草有特效，也可防除各种双子叶和某些单子叶杂草，但对稗草无效。
结构式：
分子式：C9H9ClO3
英文通用名称：2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid
CAS登录号：94-74-6
化学名称：2-甲基-4-氯苯氧乙酸
理化性质：纯品是白色晶体。熔点118～119℃。工业品含量85％～95％。有臭味。熔点100～115℃。难溶于水。易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其钠盐、钾盐和铵盐都是易溶于水。其酯类不溶于水。
目前市场上出现的二甲四氯及二甲四氯盐制剂主要为水剂和可溶性粉剂产品。水剂由于计量不准确，在生产和使用过程中给操作者带来许多不利影响，可溶性粉剂由于颗粒小，易漂移，在生产和使用过程中给操作者及周围环境带来许多不利影响。
泡腾颗粒剂/或泡腾片剂是一种新剂型，通过添加崩解剂、助剂和填料，经过造粒/压片而成，具有计量准确，使用方便等优点；克服可溶性粉剂生产和使用过程中粉尘飘移等给环境、操作者带来的危害；泡腾颗粒剂/或泡腾片使用后在包装材料内壁残留较少，对环境污染小；同时，泡腾颗粒剂/或泡腾片剂产品易于包装、计量、运输和贮藏，是一种理想新剂型。
发明内容：
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种以二甲四氯及二甲四氯盐为原药制备高效、低毒、对环境友好，且包装、贮运和使用方便的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂。
本发明的另一目的是提供上述二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂的制备方法。
本发明的目的是通过如下方案实现：
一种二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，配方中各组分质量百分比：二甲四氯及二甲四氯盐1％～60％、分散剂1％～10％、润湿剂1％～6％、崩解剂8～50％、粘结剂0％-10％、余量为填料。
根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述二甲四氯盐选自下述物质中的一种或几种：二甲四氯钠、二甲四氯钾、二甲四氯铵。
所述分散剂选自下述物质中的一种或几种：亚甲基双甲基萘磺酸钠、亚甲基双萘磺酸钠、丙烯酸均聚物盐、丙烯酸共聚物盐、木质素磺酸钠、木质素磺酸钙、萘磺酸盐甲醛缩合物。
所述润湿剂选自下述物质中的一种或几种：拉开粉BX、α-烯基磺酸盐、月桂醇聚氧乙烯醚硫酸钠、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、渗透剂脂肪醇聚氧乙烯醚。
所述崩解剂选自下述物质中的至少两种：尿素、碳酸钾、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸、丙二酸、丁二酸、己二酸、酒石酸、马来酸、富马酸、苯甲酸、氨基酸、磷酸二氢钾、山梨酸。
所述粘结剂选自下述物质中的至少一种：淀粉及其衍生物、糊精、聚乙烯醇、羧甲基纤维素钠、羟丙基纤维素、聚乙二醇、吡咯烷酮、阿拉伯树胶。
所述填料选自下述物质中的至少一种：滑石粉、膨润土、活性白土、白碳黑、葡萄糖、乳糖、蔗糖、硅藻土、淀粉、凹凸棒土、陶土、高岭土。
以上的助剂和填料均是已知物质，也是农药制剂加工中常见和熟知的物质。
本发明所提供的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂的制备方法，是将组成本发明所述二甲四氯及二甲四氯盐与助剂和填料一起混合，经超微/气流粉碎机粉碎成粉体，然后进行造粒，干燥，整粒/压片，精选，检测后制得二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，能在水中迅速崩解、分散、形成稳定的悬浮分散体系。
与现有的技术相比，本发明的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂有如下特点：
1、本发明的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂计量准确，使用方便；
2、本发明的制剂对环境、人畜及其它有益生物安全，且不易产生药害；
3、本发明的制剂生产过程中无粉尘、颗粒崩解速度快；
4、本发明的制剂贮藏稳定性良好，可以贮藏2年以上；
5、本发明的制剂制备工艺简单，适宜工业化生产和农业大面积推广应用。
附图说明
附图为本发明二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂的加工工艺流程图
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合实施例对本发明作进一步说明。但本发明要求保护的范围并不局现于实施例表示的范围。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得；下述实施例中的“％”代表“质量百分含量”。
实施例1 5％二甲四氯泡腾颗粒剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯原药5.3％(折百5％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠2.0％，木质素磺酸钙4.0％，润湿剂十二烷基硫酸钠2.0％，崩解剂为碳酸氢钠16.0％，碳酸钠4.0％，柠檬酸15.0％，粘结剂为糊精5.0％，填料为凹凸棒土补足100％
按以上配比分别计算各组分用量，称重，混合均匀；配方料经超微/气流粉碎造粒、烘干、整粒、精选。按照泡腾颗粒剂质量控制指标进行产品检测，指标包括有效成分含量、润湿时间、崩解速率、悬浮率、起泡性、筛析、脱落率、PH范围及热贮藏稳定性等。具体方法如下：
使用液相色谱仪(美国安捷伦公司，LC-1110)检测有效成分含量。
称取1.0克样品倒入装有250毫升标准硬水的带塞量筒，记录产品全部脱离液面的时间即为润湿性；来回多次颠倒量筒，记录样品全部崩解分散的次数(或时间)即为崩解性；来回颠倒量筒30次后，静置30秒后记录泡沫体积为产品的起泡性；静置30分钟后，用真空泵移去量筒上层90％体积溶液至已称重W1的干燥洁净培养皿，并用少量标准硬水冲洗量筒3遍移至培养皿，80℃烘干至恒重W2，计算悬浮率％＝[1-(W2-W1)]×10/9×100％。
称取一定质量M1的泡腾颗粒剂样品，放入盛有2个钢球(Φ30±2)或瓷球的标准筛(孔径420μm)中，将筛置于底盘上加盖，移至振荡机中固定后振荡15min，准确称取接盘内试样质量M2(精确至0.1g)，试样的脱落率％＝M2/M1×100。
称取1.0克样品倒入装有100毫升标准硬水的带塞量筒，来回颠倒30次，用pH计测定pH范围；
称取一定质量的样品密封包装，54℃放置14天，进行有效成分指标评定，计算有效成分热贮分解率。
实施例1制备的二甲四氯泡腾颗粒剂性能指标为：二甲四氯含量5.03％，润湿性合格(18秒)，崩解(47秒)，起泡性合格(19毫升)，水分1.2％，pH值6.8，悬浮率83％，脱落率0.8％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.8％。
将该二甲四氯泡腾颗粒剂作为除草剂，稀释至1000mg/kg，在小麦拔节孕穗前喷施，对多种一年生和多年生阔叶杂草的防治率为89.2％～90.8％。
实施例25％二甲四氯泡腾片剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯原药5.3％(折百5％)，分散剂为萘磺酸盐甲醛缩合物3.0％，木质素磺酸钙3.0％，润湿剂十二烷基硫酸钠2.0％，崩解剂为碳酸氢钠21.0％，柠檬酸17.0％，粘结剂为聚乙烯醇5.0％，填料为滑石粉补足100％。
按以上配比分别计算各组分用量，称重，混合均匀；配方料经超微/气流粉碎造粒、烘干、压片、精选。按照泡腾片剂质量控制指标进行产品检测，指标包括有效成分含量、崩解时限、悬浮率、起泡性、筛析、粉末和碎片率、PH范围及热贮藏稳定性等。具体方法如下：
使用液相色谱仪(美国安捷伦公司，LC-1110)检测有效成分含量。
称取1.0克样品倒入装有250毫升标准硬水的带塞量筒；来回颠倒量筒30次后，静置30秒后记录泡沫体积为产品的起泡性；静置30分钟后，用真空泵移去量筒上层90％体积溶液至已称重W1的干燥洁净培养皿，并用少量标准硬水冲洗量筒3遍移至培养皿，80℃烘干至恒重W2，计算悬浮率％＝(1-(W2-W1))×10/9×100％。
称取1.0克样品倒入装有100毫升标准硬水的带塞量筒，来回颠倒30次，用pH计测定pH范围；
取一片样品放入注满水的培养皿(Φ100mm)中，启动秒表，测定崩解时限；
称取一定质量Q1的泡腾片剂样品，收集全部粉末和碎片(不超过片剂质量1/4者，视为碎片)并准确称得质量Q2(精确至0.01克)，试样的粉末和碎片率％＝Q2/Q1×100
称取一定质量的样品密封包装，54℃放置14天，进行有效成分指标评定，计算有效成分热贮分解率。
实施例2制备的二甲四氯泡腾片各性能指标：二甲四氯含量5.02％，崩解时限合格(1min28s)，起泡性合格(22毫升)，粉末和碎片率0.3％，水分1.2％，pH值7.1，悬浮率88％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.7％。
将该二甲四氯泡腾片剂作为除草剂，稀释至1000mg/kg，在小麦拔节孕穗前喷施，对多种一年生和多年生阔叶杂草的防治率为88.7％～90.5％。
实施例3 5％二甲四氯钠泡腾颗粒剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯钠原药5.3％(折百5％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠2.0％，木质素磺酸钙4.0％，润湿剂十二烷基硫酸钠2.0％，崩解剂为碳酸氢钠16.0％，碳酸钠4.0％，柠檬酸15.0％，粘结剂为糊精5.0％，填料为凹凸棒土补足100％
按以上配比分别计算各组分用量，称重，混合均匀；配方料经超微/气流粉碎造粒、烘干、整粒、精选。按照泡腾颗粒剂质量控制指标进行产品检测，指标包括有效成分含量、润湿时间、崩解速率、起泡性、筛析、脱落率、PH范围及热贮藏稳定性等。具体方法如下：
使用液相色谱仪(美国安捷伦公司，LC-1110)检测有效成分含量。
称取1.0克样品倒入装有250毫升标准硬水的带塞量筒，记录产品全部脱离液面的时间即为润湿性；来回多次颠倒量筒，记录样品全部崩解分散的次数(或时间)即为崩解性；来回颠倒量筒30次后，静置30秒后记录泡沫体积为产品的起泡性。
称取一定质量M1的泡腾颗粒剂样品，放入盛有2个钢球(Φ30±2)或瓷球的标准筛(孔径420μm)中，将筛置于底盘上加盖，移至振荡机中固定后振荡15min，准确称取接盘内试样质量M2(精确至0.1g)，试样的脱落率％＝M2/M1×100。
称取1.0克样品倒入装有100毫升标准硬水的带塞量筒，来回颠倒30次，用pH计测定pH范围；
称取一定质量的样品密封包装，54℃放置14天，进行有效成分指标评定，计算有效成分热贮分解率。
实施例3制备的二甲四氯钠泡腾颗粒剂性能指标为：二甲四氯含量5.03％，润湿性合格(18秒)，崩解(47秒)，起泡性合格(19毫升)，水分1.2％，pH值6.8，脱落率0.8％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.8％。
实施例4 5％二甲四氯钾泡腾片剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯钾原药5.3％(折百5％)，分散剂为萘磺酸盐甲醛缩合物3.0％，木质素磺酸钙3.0％，润湿剂十二烷基硫酸钠2.0％，崩解剂为碳酸氢钠21.0％，柠檬酸17.0％，粘结剂为聚乙烯醇5.0％，填料为滑石粉补足100％。
按以上配比分别计算各组分用量，称重，混合均匀；配方料经超微/气流粉碎造粒、烘干、压片、精选。按照泡腾片剂质量控制指标进行产品检测，指标包括有效成分含量、崩解时限、悬浮率、起泡性、筛析、粉末和碎片率、PH范围及热贮藏稳定性等。具体方法如下：
使用液相色谱仪(美国安捷伦公司，LC-1110)检测有效成分含量。
称取1.0克样品倒入装有250毫升标准硬水的带塞量筒；来回颠倒量筒30次后，静置30秒后记录泡沫体积为产品的起泡性。
称取1.0克样品倒入装有100毫升标准硬水的带塞量筒，来回颠倒30次，用pH计测定pH范围；
取一片样品放入注满水的培养皿(Φ100mm)中，启动秒表，测定崩解时限；
称取一定质量Q1的泡腾片剂样品，收集全部粉末和碎片(不超过片剂质量1/4者，视为碎片)并准确称得质量Q2(精确至0.01克)，试样的粉末和碎片率％＝Q2/Q1×100
称取一定质量的样品密封包装，54℃放置14天，进行有效成分指标评定，计算有效成分热贮分解率。
实施例4制备的二甲四氯钾泡腾片各性能指标：二甲四氯含量5.02％，崩解时限合格(1min28s)，起泡性合格(22毫升)，粉末和碎片率0.3％，水分1.2％，pH值7.1，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.7％。
实施例5 10％二甲四氯泡腾颗粒剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯及二甲四氯盐原药10.5％(折百10％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠5.0％，润湿剂为十二烷基苯磺酸钠3.0％，崩解剂为碳酸钠8.0％，碳酸氢钠10％，柠檬酸18％，粘结剂为羧甲基纤维素钠3.0％，填料为高龄土补足100％。具体制备过程同实施例1。
实施例5制备的二甲四氯泡腾颗粒剂各性能指标的测定方法同实施例1。具体测定结果为：二甲四氯含量10％，润湿性合格(24秒)，崩解合格(48秒)，起泡性合格(23毫升)，水分1.0％，pH值7.2，悬浮率91％，脱落率0.6％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.6％。
实施例6 10％二甲四氯铵泡腾片剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯铵原药10.5％(折百10％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠5.0％，润湿剂为十二烷基苯磺酸钠3.0％，崩解剂为碳酸钠8.0％，碳酸氢钠10％，柠檬酸18％，粘结剂为羟丙基纤维素3.0％，填料为凹凸棒土补足100％。具体制备过程同实施例4。
实施例4制备的二甲四氯铵泡腾片剂各性能指标的测定方法同实施例4。具体测定结果为：二甲四氯含量10％，崩解时限合格(1min22s)，起泡性合格(23毫升)，水分1.3％，pH值7.4，粉末和碎片率0.5％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.6％。
实施例7 15％二甲四氯泡腾颗粒剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯原药15.7％(折百15.0％)，分散剂为木质素磺酸钙6.0％，润湿剂为十二烷基硫酸钠3.0％，崩解剂为碳酸氢钠19％，柠檬酸18％，粘结剂为羧丙基纤维素钠3.0％，填料为高龄土补足100％。具体制备过程同实施例1。
实施例5制备的二甲四氯泡腾颗粒剂各性能指标的测定方法同实施例1。具体测定结果为：二甲四氯含量15.1％，润湿性合格(26秒)，崩解合格(45秒)，起泡性合格(22毫升)，水分1.1％，pH值7.2，脱落率0.9％，悬浮率89％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.4％。
实施例815％二甲四氯钠泡腾片剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯钠原药15.7％(折百15.0％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠5.0％，润湿剂为十二烷基硫酸钠3.0％，崩解剂为碳酸氢钠21％，柠檬酸18％，粘结剂为羟丙基纤维素3.0％，填料为硅藻土补足100％。具体制备过程同实施例4。
实施例8制备的二甲四氯钠泡腾片剂各性能指标的测定方法同实施例4。具体测定结果为：二甲四氯含量15.1％，崩解时限合格(1min12s)，起泡性合格(26毫升)，水分1.2％，pH值7.2，粉末和碎片率0.4％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.4％。
实施例9 30％二甲四氯泡腾颗粒剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯及二甲四氯盐原药31.5％(折百30％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠5.0％，润湿剂为十二烷基苯磺酸钠3.0％，崩解剂为碳酸钠8.0％，碳酸氢钠10％，柠檬酸18％，粘结剂为羧甲基纤维素钠3.0％，填料为高龄土补足100％。具体制备过程同实施例1。
实施例9制备的二甲四氯泡腾颗粒剂各性能指标的测定方法同实施例1。具体测定结果为：二甲四氯含量30％，润湿性合格(24秒)，崩解合格(48秒)，起泡性合格(23毫升)，水分1.0％，pH值7.2，悬浮率91％，脱落率0.6％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.6％。
将该二甲四氯泡腾颗粒剂作为除草剂，稀释至1000mg/kg，在小麦拔节孕穗前喷施，对多种一年生和多年生阔叶杂草的防治率为88.3％～90.2％。
实施例10 30％二甲四氯钠泡腾片剂的制备
原药与助剂选择及配比为：95％二甲四氯钠原药31.5％(折百30％)，分散剂为亚甲基双甲基萘磺酸钠5.0％，润湿剂为十二烷基苯磺酸钠3.0％，崩解剂为碳酸钠8.0％，碳酸氢钠10％，柠檬酸18％，粘结剂为羟丙基纤维素3.0％，填料为凹凸棒土补足100％。具体制备过程同实施例4。
实施例10制备的二甲四氯钠泡腾片剂各性能指标的测定方法同实施例4。具体测定结果为：二甲四氯含量30％，崩解时限合格(1min22s)，起泡性合格(23毫升)，水分1.3％，pH值7.4，粉末和碎片率0.5％，筛析99％，热贮稳定性合格，有效成分分解率0.6％。
将该二甲四氯钠泡腾片剂作为除草剂，稀释至1000mg/kg，在小麦拔节孕穗前喷施，对多种一年生和多年生阔叶杂草的防治率为90.2％～95.6％。
Claims (10)
1.一种二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂新剂型，其特征在于各组成成分和质量百分比为：二甲四氯及二甲四氯盐0.1％～80％、分散剂0.5％～15％、润湿剂0.5％～8％、崩解剂4～60％、粘结剂0％-10％、余量为填料。
2.根据权利要求1所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂由下述质量百分比的原料组成：二甲四氯及二甲四氯盐1％～60％、分散剂1％～10％、润湿剂1％～6％、崩解剂8～50％、粘结剂0％-10％、余量为填料。
3.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述二甲四氯盐选自下述物质中的一种或几种：二甲四氯钠、二甲四氯钾、二甲四氯铵。
4.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述分散剂选自下述物质中的一种或几种：丙烯酸均聚物盐、丙烯酸共聚物盐、亚甲基双甲基萘磺酸钠、亚甲基双萘磺酸钠、木质素磺酸钠、木质素磺酸钙、萘磺酸盐甲醛缩合物。
5.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述润湿剂选自下述物质中的一种或几种：拉开粉BX、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、脂肪醇聚氧乙烯醚。
6.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述崩解剂选自下述物质中的至少两种：尿素、碳酸钾、碳酸钙、碳酸钠、碳酸氢钠、柠檬酸、丙二酸、丁二酸、己二酸、酒石酸、马来酸、富马酸、苯甲酸、氨基酸、磷酸二氢钾、山梨酸。
7.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述粘结剂选自下述物质中的至少一种：淀粉及其衍生物、糊精、聚乙烯醇、羧甲基纤维素钠、羟丙基纤维素、聚乙二醇、吡咯烷酮、阿拉伯树胶。
8.根据权利要求1和2所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂/或泡腾片剂，其特征在于：所述填料选自下述物质中的至少一种：滑石粉、膨润土、活性白土、白碳黑、葡萄糖、乳糖、蔗糖、淀粉、硅藻土、凹凸棒土、陶土、高岭土。
9.根据权利要求1～7项所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂的制备方法，其特征在于，按照权利要求1和2中所述的各组成成分按照质量百分比混合均匀，经超微/气流粉碎机粉碎成粉体，然后进行造粒、干燥、整粒、精选、检测后制得二甲四氯及二甲四氯盐泡腾颗粒剂。
10.根据权利要求1～7项所述的二甲四氯及二甲四氯盐泡腾片剂的制备方法，其特征在于，按照权利要求1和2中所述的各组成成分按照质量百分比混合均匀，经超微/气流粉碎机粉碎成粉体，然后进行造粒、干燥、压片、精选、检测后制得二甲四氯及二甲四氯盐泡腾片剂。
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| CN1537427A (zh) * | 2003-10-22 | 2004-10-20 | 河北宣化农药有限责任公司 | 一种除草剂组合物 |
-
2012
- 2012-08-22 CN CN2012103104253A patent/CN103348979A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1234176A (zh) * | 1999-01-15 | 1999-11-10 | 中国科学院生态环境研究中心 | 泡腾农药组合物及其生产方法 |
| CN1537427A (zh) * | 2003-10-22 | 2004-10-20 | 河北宣化农药有限责任公司 | 一种除草剂组合物 |
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