CN103298495B - 用于眼科和医疗用途的聚合性组合物以及通过聚合该聚合性组合物得到的抗菌性组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供一种聚合性组合物以及通过该聚合性组合物得到的抗菌性组合物，该聚合性组合物能够简便地以相对低廉的价格为眼科及医疗装置提供抗菌性能。本发明提供一种用于眼科或医疗用途的聚合性组合物，其包含具有（甲基）丙烯酰基的ε-聚赖氨酸。基于组合物的总量，聚合性组合物中具有（甲基）丙烯酰基的ε-聚赖氨酸的量为0.1至99重量%。一种用于眼科或医疗用途的涂布剂，其包含上述聚合性组合物，通过聚合上述聚合性组合物得到的用于眼科或医疗用途的抗菌性组合物。本发明还提供了一种包含所述抗菌性组合物的眼科或医疗器械，以及一种包含所述抗菌性组合物的隐形眼镜。

Description

用于眼科和医疗用途的聚合性组合物以及通过聚合该聚合性组合物得到的抗菌性组合物
技术领域
本发明涉及一种具有（甲基）丙烯酰基的新型ε-聚赖氨酸（以下称为“（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸”）、含有所述（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸和其它共聚性单体的用于眼科及医疗用途的聚合性组合物、以及通过聚合所述聚合性组合物得到的用于眼科或医疗用途的抗菌性组合物。
背景技术
ε-聚赖氨酸（也称作“聚赖氨酸”）被广泛用作食品添加剂，其对革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌、大肠杆菌（E.coli）、绿脓杆菌（P.aeruginosa）、粘质沙雷氏菌（S.marcescens）、金黄色葡萄球菌（S.aureus）、真菌（例如，白色念珠菌（C.albicans）、腐皮镰刀菌（F.solani）等具有广谱抗菌活性，并且对生物体的安全性高，比其它抗菌肽价格低廉。
在多种技术领域建议应用这种具有广谱抗菌活性的价格低廉的ε-聚赖氨酸。
专利文献1（日本涂料公司）涉及一种防污涂料组合物，其特征在于其包含含有水不溶性聚赖氨酸的聚合物。该文献公开了将含聚赖氨酸的水不溶性聚合物用作粘合剂树脂，该水不溶性聚合物是通过将不饱和键导入聚赖氨酸中，再将其与不饱和单体共聚，使聚赖氨酸接枝到水不溶性聚合物中。
专利文献2（Chisso公司）涉及一种抗菌性树脂组合物以及利用该抗菌树脂组合物的成型品。该文献公开了一种抗菌性树脂组合物及其成型品（例如医疗卫生材料、餐具、生活相关材料、汽车内部材料、家用电器、膜、片材及纤维制品）。所述抗菌性树脂组合物的特征在于其包含负载了ε-聚赖氨酸或ε-聚赖氨酸盐的填料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：JP H06-346000A
专利文献2：JP H11-60804A
发明概述
本发明要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种能够简便地以相对低廉的价格赋予眼科器械及医疗器械抗菌性能的聚合性组合物，以及一种通过聚合所述聚合性组合物得到的抗菌性组合物。所述聚合性组合物和抗菌性组合物可用作例如眼科器械和医疗器械的涂布剂。
解决技术问题的技术手段
本发明涉及一种含有（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸的聚合性组合物，以及一种通过聚合所述聚合性组合物得到的抗菌性组合物。该聚合性组合物可被用作涂布剂。该抗菌性组合物（例如抗菌性水凝胶）具有广谱抗菌性能，用于形成眼科器械或医疗器械的整体或一部分，或者用于眼科器械或医疗器械的保护和涂覆。由于具有高度的生物相容性、抗菌性能及良好的润湿性能，本发明的聚合性组合物及抗菌性组合物被广泛用于很多眼科器械和医疗器械，例如，隐形眼镜等生物医学器械；泌尿导管，起搏器，心脏瓣膜，人工心脏、乳房假体、人工晶状体、伤口敷料、人工器官、生物活性剂递送载体及全关节置换物等生物植入材料。
即，本发明提供：
[1]一种用于眼科或医疗用途的聚合性组合物，该组合物包含具有（甲基）丙烯酰基的ε-聚赖氨酸。
[2]第[1]项所述的聚合性组合物，其中基于组合物的总量，所述具有（甲基）丙烯酰基的ε-聚赖氨酸的含量为约0.1至99重量%。
[3]包含第[1]或[2]项所述的聚合性组合物的用于眼科或医疗用途的涂布剂。
[4]通过聚合第[1]或[2]项所述聚合性组合物得到的用于眼科或医疗用途的抗菌性组合物。
[5]包含第[4]项所述的抗菌性组合物的眼科器械或医疗器械。
[6]包含第[4]项所述的抗菌性组合物的隐形眼镜。
发明效果
根据本发明，以相对低廉的价格方便地提供了具有广谱抗菌活性及优异物性的聚合性组合物，以及通过聚合所述聚合性组合物得到的抗菌性组合物。该聚合性组合物和抗菌性组合物可用作例如用于眼科器械或医疗器械的涂布剂。
附图说明
图1为ε-聚赖氨酸（EPL：上面的图谱）和甲基丙烯酸化的ε-聚赖氨酸（MA-EPL：下面的图谱）的1H-NMR图谱。
图2显示实施例制备的本发明的水凝胶的杨氏模量。在该图中，纵轴表示杨氏模量，横轴表示共聚物中对象成分的重量百分比。
样品A：MA-EPL（X重量%）-DMA/PEGDA（2/1重量比100-X重量%）
样品B：MA-EPL/DMA（1/10重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）
样品C：MA-EPL（X重量%）-PEG/PEGDA（1/1重量比100-X重量%。
样品D：MA-EPL/PEG（1/5重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）。
图3表示实施例制备的本发明的水凝胶的强度。在图中，纵轴表示强度，横轴表示共聚物中对象成分的重量百分比。
样品A：MA-EPL（X重量%）-DMA/PEGDA（2/1重量比100-X重量%）。
样品B：MA-EPL/DMA（1/10重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）。
样品C：MA-EPL（X重量%）-PEG/PEGDA（1/1重量比100-X重量%）。
样品D：MA-EPL/PEG（1/5重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）。
图4表示实施例制备的本发明的水凝胶的吸水性。在图中，纵轴表示吸水性，横轴表示共聚物中对象成分的重量百分比。
样品A：MA-EPL（X重量%）-DMA/PEGDA（2/1重量比100-X重量%）
样品B：MA-EPL/DMA（1/10重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）
样品C：MA-EPL（X重量%）-PEG/PEGDA（1/1重量比100-X重量%）
样品D：MA-EPL/PEG（1/5重量比100-X重量%）-PEGDA（X重量%）
图5显示涂覆了本发明的水凝胶的聚合物圆盘（II）与没有涂覆本发明的水凝胶的聚合物圆盘（I）的对比；图5A为通常外观的照片，图5B为扫描电子显微镜（SEM）照片（Ba为表面的照片，Bb为截面的照片）。
具体实施方式
[（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸]
用于本发明的ε-聚赖氨酸的分子中具有（甲基）丙烯酰基这一点很重要。（甲基）丙烯酰基与聚赖氨酸分子中的氨基通过酰胺键共价键合而牢固键合，从而变成聚赖氨酸分子的一部分。因此，用于本发明的ε-聚赖氨酸能够利用（甲基）丙烯酰基中的C=C双键与其它单体共聚，因此ε-聚赖氨酸可以容易地被导入到所得的共聚物中。通过适当选择其它单体可以提供适用于多种用途的抗菌性组合物。
ε-聚赖氨酸是L-赖氨酸的ε位的氨基和羧基形成酰胺键而成的直链氨基酸的均聚物，其中。ε-聚赖氨酸可以由细菌的生化反应产生，这样的ε-聚赖氨酸从用作眼科器械材料和医疗器械材料方面考虑是更优选的。
在本发明中，ε-聚赖氨酸可以以游离形式使用，也可以以盐的形式使用。
本发明的（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸可以通过例如ε-聚赖氨酸中的氨基与（甲基）丙烯酸或其衍生物反应来制备。例如，（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸可以通过ε-聚赖氨酸中的氨基与（甲基）丙烯酸的脱水缩合来制备。
[聚合性组合物]
本发明的聚合性组合物包含上述（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸。
基于组合物的总量，（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸的量优选为约0.1至99重量%，更优选为1至80重量%。
形成聚合性组合物的其它组分的例子包括：
（A）含有氨基甲酸酯键的单体；
（B）亲水性单体；
（C）化合物（A）之外的有机硅单体；
（D）（甲基）丙烯酸烷基酯,含氟烷基（甲基）丙烯酸酯，用于调节硬度的单体；以及
（E）交联性单体。
作为形成聚合性组合物的其它组分，例如构成水凝胶涂布剂的组分的例子包括上述记载的（B）和（E），适用于作为眼科器械之一种的隐形眼镜的组分的例子包括上述记载的（A）至（E）。
（A）含有氨基甲酸酯键的单体
含有氨基甲酸酯键的单体是通过氨基甲酸酯键具有烯键式不饱和基团和聚硅氧烷结构的化合物（下文中，该化合物有时被称为“化合物（A）”）。
化合物（A）是具有氨基甲酸酯键这样有弹性的键、赋予如下性质的成分：通过硅氧烷部分而增强、赋予弹力反弹性，并消除脆性而增强机械强度，但不损害材料的柔软性及透氧性。另外，由于化合物（A）的分子链中具有硅氧烷链，其能够赋予产品高透氧性。
由于化合物（A）在分子的两末端具有作为聚合性基团的烯键式不饱和基团，并且通过该聚合性基团与其它共聚成分共聚，因此其具备如下的优异性质：不仅通过分子的缠绕赋予所得共聚物物理增强效应，还通过化学键（共价键）赋予所得共聚物增强效应。
化合物（A）为1个以上下述通式（1）所示的聚合性基团通过氨基甲酸酯键键合到硅氧烷主链上的聚硅氧烷大分子单体：
A1-U1-（-S1-U2-）n-S2-U3-A2  （1）
[式中，A1为通式（2）表示的基团：
Y21-Z21-R31-  （2）
（式中，Y21表示（甲基）丙烯酰基、乙烯基或者烯丙基，Z21表示氧原子或者直接键，R31表示直接键或者1至12个碳原子的直链、支链或具有芳环的亚烷基）；
A2为通式（3）表示的基团：
-R34-Z22-Y22  （3）
（式中，Y22为（甲基）丙烯酰基、乙烯基或者烯丙基，Z22表示氧原子或者直接键，R34表示直接键或1至12个碳原子的直链、支链或具有芳环的亚烷基）（通式（2）中的Y21与通式（3）中的Y22可以相同，也可以不同）；
U1为通式（4）表示的基团：
-X21-E21-X25-R32-  （4）
（式中，X21和X25各自独立地选自直接键、氧原子和亚烷基二醇基，E21为-NHCO-基团（条件是在这种情况下，X21为直接键，X25为氧原子或亚烷基二醇基，E21和X25形成氨基甲酸酯键）、-CONH-（条件是在这种情况下，X21为氧原子或亚烷基二醇基，X25为直接键，E21和X21形成氨基甲酸酯键）、源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团（条件是在这种情况下，X21和X25各自独立地选自氧原子和亚烷基二醇基，E21和X21、X25形成两个氨基甲酸酯键），R32表示1至6个碳原子的直链或支链亚烷基）；
S1和S2各自独立地为通式（5）表示的基团：
（式中，R23、R24、R25、R26、R27和R28各自独立地为1至6个碳原子的烷基、被氟取代的烷基或苯基，K为10至100的整数，L为0或者1至90的整数，K+L为10至100的整数）；
U2为通式（6）表示的基团：
-R37-X27-E24-X28-R38-  （6）
（式中，R37和R38各自独立地为1至6个碳原子的直链或支链亚烷基；X27和X28各自独立地为氧原子或亚烷基二醇基；E24为源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团（条件是在这种情况下，E24与X27、X28形成两个氨基甲酸酯键）；
U3为通式（7）表示的基团：
-R33-X26-E22-X22-  （7）
（式中，R33为1至6个碳原子的直链或支链的亚烷基，X22和X26各自独立地选自直接键、氧原子和亚烷基二醇基，E22为-NHCO-（条件是在这种情况下，X22为氧原子或亚烷基二醇基，X26为直接键，E22和X22形成氨基甲酸酯键），-CONH-（条件是这种情况下，X22为直接键，X26为氧原子或亚烷基二醇基，E22和X26形成氨基甲酸酯键），或者源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团（条件是在这种情况下，X22和X26各自独立地选自氧原子和亚烷基二醇基，E22与X22、X26形成两个氨基甲酸酯键）；
n表示0或者1至10的整数]。
在通式（1）中，如上所述，A1为通式（2）表示的基团：
Y21-Z21-R31-  （2）
（式中，Y21、Z21及R31与上述一致），A2为通式（3）表示的基团：
-R34-Z22-Y22  （3）
（式中，Y22、Z22及R34与上述一致）
Y21和Y22均为聚合性基团，从能够容易地和亲水性单体（B）聚合的角度看，特别优选（甲基）丙烯酰基。
Z21和Z22均为氧原子或直接键，优选为氧原子。
R31和R34均为直接键、或1至12个碳原子的直链、支链或具有芳环的亚烷基，优选2至4个碳原子的亚烷基。
U1、U2和U3均表示在化合物（A）分子链中包含氨基甲酸酯键的基团。
在U1和U3中，E21和E22如上所述，分别为-CONH-、-NHCO-基或者源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团。源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团的例子包括源于乙二醇二异氰酸酯、1,3-丙二醇二异氰酸酯和六亚甲基二异氰酸酯等饱和脂肪族二异氰酸酯的二价基团；源于1,2-环己基二异氰酸酯、双（4-异氰酸酯环己基）甲烷、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环族二异氰酸酯的二价基团；源于甲苯二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯等芳香族二异氰酸酯的二价基团；以及源于2,2’-二异氰酸酯富马酸二乙酯等不饱和脂肪族二异氰酸酯的二价基团。其中，优选源于六亚甲基二异氰酸酯的二价基团、源于甲苯二异氰酸酯的二价基团以及源于异佛尔酮二异氰酸酯的二价基团，因为上述基团比较容易得到并且容易赋予强度。
在U1中，当E21为-NHCO-基时，X21为直接键，X25为氧原子或亚烷基二醇基，E21与X25形成由式-NHCOO-表示的氨基甲酸酯键。当E21为-CONH-基时，X21为氧原子或亚烷基二醇基，X25为直接键，E21与X21形成由式-OCONH-表示的氨基甲酸酯键。进一步地，当E21为源于前述的二异氰酸酯的二价基团时，X21和X25各自独立地选自氧原子和优选为1至6个碳原子的亚烷基二醇基，E21与X21、X25形成两个氨基甲酸酯键。R32为1至6个碳原子的直链或支链亚烷基。
在U2中，E24表示如上所述的源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团。这里，源于选自饱和或不饱和脂肪族、脂环族及芳香族的二异氰酸酯的二价基团的例子包括与前述U1和U3中同样的二价基团。其中，优选源于六亚甲基二异氰酸酯的二价基团、源于甲苯二异氰酸酯的二价基团以及源于异佛尔酮二异氰酸酯的二价基团，因为上述基团比较容易得到并且容易赋予强度。E24与X27、X28形成两个氨基甲酸酯键。X27和X28各自独立地为氧原子，或者优选为1至6个碳原子的亚烷基二醇基。R37和R38各自独立地为1至6个碳原子的直链或支链亚烷基。
在U3中，R33为1至6个碳原子的直链或支链亚烷基。当E22为-NHCO-基时，X22为氧原子或亚烷基二醇基，X26为直接键，E22与X22形成由式-NHCOO-表示的氨基甲酸酯键。另外，当E22为-CONH-基时，X22为直接键，X26为氧原子或亚烷基二醇基，E22与X26形成由式-OCONH-表示的氨基甲酸酯键。进一步地，当E22为源于前述的二异氰酸酯的二价基团时，X22和X26各自独立地选自氧原子和优选为1至6个碳原子的亚烷基二醇基，E22与X22、X26形成两个氨基甲酸酯键。
这里，在前述X21、X25、X27、X28、X22和X26中，优选的1至20个碳原子的亚烷基二醇的例子包括通式（8）表示的基团等。
-O-(CxH2x-O)y-  （8）
（式中，x表示1至4的整数，y表示1至5的整数）
S1和S2如上所述，均为通式（5）表示的基团。
在通式（5）中，如上所述，R23、R24、R25、R26、R27和R28各自独立地为1至6个碳原子的烷基、被氟取代的烷基或苯基。
上述被氟取代的烷基的例子有由-(CH2)m-CnF2n+1（m=1至10，n=1至10）表示的基团，其具体例子包括3,3,3-三氟-正丙基、2-（全氟丁基）乙基、2-（全氟辛基）乙基等侧链状或2-（全氟-5-甲基己基）乙基等分支状的被氟取代的烷基等。在本发明中，当使用具有被氟取代的烷基的化合物（A）且其混合量多时，有所获得的人工晶状体材料的抗脂质污染性提高的倾向。
进一步地，K为10至100的整数，L为0或1至90的整数。K+L优选为10至100的整数，进一步优选为10至80的整数。当K+L大于100时，化合物（A）的分子量增大，其与吡咯烷酮衍生物或其它亲水性单体的相溶性变差，在混合时溶解不均一，在聚合时发生相分离而呈现白浊，有不能获得均匀和透明的人工晶状体材料的倾向。另外，当K+L小于10时，所获得的人工晶状体材料有透氧性降低、柔软性也降低的倾向。
进一步地，n优选为0或者1至10的整数。当n大于10时，化合物（A）的分子量增大，其与吡咯烷酮衍生物或其它亲水性单体的相溶性变差，在混合时溶解不均一，在聚合时发生相分离而呈现白浊，有不能获得均匀和透明的人工晶状体材料的倾向。n更优选为0或1至5的整数。
另外，化合物（A）为通式（9）所示的聚合性基团通过1个以上的氨基甲酸酯键键合到硅氧烷主链上的聚硅氧烷大分子单体：
A1-U1-T1-U4-(-S1-U2-)n-S2-U5-T2-U3-A2  （9）
（式中，A1、A2、U1、U2、U3、S1、S2及n和通式（1）中的相同，U4和U5分别与U1和U3相同。A1和A2中的Y21和Y22为（甲基）丙烯酰基、乙烯基或烯丙基）。
T1和T2为通式（10）或通式（11）所示的含亲水性聚合物的链段或含亲水性低聚物的链段：
-Q-(CH2CHD-Q-)n-  （10）
（式中，D为氢原子、甲基或者羟基，Q为直接键或者氧原子，n为5至10,000），
-(M)x-  （11）
（式中M表示亲水性单体单元，其选自1,3-甲基亚甲基吡咯烷酮、N-乙烯基吡咯烷酮、（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸盐、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、2-羟乙基（甲基）丙烯酸酯、四氢呋喃、氧杂环丁烷、噁唑啉、2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱等，由这些单体单元构成的聚合物链可以是直链或支链，可以以无规或嵌段状结合。X为5至10,000）。
化合物（A）可以进一步具有亲水性聚合物结构。通过该结构可以提高化合物（A）与亲水性单体的相溶性，进而提高由它们构成的材料的水润湿性。作为亲水性聚合物部分的结构可以列举聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮，聚（甲基）丙烯酸、聚（甲基）丙烯酸盐、聚（2-羟乙基（甲基）丙烯酸酯）、聚四氢呋喃、聚氧杂环丁烷、聚噁唑、聚二甲基丙烯酰胺、聚二乙基丙烯酰胺、聚（2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱）等通过聚合包含两性离子基团的单体得到的一种以上聚合物。该亲水性聚合物结构部分的分子量为100至1,000,000，优选为1,000至500,000。当分子量小于100时，有不能赋予足够的亲水性以使化合物（A）溶解于亲水性单体中的倾向。另一方面，当分子量超过1,000,000时，有亲水区-疏水区都被扩大，从而不能获得透明的材料的倾向。
化合物（A）的典型例子包括例如下式所示的化合物（以下称为化合物（A-1））：
[式2]
以及下式所示的化合物（以下称为化合物（A-2））：
[式3]
（其中n为1至10）。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
基于聚合性组分的总量，化合物（A）的用量优选为1至80重量%，更优选为5至60重量%。
（B）亲水性单体
亲水性单体的功能是作为有机硅组分的增溶剂，并且是获得透明性优异的均质材料的重要组分。通过使亲水性单体（B）的用量多，能够赋予所得的共聚物人工晶状体材料优异的表面水润湿性及润滑性/易湿润性。
上述亲水性单体的例子有Ｎ-乙烯基吡咯烷酮、羟乙基（甲基）丙烯酸酯、羟丙基（甲基）丙烯酸酯，羟丁基（甲基）丙烯酸酯、聚乙二醇单（甲基）丙烯酸酯、聚丙二醇单（甲基）丙烯酸酯、Ｎ,Ｎ-二甲基丙烯酰胺（DMA）、N,N-二乙基丙烯酰胺、N-（2-羟乙基）丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、丙烯酰吗啉、1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮等，但不限于这些。这些亲水性单体（B）可以单独使用两种以上组合使用。基于聚合性组分的总量，亲水性单体（B）优选为5至60重量%，更优选为10至55重量%。当亲水性单体（B）的用量小于5重量%时，不能达到所需的水润湿性及表面润滑性/易湿润性，材料表面的水润湿性有变差的倾向。另一方面，当亲水性单体（B）的用量大于60重量%时，透氧性受含水量控制，考虑到持续佩戴、短暂睡眠等佩戴状态时，有不能给角膜供给充足的氧的倾向。
为了进一步改善获得的人工晶状体材料的透氧性，并且赋予其柔软性，除了前述化合物（A）之外，还优选包含有机硅单体（C）作为人工晶状体材料。
作为有机硅单体（C）的例子，可以列举含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯、含有机硅的苯乙烯衍生物和含有机硅的富马酸二酯。这些化合物可以单独使用或者两种以上组合使用。
本说明书中，“...（甲基）丙烯酸酯”是指“...丙烯酸酯和/或...甲基丙烯酸酯”，这一点同样适用于其它（甲基）丙烯酸酯衍生物。
含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯的例子包括三甲基甲硅烷氧基二甲基甲硅烷基甲基（甲基）丙烯酸酯、三甲基甲硅烷氧基二甲基甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、甲基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、单[甲基双（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷氧基]二（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、三[甲基二（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷氧基]甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基（丙基甘油）（甲基）丙烯酸酯、聚二甲基硅氧烷二（甲基）丙烯酸酯等。含有机硅的苯乙烯衍生物可以列举通式（12）表示的化合物等：
[式4]
（式中，p表示1至15的整数，q表示0或者1，r表示1至15的整数）。在由通式（12）表示的含有机硅的苯乙烯衍生物中，当p或者r为16以上的整数时，提纯和合成困难，并且得到的人工晶状体材料的硬度有降低的倾向。另外，当q为2以上的整数时，该含有机硅的苯乙烯衍生物的合成趋于困难。
上述通式（12）表示的含有机硅的苯乙烯衍生物的例子包括三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基苯乙烯、双（三甲基甲硅烷氧基）甲基甲硅烷基苯乙烯、（三甲基甲硅烷氧基）二甲基甲硅烷基苯乙烯、三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷氧基二甲基甲硅烷基苯乙烯等。含有机硅的富马酸二酯的例子包括通式（13）表示的化合物等：
[式5]
（式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示甲基或如下式所示的三甲基甲硅烷氧基：
[式6]
m和n各自独立表示1至3的整数）。
上述通式（13）表示的化合物的例子包括双（3-三甲基甲硅烷基）丙基）富马酸酯、双（3-五甲基二硅氧烷基）丙基）富马酸酯、双（3-（1,3,3,3-四甲基-1-（三甲基甲硅烷基）氧基）二硅氧烷基）丙基）富马酸酯、双（三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基丙基）富马酸酯等。这些化合物可以单独使用，或者两种以上混合使用。
其中，从赋予材料柔软性以及与化合物（A）或亲水性单体（B）的共聚性方面来看，优选含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯，从赋予聚合性、透氧性及柔软性的方面来看，更优选三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基丙基（甲基）丙烯酸酯、三（三甲基甲硅烷氧基）甲硅烷基（丙基甘油）单（甲基）丙烯酸酯、聚二甲基硅氧烷二（甲基）丙烯酸酯。
基于聚合性组分的总量，有机硅单体（C）中的含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯的用量优选为3至80重量%，更优选为5至65重量%。当含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯的用量小于3重量%时，有所得人工晶状体材料的弹性系数高，变脆，柔软性变差的倾向。另一方面，当含有机硅的（甲基）丙烯酸烷基酯的用量超过80重量%时，虽然其弹性系数降低，但有材料的回弹性差，进而表面的粘附性增加的倾向。
使用有机硅单体（C）中的含有机硅的苯乙烯衍生物时，基于聚合性组分的总量，其用量优选为1至30重量%，更优选为3至20重量%。当含有机硅的苯乙烯衍生物的用量小于1重量%时，得到的人工晶状体材料的透氧性和机械强度趋向于不能被充分改善。另一方面，当含有机硅的苯乙烯衍生物的用量超过30重量%时，得到的人工晶状体材料的柔软性趋向降低。
使用有机硅单体（C）中的含有机硅的富马酸二酯时，基于聚合性组分的总量，其用量优选为1至50重量%，更优选为3至40重量%。当含有机硅的富马酸二酯的用量小于1重量%时，有不能充分提高所得到的人工晶状体材料的透氧性的倾向。另一方面，当含有机硅的富马酸二酯的用量超过50重量%时，趋向于不能得到充分的机械强度。
想给所得的人工晶状体材料进一步付与所需的特性时，还可以使用（D）（甲基）丙烯酸烷基酯、含氟烷基（甲基）丙烯酸酯、用于调节硬度的单体。
（甲基）丙烯酸烷基酯为用于调整人工晶状体材料硬度以赋予硬度或柔软度的组分。
（甲基）丙烯酸烷基酯的例子包括直链、支链或环状（甲基）丙烯酸烷基酯，如（甲基）丙烯酸甲酯，（甲基）丙烯酸乙酯，甲基）丙烯酸异丙酯，（甲基）丙烯酸正丙酯，（甲基）丙烯酸异丁酯，（甲基）丙烯酸正丁酯，（甲基）丙烯酸2-乙基己酯，（甲基）丙烯酸正辛酯，（甲基）丙烯酸正癸酯，（甲基）丙烯酸正十二烷基酯，（甲基）丙烯酸叔丁酯，（甲基）丙烯酸戊酯，（甲基）丙烯酸叔戊酯，（甲基）丙烯酸己酯，（甲基）丙烯酸庚酯，（甲基）丙烯酸壬酯，（甲基）丙烯酸硬脂基酯，（甲基）丙烯酸环戊酯，（甲基）丙烯酸环己酯等。这些化合物可以单独使用，或者两种以上混合使用。
含氟烷基（甲基）丙烯酸酯为用于改善抗脂质污染性的组分。
含氟烷基（甲基）丙烯酸酯的例子包括由通式（14）表示的化合物：
CH2=CR4COOCsH(2s-t+1)Ft  （14）
（式中，R4表示氢原子或CH3，s表示1至15的整数，t表示1至（2s+1）的整数）。
上述通式（14）表示的化合物的具体例子包括例如，2,2,2-三氟乙基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3-四氟丙基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3-四氟叔戊基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,4,4,4-六氟丁基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,4,4,4-六氟叔己基（甲基）丙烯酸酯，2,3,4,5,5,5-六氟-2,4-双（三氟甲基）戊基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4-六氟丁基（甲基）丙烯酸酯，2,2,2,2’,2’,2’-六氟异丙基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟庚基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十二氟辛基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基（甲基）丙烯酸酯，2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-十六氟癸基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-十八氟十一烷基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十九氟十一烷基（甲基）丙烯酸酯，3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-二十氟十二烷基（甲基）丙烯酸酯。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
为了使化合物（A）和亲水性单体（B）以及有机硅单体（C）和交联性单体（E）等聚合成分的作用充分发挥，（甲基）丙烯酸烷基酯或含氟烷基（甲基）丙烯酸酯的含量优选为聚合性组分总量的20重量%以下，更优选为10重量%以下。另外，为了使（甲基）丙烯酸烷基酯或含氟烷基（甲基）丙烯酸酯充分发挥作用，（甲基）丙烯酸烷基酯或含氟烷基（甲基）丙烯酸酯的含量为上述聚合成分的0.01重量%以上，优选为0.1重量%以上。
用于调节硬度的单体为调节共聚物的硬度并赋予其硬度或柔软度的组分。
用于调节硬度的单体的例子包括（甲基）丙烯酸烷氧基烷基酯，如（甲基）丙烯酸2-乙氧基乙酯，（甲基）丙烯酸3-乙氧基丙酯，（甲基）丙烯酸2-甲氧基乙酯，（甲基）丙烯酸3-甲氧基丙酯；（甲基）2-丙烯酸烷硫基烷基酯，例如，（甲基）丙烯酸乙硫基乙酯，（甲基）丙烯酸甲硫基乙酯；苯乙烯；α-甲基苯乙烯；烷基苯乙烯，如甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、叔丁基苯乙烯、异丁基苯乙烯和戊基苯乙烯；烷基-α-甲基苯乙烯，如甲基-α-甲基苯乙烯、乙基-α-甲基苯乙烯、丙基-α-甲基苯乙烯、丁基-α-甲基苯乙烯、叔丁基-α-甲基苯乙烯、异丁基-α-甲基苯乙烯和戊基-α-甲基苯乙烯等。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
为了充分赋予人工晶状体材料所需的硬度或柔软度，聚合成分中用于调节硬度的单体的含量为1重量%以上，优选3重量%以上。另外，为了不降低人工晶状体材料的透氧性或机械强度，该含量为30重量%以下，优选为20重量%以下。
（E）交联性单体
为了调节材料柔软性或硬度，可以添加交联性单体（E）。
交联性单体（E）的例子包括（甲基）丙烯酸烯丙基酯，（甲基）丙烯酸乙烯基酯，（甲基）丙烯酸4-乙烯基苄基酯，（甲基）丙烯酸3-乙烯基苄基酯，丙烯酸甲基丙烯酰氧基乙酯，二（甲基）丙烯酸乙二醇酯，二（甲基）丙烯酸二甘醇酯，二甘醇二烯丙基醚，二甲基丙烯酸三甘醇酯和二（甲基）丙烯酸四甘醇酯等二（甲基）丙烯酸聚乙二醇酯；二（甲基）丙烯酸丙二醇酯和二甲基丙烯酸二丙二醇酯等二（甲基）丙烯酸聚丙二醇酯；二甲基丙烯酸丁二醇酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙酯等。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
为了使共聚物不脆，基于除交联性单体之外的聚合性组分的总计100重量份（以下称为份），交联性单体（E）的含量为1份以下，优选为0.8份以下。另外，为了进一步提高人工晶状体材料的机械强度、充分发挥赋予耐久性的效果，基于除交联性单体之外的聚合性组分的总计100份，该含量为0.05份以上，优选为0.1份以上。
当使用交联性单体（E）时，通过将化合物（A）和交联性单体（E）同时用作交联性成分，可以显著提高人工晶状体材料的共聚性，并提高所得到的人工晶状体材料的各种物性。
（F）其它组分
根据所需用途，可以将着色剂、UV吸收剂等适当添加至聚合性组合物中。
基于聚合组分的总量100份，着色剂和UV吸收剂的用量优选为3份以下，更优选为0.01至2份。当上述量超过3份时，共聚物的机械强度等趋于降低。而且，鉴于紫外线吸收剂或色素的毒性，该聚合性组合物有不适合用于直接接触生物组织的材料或器械的倾向。特别是对于色素，如果其量过多，则有所得透镜颜色变深，透明度降低，透镜难以透过可见光的倾向。
[抗菌性组合物]
抗菌性组合物可以通过聚合前述聚合性组合物得到。
例如，可以根据下述步骤制备抗菌性组合物。
将本发明的（甲基）丙烯酸化ε-聚赖氨酸和上述其它单体组分的混合液适当地用水稀释，采用紫外线照射和/或加热混合液得到所需的抗菌性组合物。这样得到的该混合液可以用作用于眼科器械或医疗器械的表面改性的涂布剂。此外，在将该混合液成型成为适用于各种用途的成型品的情况下，例如在下述步骤中，步骤b）中可以使用与用途相符的成型模具：
a）得到包含本发明的（甲基）丙烯酸化ε-聚赖氨酸和前述其它单体组分，以及光聚合引发剂和/或热聚合引发剂的混合液的步骤；
b）将混合液导入到成型模具的步骤；
c）在成型模具中通过采用UV光照射和/或加热混合液固化得到成型体的步骤;将
d）将上述成型体从成型模具中取出的步骤；
e）将上述成型体中未反应的组分去除的步骤；
f）将上述成型体水合的步骤；
为了提高聚合性组合物构成组分中组分的均匀性，前述混合液优选包含水溶性有机溶剂。具体而言，通过使聚合性组合物构成组分中存在非常少量的非聚合性有机溶剂，未反应的单体即使在聚合反应进行后也能够在反应体系扩散而参与聚合反应。也就是说，可以通过使用水溶性有机溶剂来减少剩余的聚合性组分。
水溶性有机溶剂的例子包括1~4个碳原子的醇，如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇，或者丙酮、甲基乙基酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙腈和N-甲基-2-吡咯烷酮等。就有机溶剂而言，可以根据聚合性组分的种类适当选择使用能够溶解所用的聚合性组分的溶剂。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
上述混合液中使用的水溶性有机溶剂的量优选为5重量%以下，更优选为0.1至5重量%，进一步优选为0.2至4重量%。当使用的量小于0.1重量%时，聚合时剩余组分的量趋于增加。另一方面，当使用的量超过5重量%时，添加有稀释剂的聚合性组分的混合液变得不均匀，在随后进行的聚合反应中产生相分离，得到的材料有出现白浊的倾向。
另外，由于使用的有机溶剂可溶于水，其在随后进行的洗脱处理步骤中容易被水替代。
在本体聚合法中，由于只将聚合性组分混合而用于聚合，随着聚合的进行，体系的粘度极度上升，组分在高粘度体系中不能扩散，不能参加聚合反应的单体大量残留。在医疗器械的制造中，优选用水或有机溶剂进行洗脱处理，以尽可能地减少剩余的单体。
抗菌性组合物也可以利用铸塑法，通过聚合过程而得到。
当利用铸塑法，加热聚合性组合物构成组分使其聚合时，在相应的所需形状的模具中加入聚合组分和自由基聚合引发剂，然后逐渐加热该模具从而进行聚合组分的聚合，如有必要时对得到的成型体进行机械加工，如切削加工和抛光加工等。
前述自由基聚合引发剂的具体例子包括，例如2,2'-偶氮二异丁腈、2,2'-偶氮双（2,4-二甲基戊腈）、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、月桂酰过氧化物、叔丁基过氧化己酸、3,5,5-三甲基己酰过氧化物等。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。基于100份聚合组分，所述自由基聚合引发剂的量为0.001至2份，优选为0.01至1份。
从缩短聚合时间和减少残余单体组分的角度看，加热模具中聚合组分的加热温度为50℃以上，优选为60℃以上。从抑制各种聚合组分挥发和防止模具变形的角度看，加热温度为150℃以下，优选为140℃以下。从缩短聚合时间和减少残余单体组分的角度看，加热模具中聚合组分的加热时间为10分钟以上，优选为20分钟以上。而且，从防止模具变形的角度看，加热时间为120分钟以下，优选为60分钟以下。加热可以逐步升温来进行。
当利用铸塑法，用紫外线照射聚合组分使其聚合时，将聚合组分和光聚合引发剂加入对应的所需形状的模具中，然后用紫外线照射模具从而进行聚合组分的聚合，如有必要对得到的成型体进行机械加工，如切削加工和抛光加工等。也可以进行电子束照射来代替紫外线照射。在这种情况下，不需要光聚合引发剂就可以进行聚合组分的聚合。聚合可以通过例如本体聚合方法进行，或者可以通过利用溶剂的溶液聚合方法进行。
通过紫外线照射进行的聚合中使用的模具的材料优选为能透过使材料固化所必需的紫外线的例如聚丙烯、聚苯乙烯、尼龙、聚酯等通用树脂，也可以为玻璃。这些材料经成型和加工制备成所需的形状。在与人工晶状体形状对应或不对应的模具中将聚合组分和光聚合引发剂、色素、紫外线吸收剂和有机稀释剂混合后，用紫外线照射该模具从而进行聚合性组分的聚合。可以根据人工晶状体材料的功能选择所照紫外线的波长范围。然而，必须根据紫外线照射波长范围来选择所使用的光聚合引发剂的种类。
为了使材料充分固化，对模具中的聚合组分进行紫外线照射的紫外线优选照度为1.0mW/cm2以上，为了防止材料老化，紫外线优选照度为50mW/cm2以下。另外，为了使材料充分固化，照射时间优选为1分钟以上。紫外线照射可以一步进行，也可以逐步照射不同照度的紫外线。而且，在聚合时可以在照射紫外线的同时进行加热，由此可以促进聚合反应，从而高效地成型人工晶状体。
从促进反应的角度看，前述加热温度优选为25℃以上，更优选为30℃以上，从抑制模具变形的角度看，加热温度优选为100℃以下，更优选为90℃以下。
前述光聚合引发剂的具体例子包括，例如膦氧化物系光聚合引发剂，如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦（TPO）和双（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-苯基氧化膦；安息香系光聚合引发剂，如邻苯甲酰苯甲酸甲酯、苯甲酰甲酸甲酯、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁基醚、安息香正丁基醚；苯酮系光聚合引发剂，如2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、对-异丙基-α-羟基异丁基苯酮、对-叔丁基三氯苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、N,N-四乙基-4,4-二氨基二苯甲酮；1-羟基环己基苯基酮；1-苯基-1,2-丙二酮-2-（邻-乙氧羰基）肟；噻吨酮系光聚合引发剂，如2-氯噻吨酮和2-甲基噻吨酮；二苯并环庚酮；2-乙基蒽醌；二苯甲酮丙烯酸酯；二苯甲酮；以及二苯甲酰等。这些化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。
另外，光敏剂可以和光聚合引发剂一起使用。基于100份聚合组分，光聚合引发剂和光敏剂的含量为约0.001至2份，优选为0.01至1份。
涂布方法例如有在包含本发明的（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸、上述亲水性单体（B）、上述交联性单体（E）、水系溶剂的混合液中使所需的眼科器械或医疗器械接触，用光（紫外线）照射和/或加热，从而在表面上形成所需的涂层。为了高效地形成涂层，预先使用超声波等照射该混合液进行脱气，或鼓入惰性气体如氮气，除去溶解于混合液中的氧，由此可以促进聚合反应，从而更高效地进行涂布。
实施例
通过以下实施例具体说明本发明，但是其并不解释为对本发明范围的限制。
1.（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸大分子单体的合成实施例：
原材料：
根据下述方案，使用平均分子量（Mn）为3000的ε-聚赖氨酸（HandaryBio-Engineering生产）、N,N’-二环己基碳二亚胺（DCC（Sigma-aldrich生产）、N-羟基琥珀酰亚胺（HoSu（Sigma-aldrich生产））、N,N-二甲基甲酰胺（DMF（Sigma-aldrich生产），、甲基丙烯酸（MA（Sigma-aldrich生产）合成（甲基）丙烯酸化的聚赖氨酸大分子单体。
[式7]
各试剂的用量等详细步骤如下。
将0.63g（7.34mmol）甲基丙烯酸和0.93g（8.1mmol）N-羟基琥珀酰亚胺溶解于10mL的DMF中，溶液冷却至0℃。另外将1.51g（7.34mmol）的DDC溶解于10mL的DMF中，将其用30分钟以上的时间添加到上述溶液中，在0℃下搅拌进行反应2小时，然后，于室温下保持4小时，过滤。将所得滤液添加到20g（6.67mmol）的ε-聚赖氨酸溶液中（溶于200ml水和100ml DMF的混合溶剂中），搅拌24小时。反应后，除去溶剂，在丙酮中生成沉淀物，在40℃下真空干燥一晚。干燥的沉淀物再次溶解于100ml蒸馏水中，过滤除去不溶物，然后在500ml丙酮中沉淀和纯化，并在40℃下真空干燥一晚。收率大于80%。
2.NMR测定
通过1H NMR确认（甲基）丙烯酸化的ε-聚赖氨酸大分子单体的生成和聚合基团的导入。例如，如图1中的NMR图谱所示，可以确认在5.4ppm和5.64ppm的位置存在甲基丙烯酸基团的双键，因此确认该部分的峰的有无。
3.最小抑菌浓度（MIC）的测定
在Mueller Hinton液体培养基（MHB）中，通过标准的微滴定稀释法测定最小抑菌浓度（MIC）。细菌培养条件是在MHB中，在37℃下培养一晚，然后稀释至细菌浓度为106菌落形成单位（CFU）/ml。样品的制备如下进行：向100μl稀释至103至1μg/ml的聚赖氨酸水溶液中加入100μl在上述条件下培养的细菌悬浮液，将细菌浓度调节为5×105CFU/ml。将该样品在37℃下温育18小时，测定18小时后的MIC（抑制细胞增殖的最小聚赖氨酸浓度）。以波长600nm处的吸光度（A600）进行光学浓度测量，MIC被定义为在18小时的培养期间没有细菌增殖的最小聚赖氨酸浓度。该结果见表1。
所合成的聚赖氨酸大分子（以下有时称为“MA-EPL”）与作为原料的聚赖氨酸（EPL）的MIC没有大的差异。
表1.EPL和MA-EPL之间的MIC对照（单位：μg/mL）
[表1]
4.水凝胶的合成
将MA-ε-聚赖氨酸（0.1g）、N,N-二甲基丙烯酰胺（DMA）（0.2g）、聚乙二醇二丙烯酸酯（PEGDA）（0.1g）（Mn=700，Sigma-Aldrich）、水（3.6ml）、水溶性的光聚合引发剂（Irgacure2959（0.05%））混合并且搅拌，将该混合溶液（10wt%）倒在水平玻璃平板上。然后将溶液暴露于紫外线（365nm，±10mW/cm2，SUSS MicroTecGmbH生产的Osram350-W汞灯，，MA6型）下15分钟制备水凝胶。
以同样的方式，使用MA-EPL、DMA、PEGDA和聚乙二醇单丙烯酸酯（PEGA）（Mn=526，Sigma-Aldrich），通过适当改变单体的配合来制备四种水凝胶（样品A至D）。
5.机械性能
采用直径为20mm、高度为10mm的圆柱形试验片，通过Instron拉伸压缩试验机以0.5mm/秒的加压速率测定杨氏模量和材料强度。
结果见图2和图3。从图2可知，增加MA-EPL大分子单体的量有降低杨氏模量的倾向。图2A中，当MA-EPL的量为6.25重量%时，杨氏模量为197KPa。
6.吸水性测定
将已经光交联的水凝胶浸没于大量蒸馏水中，测量25℃下溶胀平衡时的重量。之后，将水凝胶从水中取出并且放置48小时，然后用吸水纸擦拭表面使其干燥，测量干重。吸水性通过下式计算：
吸水性=（水凝胶重量-干重/干重）×100
结果见图4，可以看出增加交联剂（PEGDA）的量可以减少吸水量（含水量）。
7.聚赖氨酸水凝胶抗菌性试验
采用上述第4项描述的方法，在聚苯乙烯培养板上形成聚赖氨酸水凝胶试验体，然后进行以下的抗菌性试验。水凝胶的组成如下：
样本A1：MA-EPL（6.25重量%）-DMA（6.25重量%）-PEGDA（31.25重量%）的混合比例（重量比为1:10:5）
样本A2：MA-EPL（11.8重量%）-DMA（58.8重量%）-PEGDA（29.4重量%）的混合比例（重量比为2:10:5）
将各聚赖氨酸水凝胶试验体用蒸馏水清洗2天。每种细菌于胰胨豆胨琼脂培养基(Trypticase Soy Agar)中培养24小时，然后将该培养的细菌悬浮液以磷酸缓冲液（pH7.2）离心悬浮处理三次。将得到的细菌悬浮液各10μl接种于上述所制备的聚赖氨酸水凝胶试验体的中央，在24℃下保持2小时。然后，为了确认残留于细菌悬浮液中的细菌数量，将用中和剂稀释10倍的样品在胰胨豆胨琼脂培养基中于35℃下培养48小时后，计数所形成菌落的数量。利用下式评价菌落数量的减少率：
LOG（减少率）=LOG（初始对照值）-LOG（接触2小时后菌落的数量）
结果见表2，本发明的水凝胶对大肠杆菌、绿脓杆菌、粘质沙雷氏菌（Serratia）、金黄色葡萄球菌，白色念珠菌（C.albicans）和腐皮镰刀菌（F.solani）都表现出优异的抗菌活性。
[表2]
8.涂布到隐形眼镜的例子
将由氟代烷基（含有机硅的烷基）富马酸酯共聚物构成的隐形眼镜材料圆盘的表面，用氩气作为气体，以功率50W进行13.56MHz高频感应等离子体放电处理（设备类型：March PX-500）1分钟。在大气中放置15分钟后，往其上滴加先前制备的涂布组合物的10重量%的水溶液（组成：25重量%的MA-EPL、50重量%的DMA、25重量%的PEGDA），然后用聚酯膜（Melinex453，DuPont生产）覆盖，并用紫外线照射（365nm，100mW/cm2，30分钟）。除去聚酯膜，将该隐形眼镜材料圆盘在去离子交换水中进行超声波处理一晚，以除去未反应的涂布组合物。确认在所得的隐形眼镜材料圆盘的整个表面上均匀地接枝了无色透明的薄凝胶膜到。
将上述得到的隐形眼镜材料圆盘用荧光色素（fluorocein）染色，确认表面上形成了ε-聚赖氨酸水凝胶膜（参见，图5（I）显示涂布前的照片，图5（II）显示涂布后的照片。
工业实用性
由于高生物相容性、抗菌性和良好的润湿性，本发明的聚合性组合物和抗菌性组合物可广泛应用于许多眼科器械及医疗器械，例如，隐形眼镜等生物医学器械；泌尿导管、起搏器、心脏瓣膜、人工心脏、乳房填充物、人工晶状体、伤口敷料、人工器官、生理活性剂的递送载体和全关节置换物等生物植入材料。

Claims (13)

1.一种用于医疗用途的聚合性组合物，其包含(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸，其中(甲基)丙烯酰基通过酰胺键连接到聚赖氨酸的氨基上，其中所述组合物包含：
(i)亲水性单体，其中所述亲水性单体选自N-乙烯基吡咯烷酮、羟乙基(甲基)丙烯酸酯、羟丙基(甲基)丙烯酸酯、羟丁基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、N,N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、N,N-二乙基丙烯酰胺、N-(2-羟乙基)丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、丙烯酰吗啉、1-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-甲基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、1-乙基-5-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-甲基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮、5-乙基-3-亚甲基-2-吡咯烷酮，并且其中所述亲水性单体可以单独使用或者两种以上组合使用；和/或
(ii)交联性单体，其中所述交联性单体选自(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸乙烯基酯、(甲基)丙烯酸4-乙烯基苄基酯、(甲基)丙烯酸3-乙烯基苄基酯、丙烯酸甲基丙烯酰氧基乙酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二甘醇酯、二甘醇二烯丙基醚、二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯、二甲基丙烯酸丁二醇酯、三甲基丙烯酸三羟甲基丙酯，其中所述交联性单体可以单独使用或者两种以上混合使用。
2.根据权利要求1所述的聚合性组合物，其中所述医疗用途为眼科用途。
3.根据权利要求1或2所述的聚合性组合物，其中基于组合物的总量，所述(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸的含量为0.1至99重量％。
4.一种用于医疗用途的涂布剂，其包含用于医疗用途的聚合性组合物，所述聚合性组合物包含(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸，其中所述(甲基)丙烯酰基通过酰胺键连接到聚赖氨酸的氨基上。
5.根据权利要求4所述的涂布剂，其中所述医疗用途为眼科用途。
6.根据权利要求4或5所述的涂布剂，其中基于组合物的总量，所述(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸的含量为0.1至99重量％。
7.一种用于医疗用途的抗菌性组合物，其通过聚合权利要求1至3中任一项所述的聚合性组合物得到。
8.根据权利要求7所述的抗菌性组合物，其中所述医疗用途为眼科用途。
9.一种医疗器械，其包含用于医疗用途的抗菌性组合物，其通过聚合用于医疗用途的聚合性组合物得到，所述聚合性组合物包含(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸，其中(甲基)丙烯酰基通过酰胺键连接到聚赖氨酸的氨基上。
10.根据权利要求9所述的医疗器械，其中所述医疗器械为眼科器械。
11.根据权利要求9或10所述的医疗器械，其中基于聚合性组合物的总量，所述(甲基)丙烯酸化的ε-聚赖氨酸的含量为0.1至99重量％。
12.根据权利要求9或10所述的医疗器械，其中所述器械为隐形眼镜。
13.根据权利要求11所述的医疗器械，其中所述器械为隐形眼镜。
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