CN103342809A - 芳香族端氨基聚醚的合成方法 - Google Patents
芳香族端氨基聚醚的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103342809A CN103342809A CN2013102796849A CN201310279684A CN103342809A CN 103342809 A CN103342809 A CN 103342809A CN 2013102796849 A CN2013102796849 A CN 2013102796849A CN 201310279684 A CN201310279684 A CN 201310279684A CN 103342809 A CN103342809 A CN 103342809A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyether
- atpe
- terminated polyether
- aminobenzoate
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims abstract description 67
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title abstract description 7
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 3
- LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-aminobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 14
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract 2
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 9
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 4
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- -1 nitre phenoxy group compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010021703 Indifference Diseases 0.000 description 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012296 anti-solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
本发明涉及一种芳香族端氨基聚醚的合成方法。它是由二官能度聚醚多元醇在钛酸四异丙酯催化剂存在下，温度240℃～260℃时，与对氨基苯甲酸甲酯进行酯交换反应制得。二官能度聚醚多元醇与对氨基苯甲酸甲酯的摩尔比为100：175～320，所述催化剂的用量为原料总量的0.4‰。本发明合成的端氨基聚醚具有分子量高、生产成本低、操作过程简单的特点；反应转化率较高，能达到60%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香族端氨基聚醚的合成方法，特别涉及采用对氨基苯甲酸甲酯封端的端氨基聚醚多元醇的合成方法。
背景技术
端胺基聚醚(Amine-Terminated Polyether，简称ATPE)是一类由伯胺基或仲胺基封端的聚氧化烯烃化合物，由于其分子链的端胺基含有活泼氢，能与多种反应性基团作用，所以广泛用作聚氨酯(聚脲)材料的合成原料和环氧树脂的交联剂，除此以外，还可在发动机燃料油中用作抗混浊、抗沉淀添加剂等。
根据端胺基相连烃基结构的不同，ATPE可分为芳香族和脂肪族两类；根据氨基基团中氢原子被取代的个数，又分为伯胺基、仲胺基ATPE。以叔胺基为端基的聚醚没有反应活性，某些低分子量产物只能用作溶剂。一般地说，芳香族ATPE活性稍低，适用于RIM制品；而脂肪族ATPE活性较芳香族的高，粘度较芳香族的低，更适合于喷涂聚脲弹性体工艺。由于端胺基聚醚的合成过程中不改变分子的主链，只发生末端官能团的改换，所以从结构上看，除了末端官能团外，端胺基聚醚与相应的端羟基聚醚并无差异，两者的性质也基本相似。例如都可以用作环氧树脂固化剂、润滑油添加剂、聚氨酯/脲材料的合成原料等。但是正是由于末端官能团的改换使得端胺基聚醚的反应活性得到了相当大的提高，尤其是在聚氨酯工业中，端胺基聚醚同异氰酸酯的反应极为迅速，无须使用催化剂，并且几乎不受温度和湿度的影响，极大地方便了工程应用的现场施工。目前在聚氨酯反应注射成型（RIM）体系、喷涂聚脲（SPUA）弹性体中的应用均表明使用端胺基聚醚的制品较用聚醚多元醇的在性能上优异得多。因而端胺基聚醚在室温固化体系及SPUA技术中具有极大的应用优势。
端胺基聚醚的合成研究始于20世纪50年代，1959年，美国专利US2,888,439公开了三种芳香族ATPE的合成方法。第一种方法是，先用对硝基苯异氰酸酯对聚醚二元醇进行封端，然后通过加氢反应，使硝基转化为氨基。第二种方法是用聚醚双氯甲酯与苯二胺反应，得到ATPE。反应式如下：
该专利中还提出了第三种合成方法，即异氰酸酯预聚体经水解反应而得到ATPE的一些原则方法。
1985年，专利US4,540,720描述了将聚醚或聚酯多元醇的TDI预聚物通过与碱性水溶液反应，生成含氨基甲酸的中间体，然后再得到氨基化合物的方法，即水解法。这一方法的关键在于第一步反应必须在低温(18～20℃)下进行，以保证氨基甲酸的全部形成，第二步通过升高温度，使端氨基甲酸基团分解，形成氨基，并释放出CO2。
该合成方法的优点是反应体系的粘度在反应过程中没有明显的增大。水解法工艺经已经研究得比较成熟，具有广泛的适用性，适合于各类ATPE的合成，包括非TDI型预聚体体系的ATPE合成、低分子量多胺的合成以及基于聚酯多元醇预聚体的端胺基聚酯的合成。尽管在水解法工艺中，通过优化预聚体合成及水解条件可以控制ATPE产物的粘度，但反应过程中毕竟发生少量扩链反应，并且合成的ATPE中有氨基甲酸基团存在，产品粘度要比原始聚醚多元醇的大。
1992年，专利US5091582公开氨苯氧基法制ATPE的方法。氯代硝基苯在强碱(如NaOH粉末)和极性溶剂(如二甲基亚砜)的作用下，与聚醚多元醇反应，得到聚醚被硝苯氧基封端的中间产物，然后再通过加氢反应，使硝苯氧基化合物还原为氨苯氧基化合物。
在第一步反应中，活泼氯的亲核取代需要在强碱和极性溶剂条件下进行，否则难以得到高产率的硝苯氧基化合物，而第二步的加氢反应则比较容易。利用这种方法得到的氨苯氧基封端的ATPE具有相当低的粘度，并且从反应活性看，能很好地满足RIM工艺对原料的要求。
上述的这些合成方法工艺复杂，生产成本较高，为了解决这样的问题我们提出采用简便的操作手段，通过使用新型的原料与催化剂合成芳香族端氨基聚醚。
发明内容
本发明的内容是采用酯交换法，利用新型的原料与催化剂合成芳香族端氨基聚醚的方法，以区别传统的芳香族端氨基聚醚。该方法操作过程简单，生产成本低，合成的端氨基聚醚分子量高、胺值含量较高。
本发明的技术方案：
一种芳香族端氨基聚醚的合成方法，它是由二官能度聚醚多元醇在钛酸四异丙酯催化剂存在下，温度240℃～260℃时，与对氨基苯甲酸甲酯进行酯交换反应制得。
原料为二官能度分子量为700～1000的羟基聚醚多元醇。配比如下：
二官能度聚醚多元醇 100mol，
对氨基苯甲酸甲酯 175～320mol，
催化剂为钛酸四异丙酯，其用量为原料总质量的0.4‰。
二官能度分子量为700的聚醚多元醇与对氨基苯甲酸甲酯的摩尔比优选为1:1.75～1:2.35。
二官能度分子量为1000聚醚多元醇与另一种原料对氨基苯甲酸甲酯的摩尔比优选为1:2～1:3.2。
反应过程使用对反应物料呈惰性的气体鼓泡脱气。
本发明涉及一种芳香族端氨基聚醚的合成方法，具有工艺简单，投资成本低，反应转化率较高，能达到60%以上。
具体实施方式
二官能度聚醚一般是由乙二醇或丙二醇作为起始剂合成的聚醚；聚醚为分子链末端含有2个羟基的二官能度端羟基聚醚多元醇，分子量为700～1000；优选DL700、DL1000，天津石化公司聚醚部提供；
芳香族端氨基聚醚的合成方法，包括以下步骤：
A）所选原料为分子链末端含有2个羟基的二官能度端羟基聚醚多元醇，分子量为700～1000；另一种原料为对氨基苯甲酸甲酯；催化剂为钛酸四异丙酯，用量为原料总质量的0.4‰；
B）在四口烧瓶中，加入步骤A）所述原料与催化剂，加热升温至240℃～260℃，反应时间4～6小时；
C）反应期间需要使用对反应物料呈惰性的气体（如氮气）鼓泡脱气。
实施例1
向500ml四口烧瓶中加入二官能度分子量为700的聚醚（DL700，由天津石化公司聚醚部提供）200g，对氨基苯甲酸甲酯86.5g，钛酸四异丙酯0.115g（总质量的千分含量0.4‰），将四口烧瓶置于电热器中加热、通氮气并中速搅拌，在加热到220℃时蒸馏30min，然后升温并控制在240℃状态下4h，降温取出。
检测得到端胺基聚醚的转化率为54.3%。
实施例2
向500ml四口烧瓶中加入二官能度分子量为700（DL700，由天津石化公司聚醚部提供）的聚醚200g，对氨基苯甲酸甲酯101.5g，钛酸四异丙酯0.12g，0.4‰（总质量的千分含量），将四口烧瓶置于电热器中加热、通氮气并中速搅拌，在加热到220℃时蒸馏30min，然后升温并控制在240℃状态下5h，降温取出。
检测得到端胺基聚醚的转化率为60.5%。
实施例3
向500ml四口烧瓶中加入二官能度分子量为700（DL700，由天津石化公司聚醚部提供）的聚醚200g，对氨基苯甲酸甲酯101.5g，钛酸四异丙酯0.4‰（总质量的千分含量），将四口烧瓶置于电热器中加热、通氮气并中速搅拌，在温度升高到240℃时恒温控制5h，降温取出。
检测得到端胺基聚醚的转化率为61.7%。
实施例4
向500ml四口烧瓶中加入二官能度分子量为1000（DL1000，由天津石化公司聚醚部提供）的聚醚200g，对氨基苯甲酸甲酯97.2g，钛酸四异丙酯0.4‰（总质量的千分含量），将四口烧瓶置于电热器中加热、通氮气并中速搅拌，在温度升高到260℃时恒温控制6h，降温取出。
检测得到端胺基聚醚的转化率为54.9%。
Claims (6)
1.一种芳香族端氨基聚醚的合成方法，其特征是：它是由二官能度聚醚多元醇在钛酸四异丙酯催化剂存在下，温度240℃～260℃时，与对氨基苯甲酸甲酯进行酯交换反应制得。
2.根据权利要求1所述端氨基聚醚多元醇的合成方法，其特征在于：原料为二官能度分子量为700～1000的羟基聚醚多元醇。
3.根据权利要求1所述端氨基聚醚多元醇的合成方法，其特征在于配比如下：
二官能度聚醚多元醇 100mol，
对氨基苯甲酸甲酯 175～320mol，
催化剂为钛酸四异丙酯，其用量为原料总质量的0.4‰。
4.根据权利要求2所述端氨基聚醚多元醇的合成方法，其特征在于：二官能度分子量为700的聚醚多元醇与对氨基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:1.75～1:2.35。
5.根据权利要求2所述端氨基聚醚多元醇的合成方法，其特征在于：二官能度分子量为1000聚醚多元醇与另一种原料对氨基苯甲酸甲酯的摩尔比为1:2～1:3.2。
6.根据权利要求1所述端氨基聚醚多元醇的合成方法，其特征在于：反应过程使用对反应物料呈惰性的气体鼓泡脱气。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310279684.9A CN103342809B (zh) | 2013-07-04 | 2013-07-04 | 芳香族端氨基聚醚的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310279684.9A CN103342809B (zh) | 2013-07-04 | 2013-07-04 | 芳香族端氨基聚醚的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103342809A true CN103342809A (zh) | 2013-10-09 |
| CN103342809B CN103342809B (zh) | 2015-10-28 |
Family
ID=49277642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310279684.9A Active CN103342809B (zh) | 2013-07-04 | 2013-07-04 | 芳香族端氨基聚醚的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103342809B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104861161A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-08-26 | 浙江医药高等专科学校 | 一种制备端氨基聚乙二醇的方法 |
| CN114672238A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-06-28 | 武汉智立和深度科技有限公司 | 一种用在管道上堵漏修复的弹性材料 |
| CN114920920A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-08-19 | 山西省建筑科学研究院有限公司 | 位阻型端氨基聚醚的制备方法以及衍生自所述位阻型端氨基聚醚的产品的制备方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8819661D0 (en) * | 1988-08-18 | 1988-09-21 | Bp Chem Int Ltd | Novel compounds |
| GB8918965D0 (en) * | 1989-08-19 | 1989-10-04 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| DE19638257A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Polyetherole sowie deren Verwendung |
| CN1546550A (zh) * | 2003-12-12 | 2004-11-17 | 江苏省化工研究所有限公司 | 脂肪族端氨基聚醚的生产方法及其专用催化剂的制备方法 |
| CN1803882A (zh) * | 2005-11-24 | 2006-07-19 | 武汉理工大学 | 用作环氧树脂固化剂的α,ω－端氨基聚醚及其制备方法 |
| CN101068843A (zh) * | 2004-09-30 | 2007-11-07 | 东邦化学工业株式会社 | 硬质聚氨酯泡沫的制造方法 |
| CN101353311A (zh) * | 2007-07-27 | 2009-01-28 | 气体产品与化学公司 | 制备氨基苯甲酸酯的方法 |
| CN101851330A (zh) * | 2010-05-28 | 2010-10-06 | 佛山市康泰威新材料有限公司 | 一种含酚羟基的α,ω-端氨基聚醚化合物、制备方法、以及含该化合物的环氧树脂胶粘剂 |
| CN102002158A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-04-06 | 扬州晨化科技集团有限公司 | 端烷基氨基聚醚的制备方法 |
-
2013
- 2013-07-04 CN CN201310279684.9A patent/CN103342809B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8819661D0 (en) * | 1988-08-18 | 1988-09-21 | Bp Chem Int Ltd | Novel compounds |
| GB8918965D0 (en) * | 1989-08-19 | 1989-10-04 | Bp Chem Int Ltd | Chemical process |
| DE19638257A1 (de) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Polyetherole sowie deren Verwendung |
| CN1546550A (zh) * | 2003-12-12 | 2004-11-17 | 江苏省化工研究所有限公司 | 脂肪族端氨基聚醚的生产方法及其专用催化剂的制备方法 |
| CN101068843A (zh) * | 2004-09-30 | 2007-11-07 | 东邦化学工业株式会社 | 硬质聚氨酯泡沫的制造方法 |
| CN1803882A (zh) * | 2005-11-24 | 2006-07-19 | 武汉理工大学 | 用作环氧树脂固化剂的α,ω－端氨基聚醚及其制备方法 |
| CN101353311A (zh) * | 2007-07-27 | 2009-01-28 | 气体产品与化学公司 | 制备氨基苯甲酸酯的方法 |
| CN101851330A (zh) * | 2010-05-28 | 2010-10-06 | 佛山市康泰威新材料有限公司 | 一种含酚羟基的α,ω-端氨基聚醚化合物、制备方法、以及含该化合物的环氧树脂胶粘剂 |
| CN102002158A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-04-06 | 扬州晨化科技集团有限公司 | 端烷基氨基聚醚的制备方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104861161A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-08-26 | 浙江医药高等专科学校 | 一种制备端氨基聚乙二醇的方法 |
| CN114672238A (zh) * | 2022-01-14 | 2022-06-28 | 武汉智立和深度科技有限公司 | 一种用在管道上堵漏修复的弹性材料 |
| CN114920920A (zh) * | 2022-07-05 | 2022-08-19 | 山西省建筑科学研究院有限公司 | 位阻型端氨基聚醚的制备方法以及衍生自所述位阻型端氨基聚醚的产品的制备方法 |
| CN114920920B (zh) * | 2022-07-05 | 2023-10-10 | 山西省建筑科学研究院集团有限公司 | 位阻型端氨基聚醚的制备方法以及衍生自所述位阻型端氨基聚醚的产品的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103342809B (zh) | 2015-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fonseca et al. | Reducing the carbon footprint of polyurethanes by chemical and biological depolymerization: Fact or fiction? | |
| US10759902B2 (en) | Process for the production of polyoxymethylene block copolymers | |
| US7799874B2 (en) | Catalytic compositions | |
| CN105542114B (zh) | 一种软段中含有氰基的热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 | |
| JP5462809B2 (ja) | ポリオールの調製方法 | |
| CN103342809A (zh) | 芳香族端氨基聚醚的合成方法 | |
| CN101054436A (zh) | 具有催化活性的聚醚多元醇的制备方法 | |
| CN105189603A (zh) | 制备环状低聚物的方法和可以由此获得的环状低聚物 | |
| Shi et al. | Synthesis of polyurea thermoplastics through a nonisocyanate route using CO2 and aliphatic diamines | |
| CN108341925A (zh) | 一种基于双呋喃型二醇或者双呋喃型二酸制备聚酯或者聚酰胺类的高分子化合物与应用 | |
| CN103265707A (zh) | 一种支链聚醚酯酰胺弹性体的制备方法 | |
| Chelike et al. | Catalyzed and Non‐catalyzed Synthetic Approaches to Obtain Isocyanate‐free Polyurethanes | |
| US8119763B2 (en) | Production of polyesters in a continuous packed-bed reactor using immobilized enzyme catalysts | |
| EP2850158B1 (en) | Emulsion breakers including polyester functionalities, its method for preparation and a method for breaking an emulsion using the emulsion breaker | |
| KR970070050A (ko) | 폴리아미드 수지 제조방법 | |
| CN111234193B (zh) | 一种钛系复合催化体系催化合成聚醚酯的方法 | |
| de Dios Caputto et al. | Tuning of molecular weight and chemical composition of polyols obtained from poly (ethylene terephthalate) waste recycling through the application of organocatalysts in an upcycling route | |
| CN103408747B (zh) | 一种端氨基聚醚的制备方法 | |
| CN105693986A (zh) | 一种耐高温高湿的液压支架密封件 | |
| JP2012072400A (ja) | 希釈アミン水溶液によるポリエステル類のケミカルリサイクル法 | |
| CN117777424B (zh) | 一种二氧化碳基芳环-脂肪链复合型聚碳酸酯产品的合成方法 | |
| EP1858954A1 (en) | Silicon-containing polytrimethylene homo- or copolyether composition | |
| CN104650318A (zh) | Mdi基聚氨酯弹性体的制备方法 | |
| WO2013033610A1 (en) | Methods and systems of graft polymerization on a functionalized substrate | |
| KR101428340B1 (ko) | 이온성 용매를 이용한 락타이드 제조법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |